酚

2.2.2酚一、选择题1．下列物质属于酚类的是( )A、CH3CH2OHB、HOC6H4CH3C、C6H5CH2OHD、C6H5OCH32．丁香油酚是一种液体，它的结构简式是，丁香油酚不具有的性质是( )A、与金属钠反应B、与NaOH溶液反应C、与Na2CO3反应放出CO2D、能发生加聚反应3．苯酚有毒且有腐蚀性，使用时若不慎溅到皮肤上，可用来洗涤的试剂是( )A、酒精B、NaHCO3溶液C、65℃以上的水D、冷水4．M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。

下列叙述不正确的是（）A．M的分子式为C18H20O2B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应D．1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br25．双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。

下列有关双酚A的叙述不正确的是A．双酚A的分子式是C15H16O2B．双酚A的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1∶2∶2∶3C．反应①中，1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2D．反应②的产物中只有一种官能团6．下列物质哪些与互为同系物( )7．能证明苯酚具有弱酸性的方法是（）。

①苯酚溶液加热变澄清；②苯酚浊液中加NaOH后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水；③苯酚可与FeCl3反应；④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀；⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应。

A．⑤ B．①②⑤ C．③④ D．③④⑤8．为除去括号内杂质，下列有关试剂和操作方法不正确的是（）A．苯（苯酚）：稀NaOH溶液，分液 B．乙醇（乙酸）：KOH溶液，分液C．乙烷（乙烯）：溴水，洗气 D．苯（溴）：稀NaOH溶液，分液9．可用来鉴别己烯、甲苯、苯酚、乙酸乙酯四种物质的一组试剂是（）。

A．溴水、氯化铁溶液 B．溴水、碳酸钠溶液C．溴水、高锰酸钾酸性溶液 D．氯化铁溶液、高锰酸钾酸性溶液10．膳食纤维具有突出的保健功能，人体的“第七营养素”木质素是一种非糖类膳食纤维，其单体之一是芥子醇，结构简式如图所示。

下列有关芥子醇的说法正确的是（）。

A．芥子醇的分子式是C11H14O4，属于芳香烃B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面C．芥子醇不能与FeCl3溶液发生显色反应D．芥子醇能发生的反应类型有氧化、取代、加成11．从中草药菌陈蒿中提取出的乙羟基苯乙酮是一种利胆的有效成分，其结构简式为：，推测该物质不具有的化学性质是（）。

A．能与碳酸氢钠反应 B．能与氢氧化钠反应C．能与浓溴水反应 D．能与H2反应，还原为醇类物质二、填空题1．填表：除去下列物质中混有的杂质(括号内为杂质)选用试剂分离操作名称苯(苯酚)溴苯(溴)甲烷(乙烯)2．A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应产生氢气；A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH 溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为：A________、________。

3．为了确定CH3COOH、及H2CO3的酸性强弱，有人设计了如右图所示的装置进行实验：（1）若锥形瓶中装有一易溶于水的正盐固体，则A中发生反应的离子方程式为________。

（2）装置B中盛放的试剂是________，它的作用是________。

（3）实验中观察到C中出现的主要现象是________。

4．（1）化合物A（C4H10O）是一种有机溶剂。

A可以发生以下变化：①A分子中的官能团名称是________。

②A只有一种一氯取代物B。

写出由A转化为B的化学方程式________。

③A的同分异构体F也可以有框图内A的各种变化，且F的一氯取代物有三种。

F的结构简式是________。

—OH（2）化合物“HQ”（C6H6O2）可用作显影剂，“HQ”可以与氯化铁溶液发生显色反应。

“HQ”还能发生的反应是________（填序号）。

①加成反应②氧化反应③加聚反应④水解反应“HQ”的一硝基取代物只有一种。

“HQ”的结构简式是________。

（3）A与“HQ”在一定条件下相互作用形成水与一种食品抗氧化剂“TBHQ”。

“TBHQ”与氢氧化钠溶液作用得到分子式为C10H12O2Na2的化合物。

“TBHQ”的结构简式是________。

5．欲分离苯和苯酚，一般可向其混合物中加入稍过量的浓氢氧化钠溶液，反应的离子方程式为____________ ________________________。

再将该混合物转移到分液漏斗中，振荡，静置后溶液将出现分层现象，然后分液，从分液漏斗放出下层液体，加入适量盐酸，再将其分成两份：向一份溶液中加入三氯化铁溶液，出现的现象是________；向另一份溶液中加入浓溴水，发生反应的化学方程式是________________________。

从分液漏斗上口倒出的上层液体是________。

【参考答案与解析】一、选择题1．B【解析】判断羟基是否与苯环直接相连。

2．C【解析】丁香油酚中含有酚羟基，具有弱酸性，能与金属钠、氢氧化钠溶液反应；能与Na 2CO3反应生成NaHCO3，由于其酸性弱于碳酸，不会放出CO2；丁香油酚中含有双键，能发生加聚反应。

3．A【解析】利用苯酚易溶于酒精，且酒精是无毒无害物质。

4．B【解析】M不能与NaHCO3溶液反应，其余选项均正确。

5．C【解析】双酚A分子中，每个苯环上的羟基都有两个邻位可以与溴发生取代，所以整个分子消耗4分子溴。

所以C选项不正确。

6．B【解析】苯酚的同系物应该是含有一个苯环、羟基与苯环直接相连、连在苯环上的取代基必须是烷基。

7．A【解析】①苯酚的混浊液加热后变澄清，说明温度升高苯酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故①错误；②苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，只能说明苯酚溶液呈酸性，故②错误；③苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，是苯酚和氯化铁的络合反应的产物显色，无法说明苯酚的酸性，故③错误；④溴与苯酚发生取代反应，是溴原子取代苯酚苯环上的氢原子，不能比较酸性强弱，故④错误；⑤苯酚能与碳酸钠溶液生成碳酸氢钠，说明苯酚酸性比弱酸碳酸弱，故⑤正确。

故选A。

8．B【解析】A项，苯酚与NaOH反应生成苯酚钠，苯酚钠易溶于水，不溶于苯，正确；B项，乙酸与KOH反应生成乙酸钾，而乙醇也溶于水，不分层，错误；C项，乙烯与溴水反应生成的1，2一二溴乙烷是液体，在水的下层，正确；D项，Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O，生成的两种盐都易溶于水，正确。

9．C【解析】溴水与己烯混合因发生加成反应而褪色；溴水与苯酚发生取代反应生成白色沉淀，但甲苯、乙酸乙酯都是有机溶剂且密度都比水小，用溴水区分不开，但可用KMnO4酸性溶液加以区分，甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色但乙酸乙酯却不能。

10．D【解析】芥子醇属于烃的含氧衍生物，选项A错误；直接连在苯环上的原子和苯环一定共平面，直接连在碳碳双键上的原子和两个双键碳一定共平面，C—O键可以旋转，所以所有碳原子有可能共平面，选项B错误；有酚羟基能发生显色反应、氧化反应、取代反应，有碳碳双键能发生加成反应，故选项C错误，选项D正确。

11．A【解析】在乙羟基苯乙酮中含有三种官能团：酚羟基、酮羰基、苯环，因此可以与NaOH、H2、浓溴水反应，只有羧基才能与NaHCO3反应。

二、填空题1．【解析】①选用NaOH溶液，使苯酚生成易溶于水的钠盐，利用苯难溶于水的性质，分液除去；②选用NaOH溶液，将溴生成易溶于水的盐，利用溴苯难溶于水的性质，分液除去；③利用乙烯是不饱和烃的性质，选用溴水除去。

特别注意不能选用高锰酸钾溶液，乙烯被除去的同时会生成CO2杂质。

2．【解析】从分子式C7H8O看，A和B应是不饱和有机物。

从性质上看，A能与Na反应但不与NaOH反应，则A为醇类，A不与溴水反应，应没有C＝C键或C≡C键，可推知A不饱和是因含有苯环，故A为；B可与Na反应放出H2，又可与NaOH反应，且与溴水反应生成白色沉淀（这是酚的特性），则B为酚类；又知B的一溴代物只有2种同分异构体，可推知B为含对位取代基的酚类，故B为。

3．（1）2CH3COOH+CO32－→2CH3COO－+CO2↑+H2O（2）饱和NaHCO3溶液除去CO2中混有的CH3COOH（3）C中溶液变浑浊【解析】由于酸性CH3COOH＞H2CO3＞。

则可用CH3COOH与Na2CO3溶液混合产生CO2气体，经除杂后通入溶液中，生成的对水的溶解度较小。

使溶液变浑浊。

4．（1）①羟基（2）①②（3）【解析】本题重点考查了醇羟基和酚羟基的知识，也涉及了烷烃在光照条件下与氯气的取代反应和苯环的硝化反应的知识。

（1）由A的分子式C4H10O推知分子中只有一个氧原子。

又能与Na反应，含碳原子数少于6个，所以可明显推出其属于醇类物质且为饱和一元醇。

由A只有一种一氯取代物B，可知A的结构简式应为，结构中含—OH，光照取代发生在—CH3上，，F为A的同分异构体，具有框图中A的各种变化。

说明F仍为醇类物质，只不过结构中支链减少，由于F的一氯取代物有三种，所以F的结构简式应为：。

（2）“HQ”分子式为C6H6O2，可以与FeCl3溶液发生显色反应，这是重要的信息点，可知“HQ”属酚类物质。

又知“HQ”的一硝基取代物只有一种，说明“HQ”为二酚，两个酚羟基在苯环上处于对位，则“HQ”的结构简式为，它只能发生加成、氧化反应，不会发生加聚、水解反应，这需要了解酚的性质（弱酸性，在空气中易氧化、加成，与Na、NaOH反应，与FeCl3溶液发生显色反应，与溴水、硝酸发生取代反应）。

（3）A与“HQ”反应生成水与“TBHQ”，又知“TBHQ”与NaOH溶液作用生成化学式为C10H10O2Na2的化合物。

首先二者反应能生成水，又从“TBHQ”与NaOH反应需要2 mol可知A与“HQ”反应时苯环上的两个酚羟基没有发生反应。

可知A上的—OH与上氢原子反应生成水，进而可知“TBHQ”的结构简式为：。

本题难度稍高，特别是最后两问推断“HQ”“TBHQ”的结构简式时考生失分较多。

与三氯化铁溶液发生显色反应是酚的特征性质，根据“HQ”的分子式C6H6O2，可知是两个酚羟基，又知一硝基取代物只有一种，故两个酚羟基在苯环上是对位的关系。

在正确书写“HQ”的基础上，再根据信息判断“TBHQ”的结构。

5．C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O；溶液变成紫色；；苯【解析】苯酚具有酸性，能和氢氧化钠反应生成可溶性的苯酚钠，反应的离子方程式为：C6H5OH +OH-→C6H5O-+H2O，而苯不溶于水，则在分液漏斗中溶液分层，在溶液中加入盐酸生成苯酚，加入氯化铁可发生显色反应，溶液变成紫色，加入浓溴水，苯酚与溴发生取代反应生成三溴苯酚，反应的方程式为，苯的密度比水小，从分液漏斗上口倒出的上层液体是苯。