烃和烃的衍生物相互转化 邢德义
2020-2021学年新教材高中化学第2章官能团与有机化学反应烃的衍生物本章整合课件鲁科版选择性必
答案:B 解析:金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应;氢氧化钠溶液 能使酯基水解、溴原子发生取代反应,也能与酚羟基和羧基反应; 碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应,因此1 mol M消耗的钠、氢氧 化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。
突破一
突破二
答案:A 解析:原料X与产物Y的分子式相同,但结构不同,则二者互为同分异 构体,故A正确;X中苯环和碳碳双键能与氢气加成,则1 mol X最多 可以与4 mol H2发生加成反应,故B错误;苯环较稳定,羟基连接在苯 环上,不能发生消去反应,故C错误;Y中酚羟基和酯基能与NaOH反 应,并且酯基可水解生成酚羟基和羧基,则1 mol Y最多能与3 mol NaOH发生反应,故D错误。
子。这样的戊醇有 3 种:
(2 种)、
。
突破一
突破二
(3)A、C 都不能发生银镜反应,说明 A 不是甲酸,C 为酮。若 A 为乙
酸,则 C 为 2-丁酮。C6H12O2 的结构简式为
;
若 A 为丙酸,则 C 为 2-丙酮,C6H12O2 的结构简式为
CH3CH2COOCH(CH3)2。可能的结构有 2 种。
突破一
突破二
典例1写出A(
)的属于酯类化合物且分子结
构中含有苯环的同分异构体的结构简式。
答案:
、
、
、
、
、
。
突破一
突破二
解析:满足条件的同分异构体除苯环外还含有2个碳原子,其中一个 碳原子形成—COO—结构。运用分碳法,可写为甲酸酯、乙酸酯、 苯甲酸酯三类。 甲酸酯有4种:
、
、
、
;
乙酸酯有 1 种:
(3)若A、C都不能发生银镜反应,则C6H12O2可能的结构简式有 种。
(完整版)总结烃及烃的衍生物之间转化关系
烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：332CH 3① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。
③ CH 3CH 2Br ＋H 2O CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH 水溶液，OH －时反应最完全。
反应类型：取代反应或水解反应。
④ 2CH 3CH 2OH ＋O 22CH 3CHO ＋2H 2O注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。
反应类型：氧化反应。
⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。
反应类型：氧化反应。
银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“，别忘记H 2O ”。
反应类型：取代反应或酯化反应。
⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋盐，再生成酸。
另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。
反应类型：取代反应。
⑧CH 3CHO ＋H 2CH 3CH 2OH 注：醛和H 2反应生成醇；若题目中出现一步“还原”，应想到是醛到醇的转化。
类型：还原反应、加成反应。
注：羧基（－COOH ）、酯基（－COO －）和H 2不反应。
烃的衍生物课件f6
取代反应： 有机物分子里的原子或原子团被其他原子或
原子团所代替的反应
烷烃的取代 苯环上的取代
C2H5Br + H2O
NaOH
C2H5OH + HBr
2CH3CH2ONa + H2
浓H2SO4
2CH3CH2OH + 2Na CH3COOH+CH3CH2OH
4. 酯化反应 （1）
返回
烃的衍生物
卤代烃 R—X
醛 R—CHO
醇 R—OH
羧酸 R—COOH
酚 OH
酯 ' RCOOR
5、酚
●
●官能团 ●代表物
-OH
OH
●结构特点
-OH与苯环C原子直接相连
⒈弱酸性（石炭酸）
主 ⒉取代反应（卤代、硝化、磺化均可） OH 要 OH + 3Br2 Br Br + 3HBr 性 Br （白色） 质 ⒊显色反应 遇FeCl3溶液显紫色
醛 R—CHO
醇 R—OH
羧酸 R—COOH
酚 OH
酯 ' RCOOR
7、羧酸 RCOOH
●官能团
●通式 ●代表物 ●最小物
—COOH
O ‖ —C—OH
CnH2nO2或CnH2n+1COOH
CH3COOH HCOOH O ‖ H—C—OH
羧酸 RCOOH
●主要性质与反应
⒈具有酸的通性
⒉酯化反应 O ‖ CH3—C—OH + H—O—CH2CH3
NaOH 光 B Br2 醇
C
Br2 水
D
NaOH H2O
201x高考化学总复习 11 有机化学基础(选学)(38)烃的含氧衍生物(3) 新人教版
第38讲 烃的含氧衍生物Βιβλιοθήκη 考点三 烃的衍生物间的转化关系及应用
.
知识梳理
.
1．各类烃的衍生物的主要性质
.
2．醇、醛氧化反应的定量关系
.
3.酯化反应类型
.
.
.
特别提醒：同位素示踪法是科学家经常使用的研究化学反应历程的手段之一。将 CH3COOH 和 CH3CH128OH 发生酯化反应，发生反应的化学方程式为：CH3COOH＋ CH3CH128OH浓H△2SO4CH3CO18OCH2CH3＋H2O。将乙酸乙酯与 H128O 混合后，加入硫酸 并加热的化学方程式为：CH3COOCH2CH3＋H128OH2△SO4CH3CO18OH＋CH3CH2OH。
。
(2)B 的化学式为 C3H8O，核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为 6∶1∶1，则 B 的结构简
式为 CH3CH(OH)CH3，名称为 2-丙醇。(3)D 的化学式为 C7H8O2，其苯环上仅有两种不
同化学环境的氢，1 mol D 可与 1 mol NaOH 或 2 mol Na 反应，则苯环上有一个酚羟基和
.
(3)观察 G 的结构简式可知，反应⑤是 E 中氨基上的氢原子与
中的氯原子结
合成 HCl，同时生成 F，据此可写出反应⑤的化学方程式。该反应中有 HCl 生成，而吡
.
(4)①的反应类型为__________；②的反应类型为__________。 (5)F 的结构简式为_______________________________________。 (6)E、J 有多种同分异构体，写出符合下列条件的 4 种同分异构体的结构简式 _______________________________________。 ①与 E、J 属同类物质； ②苯环上有两个取代基；
基础有机化学邢其毅第三版考题选编和答案
（2） （2）
4. 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式 和费歇尔投影式。
答案：
H H3C
Cl
Br
C2H5 H
H3C
C2H5 H
Cl
Br
H3C H
C2H5
Br H
H Cl
C2H5
Br
H
H
Cl
CH3
伞式
锯架式
纽曼式 费歇尔投影式
5. 下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些 旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。
9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？ （A）异戊二烯 （B）异戊烷 （C）异戊醇 （D）乙酸
答案： D
说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在 生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用， 转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选 项是（D）。
题目类型 1. 给出结构简式，写出化合物的中文名称。 2. 给出结构简式，写出化合物的英文名称。 3. 给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。
考查内容 （1）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。 （2）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。 （3）名称的基本格式。 （4）确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 （5）桥环和螺环化合物的命名原则。
答案：D 说明：葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体 ，所以（A） 和（B）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差 向异构体，所以（C） 也不对。正确答案是D。
3. 下列哪种条件可得酚酯 （A）羧酸+酚（酸或碱催化） （B）酰氯+酚（碱催化） （C）酯交换 （D）腈+酚+水
烃的衍生物新_高二化学
A 酸性水解
D
水解
C
(1)写出结构简式：
A
;B
;C
;D
;
(2) 写出E B的化学方程式：
；
(3)B水解再酸化可得到F，两个F分子反应可得到两种不 同产物，写出这两种物质的结构简式：
，
，
3、（2019年北京25、15分）有机物
A为茉莉香型香料。
A B 银氨溶液 酸化
Br2
C
CCl4 C14H18O2Br2
加 成
还 原
R—CHO
R—COOH 水 RCOOR 解
2.官能团的引入 例如： （1）引入羟基（－OH）
①烯烃与水的加成 ②醛、酮与氢气加成 ③卤代烃碱性水解 ④酯的水解
（2）引入卤原子（－X） ①烃与X2的取代 ②不饱和烃与HX或X2加成 ③醇与HX取代
（3）引入双键 ①醇或卤代烃的消去引入C=C ②醇的去氢氧化引入C=O
烃的衍生物新_高二化学
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授课者：刘惠平
一、基础知识
1、烃的衍生物之间的转化关系 （即官能团的衍变）
取
氧
卤代烃 代 醇 化 醛
氧 化
羧酸
酯 化
酯
R—X
R—OH
消 去
加消 成去
不饱和烃
CH3CH=CH2
+
Cl2
5000C
CH2=CHCH2Cl+HCl）
①
丙烯
②
③
④
乙酸甘油酯
写出①②③④各步反应的化学方程式，并 分别注明反应类型
2、某含氯的酯A的分子式为 C6H8O4Cl2,与有机物B、 C、 D、 E的 变化关系如下图：
化学第六版电子课件第八章烃的衍生物
应条件的不同而不同。在443K 时生成乙烯，在413K 时生 成乙醚。
第八章 烃的衍生物
3.乙醇的工业制法
乙醇的工业制法，主要有乙烯直接水化法和发 酵法两种。
（1）乙烯直接水化法 乙烯直接水化法，就是在加热、加压和催化剂 的作用下，乙烯和水直接作用，生成乙醇：
乙醚为无色透明的液体，沸点为 307.7 K，易挥发。乙 醚微溶于水，易溶于有机溶剂。乙醚本身是一种常用的有机 溶剂。乙醚蒸气具有麻醉作用，纯乙醚在医药上用作麻醉剂 。
第八章 烃的衍生物 第二节
第八章 烃的衍生物
一、乙醛
乙醇经过氧化得到乙醛（CH3CHO），乙醛分子中的官能 团—CHO 叫做醛基。
乙酸的化学性质主要由羧基决定。
第八章 烃的衍生物
1．乙酸的酸性 乙酸具有酸的通性，其酸性比碳酸强。但乙酸仍
是一种弱酸，在水溶液中只能部分电离。将乙酸溶液 与碳酸钠反应，能够放出二氧化碳气体。
第八章 烃的衍生物
2．乙酸的酯化反应 在浓硫酸的作用下，乙酸与乙醇能够发生反应生成乙
酸乙酯和水。浓硫酸起到催化剂和脱水剂的作用。
分子式为CH3COOH。乙酸从结构上看，是由甲基和羧
基（
）相连而构成的化合物。像
乙酸这样，其分子由烃基与羧基相连而构成 的有机化合物，统称为羧酸。
第八章 烃的衍生物
乙酸是具有刺激性气味的无色透明的液体，纯乙酸在低 于 289.8 K 时呈冰状晶体，故称为冰乙酸。乙酸能够与水、 乙醇、乙醚等以任意比例混溶。商品醋酸一般为冰乙酸和质 量分数为 36% 的乙酸溶液。
第八章 烃的衍生物
二、乙酸乙酯
酸和醇反应脱水生成的化合物叫做酯。乙酸乙酯是
(NEW)邢其毅《基础有机化学》(第3版)(下册)笔记和课后习题(含考研真题)详解
（1）反应历程：
（2）酰卤与有机金属化合物反应 ① 与格氏试剂、有机锂化合物反应 主要得三级醇，酮的产率很低，若用2mol以上的格氏试剂，主要产 物为三级醇：
a．低温抑制格氏试剂与酮的反应，通过控制格氏试剂的量，可得 酮：
④ 腈用催化氢化法还原成一级胺：
（2）用金属氢化物还原 常用的金属氢化物（metal hydride）有氢化铝锂、硼氢化锂和硼氢 化钠。 氢化铝锂的还原能力最强，适用于各种羧酸衍生物的还原；硼氢化 锂的还原能力比硼氢化钠略强。酯能被氢化铝锂和硼氢化锂还原为一级 醇。 一级酰胺（primary amide， ）；二级酰胺（secondary amide， ）；可被氢化铝锂还原为一级、二级胺：
腈用LiAlH4还原得一级胺： （3）酯用金属钠还原 ① Bouveault—Blanc还原
用金属钠-醇还原酯得一级醇，称为Bouveault—Blanc（鲍维特一勃 朗克）还原：
② 酮醇缩合 脂肪酸酯和金属钠在乙醚或甲苯、二甲苯中，在纯氮气流存在下剧 烈搅拌和回流，发生双分子还原，得α—羟基酮（也叫酮醇）。
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH 机理为亲核加成一消除（nucleophilic addition-elimination mechanism）：
OH-先进攻酯羰基碳发生亲核加成，形成四面体中间体；然后消除 OR′。这两步反应均是可逆的，在四面体中间体上消除OH-，得回原来 的酯；消除-OR’，可以得羧酸。在碱性条件下，生成的羧酸和碱发生中
（1）与碱发生成盐反应：
（2）与溴发生取代反应：
N-溴代丁二酰亚胺是一个重要的溴化试剂，可用于烯类化合物的α 位溴代。
重要烃及烃的衍生物性质及转化关系
：正四面体型；键角：109°28'；键能：413KJ/mol 。
无色无味气体，p=0717g/L ，难溶于水，不与强酸、强碱反应，不使Br 2水、酸性KMn04褪色。
键角：120°键能：615kJ/mol(一个键易断分子里两个碳原子和四个氢原子在同一平面通常乙烯是一种无色稍有气味的气体，密度与空气相近，难溶于水。
燃烧时火焰明亮，并产生黑烟。
常温下使溴水、酸性KMnO 甲烷燃烧时火焰明亮并呈蓝色注意：①反应条件：光照(在室温暗处不发生反应)；②反应物状态：纯卤素，例如甲烷与溴水不反应，与溴蒸气见光发生取代反应分子里的两个碳原子和两个氢原子处在一条直线上。
乙炔俗名电石气，纯的是无色、无味的气体，由电石生成的因常混有PH 3、H 2S 等杂质而有特殊难闻的臭味。
在标况时，密度是1.16g/L ，比空气的稍小，CH具有平面正六边形结构所有原子均在同一平面上；所有的碳碳键等同，且介于单双键之间。
苯是一种无色、有特殊气味的液体，不溶于水，比水轻，沸点KMn0溶液褪色。
燃烧时火焰明亮，乙醛：分子式：C 2H 4O无色有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发跟水、乙醇、氯仿等互溶。
羧基)有强烈刺激性气味的无色液体，沸点是易溶于水和乙醇。
无水乙酸又称冰乙醇：结构简式：CH 3CH 2OH 或C 2H 5OH 官能团是：羟基(—OH) 乙醇是无色透明、具有特殊气味的液体，CH 2CH 纤维素：(C 6H 10O 5⎪⎪⎩⎪⎪⎨⎧C 6H 12O 6−−催化剂酒化结构式：有刺激性气味的气体、有毒、易溶于结构特点： 蚁酸， 味的无色液体，沸点100.7℃腐蚀性较强。
三溴苯酚 白色沉淀OH＋Br 水C 2H 5OH ＋3O 2−−→−点燃2CO 2＋3H 2O。
2007-06-烃与烃的衍生物的相互转化(公开课课件)
CnH2n+2
取代
CnH2n+1X
水解
取代
CnH2n+1OH
醇的催化氧化特点
• 与羟基（-OH）相连碳原子上有两个氢原子的醇（即 羟基在碳链末端,碳原子为伯碳原子）的醇被氧化成醛 Cu 2RCH2OH + O2 2RCH2CHO + 2H2O.
△
· 与羟基（-OH）相连碳原子上有一个氢原子的（即羟基
示范课
有机物之间的衍变关系 -----以卤代烃（化学性质） 为纽带的烃与烃的衍生物
间相互转化关系的复习
察布查尔县第一中学 2007年4月10日
贺红岩
教学要求及课时分配
• 方法目的：澄清和熟悉各官能团的特征 和典型物质的转变关系，提高学习效率。 • 复习课时：二课时 • 复习要求：课前完成相关知识点的预习 以及学案中的例题习题。
常见烃的衍生物及其能发生的化学反应类型： RX 卤代烃 CnH2n+1X 水解(取代) 、消去 ROH 醇 CnH2n+2O 取代、氧化、消去、酯化 RCHO 醛 CnH2nO 加成（还原）、氧化 RCOOH 羧酸 CnH2nO2 酸的通行、酯化 RCOOR`酯 CnH2nO2 水解(取代) 特别提醒：要求会书写课本中最熟悉最基本的化学 反应方程式
一、回归课本复习基础知识
• 常见的官能团 官能团：决定化合物特殊性质的原子或 原子团 识别常见的官能团： “C=C”、“C≡C、卤原子（-X） 羟基（-OH） 醛基（-CHO） 羰基（-CO） 羧基（-COOH） 酯基（-COO-）硝基（-NO3 ） 氨基（-NH2 ） 肽键（-CONH- ）
常见饱和一元的烃的衍生物 及其通式和其化学反应类型
△
2020版高考化学鲁科版大一轮温习讲义第11章专题冲破15
1．连接烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反映或加成反映转化为卤代烃，卤代烃在碱性条件下可水解转化为醇或酚，进一步可转化为醛、酮、羧酸和酯等；醇在加热条件下与氢卤酸反映转化为卤代烃，卤代烃通过消去反映可转化为烯烃或炔烃。
如：―→醛或羧酸。
2．改变官能团的个数如：CH 3CH 2Br ――→NaOH 醇，△CH 2==CH 2――→Br 2CH 2BrCH 2Br 。
3．改变官能团的位置如：CH 2BrCH 2CH 2CH 3――→NaOH 醇，△CH 2==CHCH 2CH 3――→HBr 。
4．对官能团进行爱惜 如在氧化CH 2==CHCH 2OH 的羟基时，碳碳双键易被氧化，常采纳以下方式爱惜：CH 2==CHCH 2OH ――→HBr ――→氧化――――――→①NaOH/醇，△②H＋ CH 2==CH—COOH 。
1．聚氯乙烯是生活中经常使用的塑料。
工业生产聚氯乙烯的一种工艺线路如下： 乙烯――→Cl 2①1，2-二氯乙烷――――→480～530 ℃②氯乙烯――→聚合聚氯乙烯 反映①的化学方程式为 ，反映类型为 ；反映②的反映类型为 。
答案 H 2C==CH 2＋Cl 2―→CH 2ClCH 2Cl 加成反映 消去反映解析 由1,2-二氯乙烷与氯乙烯的组成不同可推知，1,2-二氯乙烷通过消去反映转化为氯乙烯。
2．依照下面的反映线路及所给信息填空。
A ――――→Cl 2，光照①―――――――→NaOH ，乙醇，△② ――――――→Br 2的CCl 4溶液③B ――→ ④(1)A 的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反映类型是________；③的反映类型是_______________________________________。
(3)反映④的化学方程式是_____________________________________________________ ______________________________________________________________________。
烃的衍生物全章复习.
采用列表的方式对比重点知识
1．有关—OH
2．关于苯酚：
3．乙醛、乙酸、乙酸乙酯的对比：
北京一零一中学 宿东飞
①题型变换 如： CH3C OH（CH3 ）2能够 发生消去反应吗？为什么？
②知识点衍变 如：运用你所学的知识，根据 CH3CH2CH(OH)CH2CH3制 CH3CH2CHBrCH2CH3 .
①说“你”——教师组织学生对说题情况 进行小结。指出不足，进行补充。
5、说“你”说“我”（教师小 结）
②说“我”——教师提出自己对题目见解， 供学生参考。
二、怎么“说”？
[例题示范] 运用你所学的知识，根据 CH3CH2CH(OH)CH2CH3 制 CH3CHBrCHBrCH2CH3 .
①、知识点
1、说“点”
②、疑点 ③、结点
1、分子内消去
1、—OH的消去
本题所涉及 的知识点 2、—X的引入 2、引入两个X原子 2、分子间脱去 1、引入一个X原子
如何去掉—OH， 引入—X呢？这 成为我们的疑 点了！
分析本题我们不难 发现：去掉—OH， 引入—X就是本题的 线索。
3、说“面”
所谓“面”，就是题中知识的涉及 面，即与其中知识相关的范围。
注：题中所涉及的知识面就是由题中 的结点所引出的。
3、说“体”
所谓“体”，就是体会。一道题解析完 毕后，认真的归纳总结，有助于举一反 三，轻松化解同类题目。
《烃的衍生物》全章复习
北京一零一中学 宿东飞ห้องสมุดไป่ตู้
发挥教师主导作用 宗旨 促进学生主体地位
1.各类烃的衍生物相互转化关系（动画）
重点
2.各类代表物的主要化学性质 3.重要的有机反应类型(演示）
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座第14讲烃衍生物
高中化学奥林匹克竞赛辅导讲座第14讲 烃的衍生物【竞赛要求】卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、酸、酯、胺、酰胺、硝基化合物、磺酸的根本性质及互相转化。
异构现象。
【学问梳理】一、卤代烃（一）卤代烃的化学反响卤代烃是烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。
卤代烃分子构造中含有C —X 键，由于卤素的电负性比碳大，碳卤键中电子云偏向卤素，使碳原子带部分正电荷，卤素易以X －的形式被取代，这种取代称为亲核取代反响（简写为S N ）。
活泼金属也可以与卤代烃反响，生成金属有机化合物。
由于碳卤键的极性，使β碳原子上的氢原子与卤素原子一起脱去，发生消退反响而形成碳碳重键。
另外卤代烃还可被多种试剂复原生成烃。
卤代烃的化学反响如下：1、亲核取代反响（1）水解反响RX + H 2O ROH + HX 卤代烷水解是可逆反响，而且反响速度很慢。
为了进步产率和增加反响速度，常常将卤代烷与氢氧化钠或氢氧化钾的水溶液共热，使水解能顺当进展。
RX + H 2O ROH + NaX （2）氰解反响RX + NaCN RCN + NaX氰基经水解可以生成为羧基（–COOH ），可以制备羧酸及其衍生物。
也是增长碳链的一种方法。
如由乙烯来制备丙酸：CH 2═CH 2 CH 3CH 2Cl CH 3CH 2CN CH 3CH 2COOH（3）氨解反响RX + NH 3 RNH 2（4）醇解反响RX + NaOEt ROEt + NaXNaOHΔ HCl 氰解 水解 Δ（5）与硝酸银的醇溶液反响RX + AgNO 3 RONO 2 + AgX ↓此反响常用于各类卤代烃的鉴别。
不同卤代烃与硝酸银的醇溶液的反响活性不同，叔卤代烷> 仲卤代烷 > 伯卤代烷。
另外烯丙基卤和苄基卤也很活泼，同叔卤代烷一样，与硝酸银的反响速度很快，参加试剂可马上反响，仲卤代烷次之，伯卤代烷加热才能反响。
2、消退反响卤代烷与氢氧化钾的醇溶液共热，分子中脱去一分子卤化氢生成烯烃，这种反响称为消退反响，以E 表示。
烃及烃的衍生物之间转化关系详图
烃及烃的衍生物之间转化关系注意从原子个数、结构差异、官能团、反应条件．．．．．．．．．．．．．．．．．．去分析每一种情况的转化，有一种反应联想到一类反应：CHCH 23CHO CH 32CH 3① ⑤⑥① CH 2＝CH 2＋H 2 CH 3CH 3 注：加成H 2时Ni 作催化剂；题目中若出现Ni ，应想到加成反应。
反应类型：加成反应或还原反应。
② CH 2＝CH 2＋HBr CH 3CH 2Br 注：反应类型：加成反应。
③ CH 3CH 2Br ＋H 2O NaO H CH 3CH 2OH ＋HBr 注：卤代烃水解生成醇，条件为NaOH水溶液，可以加热或不加热；水解在OH －时反应最完全。
反应类型：取代反应或水解反应。
④ 2CH 3CH 2OH ＋O 2 催化剂 △2CH 3CHO ＋2H 2O注：醇被氧化生成醛，Cu 或Ag 作催化剂，加热。
反应类型：氧化反应。
⑤ 2CH 3CHO ＋O 2 催化剂△2CH 3COOH 注：醛被氧化生成羧酸；若题目中出现一步“氧化”或连续的两步“氧化”，应想到是醇、醛到羧酸的转化。
反应类型：氧化反应。
银镜反应：2[Ag(NH 3)2OH]＋R －CHO △R －COONH 4＋2Ag↓＋H 2O ＋3NH 3↑新制Cu(OH)2：R －CHO ＋2Cu(OH)2△R －COOH ＋Cu 2O ＋2H 2O⑥ CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH △浓硫酸CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 注：酸和醇发生酯化反应，条件为浓H 2SO 4、加热，注意“，别忘记H 2O ”。
反应类型：取代反应或酯化反应。
⑦ CH 3COOCH 2CH 3＋H 2O △CH 3COOH ＋CH 3CH 2OH注：酯的水解，酸性、碱性条件均可，碱性条件水解最完全。
题目中出现“NaOH 、H ＋”是先生成Na ＋盐，再生成酸。
另外，－CONH －是肽键，也能水解，同样碱性条件反应最完全。
烃的衍生物中小学PPT教学课件
乙酸溶液 苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体
Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
3）化学性质 a.乙酸的酸性
b.乙酸的酯化反应
O
18
CH3—C—OH +H—O—C2H5
浓H2SO４
O
CH3—Ｃ—1Ｏ8 —C2H5＋H2O
乙酸乙酯
资料卡片
自然界中的有机酸
安息香酸
草酸
（苯甲酸） （乙二酸）
4、温度计的位置？ 温度计感温泡要置于反应物的 中央位置因为需要测量的是反应物的温度。
5、为何使液体温度迅速升到170℃？ 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。
6、混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。 在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反 应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水 酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使 烧瓶内的液体带上了黑色。
苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上三个氢原子
FeBr3作催化剂
一次取代苯环 上一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢，后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼
学与问
苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对 苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发 生取代反应。
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是银镜反应、醛基与新制氢氧化铜溶液的反应。
书写反应化学方程式
【板书】5、还原反应：【归纳】有机物失氧得氢的反应。（与 H2 加 成反应均为还原反应）。在我们学习的反应中主要是加氢反应，但我 们要学会根据物质的分子式判断还原反应和氧化反应。
【板书】6、聚合反应：【归纳】由单体聚合生成高分子化合物的反 应。其主要包括加聚反应和缩聚反应（酚醛树脂的制取）。
C．能与溴水发生取代反应而使溴水褪色
D．能与新制氢氧化铜反应
2．鉴别苯酚、硫氰化钾、乙酸、氢氧化钠四种溶液，可用的一种试 剂是（ ）
A．盐酸 B．食盐 C．新制的氢氧化铜 D．氯化铁
3．分子式为 C5H12O 的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成 醛的有 （ ）
学生完成练习
A． 4 种
B．3 种 C．2 种 D．5 种
2 溶液，沉淀溶解的是乙酸，将剩余的二只试管分别加热，有红色沉
淀的是乙醛，无明显现象的是乙醇。
答案：加入 Cu（OH）2 溶液，加热。
2）如何分离乙酸、乙醇、苯酚的混合物？
分析：在混合物中加入 NaOH 溶液蒸馏，乙酸、苯酚分别生成钠盐，
只有乙醇可以被蒸馏出来；加入少量水并通入 CO2 后静置，苯酚可以
≥1
分溶
CnH2n-6O n ＜65℃难溶 ≥
酚类 苯酚
≥6
65℃互溶
大于水
CnH2nO n 醛类 乙醛
≥1
互溶
小于水
CnH2nO2 羧酸 乙酸
n≥1
低级酸互溶 高级 酸不溶
小于水
乙酸 CnH2nO2 酯类
乙酯 n≥1
不溶
小于水
回忆烃的衍生物的类 型源自【小结】讨论完成表格。自我归
1、能溶于水的：羟基、醛基、羧基为亲水基，低级醇、醛、羧酸 纳相关规律。
和酯互为同分异构体。
【过渡】有机物的性质是由其结构决定的，而其性质又反映出其结构 上的特点，我们要把握住官能团的结构及主要的性质从而提高分析应 用的能力。
【板书】二、官能团及主要化学性质
【展示】图表 官能团及主要化学性质
官能团结构简 类型 代表物
式及名称
主要化学性质
—X 卤素原
卤代烃 溴乙烷
（1）水解（2）消去
4．皮肤上若沾有少量的苯酚，正确的处理方法是（ ）
A．用70℃热水洗
B．用酒精洗
C．用稀 NaOH 溶液洗 D．不必冲洗
5．下列反应中，属于消去反应的是（ ）
A．乙醇与乙酸、浓硫酸小心加热 B．乙醇浓硫酸共热170 ℃
C．溴乙烷与 NaOH 水溶液共热 D．乙醇浓硫酸共热14 ℃
6．某物质可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯四种物质中的一种或 几种，在鉴定时有下列现象：①有银镜反应，②加入新制 Cu(OH)2 悬浊液沉淀不溶解，③与含酚酞的 NaOH 溶液共热，发现溶液中红色 逐渐褪去以至无色。下列叙述正确的是
【归纳】卤代反应、硝化反应、磺化反应、酯化反应、水解反应等都
属于取代反应。是指有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或
原子团所代替的反应。
学生讨论，完成回答，
【板书】2、加成反应：【归纳】是指有机物分子里不饱和的碳原子 书写反应化学方程式
跟其他原子或原子团直接结合的反应。其要求有机物中含有不饱和
键，相当于无机反应中的化合反应，主要有加氢反应、加卤反应、加 水反应和加卤化氢的反应。特别要注意，羧酸和酯类中的碳氧双键一 般不能加成。同时我们要学会根据分子式中碳氢原子比例的变化或结 构上双键、叁键数的变化来判断是否属于加成反应。
D．乙酸乙酯（乙酸）：加饱和碳酸钠溶液，充分振荡，分液，弃水层
8、下图表示由烯烃 A 合成饱和酯 G(C6H10O4)的过程，请写出：A、 B、C、D、E、F、G 的结构简式。
A
B
C
D
E
F
G
【板书】7、显色反应：【归纳】目前我们所学的显色反应就只有苯 酚和三价铁离子的反应。
【板书】8、裂化反应：【归纳】在一定温度下把分子量大、沸点高 的长链烃断裂为分子量小，沸点低的短链烃的反应。其反应复杂。
【小结】我们要能根据反应方程式判断反应类型，理清断键形式。在 化学方程式的书写中要注意规范书写，反应条件要按课本或题设条件 落实，同时本能遗漏产物，沉淀和气体符号等。
A．几种物质都有
B．有甲酸乙酯和甲酸
C 有甲酸乙酯和甲醇
D．有甲酸乙酯，可能有甲醇
7．下列有关除杂质（括号中为杂质）的操作中，错误的是（ ）
A．福尔马林（蚁酸）：加入足量饱和碳酸钠溶液充分振荡，蒸馏，收 集馏出物
B．乙醇（乙醛）：加新制 Cu(OH)2溶液，加热至沸腾，过滤取溶液
C ．苯（苯酚）：加氢氧化钠溶液，充分振荡，分液，弃去下层液体
应、氧化反应、氧化反应、酯化反应）
2、由乙烯合成乙二酸乙二酯按顺序最少有哪些类型的反应？（加 成反应、水解反应、氧化反应、氧化反应、酯化反应）
【点评】我们由此可知道有机合成的关键是以碳碳双键和卤代烃作为 学生讨论完成相关转化
转化的枢纽，特别是要注意反应条件的选择，这也是我们分析推断的
一个突破口。
路径，并完成回答。
（7）能使因反应使溴水褪色的：碳碳双键、碳碳叁键、醛、酚。 银氨溶液反应，或与
（8）能使 KMnO4 溶液褪色：碳碳双键、碳碳叁键、酚、醛、苯的同 4mol 新制 Cu(OH)2 溶液
系物
反应。甲醛被氧化成碳
酸盐或 CO2. 。
【特例分析】提问由学生讨论： 1、哪些卤代烃、醇能发生消去反应？
学生讨论，完成反应化
等易溶与水。
2、常温呈气态的：1-4C 的烃、烃的衍生物中：CH3Cl CH3CH2Cl、
HCHO。
3、密度比水大的：卤代烃（除气态烃的一氯取代物）、酚、硝基
化合物、CS2 等。 4、碳原子数相同的饱和一元醇和醚互为同分异构体；碳原子数相 学生练习
同的饱和一元醛和酮互为同分异构体；碳原子数相同的饱和一元羧酸
游离出来，可与醋酸钠溶液分层，分液后可分离。
学生讨论，完成回答
答案：加入 NaOH 溶液蒸馏后，加入少量水并通入 CO2 后静置分液。
【过渡】要掌握有机物的性质，就必须以结构为基础，从化学反应方 程式着手，弄清楚断键规律，理解反应条件，从而提高类推应用能力。
【板书】三、有机反应的主要类型
【板书】1、取代反应：【提问】我们学习的反应中哪些特定反应属 于取代反应？写出代表反应方程式。
二、 过程与方法：
1、通过对各类物质间的相互转化关系分析、讨论，培养学生的分析、 综合能力。
三、情感态度与价值观：
1、使学生树立环保意识，训练科学的分析问题方法，辩证、全面联 系地认识事物，激发学生对生活化学、社会化学的兴趣。 教学重点：各类衍生物的化学性质及衍生物之间的相互转化关系 教学难点：烃的衍生物间的相互转化 教学方法： 官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团。只有熟练掌握官能 团的特征和性质，才能准确的判断有机物的类别、判断有机物可能发 生的反应、推断有机物的结构、设计有机物的合成路线等。 突出官能团与物质性质的关系，利用衍生物间的相互转化关系把本章 知识穿成一条线，以加强知识间的衔接性，采用以学生活动为主的教 学方式。
教师活动
学生
【引言】烃的衍生物是有机化学的重要组成部分。在有机合成中，烃
的衍生物常常是重要的中间体，起着桥梁作用。本章的学习相当重要，
要善于归纳。关键是抓住各类烃衍生物的结构特点——官能团，掌握
它对有机物化学性质的影响及在发生化学反应时的断键规律，并了解
它们代表物的重要性质，进而熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化关
2、“本碳有氢”的醇可
【小结】
以被氧化。本碳上有两
（1）能催化氧化的：醇、醛
个及以上的氢的醇可以
（2）能消去的：卤代烃、醇
氧化成醛；本碳上只有
（3）能水解的：卤代烃、酯
一个氢原子的醇被氧化
（4）能与 Cu(OH)2 反应的：酸、含醛基 （5）能发生银镜反应的：含醛基的
成酮。
（6）有酸性的：酚、酸
3、1mol 甲醛可与 4mol
【归纳总结】在本章的学习中，抓住官能团决定有机物的性质是关键， 同时也可以利用各类物质的特殊性来进行对未知物的鉴别或者是混 合溶液的分离。
【练习】巩固提升： 1．丙烯酸的结构简式为 CH2=CH—COOH，对其性质的描述不正
确的是（ ）
A．能发生加聚反应生成高分子化合物
B． B．能与金属钠反应放出氢气
系。请按学习的顺序回忆一下，我们学习了哪几类烃的衍生物。
活动
【板书】一、烃的衍生物的分子通式和主要物理性质
【展示】图表
代表
类型
分子通式
物
水溶性
密度与水比较
卤代 溴乙 CnH2n+1X n
烃烷
≥1
不溶
气态烃一氯代物比 水小其余比水大
CnH2n+2O n 1-3C 互溶 4-11C 部
醇类 乙醇
一元醇小于水
【板书】四、烃的衍生物间相互转化
【过渡】烃的衍生物之间通过设置合理的条件，可得到我们所需要的 断键形式而获取我们想得到的物质。我们知道，乙烯产量是衡量一个 国家石油水平发展的标准，它是有机合成的基础材料，我们要以其为 基础掌握相关有机物之间的转化关系。
【提问】 1、由乙烯合成乙酸乙酯按顺序最少有哪些类型的反应？（加成反
第二章第二节 、烃和烃的衍生物相互转化
滕州一中 邢德义
一、知识与技能目标：
1、通过复习使所学知识网络化、系统化 2、通过归纳整理，进一步理解烃的衍生物重要性质。掌握有机反应 的主要类型及衍生物之间的相互转化关系。 3、熟练掌握烃的各类衍生物的结构和性质及相互转化，理解“结构 决定性质”及基团间的相互影响。