有机化学习题及答案(湖南大学版)

1章

思考题

1.1 什么是同系列与同分异构现象？

1.2 什么叫诱导效应？

1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？

1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？

1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在

水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？

1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？

解答

1.1 答：具有同一个分子结构通式，且结构和性质相似的一系列化合物称为同系列。分子式

相同而结构相异，因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象叫

同分异构现象。

1.2 答：因某一原子或基团的电负性而引起电子云沿着键链向某一方面偏移的效应叫诱导效

应。

1.3 答：影响有机化学反应活性的因素主要有三个：底物（反应物）的结构和特性，进攻试

剂的性质和反应环境条件（温度、压强、溶剂、反应时间等）。

1.4 答：有机物的沸点、熔点比无机盐低。在水中的溶解度比无机盐小。

1.5 答：溶解度跟有机物和水分子间形成的氢键有关，因二者和水解都能形成氢键，而沸点

与同种物质分子间氢键有关，正丁醇分子间能形成氢键，乙醚分子间不能形成氢键。

1.6 答：自由基反应和离子型的反应。

习题

1.1 用系统命名法命名下列化合物。

(1)

CH3CH2CH

CH3CH

OH

CH

CH2CH2CH3

OH

(2)

CH3CH2CH

CH3

CH

OH

CH

Cl

CH2CH2CH2CH3

(3)

CH3CH2CH

CH3CH

OH

CH

CH2CH2CH3

CH2CH2CH2CH3

(4)

CH3CH2CH

CH3

CH

CH2CH3

CH2CHO

(5) COOH

CH3

CH3(6) COOH

CH3

NH2

(7) COOH

NH2

NO2(8) COOH

NO2

(9) COOH

CH3(10) NH

2

(11) COOH(12) NH2

CH3

(13) SO3H

Cl

H2N

CH3(14)

C C

n-Bu

n-P r

E t

M e

1.2 写出下列化合物的结构式。

（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯

（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺

（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯

（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸

1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结

构式并指出上述每一结构式中的官能团。

1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。

（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2

(e) CH3CH2Br (f) H3C

C l

C

C H3

C l (g)C2H5OH

1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？

CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3N

ⅠⅡⅢ

1.6 写出下列各化合物构型异构体。

(1)

C C n-Bu Me

E t HC C (2)

C C

n-Bu

M e

E t

C C

CH3

i-P r

P h

(3)

C H3(4)

C OOH

H OOC

H3C C H3

(5) COOH

CH3(6) H

3

C

C

C l

C

C H3

l

1.7 将下列化合物按酸性强弱排列成序

(1)CH3COOH(2)CH3OCH2COOH(3)FCH2COOH(4) (CH3)2NCH2COOH

+

习题解析

1.1 答：（1）6-甲基-4,5-辛二醇

（2）3-甲基-5氯-4-壬醇

（3）3-甲基-5丙基-4-壬醇

（4）4-甲基-3-乙基-已醛

（5）2,4-二甲苯甲酸

（6）2-甲基-4-氨基苯甲酸

（7）2-氨基-4-硝基苯甲酸

（8）4-硝基苯甲酸

（9）3-甲基苯甲酸

（10）环已胺

（11）2-环已烯甲酸

（12）4-甲基环已胺

（13）4-甲基-4-丙基-2-氯苯磺酸

（14）3-甲基-4-丙基-3-辛烯

1.2 答：

1.3 答：

1.4 答：

1.5 答：

(CH3)3N的溶解度最小，原因：N原子上三个甲基的位阻效应使与H2O分子的氢键不易形成，而引起溶解度减小。

1.6 答：