(完整版)各类有机物的转化关系图

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用于备课的资料

各类有机物的转化关系图:

1. 常见官能团与性质

官能团结构性质

碳碳双键易加成、易氧化、易聚合

碳碳三键易加成、易氧化、易聚合

卤素(X=Cl、Br等)

易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如

溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)

醇羟基易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液中被氧化为乙醛甚至乙酸)

酚羟基极弱酸性(酚羟基中的氢与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)、苯酚遇浓溴水产生白色沉淀

醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)

羰基

易还原(如在Cu/Ag催化加热条件下还原为) 羧基

酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取

代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)

酯基

易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,

乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)

烷氧基如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇

硝基还原(如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下还原为苯胺)

2. 有机反应类型与重要的有机反应

反应类型重要的有机反应

取代反应烷烃的卤代:CH4+Cl2CH3Cl+HCl

烯烃的卤代:

卤代烃的水解:CH3CH2Br+NaOH CH3CH2OH+NaBr

皂化反应:+3NaOH3C17H35COONa+

酯化反应:+C2H5OH+H2O 糖类的水解:

122211

C H O

蔗糖+H2O

6126

C H O

果糖+

6126

C H O

葡萄糖

二肽的水解:+H2O

取代反应

苯环上的卤代:+Cl2+HCl

苯环上的硝化:++H2O

苯环上的磺化:++H2O

(续表) 反应类型重要的有机反应

加成反应

烯烃的加成:+HCl

炔烃的加成:+H2O

苯环的加氢:+3H2

消去反应

醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH+H2O

卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O

加聚反应单烯烃的加聚:

n

共轭二烯烃的加聚:

(此外,需要记住丁苯橡胶、氯丁橡胶的单体)

缩聚反应

二元醇与二元酸之间的缩聚:

n+nHOCH2CH2OH+2nH2O 羟基酸之间的缩聚:+nH2O

缩聚

反应

氨基酸之间的缩聚:

苯酚与HCHO的缩聚:n+nHCHO+nH2O

氧化催化氧化:2CH

3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

反应醛基与银氨溶液的反应:

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O(注意配平)

醛基与新制氢氧化铜的反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa+Cu2O↓+3H2O

醛基加氢:CH3CHO+H2CH3CH2OH

还原

反应

硝基还原为氨基:

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