有机化学第五版
有机化学第五版
CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7
(CH3)2CHCH2CH3 -159.9
CH3C(CH3)2CH3 -16.6
练习：戊烷的三个同分异构体中熔点和沸点相差最小的是哪一个？
四、 相对密度和溶解度
1、烷烃的相对密度随分子量增加而逐渐增大，但都小于1； 2、烷烃不溶解于水，易溶解于有机溶剂。
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
Cl
Cl
57%
43%
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 5: 4: 1
2、溴代反应
氢的活性比较：3ºH: 2ºH: 1ºH = 1600: 82: 1 结论：溴对各种氢的选择性较好，特别是三级氢。
有机化学第五版下册课后答案
第十二章羧酸P32-331.命名下列化合物或写出结构式:1 3-甲基丁酸2 3-对氯苯基丁酸3 间苯二甲酸4 9,12-十八碳二烯酸5 4-甲基己酸 CH3CH2CHCH3CH2CH2COOH6 2-羟基丁二酸 HOOCCHOHCH2COOH7 2-氯-4-甲基苯甲酸8 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:第四版保留4.完成下列转变：5、怎样由丁酸制备下列化合物6、解:7、指出下列反应中的酸和碱;按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱;8.1按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔2按碱性降低的次序排列下列离子:①碱性:CH3HC C CH3O>>②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解：化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度;产物DC5H 10有一个不饱和度;从题意可知：D的结构式可能为环戊烷；C的结构为环戊酮；B的结构为己二酸；A的结构式为环己醇;10．解：1由题意：该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2;2该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=662=132;故二元酸为CH3CHCH2COOHCOOH11.由题意：m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR 谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动;1680为共扼羧酸的＞C=O的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm -1和700cm-1是一取代苯的 C-H键的面外弯曲振动;再由化学性质知D为羟酸,其中和当量为121±1,故D的分子量为122,因此,又由题意：E为氨基酸,分子量为75,所以E的结构为H 2NCH2COOH;第十三章羧酸衍生物P77-781.说明下列名词：酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂;酯：是羧酸分子和醇分子间脱水形成的产物;油脂：是高级脂肪酸的甘油醇酯;皂化值：是指完全皂化1克油脂所需的KOH的质量以mg为单位;干性油：是指那些在空气中放置后能逐渐变成有韧性的固态薄膜的油;碘值：是指100克油脂完全加成时所能吸收的碘的质量以克为单位;非离子型洗涤剂：此处实指非离子型表面活性剂,即在水溶液中不离解出正负离子的表面活性剂此处的非离子型表面活性剂起主要的洗涤去污作用;2.试用方程式表示下列化合物的合成路线：（1）由氯丙烷合成丁酰胺；2 由丁酰胺合成丙胺3 由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”或先醇解后氨解也可;3.用简单的反应来区别下列各组化合物：解：前一化合物与水几乎不反应,而后一化合物因水解而冒烟;2 丙酸乙酯与丙酰胺解：分别与氢氧化钠水溶液作用,并加热,有氨气放出使红色石蕊试纸变蓝色者为丙酰胺,否则为丙酸乙酯;3 CH3COOC2H5和 CH3CH2COCl解：前一化合物与水不反应,而后一化合物因水解而冒烟;4 CH3COONH4和CH3CONH2解：在常温下与氢氧化钠水溶液作用,有氨气放出使红色石蕊试纸变蓝色者为乙酸铵,否则为乙酰胺;注：此试验不需加热,否则乙酰胺因水解也有氨气放出;5 CH3CO2O 和 CH3COOC2H5解：用适量热水试之,乙酸酐因水解而溶解于水,乙酸乙酯因难以水解而不溶于水; 或用碱性水溶液彻底水解,再将水解液进行碘仿反应,呈阳性者为乙酸乙酯,呈阴性者为乙酸酐;4.由合成解：5.由丙酮合成 CH33CCOOH解：种用酮的双分子还原,片呐醇重排反应和碘仿反应进行合成;6.由五个碳原子以下的化合物合成：解：顺式烯烃,最常用的合成方法是炔烃的顺式还原,用Lindlar催化剂最好;7.由ω-十一烯酸CH2=CHCH28COOH合成H5C2OOCCH213COOC2H5;解：目标产物比原料增加了碳原子,为此必须选用合适的增长碳链方向;8、由己二酸合成解：从6个碳缩成为5个碳,正好是一个α位碳进攻酯基碳的结果,宜用酯缩合反应;目标分子中的乙基酮的α位,可以用卤代烃引入;9．由丙二酸二乙酯合成解：分析乙酸单元后可见,目标产物只需在丙二酸分子中引入亚乙基即可;合成路线如下10．由合成解：或11．由合成解：硝酸具有氧化性,易将酚类氧化,需先进行“保护”;12、由合成解：目标产物是在原甲基的邻位再导入烃基,显然要用上苯环上的烷基化反应或酰基化反应,即以Freidel-Crafts反应为主;13．由合成解：14．由苯合成解：15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮和硫;A的IR在1600cm-1以上只有3000～2900cm-1和1735cm-1°C,B和C的NMR证明它们都是直链化合物;B用铬酸氧化得到一个中和当量为242的羧酸,求A和B的结构; 解：1 MS分子离子峰在480m/e,说明化合物分子量为480；2 题目已知醇为直链醇,酸为直链酸；3 A能皂化,说明A为羧酸酯；4 B氧化后所得羧酸的分子量为242,则其式量符号下式关系：C n H2n+1COOH = 242,解得： n = 14所以B为： CH3CH214OH ,式量为228;5 C的分子量为480-227+17 = 270,则C的式量应符合：C n H2n+1COOH = 270,解得： n = 16所以C为： CH3CH215COOH ;综合起来,化合物A的结构为： CH3CH215COOCH214CH31735处为C=O伸缩振动吸收,3000~2900处为饱各C—H键伸缩振动吸收;注：此题有误,中和当量为242的羧酸改为中和当量为256A C15H31COOC16H33 B的结构为C16H33OH第十四章含氮有机化合物P125-1291.给出下列化合物的名称或写出结构式：1对硝基氯化苄21,4,6-三硝基萘 3苦味酸4 6 3-氨基戊烷72-氨基丙烷或异丙胺8二甲基乙基胺或N,N-二甲基乙胺9N-乙基苯胺10顺-4-甲基环己胺 11N-甲基间甲苯胺122,4-二羟基偶氮对硝基苯或对硝基偶氮-2,4-二羟基苯133-氰基-5-硝基氯化重氮苯2.按其碱性的强弱排列下列各组化合物,并说明理由：1 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有：2 吸电子基使碱性降低,供电子基使碱性增强,所以有：2.比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺和正丁烷的沸点高低并说明理由：解：五种化合物中,按形成氢键的可能、能力可推知其沸点从高到低的次序是：正丙醇 > 正丙胺 > 甲乙胺 > 三甲胺 > 正丁烷4.如何完成下列转变：12345.完成下列反应,并指出最后产物的构型是R或S:解：反应的前两步都不涉及到手性碳,反应的第三步为Hofmann重排,转移基团在分子内转移,其构型保持不变;由于分子组成而变了,旋光性可能改变,也可能不变,此处测定结果为左旋;6.完成下列反应：1该题如果改换一下甲基的位置,则情况不同,如下：234或5利用Hofmann重排反应降级反应来完成缩碳:6利用卤代烃的氰解来增加一个碳原子:78芳环上的亲核取代反应,先加成后消去:9不对称酮形成烯胺后,再进行烃基化时,烃基化主要发生在取代基较少的α位;与普通碱催化反应正好相反;NOH:10含β-H的氧化叔胺在加热时发生顺式消除反应协同反应生成烯烃和R27.指出下列重排反应的产物：1碳正离子的形成及其重排:2碳正离子的形成及其重排：3碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:4碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:5碳正离子的形成及其重排：片呐醇重排反应:6Wolff重排：7Beckmann重排：8Baeyer-Villiger重排：8.解释下述实验现象:1对溴甲苯与NaOH在高温下反应,生成几乎等量的对和间甲苯酚;22,4-二硝基氯苯可以由氯苯硝化得到,但如果反应产物用NaHCO3水溶液洗涤除酸,则得不到产品;解：1溴苯一般不易发生亲核取代反应,该反应是经过苯炔中间体历程进行的,表示如下：解：2氯苯可以直接硝化生成2,4-二硝基氯苯,但2,4-二硝基氯苯因两个硝基的吸电子作用,使其很易水解,生成2,4-二硝基苯酚,所以得不到2,4-二硝基氯苯的产物;9.请判断下述霍夫曼重排反应能否实现,为什么原第四版解：该反应不能实现,因为仲胺分子中N原子上没有两个可被消去的基团,无法形成氮烯中间体.9. 完成下列反应的反应历程;3解：本题为Hofmann重排类型的题目;只是反应体系发生了变化,NaOH水溶液改变了CH3ONa的甲醇溶液,所以最后形成的是较稳定的氨基甲酸甲酯,,而不是易分解的氨基甲酸;10.从指定原料合成：1从环戊酮和HCN制备环己酮；2从1,3-丁二烯合成尼龙-66的两个单体-己二酸和己二胺；3由乙醇、甲苯及其他无机试剂合成普鲁卡因4由简单的开链化合物合成(1)解：2解:3解:4解:11.选择适当的原料经偶联反应合成：12,2′-二甲基-4-硝基-4′-氨基偶氮苯第四版第五版: 2,2′-二甲基-4′-氨基偶氮苯2解:12.从甲苯或苯开始合成下列化合物：1间氨基苯乙酮2邻硝基苯胺3间硝基苯甲酸41,2,3-三溴苯5613.试分离下列各组化合物1PhNH2、PhNHCH3和PhNCH32的混合物:214.试剂丙胺甲基乙基胺三甲胺1对甲基苯环磺酰氯生成白色固体生成白色固体不反应15.892C,C用HNO 2处理,再与H 3PO 2反应生成3,3-二乙基联苯D;试写出A 、B 、C 和D 的结构式; 解:16.某化合物A,分子式为C 8H 17N,其核磁共振谱无双重峰,它与2mol 碘甲烷反应,然后与Ag 2O 湿作用,接着加热,则生成一个中间体B,其分子式为C 10H 21N;B 进一步甲基化后与湿的Ag 2O 作用,转变为氢氧化物,加热则生成三甲胺、1,5-辛二烯和1,4-辛二烯混合物;写出A 和B 的结构式;解：能与两摩尔碘甲烷反应,说明为一个仲胺;根据产物烯的位置可推知： NMR 无双重峰,说明其旁没有单个H;这句话排除了如下结构式的可能:16.化合物A 分子式为C 15H 17N,用苯磺酰氯和KOH 溶液处它没有作用,酸化该化合物得到一清晰的溶液,化合物A 的核磁共振谱如下图所示,试推导出化合物A 的结构式; 解:化合物分子式为,C 15H 17N,不饱和度为8,分子中可能含2个苯环;结合NMR 谱图可得：18.请用概念图或思维导图的形式总结芳香烃衍生物的合成方法;第十五章 含硫和含磷有机化合物 P 163-1651．写出下列化合物的结构式：（1） 硫酸二乙酯 2甲磺酰氯 3对硝基苯磺酸甲酯 4磷酸三苯酯 5对氨基苯磺酰胺 62,2’-二氯代乙硫醚 7二苯砜 8环丁砜 9苯基亚膦酸乙酯 10苯基亚膦酰氯 119-BBN 9-硼双环3,3,1-壬烷 9-BBN 2.命名下列化物:2－羟基乙硫醇 巯基乙酸 对磺酸基苯甲酸 对甲苯磺酸甲酯 羟甲基乙基硫醚或乙硫基甲醇 碘化二甲基环己基锍 氯化四羟甲基鏻 N －甲基－对甲苯磺酰胺 苯基膦酸二乙酯或O,O －二乙基苯膦酸酯 甲基乙基亚膦酰氯 11C 6H 53SiOH 12 CH 33O-SiCH 33三苯基硅醇三甲基叔丁氧基硅烷3．用化学方法区别下列化合物:1234解：1乙硫醇能溶于稀的氢氧化钠溶液中,而二甲硫醚不溶;2分别加入碳酸钠溶液,有二氧化碳气体逸出的为乙磺酸,无则为甲磺酸甲酯;3硫醇可溶于稀的氢氧化钠溶液中,而醇不溶;4前者不易水解,后者更易水解,后者不潮湿的空气中会水解冒烟;4.试写出下列反应的主要产物：解：1 23 4 55.完成下列转化：123456786.使用有机硫试剂或有机磷试剂,以及其他有关试剂,完成下列合成：123解：123第十七章周环反应1.推测下列合物电环化时产物的结构：2.推测下列环加成反应的产物的结构：3.马来酸酐和环庚三烯反应,给出的产物如下;试说明这个产物的合理性;环庚三烯的π电子是4n+2体系,加热是进行对旋电环化,然后再与马来酸酐进行4+2环加成反应,由于环状二烯的LUMO相互作用,可产生对称性允许的次级效应,有利于形成内型过渡态,最后生成内型产物;4．指出下列反应过程所需条件:5.试说明下列反应从反应物到产物的过程：该反应是反应经过两次碳的1,5同面迁移,且C构型保持;6．自选材料通过环加成反应合成下列化合物;7．自选材料通过环加成反应合成下列化合物;8．下面的反应按光化学进行时,反应产物可得到哪一种I或II解：1反应物π电子数属4n体系,光照下对旋是允许的,产物是I;2反应物中起电环化反应的π电子数属4n+2体系,光照下顺旋是允许的;产物是II;9．通过怎样的过程和条件,下列反应能得到给出的结果;10．通过什么办法反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘11．确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数;6个π电子电环化反应4个π电子电环化反应4+2环加成反应4+2环加成反应12．解释下列现象：1 在狄尔斯-阿尔德反应时,2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快;2 在-78℃时,下面反应b的反应速率比a快1022倍;3解：1在狄尔斯-阿尔德反应中,双烯体是用其HOMO轨道提供电子的,属亲核部分,双烯体上有供电子叔丁基的存在时,使反应速率加快；2 a2+2环加成反应的逆反应,b 4+2环加成反应的逆反应,温度有利于4+2反应,光照有利于2+2环加成反应;3化合物是一个π-π共轭体系,本身有一定的稳定性,但它不是芳香环,而甲苯是一个芳香环,,从非芳香环重排成芳香环因芳香体系的形成将放出大量的热量;第十八章杂环化合物P2321.命名下列化合物：2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成,而噻吩及吡咯则不能试解释之;解：五元杂环的芳香性比较是：苯>噻吩>吡咯>呋喃;由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性较大,π电子共轭减弱,而显现出共轭二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小分别为和3,芳香性较强,是闭合共轭体系,难显现共轭二烯的性质,不能发生双烯合成反应;3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应,试解释之;解：呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共轭体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共轭,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应;4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应式;5、比较吡咯与吡啶两种杂环;从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论;解：吡咯与吡啶性质有所不同,与环上电荷密度差异有关;它们与苯的相对密度比较如下：6、写出斯克劳普合成喹啉的反应;如要合成6-甲氧基喹啉,需用哪些原料4-甲氧基苯胺、甘油、浓硫酸、硝基苯7、写出下列反应的主要产物：8、解决下列问题：1 区别吡啶和喹啉；2 除去混在苯中的少量噻吩；3 除去混在甲苯中的少量吡啶；4 除去混在吡啶中的六氢吡啶;解：1吡啶溶于水,喹啉在水中的溶解度很小这是由于多了一个疏水性苯基的结果;2噻吩溶于浓H2SO4,苯不溶;用分液漏斗振荡后分液;3吡啶溶于水,甲苯不溶;4苯磺酰氯与六氢吡啶生成酰胺,蒸出吡啶;或根据六氢吡啶的碱性比吡啶的碱性强得多,将混合物先溶于乙醚等有机溶剂,再向溶液中加入适量的酸,将六氢吡啶和酸生成的盐沉淀出来;9、合成下列化合物：解：1210.杂环化合物C5H4O2经氧化后生成羧酸C5H4O3,把此羧酸的钠盐与碱石灰作用,转变为C 4H4O,后者与钠不起反应,也不具有醛和酮的性质,原来的C5H4O2是什么11. 写出下列Friedlnder反应机理;Friedl nder合成Friedl nder synthesis,又称Friedl nder喹啉合成或和任何含有－CH2CO－的或生成;反应以德国化学家 Paul Friedl nder 1857－1923 的名字命名;反应可用、、或其他;反应机理如下：反应有两种可行的机理;一是邻氨基苯甲醛或酮 1与羰基化合物 2发生生成 3,然后水生成4并再次失水化,得喹啉 7;另一种是 1 先与 2 缩合成,然后再发生分子内羟醛并失水,生成 7;注：R1：-H,R2：-CH3 R3：-COOC2H512.用浓硫酸将喹啉在220～230°C时磺化,得喹啉磺酸A,把A与碱共熔,得喹啉的羟基衍生物B;B与应用斯克劳普法从邻氨基苯酚制得的喹啉衍生物完全相同,A和B是什么磺化时苯环活泼还是吡啶环活泼解：磺化时苯环比吡啶环更活泼;A、B的结构如下：13.α、β-吡啶二甲酸脱羧生成β-吡啶甲酸烟酸,为什么脱羧在α-位解：脱羧是以偶离子的形式进行的,可表示如下：脱羧时涉及到碳-碳键的异裂,吡啶环持有负电荷;碳-碳键断裂时联想一下该决定速率步骤的过渡态,负电荷处在α-位能被电负性大的氮所分散,负电荷处在β-位则不能被有效的分散;因此,脱羧发生在α-位;14.毒品有哪几类,它的危害是什么解：一种类1.兴奋剂如：肾上腺素、安非他明、甲基安非他明、3,4-亚甲二氧基-N-甲基-1-苯基丙胺、咖啡因、尼古丁、柯卡因2.幻觉剂：麦角二乙酰胺、大麻3.抑制剂：巴比土酸盐、阿普唑仑、维利眠、鸦片制剂海洛因、可待因、吗啡二危害：略;第十八章糖类化合物p257-2581. 解释概念1还原糖p232：凡能被托伦试剂或菲林试剂等若氧化剂氧化的糖类,都称为还原糖; 2非还原性糖p232：凡不能被托伦试剂或菲林试剂等若氧化剂氧化的糖类,都称为非还原糖;3醛糖的递升和递降p236：醛糖经与HCN发生亲核加成增加一个碳原子后,再经水解,还原可生成多一个碳原子的醛糖,这个方法称为递升;反之去掉一个碳原子而生成低一级的糖的过程称为递降;4糖的变旋现象p240：在水溶液中糖的比旋光度发生变化的现象,称为变旋现象;5糖苷p240：糖的半缩醛羟基苷羟基与另一羟基化合物失水而生成的缩醛均称为“配糖物”简称为“苷”2.写出D-+-甘露糖与下列化合物的反应、产物及其名称：解：D-+-甘露糖在溶液中存在开链式与氧环式α型和β型的平衡体系,与下列 物质反应时有的可用开链式表示,有的必须用环氧式表示,在用环氧式表示时,为简单起见,仅写α-型;3. D-+-半乳糖怎样转化成下列化合物的 写出其反应式;4.果糖是酮糖,为什么也可像醛糖一样和托伦试剂或斐林试剂反应,可是又不与溴水反应 解：在碱性条件下,果糖可是通过差向异构化转化为醛糖葡萄糖和甘露糖,与托伦试剂或斐林试剂反应;在酸性条件下,不能发生异构化,转化为醛糖,所以不能与溴水反应; 5. 解 推导过程：1 戊糖与胲反应生成肟,说明有羰基存在;2 戊糖与4NaBH 反应生成C 5H 12O 4说明是一个手性分子;3C 5H 12O 4与乙酐反应得四乙酸酯说明是四元醇有一个碳原子上不连有羟基;4C 5H 12O 4与CH 3OH 、HCl 反应得糖苷C 6H 12O 4,说明有一个半缩醛羟基与之反应;糖苷被HIO４氧化得C 5H 1０O 4,碳数不变,只氧化断链,说明糖苷中只有两个相邻的羟基,为环状化合物,水解得和,说明甲基在分子末端,氧环式是呋喃型;递推反应如下：C 5H 10O 4可能的结构式为：6．解：推导过程：1蜜二糖是还原性双糖,说明它有游离的半缩醛羟基;2蜜二糖是+-乳糖的异构物,能被麦芽糖酶水解,说明它是由半乳糖和葡萄糖以α-苷键结合的双糖;37．解：1糖水杨苷用苦杏仁酶水解得D-葡萄糖和水杨醇,说明葡萄糖以β-苷键与水杨醇结合;(CH)SO和NaOH处理得五甲基水杨苷,说明糖水杨苷有五个羟基,产物2水杨苷用324酸化水解得2,3,4,6-四甲基-D-葡萄糖和邻甲氧基甲酚邻羟基苄甲醚,说明葡萄糖以吡喃式存在并以苷羟基与水杨醇的酚羟基结合;此糖水杨苷的结构如下：8．推导过程：1茜根酸不与拖伦试剂反应,说明无游离半缩醛羟基存在;可见茜根酸的结构未肯定之处在于：1D-木糖和葡萄糖的构型α,β型；2樱草糖是否是还原糖,因此,樱草糖出现两种结构式;9．解：可见,I是D-型还原性单糖,不成脎说明α-位上无羟基,I经氧化,甲基化,酸的α-溴代,水解生成四羟基正戊酸说明了此点,I经Ruff降解得内消旋的酒石酸,证明3,4-位上羟基同侧,由题意,可推出II~VII的结构10.解：成脎反应发生在C1和C2上,这三种糖都能生成同一种脎D-葡萄糖脎,则可证明它们的C3,C4,C5具有相同的构型：11.解：推导过程：A的可能结构如下：B的可能结构如下：。
有机化学第五版课件
H—Cl
μ=1.03D
CH3—Cl
μ=1.87D
H—CC—H
μ=0
1.5 共价键的断裂--均裂与异裂 (1)均裂:
A:B A·+ B· Cl : Cl (光照) Cl·+ Cl· CH4 + Cl · CH3 ·+ H : Cl
• 离解能——一个共价键离解所需的能量.指离解特定
共价键的键能.
( 4 ) 键 的 极 性 和 元 素 的 电 负 性 —— 分 子 的 偶 极 矩
H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个
原子之间，这样的共价键没有极性。下列化合
物有极性：
诱导效应
• H(+)Cl(-)， • H3C(+) Cl(-)
1.2.2 有机化合物性质上的特点
•与无机物,无机盐相比,有机化合物一般有以下特点:
(1) 大多数有机化合物可以燃烧(如汽油). (2) 一般有机化合物热稳定性较差,易受热分解.
许多有机化合物在200~300℃时就逐渐分解.
(3) 许多有机化合物在常温下为气体 、液体.
常温下为固体的有机化合物,其熔点一般也很低,一 般很少超过300℃,因为有机化合物晶体一般是由较 弱的分子间力维持所致.
(2) 碱的强弱
• 同理碱强度以 pKb表示,也常用其共轭酸的 pKa 值来 表示. 共轭酸强则其共轭碱是个弱碱.
1.6.2 酸碱的强弱和酸碱反应 • 利用各化合物的pKa值来预测酸碱反应的进行,例:
CH3COOH + OH- CH3COO- + H-OH
乙酸(pKa=4.72) 共轭碱(强) 共轭碱(弱) 水(pKa=15.74) • 乙酸的酸性比水强 • 质子的转移总是由弱碱转移到强碱 • 反应向右进行.
(完整版)有机化学(第五版)李景宁主编
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H 2C Cl （3）I （4） Cl 3 （5）H3COH（6）H3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 （1）2，5-二甲基-3-乙基己烷 （3）3，4，4，6-四甲基辛烷 （5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答：符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3；键线式为； 命名：戊烷。
有机化学(第5版)
3、该教材把习题及参考答案编写在《有机化学习题及参考答案》一书中，并将各参编院校近几年来（截至 2020年）本科生的有机化学结业综合考试试题及答案、研究生人学考试试题及答案一同介绍，且在第4版的基础 上部分题目有所改变和更新，便于各院校交流和学生参加全国研究生人学考试及训练学生的综合能力。
4、以二维码形式链接了动画、PPT课件和微课内容，采用了2017版有机化合物中文命名法，便于学生理解学 习。
作者简介
吉卯祉，北京中医药大学教授、基础教学部主任、山阴县学友会会长。 黄家卫，浙江中医药大学硕士导师，浙江中医药大学药学院工会主席。 沈琤，湖北中医药大学副教授，九三学社湖北中医药大学支社委员。
2 0 2 1 年 1 月 ， 《 有 机 化 学 （ 第 5 版 ） 》 由 科 学 出 版 社 出 版 发 行 。
内容简介
《有机化学（第5版）》共18章，第一章至第三章为有机化学基本概念，着重阐述学习后面各章节必须掌握 的基本理论知识；第四章至第十八章则是按照特性基团体系，着重介绍各类化合物的分类、命名、结构、物理性 质、化学性质、制备、一些典型的有机反应及其反应过程。且在第四章至第十八章章节末附加和相关章节特性基 团相对应、有代表性的个别化合物。
教材目录
（注：目录排版顺序为从左列至右列）
教学资源
《有机化学（第5版）》设有配套教材《有机化学实验（第5版）》《有机化学习题及参考答案（第5 版）》。
教材特色
1、该教材突出中药学、药学专业特色。在各类有机化合物的举例中尽量采用药物为例，且在各章后附加和该 章特性基团相对应、有代表性的个别化合物，同时增加了与药学、中药化学、炮制学、制药学、中药鉴定学及中 药药理学等专业课有密切的章节的内容。
有机化学-第五版-华北师范大学等-李景宁-全册-课后习题答案(完整版)
第十二章 羧酸命名下列化合物或写出结构式。
H C CH 2COOH3H 3C(1) Cl2COOHCH 3(2)COOHCOOH (3)(4) CH 3(CH 2)4CH=CHCH 2CH=CH(CH 2)7COOH(5) 4-methylhexanoic acid (6) 2-hydroxybutanedioic acid (7) 2-chloro-4-methylbenzoic acid (8) 3,3,5-trimethyloctanoic acid1. 解：（1）3-甲基丁酸 （2）3-对氯苯基丁酸 （3）间苯二甲酸 （ 4）9，12-十八二烯酸(5) CH 3CH 2CHCH 2CH 2COOH3CHCOOH HO 2COOH (6)COOHH 3C(7)(8) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CCH 2COOHCH 33CH 32．试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
（1）乙醇 （2）三氯化磷 （3）五氯化磷（4）氨 （5）碱石灰热熔 2．解：(1)CH 3COOH + C 2H 5OHH +CH 3COOC 2H 5 + H 2O(2)CH 3COOH + PCl 3CH 3COCl + H 3PO 3(3)CH 3COOH + PCl CH 3COCl + POCl 3 + HCl(4)(5)△CH 3碱石灰43．区别下列各组化合物。
甲酸、乙酸和乙醛； 乙醇、乙醚和乙酸；乙酸、草酸、丙二酸； 丙二酸、丁二酸、己二酸 3 解：（1） 甲(+)(+)(-)有气体放出Tollens 试剂（＋）银镜（2）(-)(-)(+)有气体放出I 2 + NaOH（＋）（－）（3）草酸 乙酸 丙二酸KMnO 4/H +(+)(-)(-)紫色褪去（-）有气体放出（CO 2）△（+）（4）丁二酸 丙二酸 己二酸(-)(+)(+)（-）△（+）有气体放出（CO 2）CH 3COOH + NH 3CH 3COONH 4CH 3CONH 2 + H 2OΔ4．完成下列转变。
有机化学第五版下册李景宁主编 课后习题答案
《有机化学》(第五版，李景宁主编）习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.（2)Cl CHCH2COOHCH3（4）CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—３—对氯苯—丙酸9，１２—十八碳二烯酸(6)(8)２-hyｄroｘybutanedioｉc acid 3,3,5—tｒimetｈyloctａnoic acｉd ２—羟基丁二酸3,3，５—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。
3、区别下列各组化合物．4、完成下列转变。
５、怎样由丁酸制备下列化合物?（2）CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO（4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN（5）H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O６、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6Ｏ,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳，乙和丙不能，但在氢氧化钠溶液中加热后可水解，在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。
试推测甲、乙、丙的结构。
答：（乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。
7、指出下列反应中的酸和碱。
8、（1)按照酸性的降低次序排列下列化合物：(2)按照碱性的降低次序排列下列离子：9、分子式为C6Ｈ１2Ｏ的化合物A,氧化后得Ｂ（C6H1０Ｏ４）。
B能溶于碱,若与乙酐（脱水剂）一起蒸馏则得化合物C．C能与苯肼作用，用锌汞齐及盐酸处理得化合物D，D分子式为C5H1０。
试写出A、B、Ｃ、D的构造式．答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
答案：酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯，磷酸酯和羧酸酯。
油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。
有机化学第五版课件.
三、炔烃的活泼氢的反应
H3C CH2 H H2C CH H HC C H
电负性 pKa
2.48 42
2.75 36.5
3.29 25
1、炔化物的形成 乙炔或末端炔烃在氨基钠（液氨）中反应生成炔化物
R C CH + NaNH 2 R C CNa + NH3
2、炔化物和卤代烃的反应
R C _ + CNa + R' X R C C R' + NaX
1，4-加成
CH2=CH-CHBr-CH 3 CH3-CH=CH-CH 2Br
二、Diels-Alder 反应 1、定义：共轭二烯烃在加热情况下和活泼烯烃反应生成取代 环己烯的环加成反应
+ 加热
2、反应条件为加热：一般不能省略 3、烯烃一般为活泼的烯烃，即烯烃上连有吸电子基
O + O 加热 加热 O O O O
O C CH3
烯醇
醛酮
Example
HC CH CH C CH HgSO4 H2O H2SO4 HO CH3CHO PhCOCH 3 O HO C CH3 Ph C
4、炔烃的硼氢化氧化反应
R C CH 1/2B2H6 RCH=CH B H2O2 OH
-
OH RCH=CH RCH2CHO
3
烯醇 规则：末端炔烃产物为醛；对称的炔烃产物为酮
Br C
Br CH
3、炔烃和水的加成
通式：
R C CH HgSO4 H2O H2SO4
+
OH R C CH2
O R C CH3
历程：
R C _ H+ CH H
R
+ C
有机化学第五版答案完整版
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1) CH 3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答：羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答：羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答：羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答：羧基 (7)NH 2答：氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br 2 （2） CH 2Cl 2 （3）HI （4） CHCl 3 （5）CH 3OH （6）CH 3OCH 3 答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2） H2CCl （3）I （4）Cl 3 （5）H 3COH（6）H 3CCH 37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar （C ）=12.0]和16的氢[Ar （H ）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH 4O （2）C 6H 14O 2 （3）C 7H 16 （4）C 6H 10 （5）C 14H 22 答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）； 在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学第五版上册教学设计
有机化学第五版上册教学设计1. 教学目标本教学设计的主要目标是：1.使学生对有机化学本质有一个初步了解；2.学习并掌握有机化合物的基本结构与命名方法；3.学习并掌握有机化合物的常见反应类型及反应机理；4.培养学生科研思维和创新能力。
2. 教材选用本课程所使用的教材为《有机化学第五版上册》。
3. 教学内容本门课程包括以下教学内容：1.有机化学基础知识–有机物的基本特征–有机物的分类–有机物的分子式和结构式2.有机化合物的命名方法–IUPAC命名法–通用命名法–保留名命名法3.碳链的构成和分类–烷基、烯基、炔基、苯环等4.有机化合物的基本反应类型–加成反应–消除反应–取代反应–改变取代基反应5.有机化合物的合成方法–有机合成基本原理–合成途径选择6.典型有机化合物的结构和性质以上内容将涵盖整个学期。
4. 教学方法本课程采用以下教学方法：1.授课 + 讨论：老师讲解课程内容，让学生了解有机化学的基础概念和知识点，并通过讨论深入学习和理解实际应用。
2.实验：通过实验让学生了解有机化合物的基本反应类型、观察和体验化学现象，培养实验操作和创新意识。
3.学生报告：要求学生在小组内完成课程相关的实验报告和研究课题，并在班级内进行汇报和讨论，培养学生科研思维和创新能力。
4.翻转课堂：通过提前预习课程，并在课堂上进行互动和讨论，提高学生自主学习能力和思维能力。
5. 评估方法本课程的评估方法如下：1.平时成绩占 40%：包括听课、作业、实验、小组讨论等。
2.期中考试占 30%: 主要考核学生对课程知识的掌握和理解能力。
3.期末考试占 30%: 主要考核学生的综合能力和应用能力。
6. 总结有机化学是化学的重要分支之一，也是生命科学、材料科学等领域的基础之一。
通过本课程的学习，学生将深入了解有机化学的基本概念和知识点，并通过实验和学生报告培养创新和科研思维，为未来的学习和研究打下坚实的基础。
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过程。
05
有机化合物的结构与性质
有机化合物的结构表示方法
构造式
用元素符号和短线表示化合物分子中原子的排列和结合方式的式 子。包括分子式、结构式和结构简式。
空间构型
用模型或图形表示有机分子中原子或原子团的相对空间位置。包 括球棍模型、比例模型和空间填充模型。
有机化学与医药科学
01
02
药物合成
有机化学是药物合成的基 础，通过有机合成可以制 备出具有特定药理活性的 药物分子。
药物分析
有机化学方法可用于药物 的质量控制和分析，确保 药物的纯度和有效性。
药物设计与优化
基于有机化学原理，可以 设计和优化药物分子的结 构，提高药物的疗效和降 低副作用。
有机化学与材料科学
反应等。
醇、酚、醚
醇
醇是脂肪烃基与羟基直接相连的有机化合物。根据羟基所连碳原子的类型不同，醇可分为伯 醇、仲醇和叔醇。醇具有亲水性，能与水形成氢键，因此易溶于水。此外，醇还能发生氧化、 酯化、脱水等反应。
酚
酚是芳香烃环上的氢原子被羟基取代的有机化合物。酚具有特殊的芳香气味，微溶于水，易 溶于有机溶剂。酚具有弱酸性，能与碱反应生成盐和水。此外，酚还能发生氧化、取代等反 应。
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• 绪论 • 烃类化合物 • 烃的衍生物 • 有机合成与反应机理 • 有机化合物的结构与性质 • 有机化学在日常生活中的应用
01
绪论
有机化学的研究对象
碳氢化合物
有机功能材料
研究碳氢化合物及其衍生物的结构、 性质、合成和反应机理。
研究具有光、电、磁等特殊功能的有 机材料的设计、合成与应用。
有机化学第五版课后习题答案
有机化学第五版课后习题答案有机化学是化学科学中的一个重要分支，研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理等。
在学习有机化学的过程中，课后习题是检验学习效果和提高理解能力的重要手段。
本文将针对《有机化学第五版》的课后习题，给出一些答案和解析，帮助读者更好地理解和掌握有机化学知识。
一、反应机理和结构分析题1. 以下化合物的分子式为C5H12O，请给出它们的结构式。
答案：（1）2-甲基丁醇；（2）异戊醇；（3）2-甲基-2-丁醇。
解析：根据分子式C5H12O，可以推测出这是一个醇类化合物。
醇的通式为CnH2n+2O，根据这个规律，我们可以确定它们的结构式。
2. 以下反应中，哪一个是亲核取代反应，哪一个是亲电取代反应？请给出反应机理。
答案：（1）亲核取代反应；（2）亲电取代反应。
解析：亲核取代反应是指亲核试剂攻击亲电中心，形成新的化学键。
亲电取代反应是指亲电试剂攻击亲核中心，形成新的化学键。
根据反应机理和试剂的性质，可以判断出哪个是亲核取代反应，哪个是亲电取代反应。
二、合成题1. 请用适当的试剂合成以下化合物。
答案：（1）苯甲醛：苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲醛；（2）苯甲酸：苯基甲醇经过氧化反应得到苯甲酸；（3）苯甲醚：苯基甲醇和H2SO4反应得到苯甲醚。
解析：根据目标化合物的结构和反应条件，可以选择合适的试剂和反应条件进行合成。
合成的关键在于选择适当的反应，根据反应机理进行推导。
三、解析题1. 以下化合物的IR光谱图中，哪一个峰代表羟基的伸缩振动？答案：（2）。
解析：根据IR光谱图的特征峰和波数范围，可以判断出哪个峰代表羟基的伸缩振动。
羟基的伸缩振动一般在3200-3600 cm-1的波数范围内。
2. 以下化合物的NMR光谱图中，哪一个峰代表甲基的化学位移？答案：（3）。
解析：根据NMR光谱图的特征峰和化学位移范围，可以判断出哪个峰代表甲基的化学位移。
甲基的化学位移一般在0-2 ppm的范围内。
四、机理题1. 以下反应的机理是什么？请给出反应步骤和中间体。
有机化学实验第五版
有机化学实验第五版简介本文档是有机化学实验的第五版，旨在为有机化学实验课程提供详细的实验操作指南和实验结果分析。
有机化学实验是一门重要的实践课程，通过实验的方式培养学生的实验技能和科学思维能力。
实验一：有机化合物的合成与表征1.1 实验目的本实验旨在通过合成和表征有机化合物的方法，加深学生对有机化学反应和实验技术的理解，并培养学生的实验操作技能和数据分析能力。
1.2 实验原理本实验采用了总结有机化学反应、合成和表征方法的综合性实验，具体的实验操作步骤如下：1.通过碘代烷和乙酸钠的反应制备一个有机化合物。
2.通过H-NMR、C-NMR和质谱等方法对有机化合物进行表征。
1.3 实验步骤1.按照实验原理中的方法制备有机化合物。
2.使用NMR仪器对有机化合物进行H-NMR和C-NMR谱图的测定。
3.使用质谱仪对有机化合物进行质谱谱图的测定。
1.4 数据分析根据H-NMR和C-NMR谱图的测定结果，确定有机化合物的结构式。
根据质谱谱图的测定结果，确定有机化合物的分子量和分子结构。
1.5 结论通过实验得到了有机化合物的结构式，并确定了其分子量和分子结构。
实验二：有机反应的机理研究2.1 实验目的本实验旨在通过研究有机反应的机理，加深学生对有机化学反应机理的理解，培养学生的科学研究能力和实验操作技能。
2.2 实验原理本实验采用了研究有机反应机理的方法，具体的实验操作步骤如下：1.选择一种有机反应，确定反应的基本条件和反应物。
2.通过实验方法，确定该有机反应的速率方程和反应级数。
3.通过实验数据的处理和分析，确定该有机反应的机理。
1.按照实验原理中的方法选择有机反应，并制备反应所需的反应物和溶液。
2.根据反应条件进行反应，并记录反应前后的物质质量变化和产物的生成情况。
3.根据实验数据，计算反应速率和反应级数。
4.分析实验数据，推导反应机理。
2.4 数据分析根据实验数据计算反应速率和反应级数，并根据实验数据的分析推导反应机理。
有机化学第五版课件
有机化学(李景宁主编)第5版习题答案
《有机化学》（第五版，李景宁主编）习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。
(1)CH3CH=CHCH3答：碳碳双键(2)CH3CH2Cl答：卤素(氯)(3)CH3CHCH3OH答：羟基(4)CH3CH2C=O答：羰基(醛基)HCH3CCH3(5)O答：羰基(酮基)(6)CH3CH2COOH答：羧基NH2(7)答：氨基(8)CH3-C≡C-CH3答：碳碳叁键4、根据电负性数据，用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。
答：6、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1）Br2（2）CH2Cl2（3）HI（4）CHCl3（5）CH3OH（6）CH3OCH3答：以上化合物中（2）、（3）、（4）、（5）、（6）均有偶极矩（2）H2CCl（3）HI（4）HCCl 3（5）H3COH（6）H3COCH37、一种化合物，在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar（C）=12.0]和16的氢[Ar（H）=1.0]，这个化合物的分子式可能是（1）CH4O（2）C6H14O2（3）C7H16（4）C6H10（5）C14H22答：根据分析结果，化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1）和（2）；在化合物（3）、（4）、（5）中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是（3）。
第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，5-二甲基-3-乙基己烷（3）3，4，4，6-四甲基辛烷（5）3，3，6，7-四甲基癸烷（6）4-甲基-3，3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名之。
（3）仅含有伯氢和仲氢的C5H12答：符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3；键线式为；命名：戊烷。
3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答：CH3CH2CH2CH2CH(CH3)2(4)相对分子质量为100，同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答：该烷烃的分子式为C7H16。
有机化学课件第五版汪小兰环烃PPT课件
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苯的结构
氢化热： H2
△H=－119.7kj/mol
H2
△H=－208.4kj/mol
共轭能=苯氢化热-3倍环己烯氢化热=150.7kj/mol
3、苯结构的表示方法
第34页/共86页
芳香性的判断
休克尔（ Hückel）规则 含有4n+2个π电子的平面环状化合物具有芳香性。
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透视式：
250pm
56 1
4 32
一取代：
0.25nm CH3
183pm
4 5No6 1 Image
32
CH3
第18页/共86页
二取代: 取代基可以在环面的同侧或反侧，有几何异构体。
例：1，2-二甲基环已烷，反式稳定
H3C H
CH3 H
顺-1,2-二甲基环已烷（a e型）
H
H3C H
CH3
2 1
苯基
2-甲苯基 邻甲苯基
CH3
3
2 CH3
1
2,3-二甲苯基
CH2
苯甲基 苄基
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四、芳烃的物理性质
• 无色有芳香气味的液体（苯及其同系物）。 • 不溶入水，易溶于有机溶剂。 • 密度0.86--0.93。 • 有一定的毒性，燃烧带黑烟。 • 液态芳烃是一种良好溶剂。
第41页/共86页
+ CH3CH2CH2Cl 无水AlCl3 +
CH2CH2CH3 31～35%
CH
CH3 CH3
65～69% 异构化
CH3
反-1,2-二甲基环已烷（e e型）
HH
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CH4
CH3CH2CH3
CH3(CH2)10CH3
甲烷
丙烷
十二烷
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3
戊烷
异戊烷
新戊烷
1.2.2 烷基
烷基：烷烃从形式上消除一个氢原子而余下的基团称为烷基
烷基的通式：CnH2n+1
常见的烷基
甲基 乙基 丙基 异丙基 丁基 异丁基 仲丁基 叔丁基
3、伯仲叔季碳原子和伯仲叔氢原子
CH3
CH3 2ºC C4ºC CH2
3ºC
CH
1ºC
CH3
CH3
CH3
直接和一个碳相连的碳原子称为伯碳，
与之相连的氢原子为伯氢
1.2 烷烃的命名法
1.2.1 普通命名法
法则：由碳原子的数目依次成为甲烷、乙烷……癸烷， 自十一个碳原子以后依次成为十一烷…..
Example
8
CH3
1
CH3
7
CH2
2
CH3
654 3
CH2 CH2CH CH2
345 6
2，4，7-三甲基辛烷
21
CH CH3
78
CH3
7、编号有选择性时，编号使取代基的位数之和最小为标准；
Example
CH3
CH3 CH2 C CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2CH2 CH2 CH2 C CH2 CH2 CH CH3
1、选择含有碳原子数目最多的链作为母链或主链；
12 3 45 6
CH3 CH2 CH CH2CH2 CH3
CH3
2、主链编号时，使所有取代基的位数之和最小， 一般从靠近取代基的一端进行编号；
12 3 45 6
CH3 CH2 CH CH2CH2 CH3
3-甲基己烷
CH3
3、烷基（汉字）和烷基的位数（阿拉伯数字表示）写在主链的 前面，阿拉伯数字和汉字之间用“-”连接；
交叉式(纽曼式表示方法)
三、丁烷的构象
1.丁烷的构象
H CH3 H
H CH3 CH3
H CH3
CH3 CH3
H
H
CH3
H
H
H
H
H
H CH3
H H
HH
稳定性：对位交错式 > 邻位交错式 > 部分重叠式 > 全部重叠式
能量：对位交错式< 邻位交错式 < 部分重叠式 < 全部重叠式
2、1，2-二氯乙烷的构象
第一章 烷烃及环烷烃
掌握烷烃及环烷烃的命名； 掌握烷烃的构象和构象的表示和书写方法； 掌握环己烷的构象及取代环己烷的构象 ； 掌握烷烃的物理和化学性质和制备方法； 了解烷烃的其他性质和相关概念和理论; 了解诱导效应。
烷烃命名、烷烃的构象、环己烷的构象
1.1 烷烃的同系列和同分异构现象
1.1.1 烷烃的同系列
H
H
H
H
H
H
交叉式
2、纽曼式
H H
H
H
HH
乙烷的构象 重叠式
H
H
H
H
H
H
交叉式
3、锯架式
H
HH H
HH
乙烷的构象 重叠式
HH HH HH
交叉式
结论：乙烷的构象的稳定性：交错式>重叠式
交叉式(锯架式表示方法)
交叉式(纽曼式表示方法)
交叉式(楔形式表示方法)
重叠式(楔形式表示方法)
重叠式(锯架式表示方法)
CH3 CH2 C CH3
CH3
3’ 2’ 1’CH3
2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷
或 2-甲基-5，5-二-1’，1’-二甲基丙基癸烷
1.4 烷烃的构象
一、构象： 具有一定构型的分子通过单键的自由旋转，形成原子 在空间的排布不同。
二、构象的表示方法
1、楔形式 H
H
HH
HH
乙烷的构象 重叠式
但具有高度对称的熔点最高。
CH3(CH2)3CH3 m.p. –121.7Examຫໍສະໝຸດ le65 4 32 1
CH3 CH2 CH CH2CH CH3
CH2CH3 CH3
2-甲基-4-乙基己烷
4、含有几个不同的取代基时，顺序依次（次序规则）写在主链
的前面，一般小基团在前，大基团在后，甲基<乙基<丙基<
丁基<戊基<己基<异戊基<异丁基<异丙基
CH3
123 4
CH3 C CH2 CH2 CH3 CH3
Cl
H
H
Cl
H
Cl
H
H
Cl
H
H
H
稳定性：1>2>3>4
H Cl
H
H
H Cl
Cl Cl
H
H
HH
1.5.1 烷烃的物理性质
一、物质状态
烷烃在室温常压下：C1~C4（g），C5~C16（l），C17~（s）
二、沸点(b.p. boiling point)
1、烷烃的沸点随分子量的增加而逐渐升高；
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
CH3-
Me-
CH3CH2-
Et-
CH3CH2CH2-
n-Pr-
(CH3)2CH-
i-Pr-
CH3CH2CH2CH2- n-Bu-
(CH3)2CHCH2- i-Bu-
CH3CH2CH(CH3)- s-Bu-
(CH3)3C-
t-Bu-
1.3 系统命名法
国际纯粹和应用化学联合会（IUPAC） （International Union of Pure and Applied Chemistry）
C1H4
C2H6
C3H8(CH3CH2CH3) C4H10(CH3CH2CH2CH3)
C1H21+2 C2H22+2 C3H22+2
C4H24+2
烷烃的通式CnH2n+2 同系列：具有一个通式，结构相似，性质也相似的化合物系列 同系物：同系列中的各个化合物互称同系物
系列差：CH2
1.1.2 烷烃的同分异构现象
5
CH3
2，2，3-三甲基戊烷
5、含有几个相同的基团时，可以合并书写，位数的阿拉伯数字
之间用“，”隔开，并用汉字表示出取代基的数目；
Example
CH3 CH3
7
6 5 43
2
1
CH3 CH2 CH CHCH CH CH3
32
1
CH3 CH2CH2CH3
2，3，5-三甲基-4-丙基庚烷
6、主链的选择有选择性时，选择含有取代基较多的链作为主链；
CH3(CH2)4CH3 68.9
CH3(CH2)5CH3 98.4
2、相同分子量的烷烃，支链越多，沸点越低。
CH3(CH2)3CH3 b.p. 36.1
(CH3)2CHCH2CH3 CH3C(CH3)2CH3
27.9
9.5
三、 熔点(m.p. melting point)
1、烷烃的熔点随分子量的增加而逐渐升高； 2、相同分子量的烷烃，支链越多，熔点越低，
1、同分异构体： 分子式相同，而原子的连接方式或构型不同的异构体
2、烷烃构造式的书写方法
a、蛛网式
H HH HC C CH
HHH
b、结构简式
CH3
CH3CH2CH3
H3C CH CH2 CH3 (CH3)2CHCH2CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3
c、键线式：每个端点和折角分别代表一个碳原子