第三讲 有机化合物的结构推导
高中化学有机物分子结构式的推导题解析与技巧分享
高中化学有机物分子结构式的推导题解析与技巧分享在高中化学学习中，有机化合物是一个重要的内容。
学生需要掌握有机物的命名规则和分子结构式的推导方法。
本文将重点介绍有机物分子结构式的推导题解析与技巧分享，帮助高中学生更好地理解和掌握这一知识点。
一、有机物分子结构式的推导题的考点有机物分子结构式的推导题主要考察学生对有机物的结构特点和命名规则的理解。
在解答这类题目时，学生需要根据已知的信息推导出有机物的分子结构式，并合理命名。
因此，学生需要掌握以下几个方面的知识点：1. 有机物的基本结构特点：有机物由碳、氢和其他元素组成，其中碳原子是有机物的主要组成元素，可以形成不同的碳链和环状结构。
2. 有机物的命名规则：有机物的命名规则是根据其结构特点和官能团来进行的。
学生需要了解各种官能团的命名规则，如醇、醛、酮、酸等。
3. 有机物分子结构式的推导方法：学生需要学会根据已知的信息推导出有机物的分子结构式。
这需要学生对有机物的结构特点和命名规则有一定的了解和掌握。
二、有机物分子结构式的推导题解析下面通过一个具体的例子来解析有机物分子结构式的推导题：例题：已知某有机物的分子式为C4H10O，推导其分子结构式。
解析：根据已知的分子式C4H10O，我们可以得知该有机物由4个碳原子、10个氢原子和一个氧原子组成。
根据有机物的基本结构特点和命名规则，我们可以推导出以下几种可能的分子结构式：1. CH3CH2CH2CH2OH：根据分子式C4H10O，我们可以推断该有机物是一个醇类化合物。
醇的通式为CnH2n+2O，其中n为碳原子的个数。
因此，该有机物的分子结构式可以表示为CH3CH2CH2CH2OH。
2. CH3CH2CHOHCH3：根据分子式C4H10O，我们可以推断该有机物是一个醇类化合物。
根据醇的通式，我们可以得知该有机物的分子结构式可以表示为CH3CH2CHOHCH3。
3. CH3CH(CH3)CH2OH：根据分子式C4H10O，我们可以推断该有机物是一个醇类化合物。
(精选)定量定性确定有机物结构
有 >C=C<或-C≡C-、 Ar-CH＜、-CHO、酚类
有-CHO
8
积木2、特征现象→官能团
特征现象
使滴有酚酞的氢氧化钠溶 液红色慢慢褪去
能与羧酸作用形成 香味的液体
可能有的官能团 有-COO有醇羟基(- OH)
9
【知识巩固】 引例 有机物A能与小苏打溶液反应并放出大量CO2。
A有如下衍变， 试推导A的结构：
A： -CH- A：-COOH
A：>C=C<
-COOH KMnO4 A(C9H10O2 ) Br2水
溶液褪色
A：
-CH=CH2 或
COOH
-CH =CH COOH
10
积木3点、特征产物→官能团
>C=O
加
聚
>C=C<
物
>C=C-C=C<
11
积木3点、特征产物→官能团
[ -O-R-CO-]n
HO-R-COOH
⑴ 该化合物分子中含有几个氧原子________， ⑵ 该化合物相对分子质量是___________，
16n ＝33.5n130>M(A)>110 0.4776
n=4， M(A)=134
4
【知识巩固】
引例、 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小 于150,经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为 52.24%,其余为氧。请回答：
C：CH3CH-COOH
OH G：C2H5-OH
22
D：CH2=CH-COOH F：［CH2-CH］n
COOHBiblioteka 23ＯCHCH3 CHCH3
Ｏ
Ｏ
CHCH3
有机化合物的结构和性质
洪德规则(Hund's rule) 洪德规则
洪德在总结大量光谱和电离势数据的基础上 提出：电子在简并轨道上排布时，将尽可能分 占不同的轨道，且自旋平行[5]。对于同一个电 子亚层，当电子排布处于 全满（s^2、p^6、d^10、f^14） 半满（s^1、p^3、d^5、f^7） 全空（s^0、p^0、d^0、f^0） 时比较稳定。
示例 H：1s^1 F：1s^2∣2s^2,2p^5 ∣ S：1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^4 ∣ ∣ Cr： 1s^2∣2s^2,2p^6∣3s^2,3p^6,3d^5∣4s^1（注 ∣ ∣ ∣ 意加粗数字，是3d^5,4s^1而不是3d^4,4s^2， 因为d轨道上，5个电子是半充满状态，这里 体现了洪德规则）。
•
1874年范荷夫和勒贝尔建立分子的立体概念, 说明了对映异构和顺反异构现象. • *碳原子总是四价的,碳原子自相结合成键, 构造和构造式 • 分子中原子的连接顺序和方式称为分子的 构造.表示分子中各原子的连接顺序和 • 方式的化学式叫构造式(结构式).用两小点 表示一对共用电子对的构造式叫电子式,用短横 线(-)表示共价键的构造式叫价键式.有时可用只 表达官能团结构特点的化学式,既结构简式.
电子排布
综述
电子在原子轨道的运动遵循三个基本定理： 1、能量最低原理 2、泡利不相容原理 3、洪德定则
能量最低原理 能量最低原理
定义：核外电子在运动时，总是优先占据
能量更低的轨道，使整个体系处于能量最低 的状态。
泡利不相容原理
物理学家泡利在总结了众多事实的基础上提出 ：不可能有完全相同的两个费米子同时拥有样的 量子物理态。泡利不相容原理应用在电子排布上 ，可表述为：同一轨道上最多容纳两个自旋相反 的电子。该原理有三个推论 ①若两电子处于同一轨道，其自旋方向一定不 同； ②若两个电子自旋相同，它们一定不在同一 轨道； ③每个轨道最多容纳两个电子。
有机化合物的结构式推导与应用
有机化合物的结构式推导与应用有机化合物是由碳元素和氢元素组成的化合物，其结构式能够准确地反映出化合物中各个原子间的连接方式及相对位置。
结构式的推导是有机化学中的重要内容之一，它不仅可以帮助我们了解化合物的性质和反应途径，还可以指导有机合成和药物研发等领域的科学研究。
本文将探讨有机化合物的结构式推导方法及其在实际应用中的意义。
一、结构式推导方法1.一碳一键原则在有机化合物中，碳元素通常与其他原子通过共价键连接。
由于碳原子仅能形成四个共价键，因此根据一碳一键原则，我们可以推断出碳原子周围有多少个氢原子或其他原子与其相连。
2.立体结构的表示有机化合物中常常存在立体异构体，即同一分子式但空间构型不同的化合物。
为了能够准确地表示分子的立体构型，我们可以使用斜线、实线、虚线等符号来表示键与键之间的相对位置关系。
3.官能团的标记有机化合物通常由不同的官能团组成，不同官能团之间具有不同的化学性质。
为了方便分析和推导，我们可以通过特定的符号或简称来标记各种官能团，如羟基（-OH）、氨基（-NH2）等。
二、结构式推导的应用1.有机合成有机合成是有机化学的一项重要内容，它涉及到如何通过有机化合物的结构式推导出具有特定功能或性质的目标化合物。
通过结构式推导，我们可以确定所需合成的中间体化合物，从而合理设计和优化合成路线，提高合成效率。
2.药物研发有机化合物在药物研发领域中有着非常重要的地位。
结构式推导可以帮助研究人员快速分析、理解和预测有机化合物的活性、毒性以及与靶标的结合方式等关键信息。
基于这些信息，研究人员可以进行分子模拟、结构优化等工作，以寻找更有效、安全的药物候选化合物。
3.反应机理解析有机化合物的结构式推导也在深入解析有机反应机理方面发挥着重要作用。
通过研究反应前后分子的结构式变化，可以推测出反应的中间体和过渡态，并进一步揭示反应的机理细节。
基于这些推导，有机化学家可以更好地理解和优化有机反应的条件和选择性。
有机化合物的结构推导与反应机理解析
有机化合物的结构推导与反应机理解析有机化合物是由碳、氢和其他元素构成的化合物。
通过分析有机化合物的结构，可以推导出其分子式、分子量、摩尔比等信息，并揭示其反应机理。
本文将介绍有机化合物结构推导的方法以及反应机理的解析。
一、有机化合物结构推导的方法1. 元素分析法元素分析法通过测定化合物中的碳、氢、氧等元素的相对量，推导出分子的分子式和分子量。
元素分析结果可以提供有机化合物中元素的绝对数量，从而推导出分子式的可能组成。
2. 质谱法质谱法是一种通过测定化合物分子离子的质量/电荷比，推导出分子的分子式和结构的方法。
质谱图可以提供化合物分子离子的相对丰度，由此可推导出分子式和结构。
3. 紫外可见光谱法紫外可见光谱法通过测定有机化合物在紫外或可见光波段的吸收特性，推导出有机化合物的结构。
各个官能团的吸收特性不同，根据吸收峰的位置和强度可以推测化合物中的官能团。
4. 核磁共振谱法核磁共振谱法是一种通过测定化合物中氢、碳等原子核的共振信号，推导出分子的结构和官能团的方法。
核磁共振谱图可以提供化合物中各个原子核的化学位移和耦合关系，由此可以推导出分子的结构和官能团。
二、反应机理解析的方法1. 机理推导法根据已知的反应条件和实验结果，可以通过机理推导法来解析反应的机理。
该方法基于化学反应的速率论，根据反应物、生成物以及可能的中间体，推理出反应的可能机理路径。
2. 反应动力学法反应动力学法通过测定反应的速率常数随温度、浓度等条件的变化，推导出反应的活化能、反应级数等信息。
根据反应的速率方程和反应物的分子结构，可以解析出反应的机理。
3. 电子效应法电子效应法用于解析有机化合物中的取代反应机理。
通过分析反应物中的官能团和电子效应，推导出反应的机理路径。
电子效应法常用于解析芳香取代反应、亲电取代反应等。
4. 稳态假设法稳态假设法适用于解析催化剂催化反应的机理。
该方法基于稳态假设，假设反应的中间体在反应过程中处于稳态，并根据中间体的生成和消耗速率推导出反应的机理。
《有机化合物的结构》 讲义
《有机化合物的结构》讲义有机化合物的结构讲义一、有机化合物的定义和特点有机化合物，简单来说，就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等除外。
有机化合物的特点众多，首先它们通常具有复杂多样的结构，这使得有机化合物的种类极其丰富。
其次，有机化合物中的碳原子能够形成长链、支链、环状等多种结构，从而赋予了它们独特的物理和化学性质。
再者，有机化合物在生命活动中扮演着至关重要的角色，如蛋白质、核酸、糖类、脂质等都是有机化合物。
二、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子在有机化合物中的成键方式十分独特。
它最外层有4 个电子，既不容易失去电子，也不容易得到电子，因此通常通过共用电子对来形成共价键。
碳原子可以与氢、氧、氮、硫等多种原子形成共价键，而且碳原子之间也能相互成键。
碳原子之间可以形成单键，如乙烷中的碳碳单键；也可以形成双键，像乙烯中的碳碳双键；还能形成三键，例如乙炔中的碳碳三键。
这种成键的多样性是有机化合物结构丰富多样的基础。
三、有机化合物的结构表示方法为了清晰准确地表示有机化合物的结构，有多种方法被广泛使用。
结构式是一种常见的表示方法，它用短线表示共价键，将原子之间的连接方式和原子的种类都明确地展示出来。
例如，甲烷的结构式可以表示为：H C H 。
结构简式则是在结构式的基础上进行简化，省略一些价键。
比如，乙烷的结构简式可以写为 CH₃CH₃。
还有一种叫做键线式的表示方法，它只用线段来表示碳碳键，碳氢键等其他价键省略不写，端点和转折点都表示碳原子。
比如，丙烷可以用键线式表示为。
四、有机化合物的同分异构现象同分异构现象是有机化学中的一个重要概念。
具有相同分子式但结构不同的化合物称为同分异构体。
同分异构现象主要包括构造异构和立体异构两大类。
构造异构又可以进一步分为碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构是指由于碳原子的连接顺序不同而产生的异构现象。
比如，正丁烷和异丁烷就是碳链异构的典型例子。
3有机化合物的构造、构型和构象构造构型
有机化合物的构造、构型和 构象
• 分子的结构(structure)是指分子中各原子 间是如何相互结合的，即包括分子中原 子相互连接的顺序和方式，又指分子中 各原子和基团在空间的相对位子即几何 形象。
• 描述分子的结构通常分为三个层次：构 造(constitution)、构型(configuration)和 构象(conformation)。
(S)-
(S)-
C O O H
C H
H O C H 3 (R )-
C O O H
C
H H O
C H 3
(R )-
基 团 大 小 顺 序 ： O H > C O O H > C H 3 > H
C H 3 CH H O C H 2C H 3
S
C H 3 H OCH C H 2C H 3
R
C H 2C H 3 H OCC H H 3
一、顺反异构
2-丁烯中 的原子在 空间有两 种分布， 不能重合
一、顺反异构
由于π键不能自由旋转，使得与双键相连的四 个原子或基团在空间产生两种不同的排布，是 两个不同的化合物，称为顺反异构体。
环烷烃上由于环不能任意旋转，如果环 上有两个或两个以上带有不同取代基或 原子的碳，则也存在顺反异构体。
• 互变异构是一种平衡，属于一种客观存在， 在具体化合物的化学和物理性质方面没有区别。 就两种异构体。不能分离，可以检测出。
有机化合 物的构型异构
构型(configuration)是指分子中各 原子和基团在空间的相对位置
是分子结构体现的一种表观 现象， 即分子的几何形象。
能否知道一个有机分子的构型？
N -O psin
将光能转换成机械能的聚合物
《有机化合物的结构》 讲义
《有机化合物的结构》讲义一、引言有机化合物在我们的日常生活中无处不在，从我们吃的食物到穿的衣物，从使用的药物到各种材料，都离不开有机化合物。
要深入理解有机化合物的性质和反应，首先需要了解它们的结构。
二、有机化合物的基本概念有机化合物是指含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等通常被排除在外。
碳在有机化合物中具有独特的性质，它能够形成四个共价键，从而与其他原子如氢、氧、氮、硫等结合，构建出种类繁多、结构复杂的分子。
三、碳原子的成键特点碳原子的最外层有四个电子，这使得它能够通过共用电子对与其他原子形成共价键。
碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连。
单键是由一对共用电子对形成的，例如甲烷（CH₄）中，碳原子与四个氢原子分别以单键相连。
双键是由两对共用电子对形成的，如乙烯（C₂H₄）中的碳碳双键。
三键则是由三对共用电子对形成，例如乙炔（C₂H₂）中的碳碳三键。
碳原子还能够形成链状和环状结构。
链状结构可以是直链，也可以带有支链；环状结构则有环丙烷、环己烷等。
四、常见官能团官能团是决定有机化合物化学性质的原子或原子团。
常见的官能团有羟基（OH）、羧基（COOH）、醛基（CHO）、酮基（＞C=O）、氨基（NH₂）、酯基（COO）等。
羟基存在于醇类化合物中，如乙醇（C₂H₅OH）。
羧基是羧酸的特征官能团，例如乙酸（CH₃COOH）。
醛基常见于醛类化合物，如乙醛（CH₃CHO）。
酮基存在于酮类化合物，如丙酮（CH₃COCH₃）。
氨基是胺类化合物的官能团，酯基则常见于酯类化合物。
五、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。
同分异构现象分为构造异构和立体异构。
构造异构包括碳链异构、位置异构和官能团异构。
碳链异构是指由于碳原子的连接方式不同而产生的异构体，例如正丁烷和异丁烷。
位置异构是指官能团在碳链上的位置不同而产生的异构体，如 1-丙醇和2-丙醇。
官能团异构是指由于官能团的不同而产生的异构体，如乙醇和二甲醚（CH₃OCH₃）。
有机化合物的结构PPT下载26
•
1.我公司将积极配合监理工程师及现 场监理 工程师 代表履 行他们 的职责 和权力 。
•
2.我公司在开工前，将根据合同中明 确规定 的永久 性工程 图纸， 施工进 度计划 ，施工 组织设 计等文 件及时 提交给 监理工 程师批 准。以 使监理 工程师 对该项 设计的 适用性 和完备 性进行 审查并 满意所 必需的 图纸、 规范、 计算书 及其他 资料； 也使招 标人能 操作、 维修、 拆除、 组装及 调整所 设计的 永久性 工程。
9、结构简式为
①其分子式为
OH
— CHCOOH 的有机物 A ：
。
②芳香酯 B 与 A 互为同分异构体，能使 FeCl3 溶液
显紫色，且苯环上两个取代基在对位上，试写出 B
的所有同分异构体
。
C8H8O3
HO HO HO
O
C OCH3
O
CH2O CH
O
O CCH3
• 10、A的分子式为C8H8O2，其芳香族同 分异构体B既能发生银镜反应，又能与 FeCl3溶液发生显色反应的共有_____ 种；其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰 面积为2：2：2：1：1的为 ________________（写结构简式）。
方法是：先找出组成有机物的烃基种类， 然后再写出它的同分异构体。 解题策略：记住一些常见的异构体数， 如：丙基有2种，
丁基有4种, 戊基有8种; 这样就可快速判断短链烃的衍生物的同 分异构体种类。
• 例3、分子式为C5H12O的醇有 种， 其中 种能被氧化为醛。
【练习】 （1）C5H10O属于醛类的有几种？
同分异构体
一、同分异构体的分类
1. CH3-CH2-CH2-CH3 2. CH3-CH2-CH=CH2
《有机化合物的结构》 讲义
《有机化合物的结构》讲义一、有机化合物的定义和范畴在化学的广袤领域中，有机化合物占据着极其重要的地位。
那么，究竟什么是有机化合物呢？简单来说，有机化合物就是含碳的化合物，但一些简单的含碳化合物，如一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等，由于它们的性质与一般的有机化合物有较大差异，通常不被归为有机化合物。
有机化合物的范畴非常广泛，从我们日常生活中常见的甲烷、乙醇，到复杂的蛋白质、核酸等生物大分子，都属于有机化合物的范畴。
它们不仅存在于自然界中，也是人类通过化学合成创造出来的各种材料和药物的重要组成部分。
二、碳原子的特性要深入理解有机化合物的结构，就不得不先了解碳原子的独特性质。
碳原子具有四个价电子，这使得它能够与其他原子形成四个共价键。
这种四价的特性赋予了碳原子构建复杂分子结构的能力。
而且，碳原子之间还能够相互连接形成链状、环状甚至更复杂的结构。
例如，直链烷烃中的碳原子依次相连形成直链，而在环烷烃中，碳原子则连接成环。
此外，碳原子不仅能与氢原子形成碳氢键，还能与氧、氮、硫等多种原子形成不同类型的共价键，从而极大地丰富了有机化合物的种类。
三、有机化合物的结构表示方法为了准确描述有机化合物的结构，科学家们发展出了多种表示方法。
1、结构式这是一种比较直观的表示方法，用线段表示共价键，将原子之间的连接方式清晰地展示出来。
例如，甲烷的结构式可以表示为：H—C—H ，其中线段代表碳氢键。
2、结构简式在结构式的基础上，为了书写简便，我们可以省略一些价键。
比如，乙烷的结构简式可以写成 CH₃—CH₃。
3、键线式对于较为复杂的有机化合物，键线式是一种常用的表示方法。
只画出碳碳键以及与碳原子相连的官能团，而氢原子通常省略不写。
例如，苯的键线式为一个六边形。
四、有机化合物的同分异构现象同分异构现象是有机化学中的一个重要概念。
同分异构体指的是具有相同分子式，但结构不同的化合物。
它们的性质往往也会有所不同。
同分异构现象可以分为构造异构和立体异构两大类。
有机物分子式结构式的推导
有机物分子式结构式的推导有机化学是研究碳元素和有机物的性质、结构及它们之间的反应的学科，其中重要的一部分就是通过已知信息，推导或确定有机物的分子式及结构式。
要进行有机物分子式、结构式的推导，首先需要明确已知条件，然后利用一系列有机化学知识和实验方法进行推理和判断。
接下来，我将就有机物分子式、结构式推导的一般步骤进行详细介绍。
1.根据已知物质的实验数据，确定含碳原子的个数。
已知物质的燃烧分析或元素分析数据可以得到碳、氢、氧等元素的百分含量，通过这些数据可以计算得到有机物中碳原子的个数。
在确定碳原子个数的基础上，还可以利用NMR、质谱等技术进一步确定有机物中其他元素的个数。
2.根据已知物质的实验数据，确定有机物的相对分子质量。
已知物质的燃烧分析或元素分析数据可以计算得到有机物的相对分子质量。
在计算相对分子质量时，需要考虑各个元素的相对原子质量、最简整倍数、化合价等因素。
3.根据已知物质的实验数据，确定有机物的官能团。
已知物质的红外光谱或核磁共振谱等实验技术可以提供有机物中官能团的信息，通过观察和分析这些实验数据，可以确定有机物中可能存在的官能团，如羟基、羧基、醛基、酮基、取代基等。
有机化学中不同官能团具有不同的光谱特征，根据官能团的光谱特征，可以确定有机物中存在的官能团类型。
4.根据已知物质的实验数据，确定有机物的结构类型。
已知物质的化学反应和反应机理可以提供有机物的结构信息。
通过观察已知物质的反应类型、副产品、反应速率和反应条件等，可以得到有机物的结构类型。
例如，已知物质发生亲电取代反应，生成溴代产物，可以推断有机物中存在芳香环结构。
5.根据已知物质的实验数据，推导有机物的分子式和结构式。
根据已知物质的实验数据和得到的信息，结合有机化学的知识和规律，可以开始推导有机物的分子式和结构式。
可以通过化学方程式、反应类型、化合物的可用性等进行推导。
在推导过程中，需要考虑有机化合物的稳定性、反应性、空间构型等因素，以及有机反应的机理和规律。
第三讲 有机化合物的结构推导
第三讲 有机化合物的结构推导一． 概论（一）推导结构题型分类(1) 根据物理方法提供的信息推测结构 (2) 根据化学方法提供的信息推测结构(3) 根据物理方法和化学方法提供的综合信息推测结构 （二）解题思路对于第一类题可按下面的步骤进行思考： (1) 根据化学式计算不饱和度： 分子式：C X H Y N Z 不饱和度:122++-=ΩZ Y X X------碳或其它四价元素的原子数 Y------氢和卤素等单价元素原子数目 Z------氮等三价元素的原子数目 （不计O 、S 等二价原子）(2) 根据光谱数据推测分子中存在的官能团，各种碎片以及它们之间的相互位置 如：UV------- 是否含有共轭体系 IR------- 分子中存在的官能团1H-NMR---- 分子中氢原子种类、数目、相对位置MS------- 各种碎片相互连接方式(3) 经合理分析，将碎片拼成分子(4) 用拼成的分子核对所有的实验数据。
对于第二、第三类题目可按下面的步骤进行分析思考：（1）整理化学方法提供的各种信息，用简单明确的表述写出各化合物的变化顺序关系；（2）根据提供的化学式、计算各化合物的不饱和度；（3）综合分析各实验数据，寻找解题的突破口（4）由突破口开始，沿着（1）整理的关系，逐个确定两个相邻化合物之间转换的反应类型，进而逐步推出各个化合物的结构；（5）用推出的结构核对所有的实验数据。
二．例子：例1：化合物(A) C4H8O2, 其IR的特征吸收峰（cm－1）为1735，1260，1060，其1H-NMR 谱为δ1.2(三重峰，3H), 2.0(单峰，3H), 4.1 (四重峰，2H), (A)在EtONa催化下发生缩合反应生成(B) C6H10O3, (B)能发生碘仿反应。
（B）在EtONa作用下与CH3I反应生成（C）C7H12O3,(C)在EtOH中用EtONa处理后加入O得到一新化合物（D）C7H10O3, 此化合物的IR特征吸收峰（cm－1）为1745、1715，其1H-NMR谱为δ1.3（单峰，3H）,1.7(三重峰，2H), 2.1 (单峰，3H），3.9（三重峰，2H）。
有机化学专题3-结构推导
C6H14的B，A与硝酸银的氨溶液作用能生成灰白色沉淀。
A在汞盐催化下与水作用得到C（C6H12O）。C与LiAlH4 作用后得到分子式为C6H14O的D。A与高锰酸钾水溶液作 用得到(CH3)2CHCH2COOH和二氧化碳气体。推测A、B、 C和D的结构。
8.某化合物A(C9H10O)不能发生碘仿反应,其红外光谱 表明在1690cm-1处有强吸收峰.A核磁共振谱吸收 峰:d:1.2ppm(3H,三重峰); 3.0ppm(2H,四重峰); 7.7ppm(5H,多重峰)。 另一化合物B是A的同分异构体,能发生碘仿反 应,B的IR在1705cm-1处有强吸收, B的NMR为d/ppm: 2.0(3H,单峰); 3.5 (2H,单峰); 7.1 (5H,多重 峰)。 试写出A,B的结构式, 并指出各类质子的化学位 移及IR吸收峰的归属。
6. 分子式为C5H12O的A，能与金属钠作用放出氢气，A与 浓硫酸共热生成B。用冷的高锰酸钾水溶液处理B得到产 物C。C与高碘酸作用得到CH3COCH3和CH3CHO。B与
稀硫酸作用又得到A。推测A、B和C的结构，并用反应式
表明推断过程。
7. 分子式为C6H10的化合物A，经催化氢化得到分子式为
(A)
COCH2CH3
(B)
CH2COCH3
C=O
1690 cm-1
C=O
1705 cm-1
C6H5 CH2 CH3
d=7.7 (5H) d=3.0 (2H) d=1.2 (3H)
C6H5 CH2 CH3
d=7.1 (5H) d=3.5 (2H) d=2.0 (3H)
9.某化合物A(C6H13Br)先制成Grignard试剂, 再与丙酮反应,水解得到2,4-二甲基-3-乙 基-2-戊醇。A消去HBr得到两个异构体烯 烃C6H12,主要产物为B。用冷的高锰酸钾水 溶液处理B得到产物C，CC与高碘酸作用得 到一个醛D和一个酮E。试求A- E的结构。
第三章有机化合物的立体结构
构造异构体：因分子中原子的连结次序不同或者键合性质 不同而引起的异构体。
※ 碳架异构体：因碳架不同而引起的异构体。
CH3 C4H10 CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3
※ 位置异构体：由于官能团在碳链或碳环上的位置不同而 产生的异构体。 OH
C3H8O CH3CH2CH2OH CH3CHCH3
顺时针 右旋，以 “ d ” 或 “ + ” 表示。 其旋光方向 逆时针 左旋，以“ l ” 或 “ ” 表示。
旋光仪(polarimeter)
但旋光度“α”不是一个常量，它受温度、光源、浓度、 管长等许多因素的影响，为了便于比较，就要使其成为一 个常量，故用比旋光度[α]来表示：
[ ] D
t
Lc
式中： α 为旋光仪测得试样的旋光度
C为试样的质量浓度，单位 g/mL;若试样为纯液体则为密度。 l 为盛液管的长度，单位 dm 。 t 测样时的温度。 λ为旋光仪使用的光源的波长（通常用钠光，以D表示。）
旋光性的表示方法:
旋光性--能旋转偏正光的振动方向的性质叫旋光性
旋光性物质(或叫光活性物质)--具有旋光性的物质.
具有镜像与实物关系的一对旋光异构体。
COOH C CH3 H OH
COOH H C OH
(R)-(-)-乳酸 mp 53oC []D=-3.82
pKa=3.83(25oC)
外消旋乳酸
CH3
()-乳酸 mp 18oC []D=0
pKa=3.86(25oC)
(S)-(+)-乳酸 mp 53oC []D=+3.82
※ 官能团异构体：由于分子中官能团不同而产生的异构体。
C2H6O
CH3OCH3
有机化合物的结构
有机化合物的结构有机化合物是由碳和氢以及可能与碳形成共价键的其他元素（如氧、氮、硫等）组成的化合物。
这些化合物的结构对于它们的性质和反应起着至关重要的作用。
本文将讨论有机化合物的结构，包括它们的构成元素、键的类型以及常见的结构特征。
一、碳的特殊性质碳是有机化合物的主要元素，其特殊性质使得有机化合物具有多样的结构和性质。
首先，碳具有四个电子，使其能够形成四个共价键。
这使得碳能够与其他碳原子以及其他元素形成长链和分支的结构。
其次，碳可以形成多种单、双或三键，从而赋予有机化合物不同的结构和反应能力。
最后，碳可以与其他原子形成稳定的共价键，使有机化合物在常温下具有较高的稳定性。
二、键的类型有机化合物中，主要存在三种类型的键：单键、双键和三键。
单键由两个原子之间的一个共享电子对形成，双键由两个原子之间的两个共享电子对形成，三键由两个原子之间的三个共享电子对形成。
这些键的存在决定了有机化合物的结构和反应性质。
双键和三键比单键更“紧凑”，且包含的能量更高，因此具有更高的反应活性。
三、常见的结构特征1. 直链烷烃直链烷烃是由碳原子形成直链结构的化合物，每个碳原子上连接着四个氢原子。
其一般分子式为CnH2n+2，其中n为整数。
直链烷烃的结构特征是碳原子通过单键连接在一起，构成直线状的链。
2. 支链烷烃支链烷烃是由碳原子形成支链结构的化合物，每个碳原子还是连接着四个氢原子。
支链烷烃的结构特征是在直链烷烃的基础上，其中一个或多个氢原子被取代为其他基团，从而形成分支结构。
3. 环烷烃环烷烃是由碳原子形成环状结构的化合物，例如环戊烷、环己烷等。
环烷烃的结构特征是碳原子通过单键连接成环，每个碳原子上连接着两个氢原子。
4. 芳香烃芳香烃是含有苯环（由六个碳原子形成的环）的化合物，例如苯、甲苯等。
芳香烃的结构特征是苯环上的每个碳原子上连接着一个氢原子，而其他碳原子与相邻碳原子通过共享电子形成双键。
5. 功能基团在有机化合物中，存在许多常见的功能基团，这些基团赋予有机化合物特定的化学性质和反应性。
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第三讲 有机化合物的结构推导一． 概论（一）推导结构题型分类(1) 根据物理方法提供的信息推测结构 (2) 根据化学方法提供的信息推测结构(3) 根据物理方法和化学方法提供的综合信息推测结构 （二）解题思路对于第一类题可按下面的步骤进行思考： (1) 根据化学式计算不饱和度： 分子式：C X H Y N Z 不饱和度:122++-=ΩZ Y X X------碳或其它四价元素的原子数 Y------氢和卤素等单价元素原子数目 Z------氮等三价元素的原子数目 （不计O 、S 等二价原子）(2) 根据光谱数据推测分子中存在的官能团，各种碎片以及它们之间的相互位置 如：UV------- 是否含有共轭体系 IR------- 分子中存在的官能团1H-NMR---- 分子中氢原子种类、数目、相对位置MS------- 各种碎片相互连接方式(3) 经合理分析，将碎片拼成分子(4) 用拼成的分子核对所有的实验数据。
对于第二、第三类题目可按下面的步骤进行分析思考：（1）整理化学方法提供的各种信息，用简单明确的表述写出各化合物的变化顺序关系；（2）根据提供的化学式、计算各化合物的不饱和度；（3）综合分析各实验数据，寻找解题的突破口（4）由突破口开始，沿着（1）整理的关系，逐个确定两个相邻化合物之间转换的反应类型，进而逐步推出各个化合物的结构；（5）用推出的结构核对所有的实验数据。
二．例子：例1：化合物(A) C4H8O2, 其IR的特征吸收峰（cm－1）为1735，1260，1060，其1H-NMR 谱为δ1.2(三重峰，3H), 2.0(单峰，3H), 4.1 (四重峰，2H), (A)在EtONa催化下发生缩合反应生成(B) C6H10O3, (B)能发生碘仿反应。
（B）在EtONa作用下与CH3I反应生成（C）C7H12O3,(C)在EtOH中用EtONa处理后加入O得到一新化合物（D）C7H10O3, 此化合物的IR特征吸收峰（cm－1）为1745、1715，其1H-NMR谱为δ1.3（单峰，3H）,1.7(三重峰，2H), 2.1 (单峰，3H），3.9（三重峰，2H）。
请推出(A),(B),(C),(D)的结构。
解：(1).列出各个化合物的顺序关系：O(A)(B)(C)(D)EtONa EtONa CH3I EtONaC4H8O2C6H10O3C7H12O3C7H10O3(2). 计算不饱和度(A) Ω=1 (B)Ω=2 (C)Ω=2 (D)Ω=3 (3).寻找解题的突破口本题为(A)提供了比较完整的信息，是本题的突破口。
(A)的剖析： Ω=1，分子中有一个双键。
IR:1735是酯羰基的特征吸收峰，1260，1060是酯C-O 伸缩振动的两个特征吸收峰，故IR 显示分子中有OO。
1H-NMR 谱: δ1.2(三重峰，3H), δ4.1(四重峰，2H), 故分子有CH 3CH 2-,δ2.0(单峰，3H), 表明分子中有CH 3- 从化学位移可以推测，CH 3-与C O－相连，CH 3CH 2-与O 相连，故A 为CH 3OOCH 2CH 3(4). 从突破口开始，逐步推其他结构 推（B ）的结构：(A)到（B ）是酯的缩合反应，故(B)的结构是：CH 3CO CH 2OOC 2H 5 推(C)的结构：(B)到（C ）为烷基化反应，故（C ）为：CH 3O CH OOC 2H 53推（D ）的结构：（A ） 到（D ）也是烷基化反应：CH 3O CH OOC 2H 53EtONaCH 3O C 2H 53OH 3C O C O OC2H 53CH 2CH 2EtOHH 3C O C O 2H 5CH 3CH 2CH 2OH 但是所推出的结构与（D ）的化学式和光谱数据不符合，（D ）的IR 数据表明分子中有酮羰基（1715cm －1）、内酯羰基（1745 cm －1），由此推测（C ）与环氧乙烷发生烷基化后紧接着发生了分子内的酯交换形成了内酯：H 3C OC 5CH O O O C H 3C H 3abc d该结构符合（D ）的化学式及IR, 1H-NMR 谱数据：1715cm －1（酮羰基），1745 cm－1（内酯羰基）；δ2.1 (Ha) δ1.3（Hb ）δ1.7(Hc), δ3.9（Hd ）(5) 核对：所有的数据与结构相符。
例2：某化合物A(C 9H 10O)不能发生碘仿反应，其IR 在1690cm －1处有强吸收, A 的1H-NMR 谱如下：δ1.2（3H ，三重峰）；3.0(2H ，四重峰)；7.7（5H ，多重峰）。
另一化合物B 是A 的同分异构体，能发生碘仿反应，其IR 在1705 cm －1处有强吸收，而NMR 为δ2.0（3H ，单峰）；3.5(2H ，单峰),；7.1（5H ，多重峰）。
试写出A 和B 的结构式，并指出各类质子的化学位移及IR 的吸收峰归属。
(中科大，1999)A:B:CO CH 2CH 3ab c CH 2OCH 3abc Ha= 7. 7Hb= 3. 0Hc= 1. 2Ha= 7. 1Hb= 3. 5Hc= 2. 01690(v C=O)(羰基与芳环相连，共轭效应使其波数减少）OO1705(v C=O)例3:化合物A(C 4H 4O)对酸不稳定，在BF 3存在下用醋酐处理生成化合物B(C 6H 6O 2), B 可与羰基试剂作用；B 用NaOI 处理生成C (C 5H 4O 3)及一黄色固体。
C 也可由糠醛经康尼查罗反应制得，试推测A 、B 、C 的结构。
（中国药大，2000） 解：(A)(B)(C)(CH 3CO)2O NaOIC 4H 4OC 6H 6O 2C 5H 4O 3BF 3NaOH(浓）OCHO (糠醛）Ω=3 Ω=4Ω=4故 C: OCOOH(糠酸）B:OCOCH 3A:O例4: 化合物A (C 4H 9NO2)为液体，有旋光性，不溶于水和稀酸，可溶于NaOH 溶液，溶解后旋光性消失，但重新酸化后的溶液不再得旋光性的A ，而是得其外消旋体。
A 经过催化氢化可得到有旋光性的B (C 4H 11N)。
试推测A 、B 的结构并写出相应的反应式。
（中国药科大，2001） 解：A:CH3CH2CH3NO2B:CH3 CH2CH3NH2CH3 CH2CH3NO2NaOHCH3 CHCH3 CH2CH3NO2(R / S )H2(A)(B)CH3 CH2CH3NH2例5:碱性化合物A (C5H11N)，臭氧化后产生醛及其它化合物，A催化加氢给出化合物B (C5H13N), B也可以从已酰胺在Br2/ OH-中反应得到。
在过量碘甲烷作用下，A 转变为盐C (C8H18NI), C在AgOH作用下，伴随产物热分解得到二烯D (C5H8), D与H3C O2C C C CO2CH3反应给出E(C11H14O4),E在铂催化下脱氢给出3-甲基邻苯二甲酸甲酯。
推导A、B、C、D、E的结构。
（云大，2002）解：(A)(B)(C)C5H11N C5H13N C8H18(D)(E)C5H8C11H14O4CH3(CH2)3 CH2CONH2Br2 、OHCH3 I(过量）AgOHH3C O2C C C CO2CH3-H2CO2CH3CO2CH33故：A：CH3CH CH CH2CH2NH2B：CH3CH2CH2CH2CH2NH2C：CH3CH CH CH2CH2N+(CH3)3 ID：CH3CH CH CH CH2E：CO 2CH 3CO 2CH 33例6：化合物（A ）C 6H 12O 与氨基脲反应得（B ）C 11H 15ON 3,（A ）与Tollens 试剂无反应，于Cl 2 / NaOH 溶液反应得化合物 (C) C 9H 10O 3, ( C ) 经强烈氧化得苯甲酸。
（A ）与苯甲醛在OH -作用下得化合物（D ）C 17H 18O 。
试推导化合物(A)、(B)、(C)、(D)的构造式。
解：=5 → 有苯环或不饱和键A+Tollens试剂非醛+氨基脲酮+Cl 2 ，OH甲基酮(A) :CH 2CH 2OCH 3H 2N HN-CONH 2CH 2CH 2CH 3NNHCONH 2(B)CHOOHCH 2CH2CH 2OOH+CHCl 3（C）COOH(D)例7：化合物A(C 3H 6Br 2)与NaCN 作用得B(C 5H 6N 2)，B 在碱性水溶液中水解得到C, C 跟乙酸酐在一起共热得到D 和乙酸，D 的IR 在1755cm －1和1820cm －1处有吸收峰，1H-NMR 谱为δ2.0（m ，2H ）, 2.8（t ，4H ）。
推测A ～D 的构造式及写出相应的反应式。
解：BrCH 2CH 2CH 2Br2NaCNNC CH 2CH 2CH 2 CNOH 3+HCOO-CH 2CH 2CH 2COOH(CH CO)OO O+CH 3COOHO O2. 02. 8IR v c=o1755cm-1, 1820 cm-1(A)(C)(B)(D)D各峰的归属是：例8:化合物A 有下面的反应转化：A C 7H 12KMnO 4H+BBr 2DPhNHNH 2C (C 13H 18N 2O 2)D 的1H-NMR 谱为δ1.3 （4H ，t ）, 2.4（4H ，t ），13（2H ，s ）,试写出 A ～D 的结构。
（云大，2004） 解：(A) Ω=2 （C ）Ω=6A: CH 3KMnO4HBr 2PhNHNH 2CCH 3AC CH 3HOOC -(CH 2)4BHOOC- CH 2CH 2CH 2CH 2 -COOH132. 4 1. 3DC6H 5CH 3HOOC -(CH 2)4例9：化合物A(C 5H 10)，用浓H 2SO 4的热溶液处理，生成产物B, B 的IR 谱上3600cm－1处有吸收，其1H-NMR 谱为：δ0.9（三重峰）, 1.2（单峰）， 1.4（四重峰），3.0（单峰），峰的强度比为3：6：2：1。
B 用浓H 2SO 4处理后得化合物C(C 是A 的异构体)。
写出A 、B 、C 的结构。
解：Ω=112105=+-ACCH C H 3H 3CH 3orCH 2CH 2CH 3CH 3BCCH 2CH 3CH 3CH 30. 9 3. 01. 21. 21. 4CC CH CH 3H 3CH 3orCCH 2CH 2CH 3CH 3例10：化合物D (C 7H 14O)，IR 显示1710cm －1有强吸收峰，1H-NMR 由3个单峰构成，其峰面积比为9：3：2，δ1.0，δ2.1和δ2.3 ，推出化合物D 的结构，并指出1H-NMR 的归属。
解：Ω=112147=+-IR 1710 cm －1 → 羰基 C=O DCCH 2C H 3C(CH 3)32. 12. 3 1. 0例11：化合物E (C 10H 12O 3)具有旋光性，能溶于NaHCO 3水溶液，并可起碘仿反应。