从醇和酚的结构看基团间的影响
醇和酚的区别在哪
引言概述：醇和酚是有机化合物中常见的两类化合物，它们的结构和性质有一定的相似之处，但也存在着明显的差异。
本文将深入探讨醇和酚的区别，并分析其在化学和生物学领域的应用。
正文内容：一、结构差异：1.醇的结构是由一个或多个氢氧基团（—OH）连接到碳原子上，形成ROH的结构，其中R代表烃基。
2.酚的结构是由苯环上连接一个或多个氢氧基团（—OH）所形成，通常以ArOH表示，其中Ar代表芳香基。
二、化学性质差异：1.醇具有明显的亲水性，能够与水形成氢键，并溶解在水中。
醇还具有脱水和缩聚反应的特性。
2.酚的亲水性较弱，即使有一个氢氧基团也难以与水分子形成稳定的氢键。
与醇不同，酚可以在酸性条件下形成酚酸。
三、理化性质差异：1.醇的沸点和熔点通常较高，这是由于醇分子中的氢键和分子内力的作用所致。
2.酚的沸点和熔点通常较低，这是因为酚分子中的氢键相对较弱。
四、应用领域差异：1.醇广泛应用于溶剂、消毒剂、表面活性剂、香精等方面。
a.醇作为溶剂能够溶解许多不溶于水的有机物，广泛应用于化学合成和有机反应中。
b.醇作为消毒剂能够有效地杀灭细菌和病毒，常被用于医疗卫生领域和实验室中。
c.醇作为表面活性剂具有良好的去污能力，广泛应用于清洁产品和洗涤剂中。
d.醇在香精中起到溶剂和稳定剂的作用，能够增强香味的持久性。
2.酚主要用于制药、化妆品和农药等领域。
a.酚在制药领域中被广泛用作药物合成的中间体，具有丰富的化学反应活性。
b.酚作为化妆品中的成分，具有抗菌和抗氧化的作用，常被用于防腐和保湿等功能。
c.酚在农药中的应用能够有效地防治作物病虫害，提高农作物的产量和质量。
五、生物学意义差异：1.醇在生物体内作为重要的代谢产物存在，参与许多生理过程，如脂肪酸合成和能量代谢等。
2.酚在生物体内作为次要代谢产物存在，参与植物的生长、生殖和抵抗外界环境压力等方面。
总结：醇和酚在结构、化学性质、理化性质、应用领域和生物学意义等方面均存在明显的差异。
醚醇和酚的结构和性质有哪些基本规律
醚醇和酚的结构和性质有哪些基本规律醚醇和酚是有机化合物中常见的官能团，它们在化学反应和实际应用中具有重要的地位和作用。
本文将探讨醚醇和酚的结构以及它们的性质，揭示它们背后的基本规律。
1. 醚的结构和性质醚是一类化合物，其分子结构中含有一个氧原子，通常分为对称醚和非对称醚两种。
对称醚的两个有机基团相同，而非对称醚的两个有机基团不同。
（1）醚的结构：醚的结构可以用通式R-O-R'表示，其中R和R'分别代表有机基团。
对称醚的结构可以表示为R-O-R，而非对称醚的结构可以表示为R-O-R'，R和R'可以是相同的有机基团，也可以是不同的有机基团。
（2）醚的性质：醚具有以下几个基本性质：- 沸点和熔点较低：醚通常具有较低的沸点和熔点，这是由于醚分子中存在氧原子和碳氧键，导致分子间作用力较弱。
- 极性较弱：由于醚中只有一个氧原子，且氧原子与碳原子之间的键能量相对较低，导致醚的极性较弱。
- 溶解性较好：醚通常具有良好的溶解性，既可以溶解极性物质，又可以溶解非极性物质，这是由于醚的分子结构导致其溶解能力的多样性。
2. 醇的结构和性质醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，通常按照羟基所连接的碳原子数目和位置的不同进行命名。
根据羟基所连接的碳原子数目，醇又可分为一元醇、二元醇和多元醇。
（1）醇的结构：醇的结构可以用通式R-OH表示，其中R代表有机基团。
一元醇中，羟基直接连接到碳链上；二元醇中，两个羟基都连接到同一个碳原子上；多元醇中，有多个羟基连接到碳链上。
（2）醇的性质：醇具有以下几个基本性质：- 极性较强：由于羟基中的氧原子具有较高的电负性，醇分子具有较强的极性。
- 氢键作用：醇分子中的羟基与氧原子之间可以形成氢键，增强了分子间的相互作用力，提高了醇的沸点和熔点。
- 溶解性较好：醇通常具有良好的溶解性，既可以溶解水溶性物质，又可以溶解有机溶剂，这是由于醇分子中的羟基能够与其他分子形成氢键和其他相互作用力。
高中化学选择性必修三 第3章第2节 酚学案下学期(解析版)
第三章烃的衍生物第二节醇酚3.2.2 酚1.掌握苯酚的组成、结构及性质应用2.了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响教学重点：酚的结构和性质教学难点：酚的结构和性质任务一：苯酚的结构和物理性质1.定义酚：跟苯环直接相连的化合物。
其官能团为。
苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2.结构苯酚俗称，纯净的苯酚是晶体，有气味，苯酚常温下在水中的溶解度为9.2 g，65 ℃以上与水，苯酚易溶于。
[思考]1.苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？2.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因式什么？任务二：实验探究苯酚的化学性质【实验3-4】苯酚的酸性实验内容实验现象实验结论及化学方程式设计实验探究碳酸、苯酚、碳酸氢根酸性强弱【实验3-5】苯酚与溴水的反应实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管里逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
实验现象：实验结论：化学方程式：应用：用于苯酚的定性检验和定量测定【实验3-6】实验方案：向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象。
实验现象：实验结论：应用：苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，利用此性质也可以检验苯酚的存在。
酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在。
【学生活动】1．、的化学性质有哪些？它们的共性有哪些？对比总结醇和酚的共性和特性。
任务三：知识建构对苯酚进行知识建构【答案】任务一：苯酚的结构和物理性质1.定义羟基—OH2.C6H6O 或3.物理性质石炭酸无色特殊混溶有机溶剂[思考]1.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。
如不慎沾到皮肤上,应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。
2.放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，这是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。
任务二：实验探究苯酚的化学性质【实验3-4】苯酚的酸性苯酚与NaOH反应【实验方案】【实验结论】℃酸性：碳酸＞苯酚＞HCO3-℃苯酚钠溶液通入CO2生成NaHCO3，酸性比HCO－3强。
新课标高中化学人教版选择性必修123册教材解读〖第二节 醇酚——内容分析〗
第二节醇酚
醇和酚是重要的烃的含氧衍生物，它们的共同特点是含有羟基官能团。
本节教材分别介绍了醇和酚，内容结构如下图所示。
教材的第一部分介绍醇。
由于必修教材已经介绍了典型的一元醇——乙醇，本节在一元醇的基础上简单介绍甲醇、乙二醇和丙三醇，并以图片的形式列举它们的用途。
紧接着以表格的形式列举几种醇的熔点和沸点，再介绍醇分子间的氢键，通过“思考与讨论”栏目比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。
教材在介绍醇的化学性质时，仍以乙醇为代表物，结合羟基官能团的结构特点介绍乙醇的消去反应、取代反应和氧化反应。
为了落实课程标准对醚的结构特点及应用的要求，教材在介绍乙醇发生脱水反应生成乙醚时，进一步介绍乙醚的性质，以及醚的结构特点和应用。
教材的第二部分介绍酚。
苯酚是酚类化合物中最典型的一元酚。
教材在介绍苯酚的物理性质后，通过实验分别介绍了苯酚的酸性、取代反应和显色反应。
教材在编排上主要采取归纳推理的方式，通过实验和分析实验结果归纳苯酚的化学性质。
教材还通过“思考与交流”栏目，要求学生从分子内基团间相互作用的角度，解释苯酚与乙醇、苯酚与苯的性质差异，让学生进一步体会有机分子中基团之间存在相互影响。
1。
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
醇和酚的结构和性质
醇和酚的结构和性质醇和酚是有机化合物的两大类别，它们的基本结构和性质不同，但又有很多相似之处，本文将从它们的结构和性质两方面来讨论。
一、醇的结构醇是由羟基（-OH）和一个碳链构成的化合物，它的通式为ROH，其中R代表一个碳链基团。
醇的结构中，羟基的存在赋予了其与其他有机化合物不同的性质，如亲水性、酸碱性等。
醇的结构中，还有一个非常重要的因素是碳链的长度和形状。
碳链长度的不同会影响醇的沸点、溶解度等性质，同时在反应中也有很大的影响，如碱金属与短链醇反应可以产生氢氧化物和乙烷气体，而长链醇则不会产生这种反应。
二、酚的结构酚是由苯环上的一个或多个氢原子被羟基取代而形成的化合物，其通式为ArOH，其中Ar代表苯环。
酚的羟基是苯环上的一个烷基基团，在环上的位置也会影响其性质。
有些酚分子中，羟基并不在环上，而是与环连在一起的，如萘酚和多环芳香酚等，这些酚分子的性质有些不同于芳香酚。
酚分子中，苯环的性质对其反应和性质也有很大的影响，如含有取代基的酚分子，取代基的性质会影响酚的溶解度和电子密度等性质，同时也影响了它的反应性质。
三、醇和酚的性质1.亲水性由于醇分子中含有羟基（-OH），因此醇分子具有较强的亲水性。
通常情况下，醇是可溶于水的，而且在水中的溶解度随着碳链长度的增加而下降。
比如，甲醇在室温下可以与水混合，但较长的脂肪醇则只能溶解在热水中。
酚分子虽然也含有羟基，但在亲水性方面却与醇有所不同。
虽然酚也是一种亲水性较强的化合物，但与醇相比，酚的亲水性较弱，不易溶于水。
2.酸碱性由于醇中的羟基具有较强的亲电性，因此它们可以发生酸碱反应。
醇中羟基的氢离子（H+）可以通过受体接受和氢捐赠来向周围环境释放，因此醇通常被认为是一种具有弱酸性的化合物。
不同的醇分子酸性也有所不同，与羟基的酸性有关。
羟基上依附的基团中，若为电子亲合的基团（如羧基、酰基等），则其上的H离子更容易偏离向外释放。
酚分子通常呈弱碱性反应，在氨水溶液中可以接受氢离子，生成可溶性的盐和水。
《醇和酚》醇酚的结构与活性关系
《醇和酚》醇酚的结构与活性关系在有机化学的世界里，醇和酚是两类非常重要的有机化合物。
它们在结构上有着相似之处，但也存在明显的差异，而这些结构上的特点直接影响着它们的化学活性。
醇，简单来说，是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（OH）取代后的产物。
根据羟基所连接的碳原子的类型，醇可以分为伯醇、仲醇和叔醇。
伯醇中羟基连接在一级碳原子上，仲醇中羟基连接在二级碳原子上，叔醇中羟基连接在三级碳原子上。
酚则是羟基直接连接在芳香环上的化合物。
常见的酚有苯酚等。
醇和酚的结构差异首先体现在羟基所连接的基团上。
醇中的羟基连接在脂肪链上，而酚中的羟基直接与芳香环相连。
这一差异导致了它们在化学活性上的诸多不同。
从反应活性来看，酚中的羟基由于受到芳香环的影响，其酸性要比醇中的羟基强得多。
这是因为芳香环能够通过共轭效应分散氧原子上的负电荷，使得酚羟基更容易解离出氢离子。
例如，苯酚能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，而醇通常不能与氢氧化钠发生类似的反应。
在亲核取代反应中，醇的反应活性相对较低。
这是因为醇羟基中的氧原子上的孤对电子与碳氧键存在pπ 共轭，使得碳氧键具有一定的双键性质，键能增大，不易断裂。
相比之下，酚羟基由于与芳香环形成更大的共轭体系，其亲核取代反应活性也不高，但在某些特定条件下，如强亲核试剂存在时，仍能发生反应。
在氧化反应方面，醇的化学活性较为复杂。
伯醇可以被氧化为醛，进一步氧化还能得到羧酸；仲醇氧化后得到酮；而叔醇由于没有α氢原子，一般不易被氧化。
酚则比较容易被氧化，例如苯酚在空气中就能被氧化为粉红色的物质。
醇和酚在酯化反应中的表现也有所不同。
醇与羧酸反应可以生成酯，反应通常需要在酸催化下进行。
而酚与羧酸直接反应生成酯相对较困难，常常需要使用更强的反应条件。
在与金属钠的反应中，醇和酚都能放出氢气，这表明它们的羟基都具有一定的活性。
但由于酚的酸性较强，相同条件下，酚与金属钠反应的速率可能会比醇更快。
此外，醇和酚在与卤化氢的反应中也有差异。
醇、酚和醚
HONO2
R OH + H2SO4
H3PO4
RO NO2
硝酸酯
RO SO3H ROH R2SO4
硫酸氢酯
硫酸酯
RO PO3H2 ROH (RO)2PO2H ROH (RO)3PO
烷基磷酸酯
二烷基磷酸酯 三烷基磷酸酯
CH3OH + H2SO4
== ==
O
O
减压蒸馏
CH3O S OH
CH3O S OCH3
来苏儿）；
2. 用作润滑剂的甘油，可治疗便秘；
HO CH2
3. 常用的重金属中毒的解毒剂二巯基丙醇；HS CH
HS CH2
4. 具有抗菌和局部麻醉作用，常用于牙科止痛和
消毒的丁香酚；
HO
CH2CH=CH2
CH3-O
5. 治疗伤风、感冒、头痛的水杨酸等
COOH OH
Alcohol是最古老的化学术语之一，它源于早期的阿拉伯语 al-kuhl。最初，这个词的意思是“火药”，后来是“香精” 的意思。从酒中提取的乙醇被认为是酒中的“香精”。
第七章
醇 、酚和醚
醇：烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基 取代后的衍生物叫醇。醇中的羟基称为 醇羟基。
酚：羟基直接与芳环相连的化合物叫酚。酚 中的羟基称为酚羟基。
醚：可以看成水中的两个氢原子被羟基取代 所得的化合物，也可以看成是两分子醇 之间失去一份子水后生成的化合物。
1. 防腐消毒用的乙醇、苯酚、 甲苯酚（其肥皂液为
5-羟基己醛
COOH
Cl OH
3-羟基-4-氯环己甲酸
三、醇的物理性质 醇分子间的氢键
R基团的性质与氢键 的形成有什么关系？
R
醇和酚的区别
醇和酚的区别醇和酚是两种常见的有机化合物，它们在化学性质和用途上有着显著的不同。
醇是一类含有羟基（—OH）的有机化合物，而酚是一类含有苯环上一个或多个羟基（—OH）的有机化合物。
本文将详细介绍醇和酚之间的区别。
首先，从它们的化学结构来看，醇和酚之间最主要的区别在于它们所附着的基团不同。
醇是通过氧与一个碳原子的共价键连接在一起，酚则是通过苯环上的一个或多个碳原子与一个氧原子的共价键连接在一起。
这个结构的不同也决定了它们在化学性质上的不同。
其次，醇和酚的溶解性也有所不同。
由于醇分子中含有极性羟基（—OH），因此大多数醇是可溶于水的。
而酚分子中苯环的存在减弱了其极性，因此酚的溶解性较差，只有少数酚能够溶解于水。
然而，在非极性溶剂中，酚的溶解性往往比醇要高，这是因为酚能够通过苯环与非极性溶剂分子之间的π-π相互作用来增强其溶解性。
从反应性上来看，醇和酚之间也存在一些差异。
醇可以发生缩合反应，即通过醇之间的催化反应生成醚。
例如，醇与酸催化剂反应可以生成醚。
另外，醇还可以进行酯化、酸解、还原和氧化等反应。
而酚则主要发生芳香性取代反应，即在苯环上进行亲电取代反应。
此外，酚还可以进行醚化反应，但是反应速率较醇要慢。
在应用方面，醇和酚也有着不同的用途。
醇是许多化学化工过程的重要原料和溶剂。
例如，乙醇常用于酶催化反应和药品合成中。
一些醇还被用作溶媒和消毒剂。
另外，醇还可以用于燃料、塑料和表面活性剂的生产。
而酚则被广泛应用于生物医药领域，作为抗菌、抗病毒和消毒剂的成分。
此外，酚还可以用于染料、橡胶、塑料、油漆和胶水等的制造。
综上所述，醇和酚在化学结构、溶解性、反应性和应用方面存在诸多差异。
醇是含有羟基（—OH）的有机化合物，溶解性较好，具有较广泛的反应性和应用领域。
而酚是含有苯环上的羟基（—OH）的有机化合物，溶解性较差，主要用于生物医药领域。
了解醇和酚的区别对于深入了解有机化学以及它们的应用具有重要意义。
《酚的性质和应用》教学设计
《酚的性质和应用》教学设计作者：鲁衍旭来源：《中小学教学研究》2011年第09期【教材分析】本课题选自苏教版选修模块《有机化学基础》中的专题四《烃的衍生物》第二单元《醇、酚》，这一单元三课时，第一课时《醇的性质和应用》，本节课是第二课时，还有第三课时《基团间的相互影响》。
酚中既有羟基又有苯环，学生已经学过了《醇的性质和应用》和《苯的结构和性质》，前面的学习对新知识的学习提供了很好的理论依据。
学生在实验探究中熟悉酚的性质，通过醇与酚性质差异的比较分析以及联系苯的性质，可引导学生去探究基团之间的相互影响，让学生认识事物之间存在相互联系，事物之间的相互影响、相互制约是事物相互联系的普遍规律。
【设计思想】奥苏伯尔在认知同化学习理论中提出：“在教学中对教师来说，重要的是在于使学生把新知识与头脑中已有的有关知识联系起来。
只有把新的学习内容中的要素与已有认知结构中特别相关的部分联系起来，才能有意义地习得新内容。
”本设计充分利用了原有认知结构对新知识的固定作用。
苯酚的性质不仅体现在苯环对羟基的影响上，而且体现在羟基对苯环的活化上。
在全面探究其性质的基础上，将其性质与乙醇的性质、苯的性质进行对比，有力的说明有机化合物所表现出来的化学性质并不是分子内各个官能团特性的简单加和，而是这些官能团相互影响、互相制约的综合效应。
让学生从这种性质对比、结构对比中领悟有机化学的研究方法和研究思想。
本堂课在实验室上，采用边讲边实验的方法，设计中安排了学生预习自学、学生实验、交流与讨论以及老师的点拨与引导等多种教学手段，体现了差异教学“多样化的教学方法手段”的教学策略。
【教学目标】知识与技能：掌握苯酚的结构特点、性质及其用途。
了解苯环和羟基之间的相互影响对苯酚性质的影响。
过程与方法：通过结构对比、猜想验证、归纳总结掌握酚的性质，了解基团间的相互影响。
情感态度与价值观：能体会到实验是化学学习的重要手段，培养科学探究意识和实事求是的科学精神。
有机化学(第五版)第十章 醇、酚、醚
2） 根据分子中烃基的类别分为：脂肪醇、脂环醇、 和芳香醇(芳环侧链有羟基的化合物，羟基直接连在 芳环上的不是醇而是酚）。
3） 根据分子中所含羟基的数目分为：一元醇、二元 醇和多元醇。 两个羟基连在同一碳上的化合物不稳定，这种结 构会自发失水，故同碳二醇不存在。另外，烯醇是不 稳定的，容易互变成为比较稳定的醛和酮。 井冈山大学化学化工学院
井冈山大学化学化工学院
关于频哪醇重排需要注意的问题
3.某些环状结构的频哪醇，重排后可得环扩大产物
井冈山大学化学化工学院
五、Preparation of Alcohols
1.由烯烃制备 1） 烯烃的水合 2） 硼氢化-氧化反应
硼氢化反应操作简单，产率高，是制备伯醇的好办法。
井冈山大学化学化工学院
3)羟汞化-脱汞反应
井冈山大学化学化工学院
乙醇液膜
乙醇(CCl4)
四、Chemical Properties of Alcohols
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定，同时也受到烃 基的一定影响，从化学键来看，反应的部位有 C—OH、 O—H、和C—H。
分子中的C—O键和O—H键都是极性键，因而醇分子中有 两个反应中心。 又由于受C—O键极性的影响，使得α—H具 有一定的活性，所以醇的反应都发生在这三个部位上。 井冈山大学化学化工学院
（2）双分子消除反应（E2）
一步反应：
E2反应的特点： 1）一步反应，与SN2的不同在于B：进攻β-H。 E2与SN2是互相竟争的反应。 2）反应要在浓的强碱条件下进行。 3）通过过渡态形成产物，无重排产物。 井冈山大学化学化工学院
2. 消除反应的取向
A. Saytzeff规则：优先生成具有较多烷基取代的（也是较稳定的）烯烃。
酚和醚都是烃的含氧衍生物醇可以看作是烃分子中的氢原...
酚和醚都是烃的含氧衍生物醇可以看作是烃分子中的氢原醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。
醇可以看作是烃分子中的氢原子被羟基〔-OH〕取代而生成的化合物。
而芬芳环上的氢原子被羟基取代而生成的化合物那么为酚。
醇和酚的分子中虽都含有相反的官能团−−羟基，但是酚羟基仅限于直接连在芬芳环上，这种结构的差异使酚类与醇类的性质存在着清楚的不同。
通常醇类的羟基称为醇羟基，酚类的羟基称为酚羟基。
醚的官能团为醚键〔C-O-C〕，也可看作是醇或酚羟基上的氢被烃基〔-R或-Ar〕取代而生成的化合物。
醇、酚、醚的通式区分为：R－OH Ar－OH R－O－R′〔或Ar′〕醇酚醚醇、酚和醚都属于重要的基本无机化合物。
它们在医药、化装品等方面具有普遍的运用，可用作消毒剂、防腐剂、保湿剂、抗氧剂、麻醉剂、溶剂等。
第一节醇醇类是最罕见、运用最普遍的无机化合物。
醇也是制备各种无机物的重要原料，如由醇制备卤代烃、醛、酮、羧酸和酯类等多种无机物。
一、醇的结构醇的通式为R-OH，醇也可看作是水分子的一个氢原子被脂肪烃基取代后的生成物。
以最复杂的醇−−甲醇CHOH为例，其C-O-H3键的键角为108.9°，故以为醇羟基的氧原子为不等性sp3杂化，外层6个电子散布在四个sp3杂化轨道上，其中两个单电子区分占有两个sp3杂化轨道，与C和H区分构成O-C键和O-H键，余下两对未共用电子对区分占有另外两个sp3杂化轨道，构成的O-H键那么以交叉式优势构象介于两个C-H键之间。
如图10-1所示。
交叉式优势构象介于两个C-H键之间。
如图10-1所示。
CHH H OHHHH透视式Newman投影式球棒模型图10-1甲醇的优势构象和结构表示图二、醇的分类和命名(一)、醇的分类1、依据羟基所连结的碳原子类型，醇可以分为：伯醇〔1°醇〕、仲醇〔2°醇〕、和叔醇〔3°醇〕。
R-CH2-OH R-C-OH′CR″OH′R伯醇仲醇叔醇2、依据羟基所连结的烃基结构不同，醇可分为饱和醇、不饱和醇和芬芳醇。
《有机化学》第九章醇、酚、醚的结构与性质
第九章醇、酚、醚的结构与性质前言(1) 醇的结构与性质醇分子可以看成是水分子中氢原子被烃基取代的产物或烃分子中氢原子被羟基（﹣OH）取代的产物。
和水分子一样，醇分子中氧原子也是sp3杂化的，sp3杂化的氧原子分别与烃基和氢形成2个σ键，还有两对孤电子对，在两个sp3杂化轨道上，因此醇分子不是直线型，而是角型的，所以醇分子是极性分子。
由于醇中含有羟基，分子间可以形成氢键，因此低级醇的熔点和沸点比分子量相近的碳氢化合物的熔点和沸点高得多。
随着分子量的增加，羟基在醇分子中比例减小，羟基对醇的影响减小，从而使高级醇的物理性质与烷烃近似。
低分子量的醇可以与水形成氢键而互溶。
羟基是醇的官能团，醇的化学性质也是由羟基引起的，主要是羟基的活性；羟基被取代的反应；羟基的氧化反应以及β﹣H的活性等。
(2) 酚的结构与性质酚羟基与芳羟基直接相连，羟基氧原子是sp2杂化的，还有一对孤电子在未杂化的p轨道上，p电子云正好能与苯环的大π键电子云发生侧面重叠，形成p－π共轭效应，其结果p电子云向苯环转移，而羟基氧氢之间的电子云向氧原子转移，使氢容易以离子形式离去，具有部分双键的性质，难以被取代，当氧原子电子云向苯环转移，使苯环电子云密度升高，因此苯环上发生亲电取代反应速度加快。
(3) 醚的结构与性质醚可以看作是水的两个氢原子被烃基取代所得的化合物。
氧原子也是 sp 3 杂化的，因此醚不是直线型结构，而是角形结构，醚是极性分子。
与醇相比，醚分子间不能形成氢键，沸点比同组分醇的沸点低得多，如乙醚沸点是34.6℃ ，而丁醇的沸点为117.8℃ 。
但是醚比分子量相近的烷烃分子的沸点高。
醚分子中的氧可与水形成氢键，所以醚在水中有一定溶解度，乙醚在水中溶解度为 8g/100ml ，对于环状醚，由于成环缘故，氧原子外突，形成氢键的能力较强，因此四氢呋喃， 1,4 ﹣二氧六环与水能混溶。
醚是一类相当不活泼的化合物（环醚除外），醚链对于碱，氧化物，还原剂都是十分稳定。
有机物中基团间的相互影响的探究
有机物中基团间相互影响的探究湛江市第二中学高二化学组（执笔人：杨浩）一、教学目标1 知识与技能通过对甲烷与甲苯、苯与甲苯、乙醇与苯酚以及苯与苯酚化学性质存在差别的原因探究，感悟基团之间存在着相互影响。
2 过程与方法通过对有机物中基团间相互影响的探究，培养学生的实验探究能力，学会运用比较法、归纳法来分析问题，从而培养学生的创新思维能力。
3、情感态度与价值观通过对有机物中基团之间相互影响的探究，使学生确立“内因决定外因”、“事物之间普遍联系、相互作用”等正确的辨证唯物主义世界观。
二、教学设计理念新课程改革理念之一就是通过化学教学，运用探究式的教学方法培养学生创造性思维能力。
本人试图借助于“有机物中基团之间的相互影响”这部分教学内容，从教学模式依据，模式的构建和教学策略出发，运用“再认识、再发现”这一教学模式，以优化的教学模式案例运用于学生创造性思维的培养，不仅可以促进学生学习方式的转变，而且使学生的创造性思维能力得以提高。
三、教学方法“再认识、再发现”教学模式四、学法指导实验探究法比较法归纳法五、教学程序设计六、实验用品：试管若干胶头滴管试管夹火柴酒精灯甲苯酸性高锰酸钾溶液氢氧化钠溶液乙醇苯酚苯溴水酚酞试液热水（熔化苯酚晶体）“基团间相互影响的探究”导学学案问题讨论：1 、由“探究一”和“探究二”分析，同种基团在不同物质中表现的性质相同吗？请将分析思路表述出来与大家交流。
2、我们常说“物质的结构决定其性质”，“事物之间是普遍联系、相互作用的”。
分析上述“探究一”和“探究二”及“问题1”结论，你能得出什么结论？思考后，将你的想法讲给同学们听。
[拓展视野]材料1、基团之间的影响无处不在，乙醇分子中由于有羟基的存在，使跟它直接相连的或距离较近的碳原子（α-碳原子、β-碳原子）上的氢原子也有一定的活性，使这些C-H键也较易断裂。
当Ag或Cu存在时，α-碳原子上的C-H键断裂，同时O-H键也断裂，因此乙醇脱氢变成乙醛：由于羟基的影响，β-碳原子上的C-H键较易断裂，所以在浓H2SO4存在时加热到170℃，醇分子内脱水生成乙烯和水，同理，—C2H5对—OH也有影响，例如钠跟水反应比钠跟乙醇反应更剧烈，这是由于氢原子和乙基对羟基有不同的影响，乙基对羟基的影响使得羟基上的氢原子活性更小，更难电离的结果。
Chapter 09 醇和酚
C H3 C H3 C C H3 OH
+
ClCH3 CH3C-CH2CH3 Cl
『思考题』 当HBr水溶液和3-丁烯-2-醇反应时，不仅生成3-溴-1-丁烯， 还生成1-溴-2-丁烯，试解释之。
OH HBr Br + Br
2）与 PX3 、SOCl2 反应
3 (CH3)2CHCH2OH RCH2OH + Br Br- + RCH2 PBr3 PBr2 SN2 3(CH3)2CHCH2Br + H3PO3 RCH2OPBr2 + HBr RCH2Br + -OPBr2
ROH + HCl RCl + H2O
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
反应按SN1历程，有碳正离子重排。
CH3 CH3C-CHCH3 HCl H OH CH3 + CH3C-CHCH3 -H 2O CH3C-CHCH3 重排 H +OH2 H ClCH3 CH3C-CHCH3 H Cl CH3 CH3 CH3C-CH2CH3
【练习】
ClH2C H H CH2CHCH3 OH HO CH3 H H3C C CH2 OHOH
(E)-6-氯-4-己烯-2-醇
3-甲基-2-环戊烯-1-醇
1,2-丙二醇
酚的命名首要的是根据“优先次序”确定主官能团，只 有在芳环上羟基是最优先官能团的前提下才能命名为“酚” 。
醇酚的性质和应用PPT
一、醇的性质和应用
(1)燃烧氧化
• 乙醇的化学性质——氧化反应
C2H5OH + 3O2 点燃 2CO2 + 3H2O
现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。
一种使用广泛的燃料
一、醇的性质和应用
• 乙醇的化学性质——氧化反应
(2)催化氧化 实验现象： a.铜丝红色→黑色→红色 反复变化 b.在试管口可以闻到刺激性 气味
醇的性质和应用
• 乙醇的化学性质——取代反应 (2)与氢卤酸的反应
C2H5 OH + HBr
C2H5Br+H2O
溴乙烷
H H
H
C—C—H H O—H
羟基被取代
说明：⑴该反应与卤代烃的水解反应是相互 竞争的关系，碱性时易于卤代烃与水的水解 反应，酸性时易于醇与HX的取代。
⑵该反应常用醇、卤化钠、浓硫酸共热制RX。 C2H5OH+NaBr+H2SO4
△
→C2H5Br+NaHSO4+H2O
P68[观察与思考]乙醇与氢溴酸的反应.
描述实验现象，并写出方程式
2CH3CH2-OH+HBr
[讨论]:
△
CH3CH2Br+H2O
①.为什么实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用蒸 馏水稀释？ 98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应 生成溴单质. ②.长导管、试管II和烧杯中的水起到了什么作用？ 对溴乙烷起到冷凝作用，试管II中的水还可以除去溴乙烷中的 乙醇. ③.如何证明试管II中收集到的是溴乙烷？
钠粒沉于底部，有无色气泡在钠粒表面生成 后逸出液面，最终钠粒消失，液体仍为无色 透明。
比水与钠反应缓和得多
高中化学第三章烃的含氧衍生物知识点总结
学习必备欢迎下载醇酚一、认识醇和酚羟基与相连的化合物叫做醇；羟基与直接相连形成的化合物叫做酚。
二、醇的性质和应用1．醇的分类（1）根据醇分子中羟基的多少，可以将醇分为饱和一元醇的分子通式：（2）根据醇分子中羟基所连碳原子上氢原子数目的不同，可以分为2．醇的命名（系统命名法）一元醇的命名：选择含有羟基的最长碳链作为主链，把支链看作取代基，从离羟基最近的一端开始编号，按照主链所含的碳原子数目称为“某醇” ，羟基在 1 位的醇，可省去羟基的位次。
多元醇的命名：要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在醇字的前面。
用二、三、四等数字表明3．醇的物理性质（1）状态： C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇（Glycol ）。
甲醇有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷。
且随着碳原子数的增多而。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
4．乙醇的结构分子式： C2H6O结构式：结构简式： CH3CH2OH5．乙醇的性质（1）取代反应A ．与金属钠反应化学方程式：化学键断裂位置：对比实验：乙醇和 Na 反应现象：水和钠反应现象：乙醚和钠反应：无明显现象结论：①②B．与 HX 反应化学方程式：断键位置：实验（教材P68 页）现象：实验注意：烧杯中加入自来水的作用：C．乙醇的分子间脱水化学方程式：化学键断裂位置：〖思考〗甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为D ．酯化反应温度计必须伸入化学方程式：断键位置：（2）消去反应化学方程式：断键位置：实验装置： ( 如图 )注：乙醇的消去反应和卤代烃的消去反应类似，都属于β－消去，即羟基的β碳原子上必须有 H 原子才能发生该反应（3）氧化反应A ．燃烧点燃CH 3CH 2OH ＋ 3O2C x H y O z＋O2[ 思考 ]某饱和一元醇与氧气的混合气体，经点燃后恰好完全燃烧，反应后混合气体的密度比反应前减小了1/5，求此醇的化学式（气体体积在105℃时测定）B．催化氧化化学方程式：断键位置：说明：醇的催化氧化是羟基上的H 与α－ H 脱去[ 思考 ] 下列饱和一元醇能否发生催化氧化，若能发生，写出产物的结构简式CH3OH CH 3CH3 C CH2CH CH3CH3 C OH CH 3CH3(CH2)5CH2OH CH 3A B C结论：伯醇催化氧化变成仲醇催化氧化变成叔醇C．与强氧化剂反应乙醇能使酸性KMnO 4溶液褪色三、其它常见的醇（1）甲醇结构简式：物理性质：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10 毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
醇和酚知识点总结笔记
醇和酚知识点总结笔记一、醇的结构与性质醇是一类含有羟基（-OH）官能团的有机化合物，其通式为R-OH，其中R为碳链基团。
醇根据羟基的位置和数目可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇的结构特点包括羟基的极性、碳链基团的非极性以及氢键的形成。
醇的性质主要包括物理性质和化学性质。
醇的物理性质包括熔点、沸点、溶解性等。
一般来说，醇的熔点和沸点都比较高，而且大多数醇可以溶解在水中。
这是由于醇分子中的羟基使其具有一定的极性，从而增加了与水分子之间的相互作用。
此外，醇的氢键也是导致其物理性质的重要原因。
醇的化学性质主要包括醇的酸碱性和亲电性。
醇可以发生醇化反应，生成醚；醇也可以和酸发生酯化反应，生成酯；此外，醇还可以发生氧化、裂解等反应。
其中，醇的氧化反应是醇的重要化学性质之一，醇可以被氧化成醛、酮甚至羧酸。
二、酚的结构与性质酚是一类含有苯环结构以及羟基（-OH）官能团的有机化合物，其通式为Ar-OH，其中Ar 代表芳香环基团。
酚的结构特点包括芳香环的共轭结构以及羟基的极性性质。
酚的性质主要包括物理性质和化学性质。
酚的物理性质包括熔点、沸点、溶解性等。
与醇不同的是，大多数酚的熔点和沸点都比较低，且酚通常可以溶解在有机溶剂中，但溶解性在水中较差。
这是由于酚分子中芳香环的稠密π电子云和羟基的极性之间的相互作用使得酚的物理性质有所不同。
酚的化学性质主要包括酚的酸碱性和亲电性。
酚和碱反应生成酚酚钠；酚和酸反应使得酚能够发生酯化反应生成酯；此外，酚还可以发生亲电取代反应等。
其中，酚酸碱性是酚的重要化学性质之一，酚的羟基使其呈现出弱酸性。
三、醇和酚的制备方法醇的制备方法主要包括醇化反应、氢代反应、烷基化反应等。
醇化反应是最常见的制备醇的方法，其原理是通过醇化试剂与卤代烷反应生成醇。
氢代反应是将醛、酮或酸脱氢生成醇的方法，通过氢化催化剂催化实现。
烷基化反应则是通过烷基溴与金属铝在还原条件下反应制备醇。
酚的制备方法主要包括加氢苯酚制备、芳烃碘化制备、酚的硝基化制备等。
有机化学 第七章 醇、酚和醚
3o 醇 、烯丙醇、苄醇 室温下反应液立即混浊、分层； 2o醇 1o醇 2 ~ 5 min. 反应液混浊、分层； 加热，反应液混浊、分层；
•卢卡斯试剂分别与伯,仲,叔醇在常温下作用:
CH3 CH3 C OH CH3
ZnCl2 HCl 室温
CH 3 CH3 C Cl CH3
丙三醇 (甘油) • 以酯的形式存在于自然界中（油脂的主要成分）. (1) 丙三醇最早是由油脂水解来制备。 (2) 以丙烯为原料制备: ① 氯丙烯法(氯化法)
加上反马 ？
② 丙烯氧化法(氧化法):
• 甘油是有甜味的粘稠液体,沸点比乙二醇更高(氢键). • 工业上用来制造三硝酸甘油酯用作炸药或医药;也可用
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
1
2
CH2-CH3 OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
1
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
CH2-CH2-OH
(5) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼 ,结构复杂的,应尽 可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链 ,并把羟基的 数目 ( 以二、三、 …表示 ) 和位次 ( 用 1,2,… 表示 ) 放在醇名 之前表示出来. • -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇. • -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇. • -二醇—相隔两个碳原子的醇. 例1:
（三） 苯甲醇——苄醇 •存在于茉莉等香精油中。 • 工业上可从苯氯甲烷在碳酸钾或碳酸钠存在下水解 而得：
• 苯甲醇为无色液体，具有芳香味，微溶于水，溶于乙 醇、甲醇等有机溶剂。
• 羟基受苯环影响而性质活泼，易发生取代反应。
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从醇和酚性质的比较看 基团间的相互影响
含羟基的化合物 什么是酚？
类别
酚 醇
定
义
羟基与苯环上的碳原子直接相连的化 合物 羟基与烃分子中的饱和碳原子相连的 的化合物
【练一练】下列物质中，酚类是（ C D E G 醇类是（ A B F H I ）
），
E.
— OHF.Fra bibliotek—CH2OH G.
CH3
OH
OH
CH2
请写出苯酚与碳酸钠溶液反应的化学方程式
苯酚还有哪些化学性质？
发现问题
比较
苯酚与苯一样含有苯环
结论
苯酚能发生苯环上的取代 反应
苯、苯酚与溴发生取代反应的比较
苯 苯酚
反应物
苯与液溴
苯酚与浓溴水 不用催化剂，不用加热
反应条件 三卤化铁做催化剂
取代苯环 一次取代苯环上一个 一次取代苯环上三个氢 上氢原子 氢原子，最多两个。 原子 数 溴苯（二溴苯） 2，4，6—三溴苯酚 产物 结论 原因
苯酚中的另一结构是苯环，对比苯酚和苯的 结构，复习苯酚的取代反应，并对苯环上取代反 应的难易程度进一步领会基团间的相互影响。进 而让学生自主去寻找能证明基团间存在相互影响 的例子和反应事实。在整个教学过程中利用对比 这种方式，让学生明白有机物所表现出来的化学 性质并不是其分子内各基团或官能团性质的简单 加和，而是这些基团或官能团的相互影响、互相 制约的综合效应。
CH3 | NO2 O2N
+ 3H2O
| NO2
相同：都能发生取代反应 差异：甲苯可使酸性高锰酸钾溶 液褪色，但甲烷不能
• 小结：
1、紧扣一个“点”——官能团 2、注意基团之间的相互影响
3、注意反应条件、反应类型、断键成键位置
课堂训练
1、以下关于基团间的相互影响说法正确的是（ BD） A、苯酚、苯与溴的取代反应，苯酚比苯容易，说明 苯环对羟基有影响 B、苯酚能与NaOH溶液反应，而乙醇不能，说明苯环 对羟基产生了影响 C、甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲烷不能， 说明甲基对苯环产生了影响 D、甲苯比苯更易发生苯环上的取代反应，说明甲基 对苯环产生了影响
同种官能团在不同的化学环境中性质有差异 1、苯酚的显色反应
苯酚遇FeCl3溶液显紫色
2、 CH3CH2OH
—OH
CH3COOH
乙醇、苯酚、乙酸是常见含羟基化合物， 但三种微粒电离出H+能力不同： 乙酸>苯酚>乙醇
石炭酸
请写出能判断苯酚与碳酸酸性强弱的化学方程式 —OH
H2CO3
HCO3-
请设计实验比较上述三种微粒电离出氢离 子的难易程度。 实验方案：取2mL苯酚浊液于试管中， 逐滴加入Na2CO3溶液，观察实验现象。
二、教学设计思路： 这是一节对酚性质的复习课，学生在高二学习中已有了 一定的知识基础，而在前一堂课中也对醇的性质进行了详细 的复习巩固，因此我将联系乙醇和苯酚在结构上的差异点， 运用结构决定性质的化学思想，让学生将醇和酚的性质进行 对比，既能提高酚性质复习的效率，也能在对比中让学生明 白基团间的相互影响使化学性质有差异。 本节课首先让学生回忆酚和醇的定义，在理解定义的基 础上对物质进行分类，从而更好的理解两种物质的结构特点。 结构决定性质，引入到醇和酚性质的对比，并通过分析实验 方案达到酚性质的复习和培养学生实验方案设计能力，从中 感悟同种官能团在不同的化学环境中性质有差异。通过对比 验证苯酚、碳酸分子、碳酸氢根离子电离氢离子能力大小， 让学生知道向苯酚钠溶液中通入少量或过量CO2产物都是 NaHCO3。
一、三维目标： 1、知识与技能：掌握酚的定义和结构，通过对乙 醇与苯酚、苯与苯酚化学性质上的相同与差异点 的比较，知道官能团及基团之间的相互影响决定 物质的化学性质。 2、过程与方法：通过对有机物性质的对比实验， 培养学生的实验探究能力；通过对实验方案的评 价分析，培养学生实验设计能力。并在性质的对 比中，学会自主构建有机结构体系的基本方法。 3、情感态度与价值观：通过对乙醇与苯酚、苯与 苯酚结构及化学性质的对比，让学生感悟结构决 定性质的化学思想。
OH
2、
HO
CH
CH OH
1mol该有机物与足量浓溴水反应，最多 能消耗（6 ）molBr2
3、 已知：C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋ NaHCO3，某有机物的结构简式为 。Na、NaOH、NaHCO3 分别与等物质的量的该物质恰好反应时，则 Na、NaOH、 NaHCO3 的物质的量之比为 A．3∶3∶2 C．1∶1∶1 B．3∶2∶1 D．3∶2∶2 (
甲：将金属钠分别加入到无水乙醇和苯酚中，根据反 应的剧烈程度和产生气泡的快慢得出结论 乙：将金属钠分别加入到无水乙醇和熔融苯酚中，根据 反应的剧烈程度和产生气泡的快慢得出结论 丙：将金属钠分别加入到无水乙醇和苯酚溶液中，根据 反应的剧烈程度和产生气泡的快慢得出结论
丁同学进行了如下实验：在两支试管中各加入少 量0.001mol· -1 NaOH 溶液，测其pH为11。向其 L 中1号试管中加入少量无水乙醇，向2号试管中加 入少量苯酚，混合均匀，分别测定溶液的pH，1 号试管中溶液pH为11，2号试管中溶液pH为9.5， 你能从该实验现象得出结论并解释吗？ 结论： 酚羟基上的氢原子比醇羟基上的氢原 子更易电离 原因： 由于苯环对羟基的影响，使羟基变得 活泼，酚羟基上的氢原子更易电离。
H.
—
—CH2OH
I. CH3CH2CH2OH
苯酚和乙醇性质对比
发现问题
比较
苯酚与乙醇一样含有羟基
结论
酚羟基能断裂氧氢键发生 化学反应
请写出乙醇、苯酚与金属钾的化学反应方程式
甲乙丙三位同学想探究酚羟基上的氢原子 和醇羟基上的氢原子电离的难易程度，设计了 如下实验方案，请你对三位同学的实验方案进 行评价？ 简便、可行、现象明显
与溴的取代，苯酚比苯容易 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基相连碳的邻 位、对位氢原子变得活泼，比苯易于发生苯环 上取代反应
你还可以通过哪些例子证明基团 间的相互影响？
/NO2 \NO
—H CH3 |
+
浓硫酸 2HNO3 100~110℃
+ 2H2O
2
—CH3
+
—CH3 —H
浓硫酸 3HNO3 100℃
B
)