有机化学B教材第二版课后习题解析第九章 羧酸和羧酸衍生物课后习题参考答案

羧酸和羧酸衍生物客户剖析提参考答案
习题1，各物质名称分别如下：
4-氧代-3-戊烯酸；对羟基苯甲酸；苯甲酸环己酯；甲酸环己基甲酯；乙酸丙烯酸酐；Z-3-氯—3-戊烯酰氯；丁交酯；4-甲基-δ-庚内酯；
习题2，各物质结构式如下：
COOH
NO2
O2N
COOH
COOH O
Br
O
O
习题3，
O2
O2N
O
C
H2
OH P
2
O5
C
H2
C
H2
O
O C
H3
OH
P/Cl
2
C
H3
Cl
COOH
COOH
O
O
O LiAlH4
C
H2
OH
C
H2
OH
O
O
O
O
COOH
O
O
CH3
CH3 C
H3
OH
O
O
O
O
C
CH3
O
O
习题4，酸性：二氯乙酸〉氯乙酸〉乙酸
水解活性：乙酰氯〉乙酸酐〉乙酸乙酯〉乙酰胺
脱羧容易度：乙二酸〉苯甲酸〉乙酸
醇解活性： 乙酰氯 〉丙烯酰氯 〉苯甲酰氯 与苯酚反应：乙酰氯 〉乙酸酐 〉乙酸
习题5，H 2/Ni 用于碳碳双键，羰基的还原，没有选择性。

氢化铝锂用于羰基、羧基、硝基、卤代烃还原，对这些基团没选择性，但不还原C=C 。

遇水、活泼氢物质剧烈反应，遇空气自燃。

硼氢化钠只还原羰基，还可以在水溶液中进行。

习题6，
COOH O
O O
H HOOC
O
OH
O
H C H 3
O
O
H COOH
O
HOOC
O
OH
O
H C
H 3KM nO 4
褪色
不褪色
O
H C H 3HOOC
O OH
2，4-二硝基苯肼
COOH
O
O O
H 丙酮酸苯甲酸水杨酸
丙酮酸
苯甲酸
水杨酸
显色
不显色
FeCl 3水杨酸
苯甲酸
（丙酮酸是少见的有银镜反应的羧酸）
乙酰氯乙酸乙酯氯乙酸
乙酰氯
乙酸乙酯甲酸乙酯甲酸甲酯
甲酸甲酯
（水解产生乙醇的会有碘仿反应，水解产生甲酸的会有银镜反应）
丙酮酸苯甲酸肉桂酸
丙酮酸
苯甲酸肉桂酸
褪色
不褪色
苯甲酸Br Br
肉桂酸
草酸丙二酸丁二酸
草酸
酸色
非酸色
KM nO 4
褪色不褪色
丙二酸丁二酸
强热pH 试纸检验气体
丙二酸
丁二酸
苯甲酰氯苄氯
对氯苯甲酸
酸色
非酸色
KM nO 4褪色
不褪色
pH 试纸
O
H 2苯甲酰氯
苄氯对氯苯甲酸
苯甲酰氯
苄氯
另取样O H 2
（苯甲酰氯水解产生氯化氢，可使高锰酸钾褪色） 习题7， 1）
C
H 3+
4
C
H 3
O O H -C
3O
Ag
+
3
C
3O
2）
NH 3
C
H 3OH 24
C H 3CH 2O
H 3+
C
H 3CH 3
OH KM nO C H 3CH 3
O
CN
-
C
H 33
OH
O
H 3+
C H 3CH 3
OH
H 2SO 4
C
H 2CH 3
3）
C
H 3OH
O
Cl /P
C
H 3OH
O
C
H 2OH
O
SOCl C
H 2Cl
O
4）
Br
Mg
E t 2O Mg
Br
OH 355
3
OH
O
5）C
H 3OH
O
LiAlH C
H 3OH C
H 2CH 3
C
H 3CH 3
O H 3+
C
H 3CH 3
O KM nO 4
6）
I KOH
C
H 3COOH
LiAlH C
H 3OH SOCl 2
C
H 3Cl
C
H 3CH 3
O Mg
E t 2O
C H 3Mg
Cl
C
H CH 3
O C
H CH 3
OH
CH 3
7）
C
H 2CH 2
3+
C H 3OH
C H 3-
C
H 3O
CrO /C H N +
3
C
H 3C
3OH H 2SO 4
C
H 3O CH 3
O
8）C
H 3OH KM nO 4
C
H 3C OOH
C l /P
OH
O
OH O
N
9）
H 2Br NC
CN
Br
Br
O
H 3+
HOOC
COOH H 2/Ni
COOH
习题8，
1）2个不饱和度，2个氧，无酸性，有C=C ，可水解（可能为酯），银镜反应为醛（烯醇酯异构成）碘仿反应为乙醛，综合为乙酸乙烯醇酯。

2）4个不饱和度，3个氧，可能是不饱和烯二酸的酸酐酐，氧化成克发生碘仿的物质：丙酮酸；经甲醇解为二酸单酯（有异构体产生，不对称二酸酐，而二酯为同一物质）；A 经综合分析为甲基丁烯二酸酐。