第二章烷烃

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第二章

烷烃

[问题2—1]:请写出庚烷C 7H 16的同分异构体构造式和简化式

解:构造式 简化式 ①

H

H

H

H

H

H

H H H H H H H H

C C C C C C C

H

CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3

H

C C C C C H H H H H H H

H

H

H

H

H

C H

H

H

CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3

CH 3

H

C C

C C C H H H H H H H

H

H

H

H

H

C H

H

H

CH 3CHCH 2

CH 2CH 2CH 3CH 3

H

C C C C C H H H H H H

H

H

H

H

H H

C

H H

H

CH 3CHCH CH 2CH 2

CH 3CH 3

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H H

H C C

H

H H

H H

H

CH CHCH CHCH 323

CH CH 3

3

H C C C C C H

H

H

H

H

H

H H H

C C

H

H H

H H H CH CCH CH CH 3

23CH CH 3

3

2

H C C C C C H

H

H H

H

H

H

H

H

C C

H

H H H

H

H

CH CH C CH CH 32

32

C C H

H H 23

H C C C C C H

H H H

H

H

H

H

H

C

C

H

H

H H H

CH CH C CH CH 32

32

C C H H 3

3

H

H H H

H

H

C C

H

H

H H

H

H CH C

CH CH 3

3

C C H H 3

3C

C

C

C

C

H

H

H

CH 3

[问题2-2] 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同芬异构体的名称。

解:对应于上题的名称顺序为:

① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 3-甲基己烷 ④ 2,3-二甲基戊烷 ⑤ 2,4-二甲基戊烷 ⑥ 2,2-二甲基戊烷 ⑦ 3-乙基戊烷 ⑧ 3,3-二甲基戊烷 ⑨ 2,2,3-三甲基丁烷

[问题2-3] 按照σ键的含义,SP 3-S,SP 3-SP 3是σ键,而1S 和2P,2P 和2P 能否形成σ键?

解:1S和2P以及2P和2P也可以形成σ键。

如:H F O O

[问题2-4] 为什么在结晶状态时,烷烃的碳链排列一般是锯齿状?

解: 由于sp3轨道的几何构型为四面体,轨道夹角为109028、,因此烷烃中碳原子

碳的排列呈直线型的。在结晶状态时,碳链排列整齐,呈锯齿状(最稳定)。[问题2-5] 解释:异戊烷的熔点(-159.9)低于正戊烷(-129.7),而新戊烷的熔点(-16.6)却最高。

解:熔点高低取决于晶体中碳链的空间排布紧密程度,排列的越紧密,熔点就越

高。据有对称性较好的烷烃,其空间排列紧密程度也好,熔点也较高。新戊烷对

称性最好,熔点则最高,异戊烷对称性最差,熔点则最低。

[问题2-6] 氯溴分别与甲烷起反应时的活化能为 4.1KJ/mol,70.3KJ/mol, 何者易起卤代反应?

解:氯易与甲烷起卤代反应,因为反应的活化能越低,反应越易进行。

习题

1.写出庚烷的同分异构体的构造式,用系统命名法命名之。

解:庚烷的构造式主要有

①CH CH CH CH CH CH CH

3222223

CH CHCH CH CH CH

32223

CH

3

正庚烷 2-甲基-己烷

③CH CH CHCH CH CH

32223

CH3

CH CCH CH CH

3

23

CH3

CH

3

2

3-甲基-己烷 2.2-二甲基-戊烷⑤⑥

CH CH CCH CH 3223

CH3

CH

3CH CHCHCH CH 33

CH3

CH

3

2

3.3-二甲基戊烷 2.3-二甲基-戊烷

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