第二章烷烃
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第二章
烷烃
[问题2—1]:请写出庚烷C 7H 16的同分异构体构造式和简化式
解:构造式 简化式 ①
H
H
H
H
H
H
H H H H H H H H
C C C C C C C
H
CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3
②
H
C C C C C H H H H H H H
H
H
H
H
H
C H
H
H
CH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3
CH 3
③
H
C C
C C C H H H H H H H
H
H
H
H
H
C H
H
H
CH 3CHCH 2
CH 2CH 2CH 3CH 3
④
H
C C C C C H H H H H H
H
H
H
H
H H
C
H H
H
CH 3CHCH CH 2CH 2
CH 3CH 3
⑤
H C C C C C H
H
H
H
H
H
H H
H C C
H
H H
H H
H
CH CHCH CHCH 323
CH CH 3
3
⑥
H C C C C C H
H
H
H
H
H
H H H
C C
H
H H
H H H CH CCH CH CH 3
23CH CH 3
3
2
⑦
H C C C C C H
H
H H
H
H
H
H
H
C C
H
H H H
H
H
CH CH C CH CH 32
32
C C H
H H 23
⑧
H C C C C C H
H H H
H
H
H
H
H
C
C
H
H
H H H
CH CH C CH CH 32
32
C C H H 3
3
⑨
H
H H H
H
H
C C
H
H
H H
H
H CH C
CH CH 3
3
C C H H 3
3C
C
C
C
C
H
H
H
CH 3
[问题2-2] 用系统命名法写出问题2-1中庚烷的各同芬异构体的名称。
解:对应于上题的名称顺序为:
① 庚烷 ② 2-甲基己烷 ③ 3-甲基己烷 ④ 2,3-二甲基戊烷 ⑤ 2,4-二甲基戊烷 ⑥ 2,2-二甲基戊烷 ⑦ 3-乙基戊烷 ⑧ 3,3-二甲基戊烷 ⑨ 2,2,3-三甲基丁烷
[问题2-3] 按照σ键的含义,SP 3-S,SP 3-SP 3是σ键,而1S 和2P,2P 和2P 能否形成σ键?
解:1S和2P以及2P和2P也可以形成σ键。
如:H F O O
[问题2-4] 为什么在结晶状态时,烷烃的碳链排列一般是锯齿状?
解: 由于sp3轨道的几何构型为四面体,轨道夹角为109028、,因此烷烃中碳原子
碳的排列呈直线型的。在结晶状态时,碳链排列整齐,呈锯齿状(最稳定)。[问题2-5] 解释:异戊烷的熔点(-159.9)低于正戊烷(-129.7),而新戊烷的熔点(-16.6)却最高。
解:熔点高低取决于晶体中碳链的空间排布紧密程度,排列的越紧密,熔点就越
高。据有对称性较好的烷烃,其空间排列紧密程度也好,熔点也较高。新戊烷对
称性最好,熔点则最高,异戊烷对称性最差,熔点则最低。
[问题2-6] 氯溴分别与甲烷起反应时的活化能为 4.1KJ/mol,70.3KJ/mol, 何者易起卤代反应?
解:氯易与甲烷起卤代反应,因为反应的活化能越低,反应越易进行。
习题
1.写出庚烷的同分异构体的构造式,用系统命名法命名之。
解:庚烷的构造式主要有
①CH CH CH CH CH CH CH
3222223
②
CH CHCH CH CH CH
32223
CH
3
正庚烷 2-甲基-己烷
③CH CH CHCH CH CH
32223
CH3
④
CH CCH CH CH
3
23
CH3
CH
3
2
3-甲基-己烷 2.2-二甲基-戊烷⑤⑥
CH CH CCH CH 3223
CH3
CH
3CH CHCHCH CH 33
CH3
CH
3
2
3.3-二甲基戊烷 2.3-二甲基-戊烷