《氨基酸蛋白质核酸》PPT课件

-COOH数 > -NH2数 -COOH数 = -NH2数 -COOH数 < -NH2数
2.根据氨基结构不同可分为：
脯氨酸 色氨酸 精氨酸 组氨酸
CH2 CH2 CH2 CH COOH
NH
CH2CH(NH2)COOH N H
NH2-CNH(CH2)3CH(NH2)-COOH NH
N CH CH C CH2CH(NH2)COOH
15.4.2 肽的命名
从N端向C端命名 某氨酰—某氨酰—……某氨酸。如
N端
O H2N CH C
CH3
O
NH CH C NH CH2 COOH
CH2
OH
C端
命名：
丙氨酰—酪氨酰—甘氨酸
简称：
丙—酪—甘
符号表示： Ala-Tyr-Gly
O H2N CH2 C
N端
O
CH3
NH CH C NH CH COOH
R
R'
R"
(降解后的多肽)
逐步确定氨基酸的连接顺序
催产素和加压素是九肽，结构如下：
半胱——酪——异亮 S
S
半胱—天门冬—谷—NH2 NH2
脯—亮—甘 NH2 (催产素)
催产素已有工业生产。
半胱——酪——苯丙 S S
半胱—天门冬—谷—NH2 NH2
脯—精—甘 NH2 （加压素）
15.5.3 多肽的合成
15.4.1 肽的结构
H2N CH COOH+ H NCH2COOH
CH3
H
H2N CH C NH CH2 COOH
CH3 O
二肽
+ H2O
肽（缩氨酸）：氨基酸分子间的氨基与羧基脱水，生成 以酰胺键相连接的化合物叫做缩氨酸，简称肽（peptide s）。 肽键：酰胺键又叫肽键。
a-氨基酸的数目决定肽链长短。如：二肽、三肽…
（2）氨基酸的特殊性——等电点
一个氨基酸总可以找到一个pH值，在该pH值下，正、 负离子的浓度完全相等，此时向阳极移动和向阴极移动的离 子彼此抵消（即没有净的迁移），或者说，电场中不显示离 子的迁移。将此时的pH值称为该氨基酸的等电点(IP)。
R-CH-COO-
H+ HO-
NH2
负离子（I）
R-CH-COO-
-
HO
CH2CHCOO
NH3+
15.2.4 Gabriel合成法
O
R C
N C
K
+X
CH COOR ' -KX
O
O
O
C N CHCOOR '
C R
O
H 3+O
C OH C OH + H2N CH COOH+ R 'OH
R
O
15.2.5 丙二酸酯法合成
CH2(COOC2H5)2 Br2/CCl4
BrCH(COOC2H5)2
R
R'
R"
S
+
C
H3O O
O
N
NH
+ NH2 CH' C NH CH C
R'
R"
OC
CH R
苯基乙内酰硫脲
只有N端的氨基酸水解，逐步确定顺序
(2) C端氨基酸分析
O
O
O
羧肽酶
~HN CH C NH CH C NH CH C OH + H2O
R
R'
R"
O
O
O
~HN CH C NH CH C OH + NH2 CH C OH
15.3.2 氨基酸的化学性质
1 两性和等电点
氨基酸有羧基和氨基化合物的典型反应，也有 相互影响的综合性质。
（1）两性：有酸性又有碱性
H2NCHRCOOH + OH-
强酸 强碱
NH2CHRCOO- + H2O
弱碱
弱酸
+
H2NCHRCOOH + H
强碱 强酸
+
H3NCHRCOOH + H2O
弱酸
弱碱
NH2
ClCH2CH2SCH3
+
H3O
CH3SCH2CH2CHCOOH
NH2
+
CH2=CHCOOC2H5 H3O HOOCCH2CH2CHCOOH
Br(CH2)3Br
+
NH2
NaOC2H5 H3O N COOH
H
15.3 氨基酸的性质
15.3.1 氨基酸的物理性质 15.3.2 氨基酸的化学性质
15.3.1 氨基酸的物理性质
NH
15.1.2 命名
可以用系统命名、俗名、缩写符号表示：
NH2CH2COOH
氨基乙酸， 甘氨酸(中性)，
甘，Gly
(CH3)2CHCH2 CH(NH2)COOH
4-甲基-2-氨基戊酸， 亮氨酸(中性)，亮, Leu
HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH
2-氨基戊二酸， 谷氨 酸(酸性)， 谷, Glu
第15章 氨基酸、蛋白质及核酸Amin
o Acids 、Protein and Nuclear Acid
15.1 氨基酸的分类及结构 15.2 氨基酸的来源及制法 15.3 氨基酸的性质 15.4 肽的结构及命名 15.5 多肽的结构测定及合成 15.6 蛋白质的分类、组成和性质 15.7 蛋白质的结构 15.8 核 酸 15.9 核糖核酸和脱氧核糖核酸
除甘氨基酸外，α-氨基酸都至少有一个手性碳原子。
2.D-L标记构型：
甘油醛（丝氨酸）为标准，L-构型
CHO HO H
CH2OH COOH H2N S H CH2OH
L-(-)-丝氨酸
COOH NH S H
CH2 CH2
CH2
L-(-)-脯氨酸
L-甘油醛
COOH H2N S H
HH
COOH
L-(-)-天门冬氨酸
NH2CHRCOOH
+
-
H3N-CHR-COO
内盐：氨基酸本身的氨基与羧基作用形成的盐，称为 内盐。 偶极离子：内盐分子同时具有两种离子的性质，称为 偶极离子，又称两性离子。
CH3-CH-COO
HO2C(CH2)2-CH-COO
NH3
+
丙氨酸
CH2-CH-COO-
N
NH3
+
N
组氨酸
H
NH3
+
谷氨酸
NH C
O
(2) b-氨基酸
O
R CH CH C
NH2 H
OH
R-CH=CH-COOH + NH3
(3) -氨基酸
O R CHCH2CH2CH2C OH
NH H
CH2 CH2
R CH
CH2 + H2O
NH C
O
(4) w-氨基酸
-H2O nH2N(CH2) mCOOH
O
O
H2N(CH2)m C[NH(CH2) mC]n - 2NH(CH2) m COOH
NH2(CH2)4CH(NH2)COOH
2,6-二氨基己酸，赖 氨酸(碱性)，赖, Lys
表15-1 常见的a-氨基酸
*人体必需的氨基酸，而人体又不能合成它们
15.1.3 氨基酸的结构
1.结构
R CH COOH
..NH2
(1) R有不同的结构，还可含有官能团，如—OH、— SH等
(2) 是双官能团化合物，有—COOH、—NH2的结构 (3) 有盐的性质，羧基与氨基的距离不同，又有不同的性质
(m>5)
3 与水合茚三酮的显色反应
O O
O OH
OH
O
O
茚
茚三酮
水合茚三酮
O
C OH
C C
+ H2NCHCOOH
OH
R
O
O
C C C N-CH2-R
O
+ H2O + CO2
O C C C N CH2 R
O
O C C N CHR H2O C
OH
O C C C NH2+ RCHO
OH
O C C C NH2 +
15.1 氨基酸的分类及结构
15.1.1 氨基酸的分类 15.1.2 氨基酸的命名 15.1.3 氨基酸的结构
15.1.1 氨基酸的分类
氨基酸
H2N CH COOH R
a-氨基酸是组成蛋白质的基石，蛋白质与生命起
源和生命活动密切相关。
1.按氨基位置分为：a，b，g，……氨基酸
a-氨基酸：
(1)酸性氨基酸 (2)中性氨基酸 (3)碱性氨基酸
15.2.1 蛋白质水解
蛋白质
H2O H+
多肽
……
二肽
a-氨基酸
15.2.2 a-卤代酸氨解
H3C CH COOH + 2NH3 Cl
H3C CH COOH+ NH4Cl NH2
15.2.3 斯特雷克合成法
RCHO + NH3 + HCN
NH2
+
H3O
RCHCN
+
NH2
RCHCOO-
HO
CH2CHO + NH3 + HCN
CH2
OH
C端
命名：
甘氨酰—酪氨酰—丙氨酸
简称：
甘—酪—丙
符号表示： Gly-Tyr-Ala
15.5 多肽的结构测定及合成
15.5.1 概述 15.5.2 多肽结构的测定 15.5.3 多肽的合成