有机化学常见官能团总结ppt课件

） ：FeCl3溶液显色反应
酚：还可以用Br2/H2O生成白色沉淀 醚：浓H2SO4或 HCl 区分醚与烷烃、卤代烃。注意不能 区分醚与C=C，炔，酮，醇等
Br Br =O Br
醌： Br2/H2O褪色
Br2/H2O
O= Br
醛、酮的鉴别
NaHSO3：生成白色沉淀（醛，脂肪族甲基酮、八个碳 以下的环酮） 品红亚硫酸溶液：变成紫红色溶液，加浓H2SO4褪色 （甲醛不褪色）（酮不起反应） 羰基试剂：羟胺，苯肼，2，4-二硝基苯肼等：醛酮羰基 卤仿反应：
P h B r B r H H B r
解答：
B r 2
P h H
+
C C
H
P h P h
P h B r H P h H B r
例如：
H B r
B r
4.涉及碳正离子的重排：
C H O H 2
例如：
C H O H 2
H S O 2 4 1 7 5 C
+
o
C H O H 2 2 H
+ + H
C H 2
+
C H = C H 2
C H 3
+ H
C H 3
C H 3
3. 亲电加成反应
P h P h H B r B r H P h
例如：
P h H
P h H
B r r 2 B H
H B r P h
B r H B r P h P h H H P h H
B r
-
P h P h H B r P h B r H
+
H O
+ C H C H C H = C H C H 3 2 2 B r
+ C H C H C H C H = C H 3 2 2
B r
-
B r C H C H C H C H = C H 3 2 2
C H C H C H = C H C H B r 3 2 2
O
OH
H+
例如：
C H 3 C H 3 C H 2 H S O 2 4 H O 2
例如：
N B S
B r
2. 亲电取代反应
C H 3
例如：
( C H ) C l 2 5
A l C l 3
解答：
( C H ) C l 2 5 H +
A l C l 3
H
+
重 排
+
C H 3
+ H
C H 3
例如：
C H = C H 2
+ H
解答：
H
+
C H = C H 2
+ H
C H C H 3
+
+
+
解答：
H
+ H
B r
H B r C H C H C H = C H C H B r C H C H C H C H = C H 例如： C H C H C H = C H C H O H 3 2 2 + 3 2 2 3 2 2
2 H C H C H C H = C H C H O H 解答： C H C H C H = C H C H O H 3 2 2 2 3 2 2 +
H H C C 3 3
H O
C H 3
5. 嚬哪醇重排反应：
O H C H 3 O
+ H
例如：
H CC 3 O H
H O HO
H O HO 2
+ H
+
O H C C H 3 C H 3 O
+
解答：
C C H 3 C H 3 O H
+
H O 2
C C H 3 C H 3 O H
+ H
+
例如：
O H + O H H
O
解答：
O H O H
H
+
+ O H O H 2
H O 2
O H
+
O H
+
H O
+ H
+
O
例如：
H O C H = C H 2
O
H B r
C H 3
+ +
解答：
H O C H = C H 2
+ H
H O C H C H 3
+
O H C H 3
H O
C H 3
O
+ H
C H 3
6. 亲核加成反应：
R C l:
H= C HC l R C C l
}
,溶 加液 热， 无 A g C l 硝酸银的醇
H C l RC H= C HC 2 硝酸银的醇溶液 g C l ,A C H C l 2
}
醇：Lucas试剂，ZnCl2/浓HCl（只能鉴别6个C以下的醇） 酸性KMnO4区分伯、仲、叔醇。 烯醇（
OH C H= C H 或 OH
例如：
C H O
+ H H O 2
（酸催化）
O
O
解答：
H C H O
+ H
+ O H
H H+ O H
+
+ H
H+ O H
O
+ H O H
+ O H
O H
O H
O H 2
H O 2
+ H
+
+
HO H
O H
H O
+
百度文库
O
例如：
C H C H C O ( C H ) C O C H 3 2 2 3 3
N a O H H O 2
有机化学常见官 能团总结
有机化学重点掌握的反应机理：
1. 自由基取代反应
C l
例如：
H C l 3 +C
R O O R
C l
C l
主 要 过 程 ： 解答： C H C l3 + R O C l3 + C C C l3 O H C C l3 + R C C l3
H C l3 + C
C C l3
C l3 + C
各类有机物的鉴别反应
, :
Br2/CCl4，褪色
C=C、炔烃：Br2/CCl4，褪色
C=C：KMnO4褪色
+ + 红棕色 C u ( N H ) 白 色 或 A g ( N H ) : C C H 3 4 R 3 2
：热的浓硫酸
CH 3 R
SO 3H
溶于水
：热的酸性KMnO4褪色
硝酸银的醇溶液 ， A g C l加 热 ，
C H 3 C H 3 O
（碱催化）
O C H 3
O O H H C H C O ( C H ) C O C H C H C H C O ( C H ) C C H 解答：C 3 2 2 3 3 3 2 3 3
-
C H 3 O
H O 2
+ H
O H C H 3 C H 3 O
H O 2
C H 3 C H 3 O
7. 综合题（结合亲核取代，环氧开环、亲电加成、重排等 等）
C H O
例如：
B r
C H L i 3 C H C H 2
H C H 2 3 OOC
O
C H O
O CH
C H L i 3
B r C H 2
O
解答：
B r
C HC H 2 O
B r
C HO
O C H C H 2 3
C H 3
O
H C H O C 2 3
例如：
O
+ H
C H 3 H O
B r 2
O B r
O H
O C H C H = C H 2 2
H B r
O
各类重排反应
各种重排反应，包括： 1 Wegner-Meerwein 重排 （碳正离子重排）
2 频哪醇 (Pinacol) 重排 （邻二醇重排成酮）
3 Beckmann 重排 （肟重排成酰胺） 4 Baeyer-Villiger 氧化重排 （酮氧化成酯） 5 Claisen 重排 （3,3-σ迁移重排） 6 Fries 重排 （酚酯重排成酚酮，AlCl3催化）