苏教版选修5有机化学基础知识点总结
苏教版高中化学选修五《有机化学基础》知识点整理.doc
高中化学学习材料《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1. 有机物的溶解性(1) 难溶于水：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的醇、醛、羧酸等。
(2) 易溶于水：低级[n(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
(都能与水形成氢键)。
(3) 具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2. 有机物的密度(1) 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）(2) 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3. 有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）](1) 气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2=CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2=CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）(2) 液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
最新高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题4 烃的衍生物总结名师精编资料汇编
（C ）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质 类别 通式 官能团 代表物 分子结构特点 主要化学性质卤 代 烃 R －X R 代表 烃基 卤素 原子 －X 溴乙烷 C 2H 5－X卤素原子直接与烃基相连。
与碱的水溶液能发生取代反应； 与与碱的醇溶液共热能发生消去反应；醇R －OH R 代表 脂肪烃基羟基 －OH乙醇 C 2H 5－OH羟基直接与脂肪烃基相连，脂肪烃基可以是链状，也可是环状。
如与活泼金属(如钠等)反应产生H 2； 与氢卤酸发生取代反应得到卤代烃； 在浓硫酸催化下发生醇分子间取代，生成醚类物质；在浓硫酸催化、脱水作用下发生消去反应；燃烧氧化；催化氧化； 与羧酸在浓硫酸催化下酯化生成酯。
酚R －OH R 代表 芳香烃基羟基 －OH苯酚羟基直接与苯环上的碳原子相连。
具有弱酸的性质；与浓溴水能发生取代反应；易被氧化；与FeCl 3溶液反应显紫色；与甲醛发生缩聚生成酚醛树脂。
醛R 代表烃基醛基乙醛有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；能发氧化反应；与H 2发生还原反应得到醇。
酮R 、R`都 代表烃基酮羰基丙酮有极性，具有不饱和性。
与氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇等加成；自身加成；与H 2发生还原反应得到醇。
羧 酸R 代表烃基羧基乙酸受羧基影响，羧基中－OH 易发生电离，电离出H +。
具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应；酯R 代表烃基，也可为H 原子，R`不能为H 原子酯基乙酸乙酯受酯基影响，中的不具有不饱和性，一般不能发生加成反应。
与水发生水解； 与醇发生醇解；2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较物质结构简式羟基中氢原子活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH 中性能不能不能不能苯酚C6H5OH 很弱，比H2CO3弱能能能，但不放CO2不能乙酸CH3COOH 强于H2CO3能能能能5.烃的羰基衍生物比较物质结构简式羰基稳定性与H2加成其他性质乙醛CH3CHO 易断裂能醛基中C—H键易被氧化乙酸CH3COOH 难断裂不能羧基中C—O键易断裂乙酸乙酯CH3COOC2H5难断裂不能酯链中C—O键易断裂6.有机反应主要类型归纳下属反应涉及官能团或有机物类型其它注意问题取代反应酯水解、卤代、硝化、磺化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白质水解等等烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、卤代烃、氨基酸、糖类、蛋白质等等卤代反应中卤素单质的消耗量；酯皂化时消耗NaOH的量（酚跟酸形成的酯水解时要特别注意）。
选修5有机化学重要知识点总结参考word
高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
*⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：① 烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态② 衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）*甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）*环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学选修5：有机化学基础知识点大全
有机化学知识点归纳(一)一、有机物的结构与性质1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。
2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4B) 结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。
烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。
C) 化学性质：(2)烯烃：A) 官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2B) 结构特点：键角为120°。
双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。
C) 化学性质：(3)炔烃：A) 官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CHB) 结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。
两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。
(4)苯及苯的同系物：A) 通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：B)结构特点：苯分子中键角为120°，平面正六边形结构，6个C原子和6个H原子共平面。
C)化学性质：①取代反应（与液溴、HNO3、H2SO4等）(5)醇类：A) 官能团：—OH（醇羟基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OHB) 结构特点：羟基取代链烃分子（或脂环烃分子、苯环侧链上）的氢原子而得到的产物。
结构与相应的烃类似。
C) 化学性质：（与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子，依次类推。
与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……）④酯化反应（跟羧酸或含氧无机酸）(6)醛酮B) 结构特点：醛基或羰基碳原子伸出的各键所成键角为120°，该碳原子跟其相连接的各原子在同一平面上。
C) 化学性质：(7)羧酸3、常见糖类、蛋白质和油脂的结构和性质(1)单糖A) 代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）B) 结构特点：葡萄糖为多羟基醛、果糖为多羟基酮C) 化学性质：①葡萄糖类似醛类，能发生银镜反应、费林反应等；②具有多元醇的化学性质。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题5第二单元氨基酸蛋白质核酸
第二单元 氨基酸 蛋白质 核酸细品书中知识 关键词：氨基酸、氨基酸的结构、蛋白质的性质、盐析和变性 1.氨基酸的分子结构(1)羧酸分子烃基上的氢原子被氨基取代的化合物的化合物称为氨基酸，氨基酸的官能团是氨基和羧基。
组成蛋白质的氨基酸几乎都是α－氨基酸，它们的结构简式的通式可表示为R CH 2COOH 。
(2)几种常见的氨基酸甘氨酸：H 2N －CH 2COOH ，丙氨酸：CH 3CH 2COOH，苯丙氨酸：C 6H 5CH 2CH NH 2COOH，谷氨酸：CH 2COOHCH 2CH 2HOOC 。
例1：L 多巴胺是一种有机物，它可用于帕金森综合征的治疗，这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和2001年诺贝尔化学奖的研究成果。
下列关于L多巴胺酸碱性的叙述正确的是（）A.既没有酸性，又没有碱性B.既具有酸性，又具有碱性C.只有酸性，没有碱性D.只有碱性，没有酸性解析：在氨基酸、蛋白质的分子中因含—NH2和—COOH，故既可与酸发生中和反应，又可与碱发生中和反应。
答案：B点拨：本题依据有机物的结构推测其具有的性质。
通过本题的分析解答，应明确，解答此类题目的关键是分析并找出其结构中含有的官能团；同时还要注重有关知识的归纳总结，如能与强碱、强酸都反应的物质类别等。
2.氨基酸的性质氨基酸的性质，要抓住两性特点，在氨基酸分子中含有碱性的氨基和酸性的羧基，具有两性。
（1）碱性氨基酸可以跟酸生成铵盐（氨基酸为阳离子）（2）酸性氨基酸还可以跟碱反应生成羧酸盐（氨基酸为阴离子）（3）缩合反应一个氨基酸分子中的羧基与另一个氨基酸分子中的氨基能够缩合失水，形成的缩合产物叫二肽。
二肽继续与氨基酸发生缩合反水反应，形成三肽、四肽等。
两种不同的氨基酸可形成四种不同的链状二肽。
例2：某细菌能产生一种“毒性肽”，其化学式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨酸H2N–CH2–COOH、丙氨酸CH3CH(NH2)COOH、苯丙氨酸Ph–CH2CH(NH2)COOH和谷氨酸HOOCCH2 CH2CH(NH2)COOH。
有机化学基础选修5知识点整理
有机化学基础（选修5）知识点整理一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性（1 ）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指 分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2） 易溶于水的有：低级的［一般指N （C ） <4］醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基 酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3） 具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解 NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充 分接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温 度高于65 C 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚 溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的 钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐） 溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。
2 .有机物的密度（1） 小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂） （2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3 .有机物的状态［常温常压（1个大气压、20 °C 左右）］ （2）液态：一般N （C ）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
高中化学苏教版选修5《有机化学基础》教材知识详解：专题四烃的衍生物总结
（C）——本章总结1.各类烃的衍生物及其代表物的组成、结构与性质H在浓硫酸催化下发生醇与甲醛发生缩聚有极性，有极性，2.有机物之间的相互转化关系(卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的相互转化关系)3.醇、醛、酸、酯转化关系的延伸4.烃的羟基衍生物比较5.烃的羰基衍生物比较6.有机反应主要类型归纳、加氢反应、专题一 有机物的类别与通式有机化合物种类多，要以一些典型的烃类衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的作用。
掌握各主要官能团的性质和主要化学反应，并能结合同系物原理加以应用。
例 1 二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。
二甘醇的结构简式是HO —CH 2CH 2—O —CH 2CH 2—OH 。
下列有关二甘醇的叙述正确的是A.不能发生消去反应B.能发生取代反应C.能溶于水，不溶于乙醇D.符合通式C n H 2n O 3解析：与-OH 相连的碳的邻位碳原子上有氢，所以能发生消去反应，能与羧酸发生酯化反应，是取代反应，所以B 正确。
根据相似相溶原理二甘醇含羟基（-OH ），所以它既能溶于H 2O ，也能溶于乙醇。
它的分子式为C 4H 10O 3。
二甘醇的通式应是C n H 2n+2O 3，不符合D 项中的通式。
答案：B 。
点拨：有机反应的复杂性和有机物种类的多样性，导致了有机反应类型的多样性，各类反应皆有自己的特征，这也与官能团的特征是分不开的。
例2 A 、B 、C 、D 、E 五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。
它们的结构简式如下所示：3 3 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2CH=CH 2A B C D E请回答下列问题：⑴这五种化合物中，互为同分异构体的是_______________。
⑵W 氧化反应①−→−−反应②−→−−X反应①采取了适当措施，使分子中烯键不起反应。
苏教版化学选修有机化学基础课件：专题5专题优化总结
有机物
栏目 导引
专题5
生命活动的物质基础
③1 mol A和足量的钠反应慢慢产生1.5 mol 气体
④A在一定条件下的脱水产物(不是环状化合
物)可和溴水发生加成反应 试回答： (1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断 是________(填序号)。 A．肯定有碳碳双键 C．肯定有羟基 B．有两个羧基 D．有酯基
生命活动的物质基础
2.有机物分离提纯的方法：①萃取分液法、 ②蒸馏分馏法、③洗气法(还有渗析、盐
析、沉淀法等)。
(1)分离和去除杂质：有机物的分离或去除杂 质一般根据各有机物的化学性质、常温状 态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分 液或蒸馏的方法。 (2)不同状态的有机混合物的分离方法如下 表：
栏目 导引
专题5
生命活动的物质基础
有机综合推断类型及方法
有机物的推断一般有以下几种类型： (1)由结构推断有机物； (2)由性质推断有机物； (3)由实验推断有机物； (4)由计算推断有机物等。
栏目 导引专ຫໍສະໝຸດ 5生命活动的物质基础有机推断题的解题方法分为顺推法、逆推法 和猜测论证法。
1.顺推法
以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思 路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。 2.逆推法 以最终物质为起点，向前步步递推，得出结 论，这是有机合成推断题中常用的方法。
栏目 导引
专题5
生命活动的物质基础
3. 糖类的水解 (1)酸性介质中低聚糖的水解： C12 H22 O11＋H2 O―△→2C6 H12 O6 ― 麦芽糖
H
＋
H
＋
葡萄糖
C12 H22 O11＋H2 O―△→C6 H12 O6 ＋C6 H12 O6 ― 蔗糖 果糖 葡萄糖
有机化学基础选修5知识点整理
有机化学基础（选修5）知识点整理一、重要的物理性质1 .有机物的溶解性（1 ）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分 子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2） 易溶于水的有：低级的［一般指N （C ） <4］醇、（醚）、醛、（酮八 羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3） 具有特殊溶解性的：① 乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇 来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机 物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中， 加入乙醇既能溶解NaOH ，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分 接触，加快反应速率，提高反应限度。
② 苯酚：室温下，在水中的溶解度是 9.3g （属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度 高于65 C 时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液, 振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③ 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发 出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④ 有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体.。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解 度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶 液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤ 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥ 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色 溶液。
乙醛CH 3CHO硝基苯C 6H 5NO 2 ★特殊:2 .有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等） 、碘代烃、硝基苯 3 .有机物的状态［常温常压（1个大气压、 （1） 气态：① 烃类：一般N （C ） <4的各类烃 ② 衍生物类：一氯甲烷（CH 3CI ，沸点为-24.2 C ） 氯乙烯（CH 2==CHCl ，沸点为-13.9 C ） 氯乙烷（CH 3CH 2CI ，沸点为12.3 C ） 四氟乙烯（CF 2==CF 2，沸点为-76.3 C ） 甲乙醚（CH 3OC 2H 5，沸点为10.8 C ）（2） 液态：注意：新戊烷［C （CH 3）4］亦为气态环氧乙烷（：’般N （C ）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。
有机化学基础(选修5)
专题12 有机化学基础（选修5）一、常见的反应类型1.取代反应：一上一下，取而代之①烷烃的取代：光照、纯卤素单质，，……。
① 苯的溴代：催化剂、纯卤素单质② 的硝化：浓H 2SO 4 50～60℃（水溶液）③ 的磺化：70～80℃（水溶液）+ HO-SO 3H -SO 3H + H 2O⑤醇的分子间脱水： 浓H 2SO 4 ΔRCOOH + R'CH 2OHRCOOCH 2R ′+ H 2O 2CH 3CH 2OHCH 3CH 2OCHCH 32+ H 2O⑥醇的溴代 △CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光 CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光R-OH + H-Br → R-Br + H 2OCH 3CH 2OH +HBrCH 3CH 2Br + H 2O⑦苯酚的溴代： 饱和溴水⑧酯化反应：酸脱羟基醇脱氢浓H 2SO 4：催化剂、吸水剂⑨酯的水解RCOOR ′+ H 2ORCOOH + R'OH RCOOR ′+ NaOHRCOONa + R'OH ⑩卤代烃的水解R －X+H 2OR －OH + HX CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH + HBr2.加成反应①乙烯的加成CH 2=CH 2 + Br 2 → BrCH 2H 2BrCH 2=CH 2 + HX → CH 3CH 2X②乙炔的加成 △CH 2=CH 2 + H 2O CH 3CH 2OH催化剂加热、加压CH ≡CH + 2Br 2 → CHBr 2CHBr 2CH ≡CH + HCl →催化剂→Δ→ CH 2=CHCl④ 苯的加成⑤醛、酮的加成3232CH CHO+H CH CH OH ∆−−−→催化剂 2+H ∆−−−→催化剂3.消去反应① 醇的消去CH 3CH 2OHCH 2=CH 2↑+H 2O(条件为加热170，浓 H 2SO 4)浓H 2SO 4：催化剂、脱水剂 ②卤代烃的消去CH 3CH 2C1+NaOHCH 2=CH 2↑+NaC1+H 2O4.氧化反应①醇的催化氧化② 醛的氧化3232CH CHO+O 2CH COOH −−−→催化剂2RCHO+O 22RCOOH ()3334322CH CHO 2Ag NH OH CH COONH 2Ag 3NH H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦()()34332224Ag NH OH NH CO 4Ag 6NH 2H O ∆⎡⎤+−−→+↓++⎣⎦ 32322CH CHO 2Cu(OH)CH COOH Cu O 2H O ∆+−−→+↓+催化剂醇 △③有机物的燃烧④苯的同系物被KMnO4/H+氧化⑤烯烃、炔烃、二烯烃与KMnO4/H+反应5.还原反应①乙醛的还原CH3CHO + H2→催化剂→Δ→CH3CH2OH②乙炔、乙烯、苯与H2加成6.加聚反应①烯烃的加聚n CH2=CH2→催化剂→Δ→-[-CH2-CH2-] n-②炔烃的加聚n CH2≡CH2→催化剂→Δ→-[-CH=CH-] n-③二烯烃的加聚④卤代烯烃的加聚nCH2 = CHCl⑤丙烯腈的加聚7.缩聚反应①二元羧酸与二元醇的缩聚②羟基酸的缩聚n CH3-CH-COOH →H-[-O-CH-CO-]n-OH + (n-1)H2O | |OH CH3③氨基酸的缩聚n CH 3-CH-COOH → H-[-NH-CH-CO-]n -OH + (n-1)H 2O| |NH 2 CH 3④二元羧酸与二元胺的缩聚二、基本营养物质1.糖类①单糖葡萄糖（C 6H 12O 6）：五羟基醛①加成反应②酯化反应③C 6H 12O 6 →酒化酶→ 2C 2H 5OH + 2CO 2④银镜反应⑤与新制Cu(OH)2悬浊液反应果糖（C 6H 12O 6） 五羟基酮②二糖C 12H 22O 11+HC 6 H 12O 6 + C 6H 12O 6蔗糖 葡萄糖 果糖C 12H 22 O 11+H 2C 6H 12O 6 麦芽糖葡萄糖 ③多糖纤维素(C 6H 1O O 5)n +nH 2O nC 6H 12O 6催化剂2.油脂①水解酸性C17H35COO-CH2CH2-OH C17H35COO-CH +3H2O 3C17H35COONa+CH-OH C17H35COO-CH22-OH 碱性（皂化反应）②氢化（硬化）4.蛋白质①两性（以氨基酸为例）②水解：水解最终产物是α-氨基酸③盐析：物理变化④变性：化学变化加热强酸、强碱、重金属盐有机物⑤颜色反应：含苯环的蛋白质遇浓HNO3生成黄色物质⑥灼烧有焦羽毛气味3.氨基酸①两性成肽反应二．基础知识总结1.需水浴加热的反应有：银镜反应、乙酸乙酯的水解、苯的硝化、糖的水解凡是在不高于100℃的条件下反应，均可用水浴加热，其优点：温度变化平稳，不会大起大落，有利于反应的进行。
选修5有机化学基础知识点全解
有机化学根底知识点整理一、重要的物理性质．有机物的溶解性1〕难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的〔指分子中碳原子数目较多的，下同〕醇、醛、羧酸等。
2〕易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、〔醚〕、醛、〔酮〕、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
〔它们都能与水形成氢键〕。
3〕具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物.②苯酚：室温下，在水中的溶解度是〔属可溶〕，易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反响吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。
蛋白质在浓轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中溶解度减．．小，会析出〔即盐析，皂化反响中也有此操作〕。
但在稀轻金属盐〔包括铵盐〕溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和局部支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型那么难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
．有机物的密度〔1〕小于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：各类烃、一氯代烃、酯〔包括油脂〕〔2〕大于水的密度，且与水〔溶液〕分层的有：多氯代烃、溴代烃〔溴苯等〕、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压〔1个大气压、20℃左右〕]〔1〕气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：〔2〕液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态〔3〕固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
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苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（CH3Cl，沸点为-24.2℃）氟里昂（CCl2F2，沸点为-29.8℃）氯乙烯（CH2==CHCl，沸点为-13.9℃）甲醛（HCHO，沸点为-21℃）氯乙烷（CH3CH2Cl，沸点为12.3℃）一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
如，己烷CH3(CH2)4CH3环己烷甲醇CH3OH 甲酸HCOOH溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态（3）固态：一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。
如，石蜡C16以上的烃饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态★特殊：苯酚（C6H5OH）、苯甲酸（C6H5COOH）、氨基酸等在常温下亦为固态4．有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色，常见的如下所示：☆三硝基甲苯（俗称梯恩梯TNT）为淡黄色晶体；☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色；☆2，4，6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体（但易溶于苯等有机溶剂）；☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液；☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；☆淀粉溶液（胶）遇碘（I2）变蓝色溶液；☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：☆甲烷无味☆乙烯稍有甜味(水果催熟剂)☆液态烯烃汽油的气味☆乙炔无味☆苯及其同系物芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。
☆一卤代烷不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷（氟里昂）无味气体，不燃烧。
☆ C4以下的一元醇有酒味的流动液体☆C5～C11的一元醇不愉快气味的油状液体☆C12以上的一元醇无嗅无味的蜡状固体☆乙醇特殊香味☆乙二醇甜味（无色黏稠液体）☆丙三醇（甘油）甜味（无色黏稠液体）☆苯酚特殊气味☆乙醛刺激性气味☆乙酸强烈刺激性气味（酸味）☆低级酯芳香气味☆丙酮令人愉快的气味二、重要的反应1．能使溴水（Br2/H2O）褪色的物质（1）有机物①通过加成反应使之褪色：含有、—C≡C—的不饱和化合物②通过取代反应使之褪色：酚类注意：苯酚溶液遇浓溴水时，除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色：含有—CHO（醛基）的有机物（有水参加反应）注意：纯净的只含有—CHO（醛基）的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色④通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯2．能使强氧化剂酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+ 褪色的物质（氧化性比O2还强）（1）有机物：含有、—C≡C—、—OH（较慢）、—CHO的物质与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物（与苯不反应）3．与Na反应的有机物：含有—OH、—COOH的有机物与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基．．．、—COOH的有机物反应加热时，能与卤代烃、酯反应（取代反应）与Na2CO3反应的有机物：含有酚．羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3；含有—COOH 的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；与NaHCO3反应的有机物：含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
4．既能与强酸，又能与强碱反应的物质（1）氨基酸，如甘氨酸等H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3ClH2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O（2）蛋白质蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2，故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5．银镜反应的有机物（1）发生银镜反应的有机物：含有—CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖等）（2）银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制：向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
（3）反应条件：碱性、水浴加热．．．．．．．若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2+ + OH- + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
（4）实验现象：①试管内壁有银白色金属析出（5）有关反应方程式：AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O银镜反应的一般通式：RCHO + 2Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O【记忆诀窍】：1—水（盐）、2—银、3—氨甲醛（相当于两个醛基）：HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH 2 A g↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O（过量）葡萄糖：CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2A g↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O（6）定量关系：—CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag 6．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应（1）有机物：羧酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍过量，后氧化）、醛、还原性糖（葡萄糖、麦芽糖）、甘油等多羟基化合物（氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液）。
（2）新制Cu(OH)2悬浊液的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加几滴2%的CuSO4溶液，得到蓝色絮状悬浊液。
（3）反应条件：碱过量、加热煮沸．．．．．．．．（4）实验现象：①若有机物只有官能团醛基（—CHO），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时无变化，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；②若有机物为多羟基醛（如葡萄糖），则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中，常温时溶解变成绛蓝色溶液，加热煮沸后有（砖）红色沉淀生成；（5）有关反应方程式：2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2OHCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2OOHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2OHCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2OCH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O（6）定量关系：—COOH～½ Cu(OH)2～½ Cu2+（酸使不溶性的碱溶解）—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O7．能发生水解反应的有机物是：卤代烃、酯、糖类（单糖除外）、肽类（包括蛋白质）。
HX + NaOH == NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH == RCOONa + H2ORCOOH + NaOH == RCOONa + H2O 或8．能跟FeCl3溶液发生显色反应的是：酚类化合物。
9．能跟I2发生显色反应的是：淀粉。
10．能跟浓硝酸发生颜色反应的是：含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性：类别烷烃烯烃炔烃苯及同系物通式C n H2n+2(n≥1) C n H2n(n≥2) C n H2n-2(n≥2) C n H2n-6(n≥6)代表物结构式H—C≡C—H相对分子质量Mr16 28 26 78碳碳键长(×10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键角109°28′约120°180°120°分子形状正四面体6个原子共平面型4个原子同一直线型12个原子共平面(正六边形)主要化学性质光照下的卤代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成，易被氧化；可加聚跟X2、H2、HX、HCN加成；易被氧化；能加聚得导电塑料跟H2加成；FeX3催化下卤代；硝化、磺化反应四、有机物的鉴别和检验鉴别有机物，必须熟悉有机物的性质（物理性质、化学性质），要抓住某些有机物的特征反应，选用合适的试剂，一一鉴别它们。
1．卤代烃中卤素的检验取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入．．稀硝酸酸化．．．．．，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种卤素。