有机化学课件--醇和酚
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有机化学课件-醇和酚
酚具有抗菌和消毒作用，被用 于制造医用药物和防腐剂。
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
醇在清洁用品中的应用
醇是常见的清洁剂成分，用于 去除污垢和杀菌消毒。
比较醇和酚的性质和反应
分子结构 性质 化学性质 应用
醇 含有羟基的碳链 有酒精味 加成、消除、氧化、磺化 清洁剂、溶剂
酚 苯环上有羟基 有特殊香味 亲电取代、缩合、酯化 药物、化妆品
缩合反应类型 酚的烷基化反应 酚的羧酸化反应 酚的醚化反应
反应条件 酚与醇在酸催化下缩合 酚与羧酸在酸催化下缩合 酚与醇在酸催化下缩合
酚的酯化反应
1 定义
酚与酸反应生成酯。
2 反应条件
酚和酸在酸催化下反应。
醇和酚在生活中的应用
醇在化妆品中的应用
醇常用作保湿剂和溶剂，广泛 应用于各种化妆品中。
酚在药物中的应用
有机化学课件-醇和酚
本课件介绍醇和酚的基本概念，包括分子结构、物理性质、化学性质以及在 生活中的应用。我们将深入探讨各种反应，并提供考试中可能出现的相关题 目及解析。
醇与酚的分子结构与化学式
醇
CnH2n+1OH
酚
C6H6O
醇和酚的物理性质
1醇
一般为无色液体或固体，具有特有的酒精味。
2酚
常为无色结晶固体，具有特殊香味。和氧化反应。
2酚
具有芳香性，可进行亲电取代、缩合和酯化反应。
醇和酚的加成反应
1
醇的酸碱反应
与强碱反应生成盐和水。
2
酚的氧化反应
与氧气反应生成酚醛或酚酮。
3
醇和酚的磺化反应
与磺酰氯反应生成磺酸酯。
醇和酚的消除反应
1
酚的缩合反应
2
通过缩合反应，酚可以形成醚。
3
有机化学9---醇和酚
9.醇和酚
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
9.1 醇和酚的分类、构造异构和命名 9.2 醇和酚的结构 9.3 醇和酚的制法 9.4 醇和酚的物理性质 9.5 醇和酚的波谱性质 9.6 醇和酚的化学性质
9.1 醇和酚的分类、构造和命名
H O
水
H
R-O-H
醇
Ar-O-H
酚
醇、酚和醚都可以看作水分子中的氢原子被烃基或芳 基取代的化合物。 将硫原子代替氧原子，即得对应的硫醇、硫酚。
CH3CH2CH2CH2OH
75% H2SO4 140 ℃
CH3CH=CHCH3
Al2O3 350-400 ℃
CH3CH2CH=CH2
◇ 醇进行分子内脱水的难易与醇的构造有关， 有顺序：叔醇 > 仲醇 >> 伯醇
9.6 醇和酚的化学性质
◇ 脱水产物符合Saytzeff规则, 主要生成双键上取代基多的烯烃.
(CH3)2CHONa CH2Cl CH2—O—CH(CH3)2
• 如用仲醇、叔醇进行反应时，以分子内脱水生成烯， 尤其是叔醇。
9.6 醇和酚的化学性质
（B）分子内脱水生成烯烃
CH2 H CH2 OH
浓 H2SO4 (98%) 170℃ 或 Al2O3 360 ℃
CH2=CH2
+
H2O
◇ 脱水剂：硫酸（易重排）； 氧化铝（温度高，重复使用，较少重排） 如：
Al
CH3-C-O H 3
Al
+
1
1 2
H
2
反应活性:甲醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇
9.6 醇和酚的化学性质
（2）酸、碱性
◇ 醇与NaOH反应：
C2H5OH
+
有机化学第七章-醇酚醚
5-甲基-4 -己烯- 2 -醇 (5-methyl-4-hexen-2-ol)
CH2CH2OH
OH OH
OH OH
OH OH OH OH HO
CH2CH2CH2 2 CH2CH2CH2-苯基乙醇ຫໍສະໝຸດ 2-phenylethanol
1, 3-丙二醇 1,3-propanediol
顺-1, 2-环戊二醇 cis-1,2-cyclopentanediol)
R O H O R
CH2CHCH2 OH OH OH
CH2CH2CH3 ; OH OH
97
216
290
同分异构体
CH3 CH3CH2CH2CH2OH ; CH3CHCH 2CH3 ; OH CH3 C CH3 ; OH
沸点(℃)： 117.7 (2) 水溶性 3C以下的醇和叔丁醇，与 水混溶，丁醇在水中的溶 解度为8%，10C以上的醇 几乎不溶于水。
2）烯烃的硼氢化——氧化反应
B 2H 6 6 R CH CH2 2 (R H C H
Hydroboration-Oxidation
H 2O 2 CH2)3B OH 6 R CH H CH2
3 醇的结构
· ·
sp3杂化
O
· ·
R H
0.11nm 0.143nm
H
109º
0.096nm
C
O
H H
H 110º108.9º
甲醇
二、 物理性质
(1) 沸点 比相应的烷烃高得多,分子间氢键
R O H H O R
CH3CH2CH3 ; 沸点(℃)：-45 CH3CH2CH2OH ;
R O H H O R H
CH
CH2
《医学有机化学教学课件》醇酚醚PPT课件
高级酚
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
在常温下呈固态的酚类化合物， 如愈疮木酚、焦性没食子酸等。
酚的结构与性质
酚的结构特点
酚的官能团是羟基(-OH)，直接连在 苯环上，并且羟基的邻位和间位碳原 子上常有氢原子。
酚的性质
由于酚的羟基与苯环的π电子产生共轭 效应，使酚具有一些特殊的性质，如 酸性、亲电取代反应等。
酚的制备
01
02
03
烷基苯氧化法
通过烷基苯与氧气在催化 剂存在下反应，生成相应 的酚和酮。
芳香卤代烃水解法
通过芳香卤代烃与氢氧化 钠或氢氧化钾水溶液反应 ，生成相应的酚和卤化钠 或卤化钾。
芳香磺酸盐碱熔法
通过芳香磺酸盐与氢氧化 钠或氢氧化钾在高温下反 应，生成相应的酚和硫酸 钠或硫酸钾。
03
醚
醚的分类
芳香醚
脂肪醚
脂肪醚是指烃基直接与氧原子相 连的醚类，如甲基乙醚、乙基丙 醚等。
醇的性质
02
醇具有低毒、易溶于水、易燃等特点。
醇的化学反应
03
醇可以发生氧化、酯化、脱水等反应。
醇的制备
通过烃基的氧化制备
烃基在催化剂作用下被氧化成相应的醇。
通过酯的水解制备
酯在酸或碱的催化下水解生成相应的醇和羧酸。
通过卤代烃的水解制备
卤代烃在碱的作用下水解生成相应的醇。
02
酚
酚的分类
低级酚
在常温下呈气态或液态的酚类化 合物，如苯酚、甲酚等。
芳香醚是指芳香族化合物中的醚 类，如苯甲醚、硝基苯甲醚等。
单醚
单醚是指分子中只含有一个醚键 的醚类，如甲醚、乙醚等。
醚的分类
根据醚键两侧取代基的种类，醚 可以分为脂肪醚和芳香醚。根据 醚分子中氧原子数的不同，醚可 以分为单醚和多醚。
有机化学第八章醇和酚
第8章 醇和酚 (Alcohols & Phenols)
1
◼醇
结构、分类和命名 物理性质 化学性质
弱酸性、氧化和脱氢、取代、脱水 邻二醇特殊反应、与无机含氧酸的作用（无机酸酯形成）
◼酚
结构、命名和主要来源 物理性质 化学性质
◼ 硫醇和苯硫酚
物理性质 化学反应
2
3
◼从《唐诗三百首》中白居易的《问刘十九》说起
55
酸性 与
溶解性
酚： 不溶于NaHCO3水溶液 羧酸： 既溶于NaOH,也溶于NaHCO3水溶液 (高级)醇：既不溶于NaOH,也不溶于NaHCO3水溶液
56
➢ 硫酸二甲酯：一种无机酸酯，可作为甲基化试剂
O 2 CH3OH + HO S OH
O
应用：
O H3C O S O CH3
O
硫酸二甲酯
37
➢ 举例：
38
机理：SN2 ➢ 举例：
39
4. 醇的脱水反应：b-消除反应
+
CC H OH
+ −
− H2O
CC
➢ 酸性条件下的脱水反应：活化羟基 常用的酸：硫酸、磷酸等
➢ 使用脱水剂进行脱水反应 常用的脱水剂：P2O5，Al2O3等
40
(1) 在酸性条件下的分子内脱水反应：
H3C OH
CH3
温度控制的分子内和分子间反应
➢ 分子内双羟基脱水成环醚
H2SO4
HO
OH
O 四氢吡喃
43
➢ 分子间脱水：
R OH + H O R
H
R OR
机理：以乙醇为例
44
5. 邻二醇的特殊反应
(1) Pinacol重排
1
◼醇
结构、分类和命名 物理性质 化学性质
弱酸性、氧化和脱氢、取代、脱水 邻二醇特殊反应、与无机含氧酸的作用（无机酸酯形成）
◼酚
结构、命名和主要来源 物理性质 化学性质
◼ 硫醇和苯硫酚
物理性质 化学反应
2
3
◼从《唐诗三百首》中白居易的《问刘十九》说起
55
酸性 与
溶解性
酚： 不溶于NaHCO3水溶液 羧酸： 既溶于NaOH,也溶于NaHCO3水溶液 (高级)醇：既不溶于NaOH,也不溶于NaHCO3水溶液
56
➢ 硫酸二甲酯：一种无机酸酯，可作为甲基化试剂
O 2 CH3OH + HO S OH
O
应用：
O H3C O S O CH3
O
硫酸二甲酯
37
➢ 举例：
38
机理：SN2 ➢ 举例：
39
4. 醇的脱水反应：b-消除反应
+
CC H OH
+ −
− H2O
CC
➢ 酸性条件下的脱水反应：活化羟基 常用的酸：硫酸、磷酸等
➢ 使用脱水剂进行脱水反应 常用的脱水剂：P2O5，Al2O3等
40
(1) 在酸性条件下的分子内脱水反应：
H3C OH
CH3
温度控制的分子内和分子间反应
➢ 分子内双羟基脱水成环醚
H2SO4
HO
OH
O 四氢吡喃
43
➢ 分子间脱水：
R OH + H O R
H
R OR
机理：以乙醇为例
44
5. 邻二醇的特殊反应
(1) Pinacol重排
醇和酚
甲醇，乙醇，丙醇可与水以任意比例互溶
R O H H O R H R O H O R H R O H O R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另 一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸 引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子 间形成了氢键）
一.乙醇
1.乙醇的物理性质： 颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味 状 态： 密 度：
教学目标:
1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的显色反应
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、 鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简 式如下图，虎门销烟采用了什么手段？
消毒剂：
来苏水
主要成分： 甲基 苯酚
3. 醇的命名
写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
②
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
思考与交流
4. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6
乙醇
丙烷 丙醇 丁烷
46
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的一般通性和典型 醇的用途 重点: 乙醇的化学性质
学与问
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ③ CH2OH ④ OH ⑤ OH CH3
R O H H O R H R O H O R H R O H O R
原因：由于醇分子中羟基的氧原子与另 一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸 引作用，这种吸引作用叫氢键。（分子 间形成了氢键）
一.乙醇
1.乙醇的物理性质： 颜 色 ： 无色透明 气 味 ： 特殊香味 状 态： 密 度：
教学目标:
1.掌握酚的结构 2.掌握苯酚的化学性质 3.了解酚的分类和命名 4.了解酚类的一般通性用途 重点：苯酚的化学性质 难点：苯酚的显色反应
毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、 鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简 式如下图，虎门销烟采用了什么手段？
消毒剂：
来苏水
主要成分： 甲基 苯酚
3. 醇的命名
写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
②
OH CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
思考与交流
4. 醇的重要物性
表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6
乙醇
丙烷 丙醇 丁烷
46
第三章 烃的含氧衍生物
第一节 醇和酚
教学目标:
1.掌握乙醇的主要化学性质 2.掌握乙醇 的工业制法和用途 3.了解醇的分类和命名 4.了解醇类的一般通性和典型 醇的用途 重点: 乙醇的化学性质
学与问
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 ① CH3CH2OH 醇 ② CH3CHCH3 OH 醇 醇 酚 酚 ③ CH2OH ④ OH ⑤ OH CH3
有机化学课件——Chapter 07 醇、酚、醚
有机化学课件
32
第七章 醇、酚、醚
3. 醇的脱水反应
在浓硫酸催化下，醇通常发生脱水反应得到烯烃或醚. 反应涉及碳正离子中间体. 如果产物为烯烃则遵从Saytzeff规则. 较低温度下反应主要发生分子间脱水成醚, 通常低于140oC . 较高温度下主要发生分子内脱水成烯烃的反应, 通常高于 180oC.
有机化学课件 26 第七章 醇、酚、醚
醇和氢卤酸反应的局限性在于: 所期待的卤代烃不是总能 高收率地得到, 具体表现为四个方面. ① 大多数醇不能和HI反应得到碘代烷烃; ② 1o和2o醇制备氯代烷收率很低; ③ 总是有消除反应产物(烯烃)生成; ④ 碳正离子中间体经常发生重排，得到重排产物.
有机化学课件
OH CH2CH2CH2COOH
有机化学课件 5 第七章 醇、酚、醚
三、醇的物理性质
Unusually high boiling points due to hydrogen bonding between molecules. Small alcohols are miscible in water, but solubility decreases as the size of the alkyl group increases.
有机化学课件
17
第七章 醇、酚、醚
1º, 2º, 3º碳的氧化还原程度
氧化: 分子中C-H 变成C-O. 还原: 分子中C-O 变成C-H.
有机化学课件
18
第七章 醇、酚、醚
1) 仲醇的氧化
许多氧化剂都可以将2o醇氧化为酮. 常用氧化剂如: Na2Cr2O7/H2SO4 H2CrO4 可能是氧化反应的活性物种. 氧化反应伴随明显的颜色变化: 反应溶液由橙色(Cr6+) 变为深蓝色(Cr3+).
醇酚-完整版课件
课堂练习
1.利用苯和苯酚性质上的差异分离 苯酚和苯的混合物？
加足量NaOH溶液→分液得到苯 →苯酚钠溶液中加酸或通入足量 CO2→分液得到苯酚
2.只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴 别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN， 现象分别怎样？
FeCl3溶液
物质 苯酚 乙醇 NaOH KSCN
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀 血红色
A、B、C三种醇与足量的金属钠完全反应，在相同条件下产生 相同体积的氢气，消耗这三种醇的物质的量之比为3:6:2，则A、 B、C三种醇分子里羟基数之比为多少？
一元醇 二元醇 三元醇
½ H2 1 H2 3/2 H2
⑵氧化反应
化学式为C4H10O的醇可被氧化成醛的有 A√．2种 B．3种 C．4种 D．5种
乙二醇发生氧化反应的产物？
引人-OH的方法；反应原理；一卤代物生成二卤代物 再生成二元醇；形成醇的反应方程式
炔
醇 烯
醛 卤代烃
醇
粮食
酯
消去反应
H HC
H
与金属反应
OH
CH
H
被氧化
一、苯酚的物理性质
颜色 气味 状态 密度 溶解性 毒性
纯苯酚 无色， 露置在 空气中 因被氧 化而显 粉红色
。
有 特 殊 气 味
(Cu作催化剂）
3．脱水反应 分子内脱水（消去反应） 化学方程式： 断键位置：- C – C – H OH
分子间脱水（取代反应） 化学方程式： 断键位置：-O-H H-O具有羟基的结构可能脱水
乙醇的脱水反应：
（1）分子内脱水
HH
-------消去反应
||
H—C — C—H
||
浓硫酸 CH2=CH2↑ + H2O
选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚
结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶 于水但易溶于有机溶剂的白色固体
OH
方程
OH
Br
Br
式
+ 3Br2
↓ + 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)
三、酚
注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定 取代位置是羟基邻位和对位
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
溴
条件
化 产物
反 应
结论
原因
液溴 需催化剂 一元取代
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2-甲基-1-丙醇
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2，3-二甲基-3-戊醇
二、醇
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH2
5-甲基-2-庚醇
CH2OH
CHCH2CH2OH CHOH
CH3 CH3 CH C CH3
OH OH
3-丁烯-1-醇
关系
|
|② ①
H— C — C — O — H
④| |③
HH
催化氧化——①③处断裂，生成C＝O双键
取代反应——②处断裂：与HX取代
①处断裂：与活泼金属反应
与酸发生酯化反应 ①②处断裂：分子间脱水
消去反应——②④处断裂
二、醇
1、醇的分类
一元醇 CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
CH2OH 乙二醇 CH2OH
结论
苯酚的酸性 很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比 盐酸弱
三、酚
盐酸
Na2CO3溶液
石
有机化学基础第二章第二节醇和酚第一课时
1. 醇的分类
一元醇：如CH3OH 甲醇
（1）根据羟基的数目分
（2）根据烃基是否饱和分
二元醇：CH2OH 乙二醇 CH2OH 多元醇：CH2OH 丙三醇 CHOH CH2OH 饱和醇 不饱和醇 脂肪醇 芳香醇
（3）根据烃基中是否含苯环分
饱和一元醇：CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O
2.醇的命名 1.选主链。选含连有羟基的最长碳链作 主链，根据碳原子数目称为某醇。 2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。在取代基名称之后，主链名 称之前用阿拉伯数字标出羟基的位次。
乙醇的化学性质——氧化反应
1、完全氧化 乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝 色的火焰，同时放出大量的热。 C2H5OH +3 O2
点燃
2CO2 +3H2O
乙醇的化学性质——氧化反应
2. 氧化反应
2CH3CH2OH+O2
催化剂
H H
H C—C—H
2CH3CHO+2H2O
两个氢脱去与O结合成水
H O —H
课堂练习
CH3
写出下列醇的名称
2—甲基—1—丙醇
CH3—CH—CH2—OH OH CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
4，5—二甲基—3—己醇
交流与讨论
3. 醇的物理性质
结论：相对分子 质量相近的醇比 烷烃的沸点高得 多。因为醇分子 间可以形成氢键。
H H
下表相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 －88.6
高中化学必修5
第二章
第二节
醇和酚
(第一课时)
醇、酚的区别
烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基（—OH） 取代形成的化合物称为醇。 分子中 羟基（—OH）与苯环(或其他芳环)碳原子 直接相连的有机化合物称为酚。 ① CH3CH2OH OH OH CH2OH ③ ⑤ 醇 ④ CH3 ② CH3基中氢的反应
有机化学-醇和酚
RCl + POCl3 + HCl
ROH + SOCl2
RCl + SO2 + HCl
9.6.3 与无机酸的反应
• 与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：
CH3OH + H2SO4
O CH3OSOH CH3OH
O
硫酸氢甲酯
（酸性酯）
O
CH3OSOCH3 O
硫酸二甲酯
（中性酯）
• 硫酸与乙醇作用：硫酸氢乙酯和硫酸二乙酯。 （烷基化剂：硫酸二甲(乙)酯,有剧毒）
CH3 H
HCl
CH3
CH3-C— C-CH3
CH3-C-CH2-CH3
H
OH
Cl
重排反应历程：
Why？
CH3 CH3C-CHCH3 HCl
H OH
CH3
CH3
CH3C-CHCH3 -H2O CH3C-C+HCH3 重排
H +OH2
H Cl-
CH3
CH3C-CHCH3
H Cl
CH3 CH3C-CH2CH3
CH3 CH3 CHCH2OH
甲醇(木精)
烯丙醇
异丁醇
(Methyl alcohol) (Allyl alcohol) (Isopropyl alcohol)
CH2OH
Байду номын сангаас
OH
苯甲醇(苄醇)
(Benzyl alcohol)
环己醇
(b) 系统命名法 • 选择含有羟基的最长碳链作为主链 •从靠近羟基的一端编号
醇钠
RCH2ONa + 1/2H2
(CH3)3COK + 1/2H2
有机化学 10醇酚醚
脂肪醇
脂环醇
芳香醇
饱和烃基与羟基相连为饱和醇，反之为不饱和醇。
烯醇：不稳定，容易转变为较稳定的醛或酮。
[CH2 CH OH ] [CH3 C CH2]
OH
CH3CH O
互变异构
CH3 C CH3 O
❖根据分子中羟基的数目：一元醇、二元醇、三元醇等。
CH2 CH2 OH OH
乙二醇
R' R C OH
5-甲基-3-己醇 5-methylhexan-3-ol
CH3CHCH2CHCH2CH3 CH3 Cl
2-甲基-4-氯己烷 4-chloro-2-methylhexane
(3) 习惯命名法 ❖根据和羟基相连的烃基命名，在“醇”字前加上烃基 的名称。英文名是在烃基名称的后面加上alcohol。
CH3
❖利用反应的快慢，区别伯、仲、叔醇，试剂用浓盐酸 和催化剂ZnCl2配成，称为Lucas试剂。
HCl- ZnCl2
R OH
R Cl
叔醇在室温下很快出现浑浊，并分层； 仲醇要5~10分钟后出现浑浊； 伯醇在室温下放置几小时，也看不到卤代烃生成。 适用范围：六个碳以下的醇。
❖大多数伯醇是按SN2历程进行的。
❖醇的羟基氢为活泼氢，能迅速进行质子交换，因此无自 旋偶合，为单峰。
❖氧的诱导效应使碳链上的氢周围的电子云密度减小， δ值增大。
❖乙醇的核磁共振谱：
a. b. c. CH3CH2OH
a.
b. c.
δ值： a,1.1 b,3.7 c,2.6
2 醇的化学性质
氧化反应
H ··
R C C ·O· H H
CH3 CH CH3 异丙醇
CH3 C CH3 叔丁醇
课件有机化学第9章 醇酚醚
第九章醇酚醚
Alcohols，Phenols
and Ethers
2
醇的分类、结构、命名和物理性质醇的制备和来源醇的化学性质
酚的结构、命名、来源和物理性质(自学)CONTENT
1234酚的化学性质醚
56
1) 普通命名
中文：将相应烷烃名称中的烷→醇
CH3CH2CH2CH2OH(CH3)2CHCH2OH(CH3)3C OH 正丁醇异丁醇叔丁醇
8
9.2 醇的制备和来源
•由烯烃制备——水合，硼氢化-氧化•由羰基化合物制备——Grignard 反应，与炔化物反应，还原
•由卤代烃水解
强酸
9.4 酚的结构、命名、来源
和物理性质(自学)
•分类：根据分子中羟基的数目分为一元酚，二元酚和多元酚
•命名：一般以苯酚为母体命名
•物理性质：具有特殊气味，能形成分子间氢键，沸点较高，水中有一定溶解度。
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2021/2/10
CH3—CH—CH3
OH
异丙醇
课件
7
命名：
(1) 习惯命名法:低级的醇可以按烃基的习惯名称后面 加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法对: 于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母 体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.
(3) 系统命名法选: 择含有羟基的最长碳链作为主链,而把 支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一 端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的 位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
OH H 8 5 % 顺式
H CH3
课件
17
例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.
2021/2/10
课件
18
8.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
（1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）
（2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。
2021/2/10
课件
20
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇：
O • 醛 R—C—H
[H] 还原剂
R—CH2OH
• 伯醇
O • 酮 R—C—R’
[H] 还原剂
OH R—CH—R’
O • 羧酸 R—C—OH
2021/2/10
[H] 还原剂
课件
R—CH2OH
• 仲醇
• 伯醇
19
羧酸酯： O
R—C—OR’
[H] 还原剂
R—CH2OH + R’OH 伯醇
例：
丁醇 （85%）
② 按烃基结 构分类：
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇： -OH
2021/2/10
课件
5
例如： • 饱和醇
CH3CH2OH CH3—CH—CH3
OH
乙醇
异丙醇
新戊醇
OH
环己醇
• 不饱和醇
CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
烯丙醇 炔丙醇
2021/2/10
(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
课件
4
8.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
多元醇： CH2—CH—CH2 丙三醇 OH OH OH
2021/2/10
课件
8
构造式
习惯命名法 衍生物命名法 系统
2021/2/10
课件
9
(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽 可能使羟基的位号最小:
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
(5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
2021/2/10
课件
3
• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3杂 化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是 碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道 相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
课件
14
该反应历程：
(CH3)2C=CH2 + H+
(CH3)3C+
H(2COH3)3C-OH2 +
(CH3)3C-OH + H+
• 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排:
H+的加成符合马氏规律
(CH3)3CCH=CH2 H+
重排
①H2O
②-H+
2021/2/10
课件
15
8.2.2 硼氢化-氧化反应
H3PO4-硅藻土 195℃, 2MPa
CH3-CH-CH3
OH
2021/2/10
课件
13
（2）烯烃间接水合
烃基硫酸氢酯
叔丁醇
• 工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸 水溶液），即在酸催化下水合成醇：
(CH3)2C=CH2 + H2O H+, 25℃
(CH3)3C-OH
2021/2/10
硼氢化反应
氧化反应 H2O2,OH-
代表:
特点: （1）产率高;具有高度的方向选择性,
（2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼 科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可 得到相应的伯醇。
2021/2/10
课件
16
例1:
正丙醇 例2:
例3:
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异丁醇
(BO-
• 芳醇
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CH2-OH
课件
苯甲醇 (苄醇)
6
8.1.3 醇的异构和命名 • 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： • 碳链异构：
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
1
2
CH2-CH3
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
1
CH2-CH2-OH
2021/2/10
课件
10
(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可 能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数 目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前 表示出来.
第八章 醇和酚
2021/2/10
课件
1
本章提纲
一 醇的结构、分类、异构和命名 二 醇的制法 三 醇的化学性质 四 酚的结构和命名 五 酚的制法 六 酚的化学性质
2021/2/10
课件
2
（一）醇
8.1 醇的结构、分类、异构和命名 8.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 • 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗20名21/2:/甘10 醇 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -二课件醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇) 11
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇)
顺-1,2-环戊二醇
2021/2/10
课件
12
8.2 醇的制法
8.2.1 烯烃水合
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。
CH2=CH2 + HOH
H3PO4-硅藻土 280~300℃,8MPa
CH3CH2-OH
CH3-CH=CH2 + HOH
CH3—CH—CH3
OH
异丙醇
课件
7
命名：
(1) 习惯命名法:低级的醇可以按烃基的习惯名称后面 加一“醇”字来命名.
(2) 衍生物命名法对: 于结构不太复杂的醇,可以甲醇作为母 体,把其它醇看作是甲醇的烷基衍生物来命名.
(3) 系统命名法选: 择含有羟基的最长碳链作为主链,而把 支链看作取代基;主链中碳原子的编号从靠近羟基的一 端开始,按照主链中所含碳原子数目而称为某醇;支链的 位次、名称及羟基的位次写在名称的前面。
OH H 8 5 % 顺式
H CH3
课件
17
例4:
无重排反应产物
•硼氢化-氧化反应: 立体化学上是顺式加成,且无重排 产物.在合成上可以制得用其他方法不易得到的醇.
2021/2/10
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18
8.2.3 从醛、酮、羧酸及其酯还原
（1）催化加氢（催化剂为镍、铂或钯）
（2）用还原剂（LiAlH4或NaBH4）还原生成醇。
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20
羧酸最难还原，与一般化学还原剂不起反应，但可被 LiAlH4 （强）还原成醇：
O • 醛 R—C—H
[H] 还原剂
R—CH2OH
• 伯醇
O • 酮 R—C—R’
[H] 还原剂
OH R—CH—R’
O • 羧酸 R—C—OH
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[H] 还原剂
课件
R—CH2OH
• 仲醇
• 伯醇
19
羧酸酯： O
R—C—OR’
[H] 还原剂
R—CH2OH + R’OH 伯醇
例：
丁醇 （85%）
② 按烃基结 构分类：
脂肪醇： 饱和醇：RCH2-OH 不饱和醇：CH2=CHCH2OH
芳香醇：
-CH2-OH
脂环醇： -OH
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5
例如： • 饱和醇
CH3CH2OH CH3—CH—CH3
OH
乙醇
异丙醇
新戊醇
OH
环己醇
• 不饱和醇
CH2=CH-CH2-OH CHC-CH2-OH
烯丙醇 炔丙醇
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(b)甲醇分子中氧原子正四面体结构
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4
8.1.2 醇的分类
一元醇：
① 按-OH数 目分类： 二元醇：
伯醇：RCH2-OH 仲醇：R2CH-OH 叔醇：R3C-OH
伯醇(第一醇)(1°醇) 仲醇(第二)醇(2°醇) 叔醇(第三醇)(3°醇)
CH2—CH2 乙二醇 OH OH
多元醇： CH2—CH—CH2 丙三醇 OH OH OH
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8
构造式
习惯命名法 衍生物命名法 系统
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9
(4) 不饱和醇的系统命名:应选择连有羟基同时含有重 键(双键和三键)碳原子在内的碳链作为主链,编号时尽 可能使羟基的位号最小:
4-(正)丙基-5-己烯-1-醇
(5) 芳醇的命名,可把芳基作为取代基:
1-苯乙醇 (-苯乙醇)
•水分子中的氧原子也是以 不等性sp3杂化 轨道与氢原 子的s轨道相互交盖成键的。
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3
• 同样，在醇分子中的O — H键也是氧原子以一个sp3杂 化轨道与氢原子的1s轨道相互交盖成键的。C—O键是 碳原子的一个sp3杂化轨道与氧原子的一个sp3杂化轨道 相互交盖而成：
(a) 甲醇的成键轨道
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14
该反应历程：
(CH3)2C=CH2 + H+
(CH3)3C+
H(2COH3)3C-OH2 +
(CH3)3C-OH + H+
• 不对称烯烃, 在酸催化下水合,往往中间体碳正离子 可发生重排:
H+的加成符合马氏规律
(CH3)3CCH=CH2 H+
重排
①H2O
②-H+
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8.2.2 硼氢化-氧化反应
H3PO4-硅藻土 195℃, 2MPa
CH3-CH-CH3
OH
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13
（2）烯烃间接水合
烃基硫酸氢酯
叔丁醇
• 工业上，也可以将烯烃通入稀硫酸（60~65%硫酸 水溶液），即在酸催化下水合成醇：
(CH3)2C=CH2 + H2O H+, 25℃
(CH3)3C-OH
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硼氢化反应
氧化反应 H2O2,OH-
代表:
特点: （1）产率高;具有高度的方向选择性,
（2）水分子在加成方向上总是反马尔科夫尼 科夫规律,所以,不对称的-烯烃经硼氢化氧化反应可 得到相应的伯醇。
2021/2/10
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16
例1:
正丙醇 例2:
例3:
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异丁醇
(BO-
• 芳醇
2021/2/10
CH2-OH
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苯甲醇 (苄醇)
6
8.1.3 醇的异构和命名 • 醇的构造异构包括碳链的异构和官能团的异构。 例如： • 碳链异构：
CH3CH2CH2CH2OH
正丁醇
CH3—CH—CH2OH
CH3
异丁醇（2-甲基-1-丙醇）
• 官能团位置异构：
CH3CH2CH2OH
正丙醇
1
2
CH2-CH3
OH
3-苯基-2-丙烯-1-醇 (肉桂醇)
2-苯乙醇 (-苯乙醇)
2
1
CH2-CH2-OH
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(6) 多元醇: 结构简单的常以俗名称呼,结构复杂的,应尽可 能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链,并把羟基的数 目(以二、三、…表示)和位次(用1,2,…表示)放在醇名之前 表示出来.
第八章 醇和酚
2021/2/10
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1
本章提纲
一 醇的结构、分类、异构和命名 二 醇的制法 三 醇的化学性质 四 酚的结构和命名 五 酚的制法 六 酚的化学性质
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2
（一）醇
8.1 醇的结构、分类、异构和命名 8.1.1 醇的结构
•官能团：羟基（—OH）（又称醇羟基）。 • 氧原子的电子构型：1s22s22px22py12pz1。
• -二醇—两个羟基处于相邻的两个碳原子上的醇.
• -二醇—两个羟基所在碳原子间相隔一个碳原子的醇.
• -二醇—相隔两个碳原子的醇.
例1:
1,2-乙二醇 简称:乙二醇 俗20名21/2:/甘10 醇 ( -二醇)
1,2-丙二醇 ( -二课件醇)
1,3-丙二醇 ( -二醇) 11
例2:
1,2,3-丙三醇 简称:丙三醇 ( 俗称: 甘油 )
2,2-双(羟甲基)-1,3-丙二醇 (俗名: 季戊四醇)
顺-1,2-环戊二醇
2021/2/10
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12
8.2 醇的制法
8.2.1 烯烃水合
（1）烯烃直接水合：用于一些简单的醇制备，符合马 氏规律。
CH2=CH2 + HOH
H3PO4-硅藻土 280~300℃,8MPa
CH3CH2-OH
CH3-CH=CH2 + HOH