有机推断题解题方法详解

有机推断题解题过程详解

一、有机推断题的解题思路

解有机推断题，主要是确定官能团的种类和数目，从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络，在熟练掌握基础知识的前提下，要把握以下三个推断的关键：

1、审清题意（分析题意、弄清题目的来龙去脉，掌握意图）——有什么？

2、用足信息（准确获取信息，并迁移应用）——有什么联系？怎么用？

3、积极思考（判断合理，综合推断）

根据以上的思维判断，从中抓住问题的突破口，即抓住特征条件（特殊性质或特征反应 。但有机物的特征条件并非都有，因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件提示有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质范围，形成了解题的知识结构，而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散，通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查，验证结论是否符合题意。

二、机推断题的突破口

解题的突破口也叫做题眼，题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件，或在框图推断试题中，有几条线同时经过一种物质，往往这就是题眼。

【课前例题展示】

1.（2013年四川高考真题、17分）

有机化合物G是合成维生素类药物的中间体，其结构简式为：

G的合成路线如下：

其中A~F分别代表一种有机化合物，合成路线中部分产物及反应条件已略去。

已知：

请回答下列问题：

（1）G的分子式是；G中官能团的名称是。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）B的名称（系统命名）是。

（4）第②~⑥步反应中属于取代反应的有（填步骤编号）。

（5）第④步反应的化学方程式是。

（6）写出同时满足下列条件的E 的所有同分异构体的结构简式 。

①只含一种官能团； ②链状结构且无—O —O —； ③核磁共振氢谱只有2种峰。

【题目分析思路详解】：以框图合成形式考察有机化合物知识。

反应①是加成反应，这点由题目给出反应物是(CH 3)2C=CH 2与HBr ，以及碳碳双键的性质可知。那生成物A 是什么呢？(CH 3)2CHCH 2Br ？抑或(CH 3)2CBrCH 3？此时可将两种分子式写于A 的上下方，做好标记。②号反应中，出现了NaOH 溶液，可它是水溶液还是醇溶液呢？未知。故在其上方做好标记，先进行下一步思考。由图中的③是氧化反应及生成物是醛类，可推知B 物质必然是醇类，且醇羟基在端点的碳原子上，即B 为(CH 3)2CHCH 2OH 。因此，②号反应中的溶液是NaOH 水溶液且A 是(CH 3)2CHCH 2Br 。到此，前面的未确定项目已经明朗。

在往后的推理中，因为信息不全，无法确定C 、D 等物质，但由反应⑤的条件及生成物，可猜D 或许是酯类；E 生产F 可能是双键的加成；而F 受热生成H 2O 和G ，且由题目给出的G 的结构简式可知，G 是带羟基的酯类。至此，顺推结束，可题目尚未能解决，那我们就逆推试试。

根据反应信息和G 的结构特征，可知F 是同时含有羧基和醇羟基的物质，而F 生成G 的反应就是分子内脱水。因此F 是 ，E 是 ， D 是 。

而C 是CH 3CH 2OOCCHO 。D 在溶液中水解生成CH 3CH 2OH 和E ，E 再和H 2加成，E 中—CHO 变成F 中—CH 2OH ，F 的—COOH 、—CH 2OH 再酯化生成G 。

从以上分析思路中可见，在审题过程中，我们要关注反应的特征条件（这要求我们对各类物质的性质及相关反应都非常熟悉，才能看到条件就能联想到对应物质。），还要会从前后物质分子式的变化上判断反应的特点，推断物质结构。

另外，题目中给出的分子结构或方程式，也要能代入到框图流程中的对应物质或对应步骤中，结合题目信息特点，才能顺利解决思路结点。这就是所谓的“用足信息”。 参考答案：

（1）①C 6H 10O 3（2分） ②羟基、酯基（各1分，共2分） （2） （3）2-甲基-1-丙醇（2分） （4）②⑤（各1分，共2分） （5） （6）CH 3COOCH 2CH 2OOCCH 3 CH 3CH 2OOCCOOCH 2CH 3 CH 3OOCCH 2CH 2COOCH 3（各1

分，共2分）

☆：题眼归纳——反应条件

CH 3CHCHO + OHCCOOC 2H 5 → CH 3C —CHCOOC 2H 5（

3分） CH 3 CH 3 OH

CHO CH 3C=CH 2 + HBr →CH 3CHCH 2Br （2分）

CH 3 CH 3 HOOCCHOH (CH 3)2C —CH 2OH HOOCCHOH (CH 3)2C —CHO CH 3CH 2(CH 3)2C —CHO

Cu 或Ag △ 浓H 2SO 4

170℃

催化剂

△

Ni △ 浓H 2SO 4 △

乙酸、乙酸酐

△

NaOH

△

NaOH 醇溶液 △

浓NaOH 醇溶液

△ 稀H 2SO 4 △

[ O ] 溴水 溴的CCl 4溶液 KMnO 4(H +)

或 [ O ] [条件1] 光 照 这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如：①烷烃的取代；芳香烃或芳香族化合物

侧链烷基的取代；③不饱和烃中烷基的取代。

[条件2] 这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。

[条件3] 或 为不饱和键加氢反应的条件，包括：C=C 、C=O 、C ≡C 的加成。

[条件4] 是① 醇消去H 2O 生成烯烃或炔烃；② 醇分子间脱水生成醚的反应；

③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是： [条件5] 是①卤代烃水解生成醇；②酯类水解反应的条件。

[条件6] 或 是卤代烃消去HX 生成不饱和烃的反应条件。

[条件7] 是①酯类水解（包括油脂的酸性水解）；②糖类的水解

[条件8] 或 是醇氧化的条件。

[条件9] 或 是不饱和烃加成反应的条件。

[条件10] 是苯的同系物侧链氧化的反应条件（侧链烃基被氧化成-COOH ）。

[条件11]显色现象：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色；与新制Cu （OH ）2悬浊液反应的现象：1沉淀溶解出

现深蓝色溶液，则有多羟基存在；2沉淀溶解出现蓝色溶液，则有羧基存在；3加热后有红色沉淀出现，则有醛基存在。

2、（2013年北京卷·25．17分） 可降解聚合物P 的恒诚路线如下

（1）A 的含氧官能团名称是____________。