第三节__醛和酮_糖类_(14).ppt

料
结构探究
醛 类
︱ ︱︱Oδ -
–︱CH–+C1δ–+H
酮 类
–︱︱CH︱–+O︱Cδδ2–+- ︱C︱H–
【得出结论】 1、能发生加成反应 ——加成时，异性相吸 2、既能发生氧化反应又能发生还原反应
3、α—H的取代反应
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二、醛酮的化学性质
（一）羰基的加成反应
常见的试剂有：氢氰酸、氨及氨的衍生物、醇、
(上述氧化剂中只有氧气可将其氧化即燃烧）
1、与O2反应
（1）催化氧化
2CH3CHO＋O2
催化剂
2CH3COOH
（2）燃烧
2 C2H4O +5O2
4CO2+4H2O
产物同：丙烯、环丙烷、丙醛、丙酮、丙酸、乙酸甲酯
耗氧同：CnH2n-2·H2O 丙醛、丙酮、丙炔、环丙烯 19
2、被Br2水氧化
CH3CHO+Br2+H2O
一定条件
+ H-CN
一定条件
+ H NH2
一定条件
+H-OCH3
OH
CH3CH CN
α-羟基பைடு நூலகம்腈
OH
CH3CH NH2
α-羟基乙胺
OH
CH3CH OCH3
乙醛半缩甲醇
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（二）氧化反应
醛很容易被氧化，如氧气 、 银氨溶液、新制氢 氧化铜、高锰酸钾溶液、溴水等 ；
酮不容易被氧化,只有很强的氧化剂才能将其氧化。
强烈刺激性 气味的无色 气体，又叫 蚁醛
有刺激性气 味的无色液 体
杏仁气味的 液体，又称
特殊气味的 无色液体
苦杏仁油
易溶于水
与水、乙 醇等互溶
微溶于水， 可混溶于乙 醇、乙醚
与水任意比互 溶，
还能溶解多种 有机化合物
制造脲醛 树脂、酚 醛树脂
重要的有机 制造染料、香 有机溶剂和
化工原料
料的中间体
有机合成原 11
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（2）方程式
CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OH
还原剂
氧化剂
H2O ＋2Ag↓＋3NH3 +CH3COONH4
RCHO＋ 2[Ag(NH3)2]OH
RCOONH4
＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
一醛二银氨 一水二银三氨再加一个羧酸铵
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银镜反应现象——试管内壁上附着一层光亮如 镜的金属银。
注意：
第3节 醛和酮 糖类
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一、常见的醛、酮
（一）醛和酮的定义
1、醛 （1）定义——分子中，羰基碳原子分别与
氢原子 和
烃基或氢原子 相连形成的化合物； （2）饱和一元醛通式：CnH2nO (n=1，2···) ；
（3）最简单的醛是： 甲醛 ；
2、酮： （1）定义——分子中与
羰基
相连的两个基团均为
烃基 时形成的化合物；
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5、与新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％ 的CuSO4溶液4滴～6滴，振荡后加入乙醛溶液 0.5 mL，加热至沸腾。
【现象】 溶液中有砖红色沉淀产生。
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△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓
+2H2O
还原剂 氧化剂
RCHO + 2Cu(OH)2 △ RCOOH +Cu2O + 2H2O
CH3
CH3CH2CHCHO CH3 CH3 CH3-C-CHO CH3
属于酮的同分异构体共三种：
CH3CH2CH2COCH3 CH3CHCOCH3
CH3
CH3CH2COCH2CH3
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（三）醛、酮的命名
选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链， 并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或 “某酮”。 定编号：从靠近羰基一端开始编号。 写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数 字表明酮羰基的位置。
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甲醛被银氨溶液、新制氢氧化铜悬 浊液、酸性高锰酸钾溶液、溴水等 氧化剂氧化的产物：(NH4)2CO3 CO2、CO2、CO2
a、实验时试管必须洁净
b、向AgNO3溶液中逐滴滴加稀氨水，直至 生成的沉淀恰好溶解为止，顺序不能颠倒， 氨水不能过量，否则得不到银氨溶液
c、水浴加热，不可加热煮沸，加热时不可摇 动或振荡试管 d、试管壁上的银用稀硝酸清除
e、计算：-CHO~2Ag（HCHO ~4Ag ）
f、此反应常用于醛基的检验。
（2）饱和一元酮通式： CnH2nO (n=3，4······；)
（3）最简单的酮是： 丙酮
；
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当堂训练
以下属于醛的有 CD ；属于酮的有
A ；互为同分异构体的是 AD ；
O
||
A: CH3CCH3
O
||
B: CH3–O–C–H
C:
CHO
O
||
E: H–C–OH
D：CH3-CH–CHO
思考：
醛一定含有醛基，含有 醛基的一定是醛吗？ 6
CH3COOH+2HBr
3、被酸性KMnO4溶液氧化
CH3CHO KMnO4、H+ CH3COOH
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4、银镜反应
（1）实验过程 ①银氨溶液的制备——在洁净的试管里加入1 mL2％的 AgNO3溶液，然后一边摇动试管，一边逐滴滴入2％的稀 氨水，至最初产生的沉淀恰好溶解为止。 ②银氨溶液的主要成分：[Ag(NH3)2]OH ③再滴入几滴乙醛,振荡后把试管放在热水浴中温热。
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【练习】用系统命名法命名。
CH3-CH-CHO CH3
2-甲基丙醛
CH3-C-CH2CH2CH3 2-戊酮
CH3 CH3-CH-CH2-CHO
3-甲基丁醛
CH3 O
CH3-CH-CH2-CCH3 4-甲基-2-戊酮
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（四）几种重要的醛、酮
HCHO CH3CHO C6H5CHO CH3COCH3
①现象——有砖红色沉淀产生。 ② Cu(OH)2必须是新制，且NaOH溶液须过量。 ③ 物质的量关系：
1 mol-CHO～2 molCu(OH)2～1mol Cu2O(HCHO-2Cu2O) ④此反应可用于检验醛基，医疗上检验尿糖。
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思考
乙醛能否使酸性高锰酸钾溶液退色？溴水呢？ 都可以褪色，且原理相同。都是基于醛基的 还原性，乙醛被酸性高锰酸钾溶液、溴水氧 化而褪色。(乙醛和溴水不能发生加成反应)
氢气等。（不能与水、溴水等发生加成反应）
通 式
(R, )Hd+ d - d+ d C O+A B
R
(R , )H R C OA
B
【练习】分别写出乙醛、丙酮与HCN、NH3、 H2O、CH3OH的加成反应.
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【练习】乙醛与几种试剂的加成
增长了一 个碳原子
O CH3C H
O CH3C H
O CH3C H
（二）醛和酮的异构体 饱和一元醛和饱和一元酮的通式均
为 CnH2nO ，所以互为 同分异构体 。
同分异构体的书写步骤： 碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构 【练习】写出分子式为C5H10O的醛、酮的同分异 构体。
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分子式为C5H10O的同分异构体:
属于醛的同分异构体共四种：
CH3CH2CH2CH2CHO CH3CHCH2CHO