人教化学选修5有机化学总复习

有机物总复习

一、有机物的成键特点

○

1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键○

2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和○

3碳与其他原子（O 、N 、P 、S 、Cl ……）形成共价键○

4同分异构现象○

5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转二、有机物的分类

三、有机物的命名

步骤烷烃

烯烃、炔烃

苯的同系物1.选主链主链最长、支链最多

含C=C 、C=C （最长、最多）为主连

苯环为主连2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近，编号最

小

取代基优先次序3.命名根据支链的位置、名称；相同支链合并写、不同支链用“-”分开

根据支链、双键、三键的位

置根据取代基的位置、名称

举例

3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯

1,4-二甲基苯

环烃

脂环烃：、、、、无C n H 2n 链烃

芳香烃：

、

无C n H 2n-6烃

有机物

饱和链烃

不饱和链烃

烷烃：CH 4、CH 3CH 3无C n H 2n+2烯烃：CH 2CH 2碳碳双键C n H 2n 炔烃：CH

CH

碳碳三键

C n H 2n-2-CH 3

卤代烃：CH 3Cl 、CH 3CH 2Br

卤素原子C n H 2n+1X 烃的衍生物

羧：HCOOH 、CH 3COOH 羧基C n H 2n O 2醛：HCHO 、CH 3CHO 醛基C n H 2n O 酯：HCOOCH 3、CH 3COOCH 2CH 3

酯

基

C n H 2n O

酮：CH 3COCH 3

羰基C n H 2n O 酚：C 6H 6OH

羟基(酚)C n H 2n-6O 醇：CH 3OH 、CH 3CH 2OH 羟基(醇)C n H 2n+2O 烃的含氧衍生物

四、同分异构的分类

（1）碳链异构：碳链骨架不同

【练习】写出分子式为C 6H 14、C 7H 16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构

【练习】写出分子式为C 5H 10、C 6H 12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构

通式官能团种类举例技巧C n H 2n 烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个H C n H 2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、碳氧双键、成环碳碳三键

C n H 2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚

C n H 2n O 醛、酮丙醛、丙酮

C n H 2n O 2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯

【练习】写出分子式为

C 5H

10、C 4H 6、C 5H 12O 、C 3H 6O 、C 4H 8O 2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构

判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像

判断依据：(碳上连接不同种原子或原子团

)五、基本概念

（

1）有机物结构和组成的几种表示方法

种类实例含义

化学式C 2H 6

用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分

子中原子的种类和数目

最简式(实验式)CH 3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情

况的式子

结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简式CH 3－CH 3结构式的简便写法，着重突出结构特点

键线式丙烯、丁烷

球棍模型小球表示原子，短棍表示价键

比例模型

用不同形状的小球表示不同原子的大小

（2）几种反应类型：

反应

类型

特点常见形式实例

取代有机分子中某些原

子或原子团被其它

原子或原子团所代

替的反应。

酯化羧酸与醇；酚与酸酐；无机含氧酸与醇

水解卤代烃；酯；二糖与多糖；多肽与蛋白质卤代烷烃；芳香烃

硝化苯及其同系物；苯酚

分子间脱水醇分子之间脱水形成醚

磺化苯与浓硫酸

加成不饱和碳原子跟其

它原子或原子团直

接结合。

加氢烯烃；炔烃；苯环；醛与酮的羰基；油脂加卤素单质烯烃；炔烃；

加卤化氢烯烃；炔烃；醛与酮的羰基

加水烯烃；炔烃

聚合由小分子变成高分

子加聚烯烃；炔烃

缩聚酚与醛；多元羧酸与多元醇；氨基酸

消去从一个分子脱去一

个小分子（如水、

HX）等而生成不饱

和化合物。浓硫酸、加热醇的消去

氢氧化钠醇

溶液、加热

卤代烃消去

氧化加氧催化氧化；使

酸性KMnO4

褪色；银镜反

应等不饱和有机物；苯的同系物；醇，苯酚，含醛基有机物（醛，甲酸，甲酸某酯，葡萄糖，麦芽糖）

还原加氢不饱和有机物，醛或酮，含苯环有机物

显色苯酚与氯化铁：紫色；淀粉与碘水：蓝色

蛋白质与浓硝酸：黄色（颜色反应）

（3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质

同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H、D、T；16O、17O、18O)

同素异形体（同一种元素不同的单质。如石墨,金刚石,C60；O2，O3；白磷,红磷）同分异构体（相同的分子式，不同的结构）

同系物（结构相似，分子组成相差一个或若干个的CH2）

同一种的物质（氯仿和三氯甲烷，异丁烷和2-甲基丙烷等）

（4）石油、煤的综合利用概念

①煤的综合利用

a.煤的焦化（干馏）

焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料出炉煤气粗氨水：氨、铵盐

粗苯：苯、甲苯、二甲苯化肥、炸药、燃料

苯、甲苯、二甲苯医药、农药、合成材料

煤煤焦油酚类、萘染料、医药、农药、合成材料

沥青铺路材料、制造碳素电极

焦炭：碳冶金、电石、染料、合成氨造气