第六章黄酮类化合物

存在：双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。 藻类，菌类、地衣类等植物中较少见到 存在形式：主要以苷类存在，少数以游离苷元形式存
在。

这类化合物大都呈黄色并具羰基，故称黄酮。
二、基本结构和分类（1）定义

1952年以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本 母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物。

绿茶本身含茶单宁； 茶单宁是提高血管韧性的，使血管不容易破裂。

绿茶里含有氟:坚固牙齿。
为什么提红葡萄酒？

红葡萄的皮上和籽上含有“花青素”。它还是抗氧化剂， 常喝红葡萄酒的人不易得心脏病。第二它可以帮助防止心 脏的猝停。

降血压、降血脂和软化血管。 有钱的喝红葡萄酒，没钱的吃葡萄不吐葡萄皮一样保健。
一、概述

蓝莓是真正的绿色食品, 根据美国 Tufts 大学的分析，在40 种具有抗氧化效力的蔬菜和水果中，蓝莓的花青素含量排名 第一。蓝莓所含有的花青素是所有的水果与蔬菜之中含量最 高的 。
一、概述

绿茶多酚 绿茶多酚也是一种生物黄酮混合物。最新科学研究 证实：人们在摄取了绿茶多酚后不仅能消除体内的 有害生理代谢物游离基，还能激活人体的排毒系统
O
二氢异黄酮类 Isoflavanones
O
O
O OH O
查耳酮类 Chalcones
OH
O
O OH
二氢查耳酮 Dihydrochalcones
O OH OH
OH
黄烷-3,4-二醇类 Flavan-3,4-diols 双苯吡酮类 Xanthones
O O
橙酮类Aurones
OFra Baidu bibliotek
O C H O
O
新黄烷
二、基本结构和分类（2）分类
3'
A
5
B
5'
4'
O
C6－C3－C6
O
名称
黄酮类 Flavones
O O
结构
名称
黄烷-3-醇类 Flavan-3-ols
O OH O
结构
O OH
O
黄酮醇类 Flavonols 二氢黄酮类 Flavanones 二氢黄酮醇类 Flavanonols 花色素类 Anthocyanidins
O O
异黄酮类 Isoflavones
（一）黄酮(flavones)

结构特点： B环与色原酮环C2相连，C环为γ-吡喃酮环结构
7
8
1
2' 2 3 4 1' 6'
3'
O A
5
O
4'
6
C O
B
5'
O
二、基本结构和分类（2）分类

常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。
1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
HO
7
8
O A
5
6
C O
的有害物质”的研究被中国知识产权局授予知识产权专利。
一、概述

白藜芦醇(花青素) 法国红酒中的白藜芦醇的开发利用成为九十年代医 药保健品质市场的新热点。

法国人由于常年喝红酒故其国民中心肌梗塞死亡率 远远低于欧美各国。
一、概述

红酒中存在大量的白藜芦醇。白藜芦醇存在于红葡 萄的外皮与种子之中。目前以榨汁后产生的葡萄皮、 籽为原料提取的白藜芦醇早已成为预防冠心病、动 脉硬化的畅销保健食品。
一、概述

骨头汤：胶原蛋白（琬胶），胶原蛋白能增强人体 制造血细胞的能力， 延缓衰老。

蘑菇汤：提高免疫力。
绿茶为什么有保健作用呢？

绿茶里面含有茶多酚，茶多酚是抗癌的；
具有很强的消除有害自由基 抗衰老作用；具解毒和抗辐射作
用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶和钴迅速 排出体外，被健康及医学界誉为“辐射克星”。
2'
8
3' 4'
7
O
1
8
2
1 9 O 2
1'
7
3
6
5 4
6' 6 5 O 10 3 4
5'
O
色原酮
2－苯基色原酮
二、基本结构和分类（1）定义

现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳 链相互联结而成的一系列化合物。
8
7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3'
A
5
B
5'
4'
A
B
O
C6－C3－C6
1→2 glc)
CH2OH O OH OH OH OH OH OH OH CH2OH CHOH O HOCH2 O OH
龙胆三糖
二、基本结构和分类（4）构成方式
酰化糖类： 2-乙酰葡萄糖、咖啡酰基葡萄糖(caffeoylglucose)等。
CH2OH CH2OH OOH OH HO OH OCCH3 O C C C O H H O OH HO OH OOH
虫、杀虫剂等。
一、概述
一、概述

现已确认其化学结构的生物黄酮类物质至少有
4000-5000 种，其中包括广为人知的老产品芦丁、
茶多酚(以“儿茶素”为代表)、大豆异黄酮(以黄豆 苷、染料木素为代表)、橙皮苷和槲皮素等。
二、基本结构和分类

黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结 合成苷，一部分以游离形式存在。
糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二
糖（rh
OH CH3 OH OH OH OH OH 芸香糖
1→6 gal）等。
O CH2 O O OH CH2OH O OH OH OH OH OH OH CHOH O OH
龙胆二糖
二、基本结构和分类（4）构成方式
三糖类： 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc
2-乙酰葡萄糖
4-咖啡酰基葡萄糖
二、基本结构和分类（2）分类
重要的天然黄酮类化合物分类根据:

1.中央三碳链的氧化程度


2.B-环联接位臵（ 2-或3-位）
3.三碳链是否构成环状等特点
8
7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3'
A
5
B
5'
4'
A
B
O
C6－C3－C6
C6-C3-C6
二、基本结构和分类（2）分类
黄芩苷
二、基本结构和分类（4）构成方式

C-糖苷
HOH2C HO HO O OH HO
HOH2C HO HO HO
O OH
O OH O OH
O
O
牡荆苷
葛根苷
二、基本结构和分类（4）构成方式
组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类。
单糖类：
D- 葡萄糖、 D- 半乳糖、 D- 木糖、 L- 鼠李糖、 L- 阿拉伯糖及 D- 葡 萄糖醛酸等。
C6-C3-C6
二、基本结构和分类（1）定义

A、B环上常有-OH、CH3O-或异戊烯基等取代基. 此外，黄酮类化合物还常与糖结合成苷。5、7、4’-
位的取代最为常见。

素：则A环上为游离的酚羟基或者甲氧基
苷：则至少含一个羟基与糖成苷。
8
7 6
O
4
1
2'
3'
2
1' 3 6'
A
5
B
5'
4'
O
一、概述

花青素是使植物的果实、叶子与花呈现红色、紫色与兰色的 酚类化合物，是一种在我国民间长期使用的天然食用色素。

紫山芋、紫色卷心菜、茄子、紫洋葱、葡萄、李子、黑色的
浆果等都含有大量的花青素。

山楂、葡萄、苹果、花生皮与啤酒中含有大量的原花青素， 葡萄籽含有原花青素 。在松树皮与松针中也含有大量的原 花青素 。
概述 基本结构和分类 理化性质
提取和分离
结构鉴定
一、概述

世界卫生组织（WHO）于1992年在国际心脏保健 会议提出了“平衡饮食 ；有氧运动 ；心理状态 ” 的健康宣言，维多利亚健康宣言 。

在这次国际会议上定出了6种保健饮品：第一绿茶； 第二红葡萄酒；第三豆浆；第四酸奶；第五骨头汤；
第六蘑菇汤。

廿世纪30年代初，欧洲药物化学家Albert Szent-Gyorgy博
士从柠檬皮提取得到一种白色结晶维生素P，维生素P的抗坏
血作用胜过维生素c10倍。

后来发现维生素P是生物黄酮的混合物，故维生素P更名为柠
檬素。

柠檬素含多种生物黄酮，其主要组分为橙皮苷。
一、概述---发展
生物黄酮作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在廿 世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出生物黄

市，如以葛根素为主的愈风宁心片、天宝银杏制剂等。
一、概述

在食品中它们应用于功能性食品添加剂，如天然抗 氧化剂、天然色素等应用于功能食品，如生物类黄 酮口香糖、银杏叶袋泡茶、蜂胶等防衰、抗癌、提 高免疫力食品。
一、概述

在兽药、农药、饲料等领域，现已开发出了一
些具有特效功能的含有黄酮类化合物药品和驱
本章要求：

1. 掌握黄酮类化合物的基本母核、常见类型的 结构特点； 2.掌握黄酮类化合物的理化性质和检识方法。 3.掌握黄酮类化合物的提取、分离方法。 4. 熟悉黄酮类化合物的含义、分布及生理活性 。 5. 熟悉波谱法在黄酮类化合物结构测定中的应 用。
主要内容


C3-位有无OH，有：为黄酮醇 (Flavonol)，无：为黄酮 (Flavone)。 C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇）(Flavanone) B环连在C3位，为异黄酮（Isoflavone） C环开环，称查耳酮（Chalcone） C环还原，称黄烷类
OH
8

7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
初，这类物质的粗制品仅作为染料应用。
一、概述---发展

20世纪20年代，国外把槲皮素（红麻，连翘 ,具有较好的祛
痰、止咳作用，并有一定的平喘作用）、芦丁（槐米 , 芦丁
可增加毛细血管的通透性和防止动脉硬化引起的脑出血 ） 用于临床后，才引起人们的关注。
一、概述---发展

槐树
一、概述---发展
与免疫系统功能。故经常喝绿茶的人不易患过敏性
疾病与癌症。
一、概述

绿茶多酚的另一功效是降血 脂、降血压和预防中风。绿 茶多酚在国际市场上早已成
为畅销的保健食品新原料，
仅美国每年就至少销售数亿 粒“绿茶多酚”胶囊。
一、概述

近年来随着分离提取技术的发展,发现了大量新黄酮类化合 物，也掀起了对它们的研究热潮，开发了数种含有黄酮类物 质的产品。 在医药方面，根据其在心血管系统、内分泌系统、抗肿瘤方 面的药理作用，很多以黄酮类成分为主的制剂已作为成药上
C6－C3－C6
二、基本结构和分类（4）构成方式

游离态黄酮、黄酮苷、与鞣酸形成酯的形式。其中黄酮苷种 类最多，连接方式主要有两种。O-糖苷和C-糖苷。

O-糖苷
OH O O CH2 O OH OH OH O A OH O O B OH OCH3
HOOC HO HO
O OH HO
O
CH3
O
OH OH 橙皮苷

预防冠心病 异黄酮也是有力的抗氧化剂，有助于防冠心病。
预防骨质疏松 雌激素水平下降，影响钙的吸收是骨质疏松 的主要原因。
一、概述---发展

生物黄酮与生物碱同为植物来源的两大大天然产品。 但与后者相比，生物黄酮的开发利用较晚。

黄酮类化合物广泛存在于自然界中，几乎每种植物
体内都有。现已发现约8000余种黄酮类化合物。最
一、概述

法国碧萝芷抗衰老活性是我们大家熟知的VC的20倍和VE的 50倍，是目前文献和实验室记录中发现的功效最强的纯天然
抗衰老物质。

同时解决5大衰老问题
1、 全效抗氧化，远离色斑困扰 2、 修补受损蛋白质，淡化脸部细纹 3、 改善内环境，恢复面色红润 4、 改善睡眠质量，保持精力充沛 5、 增强免疫力，减少感冒，预防感染
为什么有豆浆？


女性“魅力因子”——大豆异黄酮
大豆含有大量的异黄酮。大豆异黄酮是主要的植物雌激素之 一，双重调节作用。对女性有较好的保健作用。能够改善肤 质，抗衰老。 抗癌作用、预防冠心病、 预防骨质疏松

为什么有豆浆？

抗癌作用 异黄酮的抗癌作用在一些与激素有关的癌，例如 乳腺癌、直肠癌、前列腺癌等表现更突出。
CHO CHO CHO
O
CH 2OH
C5-OH氧化成酸
CH 3 CH 2OH
CH OH COOH O O
2
CH 2OH
D-木糖 五碳醛糖
L-鼠 李糖 甲 基 五碳醛糖
D-葡萄糖α六 碳醛糖
D-葡萄糖醛酸 D-果糖
六 碳酮糖
二、基本结构和分类（4）构成方式
双糖类： 槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香
一、概述

中国政府3大权威认证
中国卫生部：批准法国碧萝芷为唯一具有延缓衰老、美容祛斑
双重功效的进口保健品。批准文号：卫进食健字（1998）第 013号。 中国教育部：2002年10月，法国碧萝芷被正式收入研究生教 科书《氧自由基和天然抗氧化剂》，并以专章进行了详强阐述。
中国知识产权局：2003年3月，“碧萝芷有效清除卷烟烟气中
酮类保健新品“碧萝芷”。它是从 “滨海松”树皮中提取
的一种黄酮混合物。
一、概述

碧萝芷能预防和治疗冠心病与心肌梗塞等心血管疾病。临床 医学研究人员不断发现碧萝芷有抗哮喘、防止脑动脉硬化与 脑血栓形成以及降血压作用等。

研究表明碧萝芷含有极其复杂的生物黄酮成分，其中包括： 由前花青素、儿茶素、黄杉素、阿魏酸、没食子酸等40多种 有生物活性的成份组成。