有机化学第五版

Example
6
5 4 32 1
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
CH2CH3 CH3
2-甲基-4-乙基己烷
4、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链
的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基<乙基<丙基<
丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基
CH3
123 4
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
5
CH3
2，2，3-三甲基戊烷
5、含有几个相同的基团时，可以合并书写，位数的阿拉伯数字
之间用“，”隔开，并用汉字表示出取代基的数目；
Example
CH3 CH3
7
6 5 43
2
1
CH3 CH2 CH CHCH CH CH3
32
1
CH3 CH2CH2CH3
2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷
6、主链的选择有选择性时，选择含有取代基较多的链作为主链；
CH3 CH2 C CH3
CH3
3’ 2’ 1’CH3
2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷
或 2-甲基-5，5-二-1’，1’-二甲基丙基癸烷
1.4 烷烃的构象
一、构象： 具有一定构型的分子通过单键的自由旋转，形成原子 在空间的排布不同。
二、构象的表示方法
1、楔形式 H
H
HH
HH
乙烷的构象 重叠式
H
H
H
H
H
H
交叉式
2、纽曼式
H H
H
H
HH
乙烷的构象 重叠式
H
H
H
H
H
H
交叉式
3、锯架式
H
HH H
HH
乙烷的构象 重叠式
HH HH HH
交叉式
结论：乙烷的构象的稳定性：交错式>重叠式
交叉式(锯架式表示方法)
交叉式(纽曼式表示方法)
交叉式(楔形式表示方法)
重叠式(楔形式表示方法)
重叠式(锯架式表示方法)
1、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链；
12 3 45 6
CH3 CH2 CH CH2CH2 CH3
CH3
2、主链编号时，使所有取代基的位数之和最小， 一般从靠近取代基的一端进行编号；
12 3 45 6
CH3 CH2 CH CH2CH2 CH3
3-甲基己烷
CH3
3、烷基（汉字）和烷基的位数（阿拉伯数字表示）写在主链的 前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；
C1H4
C2H6
C3H8(CH3CH2CH3) C4H10(CH3CH2CH2CH3)
C1H21+2 C2H22+2 C3H22+2
C4H24+2
烷烃的通式CnH2n+2 同系列：具有一个通式，结构相似，性质也相似的化合物系列 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物
系列差：CH2
1.1.2 烷烃的同分异构现象
1、同分异构体： 分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体
2、烷烃构造式的书写方法
a、蛛网式
H HH HC C CH
HHH
b、结构简式
CH3
CH3CH2CH3
H3C CH CH2 CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
c、键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
H
Cl
H
H
H
稳定性：1>2>3>4
H Cl
H
H
H Cl
Cl Cl
H
H
HH
1.5.1 烷烃的物理性质
一、物质状态
烷烃在室温常压下：C1~C4（g），C5~C16（l），C17~（s）
二、沸点(b.p. boiling point)
1、烷烃的沸点随分子量的增加而逐渐升高；
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7
交叉式(纽曼式表示方法)
三、丁烷的构象
1.丁烷的构象
H CH3 H
H CH3 CH3
H CH3
CH3 CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H CH3
H H
HH
稳定性：对位交错式 > 邻位交错式 > 部分重叠式 > 全部重叠式
能量：对位交错式< 邻位交错式 < 部分重叠式 < 全部重叠式
2、1，2-二氯乙烷的构象
8
CH3
1
CH3
7
CH2
2
CH3
654 3
CH2 CH2CH CH2
345 6
2，4，7-三甲基辛烷
21
CH CH3
78
CH3
7、编号有选择性时，编号使取代基的位数之和最小为标准；
Example
CH3
CH3 CH2 C CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH3
第一章 烷烃及环烷烃
掌握烷烃及环烷烃的命名； 掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法； 掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象 ； 掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法； 了解烷烃的其他性质和相关概念和理论; 了解诱导效应。
烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象
1.1 烷烃的同系列和同分异构现象
1.1.1 烷烃的同系列
CH3-
Me-
CH3CH2-
Et-
CH3CH2CH2-
n-Pr-
(CH3)2CH-
i-Pr-
CH3CH2CH2CH2- n-Bu-
(CH3)2CHCH2- i-Bu-
CH3CH2CH(CH3)- s-Bu-
(CH3)3C-
t-Bu-
1.3 系统命名法
国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC） （International Union of Pure and Applied Chemistry）
CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
ຫໍສະໝຸດ Baidu
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
3、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子
CH3
CH3 2ºC C4ºC CH2
3ºC
CH
1ºC
CH3
CH3
CH3
直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳，
与之相连的氢原子为伯氢
1.2 烷烃的命名法
1.2.1 普通命名法
法则：由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷……癸烷， 自十一个碳原子以后依次成为十一烷…..
Example