三种药用植物的化学成分和生物活性研究

三种药用植物的化学成分和生物活性研究本文对三种药用植物地埂鼠尾草Salvia scapiformis、青灰叶下珠Phyllanthus glaucus Wall.和香桂Cinnamomum subavenium Miq.皮的化学成分进行系统性研究,运用波谱学技术、化学转化和量子力学计算等多种手段鉴定了75个化合物(6个化学转化产物),包括7个三萜、1个二萜、18个倍半萜、4个单萜、29个木脂素(9个倍半木脂素和2个二倍木脂素)、3个黄酮、2个甾体和11个其他类化合物,其中新化合物22个(6个化学转化新产物)。部分化合物的抗肿瘤活性和免疫调节活性在体外模型中被评价。

地埂鼠尾草(S. scapiformis)为唇形科鼠尾草属植物,广泛分布于中国的福建、广东、广西、湖南、浙江、江西和台湾以及菲律宾等地。在我国地埂鼠尾草全草被称作“白补药”在民间使用,用于治疗咳嗽、咳血、外伤、创伤性出血、痢疾和疖病等。

鼠尾草属植物的化学成分和药理活性在国内外被广泛的研究和报道,然而缺乏有关该植物的研究报道。我们首次对地埂鼠尾草全草的化学成分进行系统性研究,从其丙酮提取物中分离纯化得到37个化合物,其中化合物1-9、17、25和36为新化合物。

倍半萜化合物1-9拥有不常见的△3-15,6-内酯结构片段,而且化合物4-9存在两个稳定的构象异构体,CD、X-单晶衍射、变温NMR、化学转化和量子力学的综合应用不仅阐明了他们的结构,还在化学转化过程中得到6个新化合物

11-16。化合物17为对映贝壳杉烷型二萜,该属植物鲜有该骨架化合物的报道。

化合物25和36通过GC色谱确定了糖的绝对构型,且化合物25苷元的绝对构型也通过酶水解得到阐明。体外细胞实验评价了化合物1-9和11-17对五种癌

细胞株(HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7和SW480)的抑制活性以及化合物1-9和11-16对T细胞和B细胞的免疫调节活性。

青灰叶下珠(P. glaucus)为大戟科叶下珠属植物,广泛分布于江苏、安徽、浙江、江西、湖北、湖南、广东和广西等我国中部和西南地区。其根可入药,性味辛、甘、温,用于治疗风湿性关节炎和小儿疳积。

同属植物叶下珠(P. urinaria)、余甘子(P. emblica)和珠子草(P. nururi)的化学成分和药理活性在我国被广泛的研究和报道。我们首次对青灰叶下珠全株的化学成分进行系统性研究得到30个化合物,其中的22个木脂素类化合物又包括9个倍半木脂素和2个二倍木脂素。

这些化合物的结构通过波谱数据和理化性质得到阐明,其中化合物44和71为新化合物。含量丰富的一个化合物bergenin (72)文献报道具有抗关节炎活性,这可能和该植物在我国民间用于治疗关节炎有关。

香桂(C. subavenium Miq.)为樟科樟属植物,是中等高度的常绿乔木,在我国分布广泛,其皮、枝叶和果实均可入药用于治疗多种疾病。我们在对香桂皮化学成分进行研究的过程中发现了两个木脂素类新化合物74和75,它们具有罕见的螺环二烯酮的结构单元,之前只有两个该骨架类的化合物以倍伴木质素的形式被报道。

X-单晶衍射、CD谱和比旋光度说明这两化合物是以对映异构体的形式存在。