浅谈间二甲苯的生产技术与应用
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摘 要： 间二 甲苯通过 有机 合成 ， 用途主 要是 ： 其 测定 矿物 的折 光率 ， 相 色谱 分析 标 准 ， 气 清洗 剂等 。主 要 由石 油催 化重 整料 、 解汽 裂 油、 焦炉 副产 汽油经 分 离而得 ， 可由 甲苯歧 化 生成 苯和 二 甲苯而得 ； 由 甲苯 与三 甲苯进 行 甲基转 移 而得 。 文分析 问二 甲苯 的生 还 或 本 产技 术特 点 ， 并提 出改进措 施 ， 宽其 在各 个领域 的应 用 。 拓
工 业 技 术
兰 兰 ： Ｃ ｉａ Ｎ ｗ Ｔ ｃ ｎ ｌｇｅ ｎ ｒ ｄ ｃｓ ｈ ｎ ｅ ｅ ｈ ｏｏ ｉｓａ ｄＰ ｏ ｕ ｔ
浅 谈 问二 甲苯 的生产 技术 与应用
谢 世 英 （ 吉林石 化 工程 设 计 有 限公 司 ， 吉林 吉林 １２ １ ） ３ ０ ３
来源组 成 重整油 热裂解油 甲苯歧化 煤焦化
对 二 甲 苯 间 二 甲苯 邻 二 甲 苯
Hale Waihona Puke Baidu乙苯
２ ０ ４ ５ ２ ０
ｌ ５
１ ５ ４ ０ １ ５
３ ０
２ ６ ５ ０ ２ ４
２ ０ ５ ０ ２ ０
催 化重 整 过程包 括 了加 氢处 理 和催化 重 整两 大部 分 ， 以处 理多种 原料 。 过催 化重 可 经 整过程 ， 料 中的环 烷烃 转化 成 为芳烃 ， 烃 原 烷 转化 为芳 烃或燃 料 气 。裂解 汽油 是生 产 乙烯 的副 产 品。 型 的裂解 汽油 含有 质量分 数 ０５ 典 ． 到 ０８ ．的芳 烃 成份 。由于 裂解 汽 油 中含 有 二 烯烃 等 易 聚 合成 胶 状物 的极 活泼 化 合 物 ， 在 裂解 汽油进 一 步加 工前 必须 先 加氢 处理 。 甲 苯歧化 生成 苯 和二 甲苯 。煤 焦化 的 主要产 品 是焦炭 ， 率为 ６％到 ７ ％， 时放 出 ２％到 收 ５ ５ 同 ５ ３％的 煤焦 气 。煤 焦气 由煤气 、焦 油 和水 组 ５ 成 ， 中焦 油 中含有 甲苯和 二 甲苯 。 其 以前我 国 的芳烃 原料 中 ， 油芳 烃所 占比例较 高 。 焦 ２ 间二 甲苯 的合成 技 术 种二 甲苯 异构 体 和乙苯 由于结 构相 似 而具有 相似 的物 理性 质 。 表 ２ Ｃ 芳 烃的 物理性 质 ８
关键 词 ： 间二 甲苯 ； 成技 术 ； 附分 离法 合 吸 中 图分类 号 ： ９ ９ ７ Ｑ４． ９
文 献标 识码 ； Ａ
问二 甲苯是 混合 二 甲苯 的成分 之 一 。在 混 合二 甲苯 的 ３种异 构体 中 ，间二 甲苯 的含 量 最 高 。７ 年 代 以后 ， ０ 日本 菱 瓦斯 化 学公 司开发 了络 合法 分离 高纯 度 问二 甲苯 的生产 １ 艺 。 纯度 问二 甲苯分 离 工艺 的开发 ， 二 高 为间 二 甲苯 的工业 应用 提供 了前 提条件 。 目前 ， 间 二 甲苯 生产 间苯 二 甲酸 的工业 应用 已具 有一 定 的规 模 ，９６年全 球 间苯 二 甲酸 生 产 能力 １９ 达 ３ ． 万 ｔ 。 了用于 生产 问苯二 甲酸 用于 ４１ ， 除 ａ 制 造树脂 ， 间二 甲苯还 用于 医药 、 料 、 药 、 染 农 化纤 、 香料 等行 业 。 １二 甲苯 的来 源 工业 上 间二 甲苯 的来 源有 ４ ，即催 化 种 重 整油 、 汽 裂 解 汽油 、 蒸 甲苯 歧化 和 煤 焦油 ， 前一 种来 自石 油 ， 一种来 自 。 ４ 也是 后 煤 这 者 混 二 甲苯 的来 源 。 表 １不 同来 源混二 甲苯 异构 体的 组成
一
甲苯 ， 目前还 未 见工业 化报 道 。 但 ２１络 合法 ． 络合 法是 利用 一些 化合 物 与二 甲苯 异 构 体形 成络 合物 的特 性来 达 到分 离各 异构 体 的 目的。络 合分 离法 中最 成功 的 是三 菱瓦 斯化 学公 司开 发 的工艺 。三菱 瓦斯 化学 公 司利 用 Ｈ — Ｆ ， ｝ 二 甲苯 中络合 萃 取分 离 间二 甲 Ｆ Ｂ ３从 昆 苯 ， 为 ＭＧ Ｃ法 。 称 Ｃ Ｍ Ｃ Ｇ Ｃ法 认 为二 甲苯 是 路易 斯 碱 ，能 与 路 易斯 酸（ 比如 Ｈ — Ｆ形 成 极 性 络 合 物 ， Ｆ Ｂ） 如 二 甲 苯 一 Ｂ ４ （：）络 合 物 ， Ｂ Ｐ Ｍ 和 Ｈ Ｆ １１ Ｅ 、Ｘ、 Ｘ Ｏ 的相 对 碱 度 是 ０１ 、 、０ ／ ２ Ｍ 的碱 Ｘ ． １ １ ０和 ， Ｘ ４ 度 最强 ， 先与 Ｈ ／Ｆ生成 络合 物 ， 优 ＦＢ 络合 反 应 的速 度最 快 ， 成 的络 合物 最稳 定 ， 形 在不 加 入 Ｂ ３ ， 和酸 的互 溶 度＜ 加 入 Ｂ Ｆ时 烃 １ Ｆ后 ， 间二 甲苯 选 择 性 地 溶 于 Ｈ ３相 ，搅 拌后 迅 速分 Ｆ 层 ， 人稀 释剂 （ 加 一般 为 烷 烃） ， 后 间二 甲 苯 分 离 的选 择性 加大 。ＭＧ Ｃ法分 出的 间二 甲苯 Ｃ 纯度 ＞ ９ 只有 ＜ 的问 二 甲苯 留在 抽 余 相 中。 ９， １ 在 比较 低 的温 度 压 力 下加 热 ， — Ｂ ＭＫ Ｈ Ｆ络 合 物分解 成 原始 组份 ， 副反 应 的损失 少。 较 高 在 的 温度 下（１ｏ ） 加热 ， ＞ｏ ￣ 下 ｃ 络合 物 异 构生 成 ３ 种二 甲苯 异构体 的平 衡混 合物 。 络 合分 离 的 问 二 甲苯 可 以 单 独 作 为 产 品 ， 可异 构化 制 取对 二 甲苯 。在 异构 化 时 ， 也 络合剂 Ｈ Ｆ— Ｂ ３ Ｆ 。可 用 作 异 构 化催 化 剂 。 Ｍ Ｃ Ｇ Ｃ丁 艺分 离的 间二 甲苯纯 度 为 ９ ％。 ９ ２ ． 附分 离法 ２吸 吸 附分 离 法 是 ７ 年 代 工 业 化 并 迅 速 处 ０ 于领 先地 位 的二 甲苯 分离 方法 。 吸附分 离 法 先用 于分 离对 二 甲苯 ，代 表性 的技 术 是 Ｕ Ｐ Ｏ 公 司 的 工 艺 和 日本 Ｔ ｒ ｏａ ｙ公 司 的 Ａ ｏ ａ ｒ ｘ工 ｍ 艺。 以后 ， Ｏ Ｕ Ｐ公 司又开 发 了吸 附分离 二 甲苯
工 业 技 术
兰 兰 ： Ｃ ｉａ Ｎ ｗ Ｔ ｃ ｎ ｌｇｅ ｎ ｒ ｄ ｃｓ ｈ ｎ ｅ ｅ ｈ ｏｏ ｉｓａ ｄＰ ｏ ｕ ｔ
浅 谈 问二 甲苯 的生产 技术 与应用
谢 世 英 （ 吉林石 化 工程 设 计 有 限公 司 ， 吉林 吉林 １２ １ ） ３ ０ ３
来源组 成 重整油 热裂解油 甲苯歧化 煤焦化
对 二 甲 苯 间 二 甲苯 邻 二 甲 苯
Hale Waihona Puke Baidu乙苯
２ ０ ４ ５ ２ ０
ｌ ５
１ ５ ４ ０ １ ５
３ ０
２ ６ ５ ０ ２ ４
２ ０ ５ ０ ２ ０
催 化重 整 过程包 括 了加 氢处 理 和催化 重 整两 大部 分 ， 以处 理多种 原料 。 过催 化重 可 经 整过程 ， 料 中的环 烷烃 转化 成 为芳烃 ， 烃 原 烷 转化 为芳 烃或燃 料 气 。裂解 汽油 是生 产 乙烯 的副 产 品。 型 的裂解 汽油 含有 质量分 数 ０５ 典 ． 到 ０８ ．的芳 烃 成份 。由于 裂解 汽 油 中含 有 二 烯烃 等 易 聚 合成 胶 状物 的极 活泼 化 合 物 ， 在 裂解 汽油进 一 步加 工前 必须 先 加氢 处理 。 甲 苯歧化 生成 苯 和二 甲苯 。煤 焦化 的 主要产 品 是焦炭 ， 率为 ６％到 ７ ％， 时放 出 ２％到 收 ５ ５ 同 ５ ３％的 煤焦 气 。煤 焦气 由煤气 、焦 油 和水 组 ５ 成 ， 中焦 油 中含有 甲苯和 二 甲苯 。 其 以前我 国 的芳烃 原料 中 ， 油芳 烃所 占比例较 高 。 焦 ２ 间二 甲苯 的合成 技 术 种二 甲苯 异构 体 和乙苯 由于结 构相 似 而具有 相似 的物 理性 质 。 表 ２ Ｃ 芳 烃的 物理性 质 ８
关键 词 ： 间二 甲苯 ； 成技 术 ； 附分 离法 合 吸 中 图分类 号 ： ９ ９ ７ Ｑ４． ９
文 献标 识码 ； Ａ
问二 甲苯是 混合 二 甲苯 的成分 之 一 。在 混 合二 甲苯 的 ３种异 构体 中 ，间二 甲苯 的含 量 最 高 。７ 年 代 以后 ， ０ 日本 菱 瓦斯 化 学公 司开发 了络 合法 分离 高纯 度 问二 甲苯 的生产 １ 艺 。 纯度 问二 甲苯分 离 工艺 的开发 ， 二 高 为间 二 甲苯 的工业 应用 提供 了前 提条件 。 目前 ， 间 二 甲苯 生产 间苯 二 甲酸 的工业 应用 已具 有一 定 的规 模 ，９６年全 球 间苯 二 甲酸 生 产 能力 １９ 达 ３ ． 万 ｔ 。 了用于 生产 问苯二 甲酸 用于 ４１ ， 除 ａ 制 造树脂 ， 间二 甲苯还 用于 医药 、 料 、 药 、 染 农 化纤 、 香料 等行 业 。 １二 甲苯 的来 源 工业 上 间二 甲苯 的来 源有 ４ ，即催 化 种 重 整油 、 汽 裂 解 汽油 、 蒸 甲苯 歧化 和 煤 焦油 ， 前一 种来 自石 油 ， 一种来 自 。 ４ 也是 后 煤 这 者 混 二 甲苯 的来 源 。 表 １不 同来 源混二 甲苯 异构 体的 组成
一
甲苯 ， 目前还 未 见工业 化报 道 。 但 ２１络 合法 ． 络合 法是 利用 一些 化合 物 与二 甲苯 异 构 体形 成络 合物 的特 性来 达 到分 离各 异构 体 的 目的。络 合分 离法 中最 成功 的 是三 菱瓦 斯化 学公 司开 发 的工艺 。三菱 瓦斯 化学 公 司利 用 Ｈ — Ｆ ， ｝ 二 甲苯 中络合 萃 取分 离 间二 甲 Ｆ Ｂ ３从 昆 苯 ， 为 ＭＧ Ｃ法 。 称 Ｃ Ｍ Ｃ Ｇ Ｃ法 认 为二 甲苯 是 路易 斯 碱 ，能 与 路 易斯 酸（ 比如 Ｈ — Ｆ形 成 极 性 络 合 物 ， Ｆ Ｂ） 如 二 甲 苯 一 Ｂ ４ （：）络 合 物 ， Ｂ Ｐ Ｍ 和 Ｈ Ｆ １１ Ｅ 、Ｘ、 Ｘ Ｏ 的相 对 碱 度 是 ０１ 、 、０ ／ ２ Ｍ 的碱 Ｘ ． １ １ ０和 ， Ｘ ４ 度 最强 ， 先与 Ｈ ／Ｆ生成 络合 物 ， 优 ＦＢ 络合 反 应 的速 度最 快 ， 成 的络 合物 最稳 定 ， 形 在不 加 入 Ｂ ３ ， 和酸 的互 溶 度＜ 加 入 Ｂ Ｆ时 烃 １ Ｆ后 ， 间二 甲苯 选 择 性 地 溶 于 Ｈ ３相 ，搅 拌后 迅 速分 Ｆ 层 ， 人稀 释剂 （ 加 一般 为 烷 烃） ， 后 间二 甲 苯 分 离 的选 择性 加大 。ＭＧ Ｃ法分 出的 间二 甲苯 Ｃ 纯度 ＞ ９ 只有 ＜ 的问 二 甲苯 留在 抽 余 相 中。 ９， １ 在 比较 低 的温 度 压 力 下加 热 ， — Ｂ ＭＫ Ｈ Ｆ络 合 物分解 成 原始 组份 ， 副反 应 的损失 少。 较 高 在 的 温度 下（１ｏ ） 加热 ， ＞ｏ ￣ 下 ｃ 络合 物 异 构生 成 ３ 种二 甲苯 异构体 的平 衡混 合物 。 络 合分 离 的 问 二 甲苯 可 以 单 独 作 为 产 品 ， 可异 构化 制 取对 二 甲苯 。在 异构 化 时 ， 也 络合剂 Ｈ Ｆ— Ｂ ３ Ｆ 。可 用 作 异 构 化催 化 剂 。 Ｍ Ｃ Ｇ Ｃ丁 艺分 离的 间二 甲苯纯 度 为 ９ ％。 ９ ２ ． 附分 离法 ２吸 吸 附分 离 法 是 ７ 年 代 工 业 化 并 迅 速 处 ０ 于领 先地 位 的二 甲苯 分离 方法 。 吸附分 离 法 先用 于分 离对 二 甲苯 ，代 表性 的技 术 是 Ｕ Ｐ Ｏ 公 司 的 工 艺 和 日本 Ｔ ｒ ｏａ ｙ公 司 的 Ａ ｏ ａ ｒ ｘ工 ｍ 艺。 以后 ， Ｏ Ｕ Ｐ公 司又开 发 了吸 附分离 二 甲苯