第六章黄酮类化合物

一、概述

中国政府3大权威认证
中国卫生部：批准法国碧萝芷为唯一具有延缓衰老、美容祛斑
双重功效的进口保健品。批准文号：卫进食健字（1998）第 013号。 中国教育部：2002年10月，法国碧萝芷被正式收入研究生教 科书《氧自由基和天然抗氧化剂》，并以专章进行了详强阐述。
中国知识产权局：2003年3月，“碧萝芷有效清除卷烟烟气中
与免疫系统功能。故经常喝绿茶的人不易患过敏性
疾病与癌症。
一、概述

绿茶多酚的另一功效是降血 脂、降血压和预防中风。绿 茶多酚在国际市场上早已成
为畅销的保健食品新原料，
仅美国每年就至少销售数亿 粒“绿茶多酚”胶囊。
一、概述

近年来随着分离提取技术的发展,发现了大量新黄酮类化合 物，也掀起了对它们的研究热潮，开发了数种含有黄酮类物 质的产品。 在医药方面，根据其在心血管系统、内分泌系统、抗肿瘤方 面的药理作用，很多以黄酮类成分为主的制剂已作为成药上
糖(rh 1→6 glc)、新橙皮糖（rh 1→2 glc）、刺槐二
糖（rh
OH CH3 OH OH OH OH OH 芸香糖
1→6 gal）等。
O CH2 O O OH CH2OH O OH OH OH OH OH OH CHOH O OH
龙胆二糖
二、基本结构和分类（4）构成方式
三糖类： 龙胆三糖(glc 1→6 glc 1→2 fru)、槐三糖(glc 1→2 glc
一、概述

法国碧萝芷抗衰老活性是我们大家熟知的VC的20倍和VE的 50倍，是目前文献和实验室记录中发现的功效最强的纯天然
抗衰老物质。

同时解决5大衰老问题
1、 全效抗氧化，远离色斑困扰 2、 修补受损蛋白质，淡化脸部细纹 3、 改善内环境，恢复面色红润 4、 改善睡眠质量，保持精力充沛 5、 增强免疫力，减少感冒，预防感染

绿茶本身含茶单宁； 茶单宁是提高血管韧性的，使血管不容易破裂。

绿茶里含有氟:坚固牙齿。
为什么提红葡萄酒？

红葡萄的皮上和籽上含有“花青素”。它还是抗氧化剂， 常喝红葡萄酒的人不易得心脏病。第二它可以帮助防止心 脏的猝停。

降血压、降血脂和软化血管。 有钱的喝红葡萄酒，没钱的吃葡萄不吐葡萄皮一样保健。
一、概述

骨头汤：胶原蛋白（琬胶），胶原蛋白能增强人体 制造血细胞的能力， 延缓衰老。

蘑菇汤：提高免疫力。
绿茶为什么有保健作用呢？

绿茶里面含有茶多酚，茶多酚是抗癌的；
具有很强的消除有害自由基 抗衰老作用；具解毒和抗辐射作
用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶和钴迅速 排出体外，被健康及医学界誉为“辐射克星”。

C3-位有无OH，有：为黄酮醇 (Flavonol)，无：为黄酮 (Flavone)。 C2，C3饱和，加“二氢”。二氢黄酮（醇）(Flavanone) B环连在C3位，为异黄酮（Isoflavone） C环开环，称查耳酮（Chalcone） C环还原，称黄烷类
OH
8

7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'

廿世纪30年代初，欧洲药物化学家Albert Szent-Gyorgy博
士从柠檬皮提取得到一种白色结晶维生素P，维生素P的抗坏
血作用胜过维生素c10倍。

后来发现维生素P是生物黄酮的混合物，故维生素P更名为柠
檬素。

柠檬素含多种生物黄酮，其主要组分为橙皮苷。
一、概述---发展
生物黄酮作为保健产品首次引起国际医药界的注意是在廿 世纪八十年代末。法国一家保健食品厂商率先推出生物黄
初，这类物质的粗制品仅作为染料应用。
一、概述---发展

20世纪20年代，国外把槲皮素（红麻，连翘 ,具有较好的祛
痰、止咳作用，并有一定的平喘作用）、芦丁（槐米 , 芦丁
可增加毛细血管的通透性和防止动脉硬化引起的脑出血 ） 用于临床后，才引起人们的关注。
一、概述---发展

槐树
一、概述---发展
虫、杀虫剂等。
一、概述
一、概述

现已确认其化学结构的生物黄酮类物质至少有
4000-5000 种，其中包括广为人知的老产品芦丁、
茶多酚(以“儿茶素”为代表)、大豆异黄酮(以黄豆 苷、染料木素为代表)、橙皮苷和槲皮素等。
二、基本结构和分类

黄酮类化合物多具有颜色，在植物体内大部分与糖结 合成苷，一部分以游离形式存在。
（一）黄酮(flavones)

结构特点： B环与色原酮环C2相连，C环为γ-吡喃酮环结构
7
8
1
2' 2 3 4 1' 6'
3''
6
C O
B
5'
O
二、基本结构和分类（2）分类

常见的黄酮及其苷类有芹菜素、木犀草素、黄芩苷等。
1 2' 2 3 4 1' 6' 3'
HO
7
8
O A
5
6
C O
黄芩苷
二、基本结构和分类（4）构成方式

C-糖苷
HOH2C HO HO O OH HO
HOH2C HO HO HO
O OH
O OH O OH
O
O
牡荆苷
葛根苷
二、基本结构和分类（4）构成方式
组成黄酮苷的糖类主要有单糖、双糖类、三糖类和酰化糖类。
单糖类：
D- 葡萄糖、 D- 半乳糖、 D- 木糖、 L- 鼠李糖、 L- 阿拉伯糖及 D- 葡 萄糖醛酸等。
2-乙酰葡萄糖
4-咖啡酰基葡萄糖
二、基本结构和分类（2）分类
重要的天然黄酮类化合物分类根据:

1.中央三碳链的氧化程度


2.B-环联接位臵（ 2-或3-位）
3.三碳链是否构成环状等特点
8
7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3'
A
5
B
5'
4'
A
B
O
C6－C3－C6
C6-C3-C6
二、基本结构和分类（2）分类
酮类保健新品“碧萝芷”。它是从 “滨海松”树皮中提取
的一种黄酮混合物。
一、概述

碧萝芷能预防和治疗冠心病与心肌梗塞等心血管疾病。临床 医学研究人员不断发现碧萝芷有抗哮喘、防止脑动脉硬化与 脑血栓形成以及降血压作用等。

研究表明碧萝芷含有极其复杂的生物黄酮成分，其中包括： 由前花青素、儿茶素、黄杉素、阿魏酸、没食子酸等40多种 有生物活性的成份组成。
概述 基本结构和分类 理化性质
提取和分离
结构鉴定
一、概述

世界卫生组织（WHO）于1992年在国际心脏保健 会议提出了“平衡饮食 ；有氧运动 ；心理状态 ” 的健康宣言，维多利亚健康宣言 。

在这次国际会议上定出了6种保健饮品：第一绿茶； 第二红葡萄酒；第三豆浆；第四酸奶；第五骨头汤；
第六蘑菇汤。
2'
8
3' 4'
7
O
1
8
2
1 9 O 2
1'
7
3
6
5 4
6' 6 5 O 10 3 4
5'
O
色原酮
2－苯基色原酮
二、基本结构和分类（1）定义

现在则是泛指两个苯环（A-与B-环）通过中央三碳 链相互联结而成的一系列化合物。
8
7 6
O
4
1
2' 2 1' 3 6'
3'
A
5
B
5'
4'
A
B
O
C6－C3－C6

存在：双子叶植物中，如豆科、唇形科、菊科等。 藻类，菌类、地衣类等植物中较少见到 存在形式：主要以苷类存在，少数以游离苷元形式存
在。

这类化合物大都呈黄色并具羰基，故称黄酮。
二、基本结构和分类（1）定义

1952年以前，黄酮类化合物(flavonoids)主要是指基本 母核2-苯基色原酮(2-phenyl-chromone)类化合物。
C6－C3－C6
二、基本结构和分类（4）构成方式

游离态黄酮、黄酮苷、与鞣酸形成酯的形式。其中黄酮苷种 类最多，连接方式主要有两种。O-糖苷和C-糖苷。

O-糖苷
OH O O CH2 O OH OH OH O A OH O O B OH OCH3
HOOC HO HO
O OH HO
O
CH3
O
OH OH 橙皮苷
CHO CHO CHO
O
CH 2OH
C5-OH氧化成酸
CH 3 CH 2OH
CH OH COOH O O
2
CH 2OH
D-木糖 五碳醛糖
L-鼠 李糖 甲 基 五碳醛糖
D-葡萄糖α六 碳醛糖
D-葡萄糖醛酸 D-果糖
六 碳酮糖
二、基本结构和分类（4）构成方式
双糖类： 槐糖（glc 1→2 glc）、龙胆二糖(glc 1→6 glc)、芸香
的有害物质”的研究被中国知识产权局授予知识产权专利。
一、概述

白藜芦醇(花青素) 法国红酒中的白藜芦醇的开发利用成为九十年代医 药保健品质市场的新热点。

法国人由于常年喝红酒故其国民中心肌梗塞死亡率 远远低于欧美各国。
一、概述