第十一章 羧酸衍生物
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第十一章羧酸衍生物
三、酯的命名
一元醇与一元酸生成的酯称某酸某（醇
或酚）酯；多元醇酯称为某醇某酸酯；内酯 用希腊字母标明原羟基的位置，称某内酯。
O
COOCH3
CH2-O-Cll -CH3 l
COOH CH2-O-Cll-CH3
H3C
O
O
O
邻苯二甲酸甲酯 乙二醇二乙酸酯 γ-戊内酯
四、酰胺的命名
简单的酰胺是在酰基名称后加“胺”或
（三）酯缩合反应
具有α-H的酯，在醇钠的作用下能发生类 似醇醛缩合反应。——Claisen缩合反应
CH3COOCH2CH3CH3CH2ONa -CH2COOCH2CH3
OCH3C CH2COOCH2CH3
OCH2CH3
CH3CO CH2COOCH2CH3 + CH3CH2O-
COOC2H5 + CH3COOC2H5NaOC2H5 COCH2COOC2H5 + C2H5OH
第十一章 羧酸衍生物
酰卤 酸酐 酯 酰胺
O ll R-C-X
R-OCll -OOlCl R O
RCll -ORˊ
O ll R-C-
O R-Cll -NH2 (-NHR,-NR2)
酰基
第一节 羧酸衍生物的命名
酰基的名称是将其羧酸的名称的“酸” 字改成“酰基”。
O
CH3C OH 乙酸
O
CH3C 乙酰基
交叉Claisen酯缩合反应
三、碳酸衍生物
氨基甲酸酯 脲（尿素） 胍 丙二酰脲
四、尼龙和聚酯
CH3CONH2 + NH2CH3 CH3CONHCH3 + NH3
（二）酰基亲核取代反应的机制
O R-lCl —L+:Nu
羧酸衍生物知识点
羧酸衍生物知识点羧酸衍生物是一类化合物，它们在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
羧酸衍生物的结构中包含一个羧酸基团，它们的化学性质也与羧酸有关。
本文将从羧酸衍生物的性质、合成和应用三个方面进行阐述。
一、羧酸衍生物的性质羧酸衍生物中含有一个羧酸基团(-COOH)，这个基团可以参与许多化学反应。
例如，在碱性条件下，羧酸基团会失去一个质子，形成相应的负离子，即羧酸盐，这种反应叫做羧化反应。
除此之外，羧酸衍生物还能与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
二、羧酸衍生物的合成羧酸衍生物的合成方法非常多，下面介绍两种常用的方法：1.羧化反应羧化反应是一种重要的合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，通常使用羧酸和一定量的碱反应，生成相应的羧酸盐。
羧酸盐再与酸反应，失去一个水分子，形成相应的酯。
这种反应常用的催化剂有酸性离子交换树脂、三氧化硫等。
2.加成反应加成反应是另一种合成羧酸衍生物的方法。
在这种反应中，羧酸衍生物的反应物通常是烯烃或炔烃。
它们与羧酸在催化剂的存在下发生加成反应，生成相应的羧酸衍生物。
加成反应的催化剂有酸性离子交换树脂、钯等。
三、羧酸衍生物的应用羧酸衍生物在有机合成、材料科学、生物化学等领域有着广泛的应用。
1.有机合成羧酸衍生物是有机合成中常用的反应物和中间体。
它们可以通过羧化反应、加成反应等多种方法进行合成。
羧酸衍生物可以与醇、胺等反应，生成相应的酯、酰胺等衍生物。
2.材料科学羧酸衍生物可以与金属离子、聚合物等反应，形成新的材料。
例如，聚丙烯酸可以与铁离子反应，生成Fe3O4/聚丙烯酸复合材料。
这种材料具有磁性，可以应用于磁性材料、制备催化剂等领域。
3.生物化学羧酸衍生物在生物化学中也有着重要的应用。
例如，羧酸基团是许多生物分子的一部分，例如脂肪酸、氨基酸等。
羧酸衍生物还可以用于制备生物活性分子，例如药物、抗生素等。
羧酸衍生物是一类重要的化合物，在化学反应和有机合成中有着广泛的应用。
通过羧化反应、加成反应等方法可以合成羧酸衍生物。
第十一章羧酸及其衍生物
第十章羧酸及其衍生物【教学重点】羧酸及其衍生物的化学性质、丙二酸二乙酯和乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
【教学难点】诱导效应、酰基上的亲核取代反应机理。
【教学基本内容】羧酸的结构；羧酸的制备方法；羧酸及其衍生物的物理性质；羧酸的化学性质——羧酸的酸性及影响酸性强度的因素（诱导效应、共轭效应和场效应）；羧酸衍生物的生成；羧基的还原反应；脱羧反应；α-氢原子的卤代反应。
羟基酸的制备方法（卤代酸水解、羟基腈水解、Refomatsky反应）、羟基酸的化学性质——酸性、脱水反应、α-羟基酸的分解。
羧酸衍生物的化学性质——酰基上的亲核取代反应（水解、醇解、氨解）及其反应机理；还原反应；与Grignard反应；酰胺氮原子上的反应（酰胺的酸碱性、脱水反应、Hofmann降解反应）。
乙酰乙酸乙酯的制备方法（Claisen酯缩合）；乙酰乙酸乙酯的化学性质——酮式-烯醇式互变异构、酸式分解和酮式分解；乙酰乙酸乙酯在合成上的应用。
丙二酸二乙酯的制备及在合成上的应用。
Ⅰ目的要求羧酸是含有羧基(—COOH)的含氧有机化合物，我们平常所说的有机酸就是指的这类化合物。
所谓羧酸衍生物，包括的化合物种类很多，诸如羧酸盐类、酰卤类、酯类(包括内酯、交酯、聚酯等)、酸酐类、酰胺类(包括酰亚胺、内酰胺)等都是羧酸衍生物，有人甚至把腈类也包括在羧酸衍生物的范围之内。
其实，比较常见的而又比较重要的是酰卤、酸酐、酯和酰胺这四类化合物。
羧酸盐与一般无机酸盐在键价类型上没大区别，不作专门介绍。
至于腈类，将放在含氮化合物中加以介绍。
这四类化合物都是羧酸分子中，因酰基转移而产生的衍生物，所以又叫羧酸的酰基衍生物。
羧酸及其衍生物RCOL(L：－OH、－X、－OOCR′、－OR′、－NH2)在许多重要天然产物的构成以及在生物代谢过程中均占有重要地位。
本章将以饱和一元脂肪酸为重点，讨论羧酸及其衍生物的结构和性质。
鉴于乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的重要地位，本章作概括介绍。
11羧酸衍生物
相同点 1 都是经过加成消除机理进行的，增大空阻，对反应不利。 2 都发生酰氧键断裂
26
不 同点 1 催化剂用量不同。碱大于1 mol，酸只需要催化量。 2 碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。 3 吸电子取代剂对碱性催化有利。对酸性催化没有明
显的影响。 4 碱性催化：1oROH > 2oROH > 3oROH 酸性催化：3oROH > 1oROH > 2oROH
18
*1） 碱性水解（又称皂化反应）
O
O
C2H5CO18C2H5 + H2O NaOH CH3CONa + C2H5O18H
同位素跟踪结果表明： 碱性水解时，发生酰氧键断裂。
19
反应机理
O RCOR' + -OH
OR-C-OR'
OH
四面体中间体
是负离子
O RCOH + -OR'
O
O
ROH + RCO- Na+ RCONa
RCOOCOR + H2O
+
H
RCOOR' + H2O
皂化
RCOOR' + NaOH
2 RCOOH
RCOOH + R'OH
RCOONa + R'OH
17
O
H2O
R C NHR'
H+
O
H2O
R C NHR'
OH
O R C OH + H3NR'
O R C O + H2NR'
H+ or OH 的用量均须大于化学计量
26
不 同点 1 催化剂用量不同。碱大于1 mol，酸只需要催化量。 2 碱催化反应是不可逆的，酸催化反应是可逆的。 3 吸电子取代剂对碱性催化有利。对酸性催化没有明
显的影响。 4 碱性催化：1oROH > 2oROH > 3oROH 酸性催化：3oROH > 1oROH > 2oROH
18
*1） 碱性水解（又称皂化反应）
O
O
C2H5CO18C2H5 + H2O NaOH CH3CONa + C2H5O18H
同位素跟踪结果表明： 碱性水解时，发生酰氧键断裂。
19
反应机理
O RCOR' + -OH
OR-C-OR'
OH
四面体中间体
是负离子
O RCOH + -OR'
O
O
ROH + RCO- Na+ RCONa
RCOOCOR + H2O
+
H
RCOOR' + H2O
皂化
RCOOR' + NaOH
2 RCOOH
RCOOH + R'OH
RCOONa + R'OH
17
O
H2O
R C NHR'
H+
O
H2O
R C NHR'
OH
O R C OH + H3NR'
O R C O + H2NR'
H+ or OH 的用量均须大于化学计量
《有机化学》第十一章 羧酸及其衍生物的结构与性质
第十一章羧酸及其衍生物的结构与性质引言羧基（）是羧酸的官能团，是由羰基和羟基组成的。
由于羰基的碳氧双键与羟基氧原子的共轭效应的作用，使羟基中氧原子电子向羰基转移，羟基的氢易离解而显酸性。
羧基中羟基也能被其它基团取代生成羧酸衍生物。
羧基是吸电子基，α－H具有活性，可以被卤代。
此外羧酸还能被还原和发生脱羧反应。
这里所讨论的羧酸衍生物主要是指羧基中羟基被取代后生成的酰卤（），酸酐（），酯（），酰胺（）以及由酰胺脱水后生成的产物腈（）。
在羧酸衍生物中羰基与卤素，酰胺基，烷氧基和氨基相连，由于卤素，氧原子和氮原子的负电性以及孤对电子的作用，使羰基碳上正电性不同，因此它们发生亲核反应性质也有差别。
羧酸衍生物还能发生还原反应。
11.1 羧酸的酸性羧酸是弱酸，能与强碱反应生成盐：羧酸酸性的强弱与所连的基团有关，连吸电子基团的羧酸酸性较强，而连供电子基团的酸性相对较弱。
如下列化合物酸性强弱顺序为：11.2 羧酸衍生物的生成羧基中的羟基被卤素、酰胺基、烷氧基和氨基取代形成酰卤、酸酐、酯和酰胺等羧酸衍生物。
1、酰卤的形成羧酸与SO2Cl，PCl5，PCl3等氯化剂直接反应生成酰卤：因为POCl3沸点低易除去，此法可制备高沸点的酰氯。
H3PO3沸点高，可制备低沸点的酰氯。
该法产生的SO2，HCl易除去，因此生成的酰氯纯度高，后处理容易。
2、酸酐的形成羧酸在脱水剂（如乙酰氯、乙酸酐）存在下加热，失去一分子水而生成酸酐。
二元酸可以分子内脱水生成二酸酐：3、酯化反应羧酸和醇在催化剂（H2SO4、HCl或苯磺酸等）作用下回流生成酯：酯化反应由多种机理，在大多数情况下，是羧酸中羟基与醇中羟基氢结合生成水，表观上看是一种亲核取代反应，实际上是一个亲核加成－消除反应的机理：决定反应速度的一步是亲核加成，因此羧基中碳的正电性以及羧基所连的基团大小核亲核试剂R'OH中R'体积大小都影响反应的速度，下列羧酸与甲醇酯化反应的相对速度的快慢顺序为：4、形成酰胺的反应羧酸与氨立即反应生成盐，在加热条件下，脱水生成酰胺，生成酰胺的反应是可逆的，如果把生成的水从反应体系中除去，反应可趋于完全。
《羧酸衍生物》课件
酰化反应
通过羧酸与醇反应，生成 酯类羧酸衍生物。
羧酸衍生物的应用领域
1
医药领域
羧酸衍生物在药物合成和制剂中具有
化工领域
2
重要应用，例如抗生素、消炎药等。
羧酸衍生物可以作为有机合成的重要
中间体和催化剂。
3
食品领域
羧酸衍生物可以用作食品添加剂和调 味剂，增加食品的口感和保鲜效果。
羧酸衍生物的生物活性
性质
羧酸衍生物具有一定的化学活性和反应性。它 们可以参与酯化、酰化、酰胺化等多种反应。
物理性质
羧酸衍生物通常呈固体或液体状态，具有一定 的熔点和沸点。它们在溶剂中的溶解性和稳定
羧酸衍生物的制备方法
酰基化反应
通过酯、醛、酮等化合物 与羧酸反应，生成羧酸衍 生物。
酰胺化反应
酰基氯与胺类化合物反应， 生成羧酸酰胺。
羧酸衍生物在生物学活性方面具有广泛的应用和研究价值，包括植物生长素、草酸途径、代谢产物等。
羧酸衍生物的前景与展望
前景
随着有机合成和化学工艺的发展，羧酸衍生物在 医药、化工、食品等领域的应用前景广阔。
展望
对羧酸衍生物的研究将为新的合成方法和新型化 合物的发现提供机会。
《羧酸衍生物》PPT课件
在这个PPT课件中，我们将深入了解羧酸衍生物的定义、结构与性质、制备 方法、应用领域、生物活性以及前景与展望。
羧酸衍生物的定义
羧酸衍生物是一类有机化合物，含有一个或多个羧酸基。它们在化学结构上与羧酸相似，但具有不同的 官能团。
羧酸衍生物的结构与性质
பைடு நூலகம்结构
羧酸衍生物的结构包括羧酸基和官能团的结合。 它们可以由酯、醛、酮等化合物通过酰基化反 应制备而成。
第十一、十二章 羧酸及其衍生物
> C9 蜡状固体，无气味。
2. 溶解性(solubility) 低级羧酸与水混溶；高级羧酸不溶；一般二元和 多元酸易溶。
第18页，共109页。
羧酸的物理性质
3．熔点(melting point)
有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的 变化。
乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状 结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。
COOH
CHCO2H OH
羧基 连在Ar或R
上都可
羟基酸
C CO2H O
羰基酸
CH COOH NH2
氨基酸
取代羧酸
第1页，共109页。
羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸。
R CH COOH X
R CH COOH OH
R C COOH O
R CH COOH NH2
取代羧酸
R
O
R
R C OH
R
R
O CX O C OCOR O C OR O C NH2
羧酸衍生物
第2页，共109页。
DHA怎么补？
DHA
DHA，二十二碳六烯酸（docosahexenoic acid ），俗称脑 黄金，是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸，属于 Omega-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。DHA是神经系统
细胞生长及维持的一种主要元素，是大脑和视网膜的重要
136pm
O···· H
羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整 体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
第15页，共109页。
123pm
127pm
R
136pm 游离羧酸分子中的 p-π 共轭
R
H
127pm 羧酸根负离子的 p-π 共轭
2. 溶解性(solubility) 低级羧酸与水混溶；高级羧酸不溶；一般二元和 多元酸易溶。
第18页，共109页。
羧酸的物理性质
3．熔点(melting point)
有一定规律，随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的 变化。
乙酸熔点16.6℃，当室温低于此温度时，立即凝成冰状 结晶，故纯乙酸又称为冰醋酸。
COOH
CHCO2H OH
羧基 连在Ar或R
上都可
羟基酸
C CO2H O
羰基酸
CH COOH NH2
氨基酸
取代羧酸
第1页，共109页。
羧酸分子中烃基上的氢被取代后的产物称取代羧酸。
R CH COOH X
R CH COOH OH
R C COOH O
R CH COOH NH2
取代羧酸
R
O
R
R C OH
R
R
O CX O C OCOR O C OR O C NH2
羧酸衍生物
第2页，共109页。
DHA怎么补？
DHA
DHA，二十二碳六烯酸（docosahexenoic acid ），俗称脑 黄金，是一种对人体非常重要的多不饱和脂肪酸，属于 Omega-3不饱和脂肪酸家族中的重要成员。DHA是神经系统
细胞生长及维持的一种主要元素，是大脑和视网膜的重要
136pm
O···· H
羰基和羟基通过 p-π共轭 构成一个整 体, 故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
第15页，共109页。
123pm
127pm
R
136pm 游离羧酸分子中的 p-π 共轭
R
H
127pm 羧酸根负离子的 p-π 共轭
羧酸衍生物-有机化学
/
HCl
水解反应的活性次序是： 酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺 [提示]
羧酸衍生物易水解，在使用和保存含有该类结构 的药物时应注意防止水解失效。某些易水解的药物， 如含有酰胺结构的氨苄西林钠注射剂，都是在临用 时再加水配成注射液。许多酯类和酰胺类药物在一 定的pH范围内较稳定，配成水溶液时，必须控制溶 液的pH。羧酸衍生物类药物的注射剂消毒灭菌时， 应注意控制温度和时间。
酮式
O H
烯醇式
O
CH3 C CH C OC2H5
★ 凡是具有 H-C-C=O 基本结构的化合物都可能 发生酮式-烯醇式互变异构现象。 ★互变异构现象在其它化合物中也常见。 例如：
H O C N OH C N
S H C N
SH C N
第十章
羧酸衍生物
（carboxylic acid derivatives） 指羧酸分子中的羟基被其他原子或基 团取代后所生成的化合物。 包括 酰卤(acylhalide) 酸酐(anhydride) 酯(ester) 酰胺（amide）等，
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
它们的结构通式如下：
O R C O O R C OH R C O R C O R C NH2
CH3 C Cl ＋ H2O
O
O
CH3 C OH ＋ HCl↑
加热
CH3 CH3
C O C O ＋ H2O 2 CH3COOH
加热 酸碱 加热 回流
O R C OR ＋ H2O
O R C NH2 ＋ H2O
NaOH
/
O
NaOH
R C ONa ＋ ROH
O R C O R C ONa ＋ NH3↑ OH ＋ NH4Cl
第十一章_羧酸衍生物
例：
n-BuOH
H2C
CH COOCH3
TsOH
H2C
CH COOBun
+
CH3OH 蒸除
O CH3O C
O O CCH3
HOCH3 NaOCH3
O CH3O C OH + CH3COOCH3
选择性酯交换
CH
CH2 CH OAc
n
CH2
CH3OH OH
CH
CH2 CH OH
聚乙烯醇
n
CH2
OAc
OH
不溶于水, 不能直接水解
（4）酰胺的醇解反应
O
R
R"OH
O
R
C
NHR'
H+ or R"O
C
OR"
+
R'NH2
* 反应相对不易进行 （因为
NHR' 的离去能力比 OR' 差）
* 合成上意义不大（合成酯类化合物的方法有更好的方法）
3、羧酸衍生物的胺解反应
（1）酰氯的胺(氨)解
O
R R'NH2
O
R
C
Cl
O
+
HOR'
碱用量 > 化学计量，反应可进行完全。
（4）酰胺的水解
O
R
C
NHR'
H2O H+
O
R
C
OH
+
H3NR'
O
R
C
NHR'
H2O OH
O
R
C
O
+
H2NR'
H+ or OH
羧酸的衍生物
酯的醇解反应生成新的醇和新的酯，又称为酯交换反应。酯交换反 应是可逆反应，需在酸或碱催化下，采用加入过量的醇或将生成的醇除 去的方法，使平衡向所需要的方向进行。
羧酸的衍生物
工业上，在合成纤维“涤纶”的生产中就利用了酯交换反应。 通过酯交换反应可以从廉价的低级醇来制备高级醇。例如： 酰胺的醇解反应是可逆的，需要过量的醇才能生成酯并释放出氨。
羧酸的衍生物
3. 溶解性
所有羧酸衍生物均能溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有机 溶剂。酰卤和酸酐遇水就分解，酯在水中的溶解性很低，但 低级的酰胺（如N,N-二甲基甲酰胺）能与水混溶，是优良的 非质子极性溶剂。
部分羧酸衍生物的物理常数列于表11-4。
羧酸的衍生物
表11-4 部分羧酸衍生物的物理常数
羧酸的衍生物
羧酸的衍生物
（2）酸酐的命名
酸酐的名称是由两个羧酸的名称加上“酐”字来命名。相 同羧酸形成的酸酐称为单酐；不同羧酸形成的酸酐称为混酐。 混酐命名时，通常将简单的羧酸写在前面，复杂的羧酸写在 后面。例如：
羧酸的衍生物
（3）酯的命名
酯的名称是由相应的羧酸和醇中的烃基名称组合后加“酯” 字来命名的。例如：
羧酸的衍生物
4. 还原反应
（1）催化加氢
羧酸衍生物在催化加氢条件下都可以被还原，但一般具有制备意 义的是酰卤的选择性还原和酯的还原。
酰卤选择性加氢的催化体系是Pd/BaSO4-硫-喹啉（或硫脲），此 催化体系可使酰卤的加氢反应停止在生成醛的阶段，称为罗森门德 （Rosenmund）反应，这是一种制备醛的方法。
的杂原子（X、O、N）上都具有未共用电子对，它们所占据的p轨道
与羰基的π轨道形成p-π共轭体系，未共用电子对向羰基离域，使C-L
键具有部分双键的性质。因此，羧酸衍生物的C-L键较典型的单键C-L
羧酸的衍生物
工业上，在合成纤维“涤纶”的生产中就利用了酯交换反应。 通过酯交换反应可以从廉价的低级醇来制备高级醇。例如： 酰胺的醇解反应是可逆的，需要过量的醇才能生成酯并释放出氨。
羧酸的衍生物
3. 溶解性
所有羧酸衍生物均能溶于乙醚、氯仿、丙酮、苯等有机 溶剂。酰卤和酸酐遇水就分解，酯在水中的溶解性很低，但 低级的酰胺（如N,N-二甲基甲酰胺）能与水混溶，是优良的 非质子极性溶剂。
部分羧酸衍生物的物理常数列于表11-4。
羧酸的衍生物
表11-4 部分羧酸衍生物的物理常数
羧酸的衍生物
羧酸的衍生物
（2）酸酐的命名
酸酐的名称是由两个羧酸的名称加上“酐”字来命名。相 同羧酸形成的酸酐称为单酐；不同羧酸形成的酸酐称为混酐。 混酐命名时，通常将简单的羧酸写在前面，复杂的羧酸写在 后面。例如：
羧酸的衍生物
（3）酯的命名
酯的名称是由相应的羧酸和醇中的烃基名称组合后加“酯” 字来命名的。例如：
羧酸的衍生物
4. 还原反应
（1）催化加氢
羧酸衍生物在催化加氢条件下都可以被还原，但一般具有制备意 义的是酰卤的选择性还原和酯的还原。
酰卤选择性加氢的催化体系是Pd/BaSO4-硫-喹啉（或硫脲），此 催化体系可使酰卤的加氢反应停止在生成醛的阶段，称为罗森门德 （Rosenmund）反应，这是一种制备醛的方法。
的杂原子（X、O、N）上都具有未共用电子对，它们所占据的p轨道
与羰基的π轨道形成p-π共轭体系，未共用电子对向羰基离域，使C-L
键具有部分双键的性质。因此，羧酸衍生物的C-L键较典型的单键C-L
有机化学-第六版-第11章-羧酸衍生物
第十一章 羧 酸 衍 生 物
包括酰卤、酸酐、酯和酰胺类的化合物
羧酸衍生物通式
O
(Ar)R C L
－X
卤素
－OR
L
O
OC R
烷氧基 酰氧基
－NH2、－NHR、－NR2 胺基
第一节 羧 酸 衍 生 物 的 命 名
酰
酸分子中
基
去掉 OH
后的基团
O
H3 C C OH
乙酸
O
(Ar)R C
O H3 C C
乙酰基
酰基的命名：某酸
某酰基
O H3C C OH
O C OH
O H3C C
O C
乙酰基 苯甲酰基
OO
OO
HO C C
HO C C OH
草酸
OO CC
酸性草酰基 草酰基
一、酰卤的命名
O H3C C Cl
某酰基 + 卤素 乙酰氯
O C Cl
苯甲酰氯
CH3 O H3C CH C Cl
O CH3CH2 C Br
（一） 氨基甲酸酯
O
ROH
+ C NR
酰胺键
O
H ROCNR
酯键
（二） 胍
NH
H2N
NH2
胍 胍基 脒基
NH H2N C NH2
NH H2N C NH
NH H2N C
水解反应
H2N
NH C NH2
+H2O Ba(OH)2
NH
H2N C NH2 +NH3
（三） 丙二酰脲---丙二酸酯与脲缩合而成
δ+
－OR1
Nu：
－NHR1
I. 亲核取代反应
包括酰卤、酸酐、酯和酰胺类的化合物
羧酸衍生物通式
O
(Ar)R C L
－X
卤素
－OR
L
O
OC R
烷氧基 酰氧基
－NH2、－NHR、－NR2 胺基
第一节 羧 酸 衍 生 物 的 命 名
酰
酸分子中
基
去掉 OH
后的基团
O
H3 C C OH
乙酸
O
(Ar)R C
O H3 C C
乙酰基
酰基的命名：某酸
某酰基
O H3C C OH
O C OH
O H3C C
O C
乙酰基 苯甲酰基
OO
OO
HO C C
HO C C OH
草酸
OO CC
酸性草酰基 草酰基
一、酰卤的命名
O H3C C Cl
某酰基 + 卤素 乙酰氯
O C Cl
苯甲酰氯
CH3 O H3C CH C Cl
O CH3CH2 C Br
（一） 氨基甲酸酯
O
ROH
+ C NR
酰胺键
O
H ROCNR
酯键
（二） 胍
NH
H2N
NH2
胍 胍基 脒基
NH H2N C NH2
NH H2N C NH
NH H2N C
水解反应
H2N
NH C NH2
+H2O Ba(OH)2
NH
H2N C NH2 +NH3
（三） 丙二酰脲---丙二酸酯与脲缩合而成
δ+
－OR1
Nu：
－NHR1
I. 亲核取代反应
羧 酸 衍 生 物
ห้องสมุดไป่ตู้
吸电基使吸收峰向高频区移动， 供电基使吸收峰向低频区移动。
X 吸电子效应使波数升高
O
酰酯酯酰酸的：氨氯酐CC：：-=OCOC=在=伸COO=1缩伸0O有5振缩0伸两c动振m个缩-吸动1伸～振收吸缩1动3峰收振0吸0稍峰动cm收高低吸-1峰于于区收在酮域酮峰 1，有，在80在在两01c11个8m76033强-0150c区ccm的mm域-1伸--11。～～～缩117振615980动05cc0mm吸cm--11收区区-1 峰域域区。。。域可如N-和区H和 如芳别伸17于基和4缩0酮相不c振m。连饱-1动则～和降1基吸79至或0收c1芳m7峰1-环15区c在共m域-轭13。～0，5两107cC3个m=0-Oc峰1m～吸相-1 收。3隔55峰约0c下6m0降-1区c至m域1-17。内50。Ccm-O-1的～伸180缩0c振m动-1。吸收 峰在1045cm-1～1310cm-1。
(CH3CO)2O
102 139.6
CH3CH2CH2CH2COOH
103 187
酰胺 ＞＞ 相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
=
H O NH
C
R
R
O =C N H
H
CH3COOH
b.p(℃)
118
CH3CONH2
222
显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的
氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸
羧酸衍生物
羧酸衍生物的简介
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物， 重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
酰基 O 羧基 R C OH
O R C OR'
酯
O R C NH2
吸电基使吸收峰向高频区移动， 供电基使吸收峰向低频区移动。
X 吸电子效应使波数升高
O
酰酯酯酰酸的：氨氯酐CC：：-=OCOC=在=伸COO=1缩伸0O有5振缩0伸两c动振m个缩-吸动1伸～振收吸缩1动3峰收振0吸0稍峰动cm收高低吸-1峰于于区收在酮域酮峰 1，有，在80在在两01c11个8m76033强-0150c区ccm的mm域-1伸--11。～～～缩117振615980动05cc0mm吸cm--11收区区-1 峰域域区。。。域可如N-和区H和 如芳别伸17于基和4缩0酮相不c振m。连饱-1动则～和降1基吸79至或0收c1芳m7峰1-环15区c在共m域-轭13。～0，5两107cC3个m=0-Oc峰1m～吸相-1 收。3隔55峰约0c下6m0降-1区c至m域1-17。内50。Ccm-O-1的～伸180缩0c振m动-1。吸收 峰在1045cm-1～1310cm-1。
(CH3CO)2O
102 139.6
CH3CH2CH2CH2COOH
103 187
酰胺 ＞＞ 相应的羧酸
原因：酰胺的氨基上的氢原子可在分子间形成较强的氢键。
=
H O NH
C
R
R
O =C N H
H
CH3COOH
b.p(℃)
118
CH3CONH2
222
显然，随着酰胺的氨基上的氢原子被取代，分子间的
氢键缔合作用将逐渐削弱，以致不能发生氢键缔合，其沸
羧酸衍生物
羧酸衍生物的简介
羧酸衍生物是羧酸分子中的羟基被取代后的产物， 重要的羧酸衍生物有酰卤，酸酐，酯，酰胺。
酰基 O 羧基 R C OH
O R C OR'
酯
O R C NH2
2019有机化学第十一章羧酸衍生物
（反应机理不做要求）
（二）还原反应
酰卤、酸酐、和酯与羧酸相比较易被还 原，还原产物都是伯醇。例如：
O RC X
R
O C
O
O C
R,
O, R COR
LiAlH4 RCH2OH +
HX ,
RCH2OH R,OH
（三）酯缩合反应
酯中的α氢有弱酸性，在醇钠作用下与另 一分子的酯类似于醇醛缩合的反应（负 碳离子进攻羰基碳）。结果是取代了酯 分子中的烷氧基，生成β-酮酸酯，称为 酯缩合反应或克来森（Claisen）酯缩合 反应。例如：
H
OH N HO N
五、碳酸衍生物
（一）尿素
尿素学名脲，从结构上讲是碳酸的二
酰胺。
O
H2N C NH2
1. 弱碱性:
只能与强酸形成复盐而沉淀。
O H 2NCN H 2+H N O 3
O H 2NCN H 2.H N O 3
2. 水解:
O H2N C NH2 + H2O
H+
NH4+ + CO2
大多数情况下，酯化反应是羧基中的羟 基和醇分子中的氢结合成水。例如用含 18O的醇或硫醇与羧酸反应，18O或硫都 在酯分子中：
C 6 H 5 C O O H +C H 3 O 1 8 H C 6 H 5 C O O 1 8H 3 C + H 2 O
C 6 H 5 C O O H + C 2 H 5 S HC 6 H 5 C O S C 2 H 5 + H 2 O
Ph
3. 氨解
酰卤、酸酐、酯都能与氨或胺反应生成 酰胺。（板书）另一产物分别为：HX、 羧酸、醇（交换）。
（二）还原反应
酰卤、酸酐、和酯与羧酸相比较易被还 原，还原产物都是伯醇。例如：
O RC X
R
O C
O
O C
R,
O, R COR
LiAlH4 RCH2OH +
HX ,
RCH2OH R,OH
（三）酯缩合反应
酯中的α氢有弱酸性，在醇钠作用下与另 一分子的酯类似于醇醛缩合的反应（负 碳离子进攻羰基碳）。结果是取代了酯 分子中的烷氧基，生成β-酮酸酯，称为 酯缩合反应或克来森（Claisen）酯缩合 反应。例如：
H
OH N HO N
五、碳酸衍生物
（一）尿素
尿素学名脲，从结构上讲是碳酸的二
酰胺。
O
H2N C NH2
1. 弱碱性:
只能与强酸形成复盐而沉淀。
O H 2NCN H 2+H N O 3
O H 2NCN H 2.H N O 3
2. 水解:
O H2N C NH2 + H2O
H+
NH4+ + CO2
大多数情况下，酯化反应是羧基中的羟 基和醇分子中的氢结合成水。例如用含 18O的醇或硫醇与羧酸反应，18O或硫都 在酯分子中：
C 6 H 5 C O O H +C H 3 O 1 8 H C 6 H 5 C O O 1 8H 3 C + H 2 O
C 6 H 5 C O O H + C 2 H 5 S HC 6 H 5 C O S C 2 H 5 + H 2 O
Ph
3. 氨解
酰卤、酸酐、酯都能与氨或胺反应生成 酰胺。（板书）另一产物分别为：HX、 羧酸、醇（交换）。
有机化学第十一章羧酸衍生物
肪 硬脂酸（十八碳酸）Fra bibliotek酸 花生四烯酸（二十碳酸）
棕榈油酸（9-十六碳烯酸）
结构式 CH3（CH2）10COOH CH3（CH2）12COOH CH3（CH2）14COOH CH3（CH2）16COOH CH3（CH2）18COOH
CH3（CH2）5CH=CH（CH2）7COOH
不 油酸（9-十八碳烯酸）
② 酸酐的氨（胺）解 酸酐与胺反应，除产生酰胺外，还有一分子羧 酸，因此反应中经常加入三级胺，以中和反应产生的酸。
③ 酯的氨（胺）解 酯可以与氨或胺反应形成酰胺。氨或胺本身作 为亲核试剂，进攻酯羰基碳。
④ 酰胺的氨（胺）解 酰胺与氨（胺）反应是一个胺的交换反应。
2.异羟肟酸铁盐反应 除酰卤外，酸酐、酯和酰伯胺均能与羟胺反应生成异羟肟酸，异 羟肟酸与三氯化铁作用，得到紫红色的异羟肟酸铁盐，这一反应常用 来鉴别酸酐、酯和酰胺，称为异羟肟酸铁盐反应。
有机化学
第十一章 羧酸衍生物
学习目标
1. 掌握羧酸衍生物的结构特征、分类、命名方法及主要化学性质； 2. 理解不同羧酸衍生物在化学性质上的异同； 3. 了解常见羧酸衍生物的性质和用途； 4. 学会油脂和类脂化合物的鉴别方法。
第十一章 羧酸衍生物
羧酸分子中的羟基被其它原子或基团取代所生成的化合物，主要 有酰卤、酸酐、酯、酰胺，其分子结构中均含有酰基，因而也被称为 酰基化合物。
1.水解反应
在酸、碱或酶的作用下，油脂可发生水解反应。在酸性条件下，
油脂水解生成高级脂肪酸和甘油，该反应为可逆反应。
在碱性条件（如NaOH或KOH）下，油脂水解生成甘油和高级脂肪
酸钠（钾）盐。高级脂肪酸钠盐俗称肥皂。因此，把油脂在碱性溶液
中的水解反应称为皂化反应。
有机化学：第十一章 羧酸和取代羧酸亲核加成-消除反应
3. 酸酐的生成
脱水剂：乙酰氯、乙酸酐、P2O5
O R—C—OH
O R—C—OH
例如：
P2O5
或强热
酐键
OO R—C C—R
O
+ H2O
2
COOH (CH3CO)2O
O
O
COC
+ 2 CH3COOH
甲酸与脱水剂共热，分解为一氧化碳和水。
HCOOH
H2SO4 60-80℃
CO + H2O
酸酐也可由羧酸盐与酰氯反应加热得到，此方法可以 制备混合酸酐。
羧酸的酸性强弱受整个分子结构的影响：
电子效应 场效应
凡能降低羧基电子云密度的基 团将使酸性增大。反之亦然。
取代基对RCOOH的酸性的影响：
G COOH
G
COO- + H+
酸性增强
G COOH
G COO- + H+
酸性减弱
（1）
CH3COOH < ClCH2COOH< Cl2CHCOOH < Cl3CCOOH
p,p-共轭体系
共平面
R—
O
—
H R—C O·· H
·
羰 基 和 羟 基 通 过 p,p- 共 轭 构 成 一 个 整 体 ，
故羧基不是羰基和羟基的简单加合。
O
R—C
P-π共轭的结果:
··O H ·
❖ 键长平均化； ❖ 羰基的正电性— 降低，亲核加成变难； ❖ 羟基 H 的酸性—增加； ❖ a-H 的活性—— 降低
HOOC-CH—CH-COOH OH OH
2,3-二羟基丁二酸 酒石酸
CH2-COOH HO— C—COOH
第十一章 羧酸衍生物和碳负离子的反应
第十一章 羧酸衍生物和碳负离子的 反应
第一节 羧酸衍生物（carboxylic acid derivatives）
羧酸分子中羧基被其他基团取代所生成的化合 物称为羧酸衍生物。主要有酰卤（acyl halide)、 酸酐 (anhydride) 、酯 (ester) 、酰胺 (amide) 、和 腈（nitrile）。
（1.1）酰卤的水解
低级的酰卤极易水解，如乙酰氯遇水剧烈水解，在制备时需 无水条件；随着酰卤分子量增大，在水中的溶解度降低，水 解速度逐渐减慢 。
O
(C6H5)2CHCH2CCl
O
n
C19H39C Cl
=
O
H2O, Na2CO3 0℃
(C6H5)2CHCH2COOH
O
+ H2O
Cl
二氧 六 环
n
C19H39C OH
羧酸衍生物的官能团作为取代基时其名称如下：
O C OCH3
甲氧甲酰基
乙酰氧基 氨甲酰基
O
O CCH3Fra bibliotekO C NH2
O C Cl
C N
氯甲酰基
氰基
CO NH 2
3-甲酰基苯甲酰胺
CH O
CH2COOH
H
﹡ OH
R-3-羟基-5-氧代己酸
CH2CCH3
O
二、物理性质(自学）
1. 低级酰卤和酸酐是具有刺激气味的无色液体； 2. 低级的酯是易挥发并具有芳香气味的无色液体； 乙酸乙酯 bp: 77.1 oC 3. 酰胺分子间可以通过氢键缔合，其熔点、沸点都较
δ-戊内酰胺 δ-valerolactam
（5） 腈的命名
腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈” 命名。
第一节 羧酸衍生物（carboxylic acid derivatives）
羧酸分子中羧基被其他基团取代所生成的化合 物称为羧酸衍生物。主要有酰卤（acyl halide)、 酸酐 (anhydride) 、酯 (ester) 、酰胺 (amide) 、和 腈（nitrile）。
（1.1）酰卤的水解
低级的酰卤极易水解，如乙酰氯遇水剧烈水解，在制备时需 无水条件；随着酰卤分子量增大，在水中的溶解度降低，水 解速度逐渐减慢 。
O
(C6H5)2CHCH2CCl
O
n
C19H39C Cl
=
O
H2O, Na2CO3 0℃
(C6H5)2CHCH2COOH
O
+ H2O
Cl
二氧 六 环
n
C19H39C OH
羧酸衍生物的官能团作为取代基时其名称如下：
O C OCH3
甲氧甲酰基
乙酰氧基 氨甲酰基
O
O CCH3Fra bibliotekO C NH2
O C Cl
C N
氯甲酰基
氰基
CO NH 2
3-甲酰基苯甲酰胺
CH O
CH2COOH
H
﹡ OH
R-3-羟基-5-氧代己酸
CH2CCH3
O
二、物理性质(自学）
1. 低级酰卤和酸酐是具有刺激气味的无色液体； 2. 低级的酯是易挥发并具有芳香气味的无色液体； 乙酸乙酯 bp: 77.1 oC 3. 酰胺分子间可以通过氢键缔合，其熔点、沸点都较
δ-戊内酰胺 δ-valerolactam
（5） 腈的命名
腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈” 命名。
《有机化学》第11章 羧酸及衍生物
二元酸时选择含有两个羧基在内的最长碳链为主链，称为某二酸。例如： HOOC-COOH 乙二酸
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3
2023/6/13
4
二、羧酸的物理性质
常温下，C10以下的饱和一元羧酸为液体，具有较强的刺激性气味或难闻 腥臭味；C10以上的饱和一元羧酸为蜡状固体；二元羧酸和芳香族羧酸都是结 晶固体。
2023/6/13
1
第一节 羧酸
一、羧酸分类和命名 1. 羧酸的分类
⑴ 根据和羧基相连的烃基的不同，可以分为脂肪族羧酸（脂肪酸）、 脂环酸、芳香族羧酸（芳香酸）；
⑵ 根据和羧基相连的烃基是否饱和可以分为饱和羧酸、不饱和羧酸； ⑶ 根据分子中羧基的数目，又可以分为一元酸、二元酸、多元酸等。
2. 羧酸的命名 ⑴ 羧酸的俗名
2. 酸酐
酸酐是将羧酸的名称后加“酐”字。例如：
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15
3. 酯
酯是羧酸和醇经酯化反应而得，命名时，酸的名称在前，醇的名称在后， 再加“酯”字。例如：
二、物理性质
最简单的酰氯为乙酰氯，沸点为52℃。甲酰氯在-60℃以上是不稳定的， 立即分解为一氧化碳和氯化氢。苯甲酰氯的沸点为197℃。
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12
5. α-H的卤代
脂肪酸中的羧基和羰基一样能使α-H活化，但羧基的致活作用比羰基小得多，要 在催化剂（常用红磷）作用下逐步卤代。例如：
红磷的作用是生成卤化磷（PCl3和PBr3），它与羧酸作用生成酰卤，酰卤的α-H卤代要比羧酸 容易得多。
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13
第二节 羧酸衍生物
酰氯的沸点比相应的羧酸低，低级酰氯遇水猛烈水解，水解产物能溶于水，
表面上好象是酰氯溶解。酰氯的密度大于1。 乙酐的沸点为140℃，比乙酸高，苯甲酸酐和邻苯二甲酐为固体，熔点为
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选作母体化合物的优先次序如下：
RCOOH > RSO3H > （RCO） 2O > RCOOR′>
RCOX > RCONHR′> RCN > RCHO > RCOR′> ROH > ArOH > HNRR′> ROR′
2-氯甲酰基苯甲酸
3-甲酰基苯甲酰胺
第二节
物理性质
第三节
化学性质
一、水解、醇解和氨（胺）解反应
邻苯二甲酸酐
phthalic anhydride
乙（酸）丙（酸）酐 acetic propanoic anhydride
（4）酰胺的命名
• 酰胺的命名是在酰基名称后加上“胺”字。 • 当 N 上有取代基时，该取代基用斜体的“N ” 标出。
苯甲酰胺
benzamide
N-甲基苯甲酰胺 N-methylbenzamide
苯甲酰氯 benzyl chloride
4-甲基戊酰溴 4-methylpentanoyl
bromide
（2） 酯的命名
• 由生成酯的酸和醇的名称决定，称为某酸某酯。
内酯命名用内酯代替原来酸的 “酸” 并标明羟基
的位置。
乙酸乙酯 ethyl benzoate
苯甲酸乙酯
ethyl benzoate
3-甲基苯甲酸乙酯 ethyl 3-methylbenzoate
有机化学 Organic Chemistry
主讲 陈明
中国药科大学
Chapter 11 羧酸衍生物
Derivatives of Carboxylic Acids
• 羧酸分子中羧基发生变化所生成的化合物称为羧酸衍生 物。主要有酰卤（acylhalide）、酸酐（anhydride）、 酯（ester）、酰胺（amide）、和腈（nitrile）。
水生成腈。
一、水解、醇解和氨（胺）解反应 二、羧酸衍生物的亲核加成反应 三、羧酸衍生物的还原反应 四、酰胺的特性 五、羧酸衍生物涉及碳负离子的反应 六、碳酸及其衍生物
碳酸（carbonic acid）
碳酰氯
碳酰胺 脲（urea）
光气（phosgene）
硫代碳酰胺 硫脲（thiourea ）
亚氨基脲 胍（guanidine）
3.氨解反应 （Aminolysis）—生成酰胺
（1） 酰卤的氨解
• 采用碱（如NaOH，吡啶或 N,N-二甲基苯胺等）中和
反应中生成的HCl 。
（2）酸酐的氨解
• 酰卤、酸酐的醇解和氨解又称为醇和胺的酰化
（acylation）反应，是制备酯和酰胺的常用方法，
酰卤和酸酐称为酰化剂。
• 环状酸酐与氨（或胺）反应，则开环生成单酰胺酸的 铵盐，酸化后生成单酰胺酸；或在高温下加热，则生 成酰亚胺（imide）
羧酸
通式
第一节
结构和命名
一、结构（structure）
p-π 共轭 极性双键 δδ+ δδ+ δsp2杂化
具有酸性 L： X、OR、OCOR、NHR
C－N键长：137.6pm CH3－NH2中C－N键长：147.4pm
二、命名（Nomenclature）
（1）酰卤的命名
• 酰卤命名是在酰基名称后加上卤素名称
（3）酯的氨解 • 酯与氨（或胺）及氨的衍生物（如肼、羟氨等）发生 氨解反应生成酰胺或酰胺衍生物 。
二、羧酸衍生物的亲核加成反应
需2分子格氏试剂 得到对称的醇
三、羧酸衍生物的还原反应
• 发生还原反应由易到难的顺序为： 酰氯 > 酸酐 > 酯 > 羧酸
（1）氢化锂铝还原
NaBH4不能还原羧酸衍生物
（3）酯的水解
• 需在 酸 或 碱 催化下进行。酸催化下水解是酯化反 应的逆反应，是可逆反应。碱性条件下的水解不可 逆，可以进行完全，需 大于1当量 碱。
酯水解反应的机理 ① 碱性水解，常称作皂化反应
酰氧断裂
烷氧断裂
酰氧断裂
不可逆
碱既是催化剂又是反应试剂，用量大于1当量。
*酯的碱性水解反应讨论： 1. 碱性水解速率与 [OH- ]成正比。 2. 羰基活性越大，-C 空间位阻越小， 酯基空间位阻越小，反应速率越快。 3. 酯的碱性水解是不可逆的。 4. 碱的用量要超过1当量。
-戊内酯
丙二酸二乙酯
丙二酸单乙酯
2-甲基-4-乙氧基-4-氧代丁酸
（3） 酸酐的命名
• 相应的酸加上“酐”字组成，混合酸酐依次写出
形成酸酐的两个酸的名称，后面加上“酐”字， 相对简单的酸写在前面。
（CH3CO）2O
乙酸酐 acetic anhydride
苯甲酸酐
benzoic anhydride
酰胺水溶液不显碱性， 显中性： pKa ~15.1
pKa：15.1
9.62
8.3
NBS
（2） 霍夫曼（Hofmann）降解反应（1881）
•
酰胺在碱性溶液中与卤素作用，失去二氧化碳， 重排得一级胺。
• 如果酰胺分子中α-碳原子是手性碳原子，反应后手性 中心的构型保持不变。
（3） 脱水反应
• 与强的脱水剂（P2O5、POCl3、SOCl2等）共热脱
取代的苯甲酸乙酯的碱性水解的相对速度：
R 相对速度
-NO2 110
-Cl 4
-H 1
-CH3 0.5
-OCH3 0.2
② 酸性水解 • 伯、仲醇酯酸催化下水解时, 以酰氧断裂方式进
行, 叔醇酯多以烷氧断裂的方式进行。
（S）
（dl）
在 RCOOR′中，
R 对速率的影响：一级 > 二级 > 三级
各种羧酸衍生物取代反应活性 ①与羰基相连的基团 （ L ） 吸电子能力； ②与羰基相连的基团 （ L 或R ） 空间体积；
③与羰基相连的基团 （ L ） 的离去能力。
羧酸衍生物取代反应的活性次序：
酰卤 > 酸酐 > 酯 > 酰胺
1. 水解反应（Hydrolysis）－生成酸
（1）酰卤的水解
（2）酸酐的水解 • 酸酐可以在中性、酸性或碱性溶液中水解，反应活 性比酰卤稍缓和一些 。
N, N-二甲基甲酰胺
N,N-dimethylformamide
（DMF）
N,N,3-三甲基丁酰胺
N,N,3-trimethylbutamide
（5） 腈的命名 • 腈是根据主链碳原子数（包括氰基碳）用“腈”命名。
乙腈
苯甲腈 benzonitrile
acetonitrile
3-甲基戊腈 3-methylpenanenitrile
• Karl Wilhelm Rosenmund （1884- 1965） German chemist.
1917年发现此反应，Diels的学生。
（2）罗森孟德（Rosenmund）还原
四、酰胺的特性
（1）酰胺的酸碱性 • N 原子上的未共用电子对与羰基形成 p－π 共轭体
系，使得 N 原子上的电子云密度下降，减弱了它接 受质子的能力，碱性降低。
R′ 对速率的影响：三级 > 一级 > 二级
R
相对速度
CH3
1
C 2H 5
0.97
CH（CH3）
2
C（CH3 ）3
1.15
0.53
（4）酰胺的水解 • 一般需在酸或碱催化、加热条件。
（5）腈的水解
2.醇解反应（Alcoholysis）
（1）酰卤的醇解
（2）酸酐的醇解
（3）酯的醇解－酯交换反应 • 常用来制备难以合成的酯（如酚酯或烯醇酯）或从 低沸点醇酯合成高沸点醇酯。
（1）碳酰氯（光气）
（2） 脲（urea），俗称尿素
丙二酰脲
酮式
烯醇式
• 烯醇式（pKa3.98） 又称巴比妥酸（barbituic acid）。
• 巴比妥类药，镇静催眠。
3．胍 （guanidine）（亚氨基脲）
胍
胍基
脒糖药物
Thank you very much!