浙江大学有机化学有机合成路线设计原理讲解

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《有机合成路线设计》课件

在有机合成中，有些官能团可能会与反应试剂发生不必要的反应，导致产物纯度下降或产生副产物。保护基团法通过引入适当的基团，暂时屏蔽这些官能团的反应活性，以确保反应的专一性和产物的纯度。这种方法需要选择适当的保护基团和脱保护条件，以确
保在合成过程中的有效性和安全性。
03
有机合成路线的优化
选择性优化
01
02
03
选择性优化是指在有机合成过程中，通过选择合适的反应条件和试剂，提高目标产物的选择性，降低副产物的生成。
常见的选择性优化方法包括控制反应温度、调节pH值、使用催化剂等。
选择性优化可以显著提高有机合成的效率和产物的纯度，降低分离和提纯的难度。
条件优化
01
条件优化是指在有机合成过程中，通过调整反应条件，如温度、压力、溶剂、浓度等，提高目标产物的产量和纯度。
06
有机合成路线设计的前景与展望
有机合成路线设计的发展趋势绿色合成方法随着环保意识的提高，有机合成路线设计正朝着更加绿色、环保的方向发展，旨在减少废物产生和能源消耗。
计算机辅助设计
利用计算机模拟和人工智能技术进行有机合成路线设计，能够大大提高设计效率和成功率。
高选择性催化剂
开发高效、高选择性的催化剂是有机合成的重要方向，有助于简化反应条件和减少副产物的生成。
有机合成中的常见反应类型
总结词
常见的有机合成反应类型包括氧化反应、还原反应、加成反应、取代反应和聚合反应等。
详细描述
氧化反应是通过添加氧原子或氧基团来增加分子中的氧含量；还原反应则是通过去除氧原子或氧基团来降低分子中的氧含量。加成反应是通过将小的有机分子连接到较大的有机分子上来构建更复杂的分子；取代反应则是通过替换有机分子上的一个或多个原子或基团来改变其化学性质；聚合反应则是通过重复添加单体分子来构建更长的聚合物链。

物理有机化学 (浙江大学 ) 第5章有机反应机理的研究方法

CN CN
+
Cl Cl CN CN O
1a
(分离得到）
OH Cl
CN HO Ph O Ph Ph Ph CN OH O Cl Cl O Cl OH CN OH CN
+
Cl
2b
3b
Advanced Synthesis & Catalysis. 2009, 351(6), 865-868.
2. 中间产物的测定
Sommelet反应是又一个例子. Sommelet反应是指苄卤与六亚甲基四胺作用得醛. Sommelet提出的机理是 H2O [PhCH2.C6H12N4] X PhCH2X + C6H12N4 PhCHO pH3.0-6.5
PhCH2N
CH2
PhCH NCH3
H2O
PhCHO + CH3NH2
OCH2CH3 1.2equiv. DDQ CH3 CHCl3 + CH3 OCH2CH3 CH3
+ CH3CH2OH
major
minor
OCH2CH3 1.2equiv. DDQ Cl + CH3CH2OH CHCl3 minor Cl +
OCH2CH3 Cl
major
因此提出了下列机理：
O Cl Ph Ph + CN Ph Cl O Ph Ph Ph Ph Ph Ph + Cl O CN H O H Ph
2. 串连反应
所谓连串反应，前一步生成的产物是下一步反应的反应物
如果速率常数k和k’值很接近，则这样的反应序列在数学处理上很困难，幸亏这种情况很少．如果k比k’大得多，而且A转移到 B基本上是不可逆的，则在短时间内形成了大量的B，后者再缓慢地变到C．因此，B一般是可以分离得到的，这个反应实际上可以分为两个独立的反应来研究．

有机合成路线的设计思路51-PPT精品文档

晶体：物质中结构微粒(原子、分子、离子等)在空间有规则的周期性重复排列形成的具有一定几何多面体外形的固体。
宏观特征：自范性--晶体能够自发地呈现封闭的规则的外形。对称性--晶体理想外形中常常呈现形状和大小相同的等同晶面。均匀性：质地均匀，具有确定的熔点。各向异性：晶体的一些物理性质因晶体取向不同而异。有固定的熔点
金属
离子化合物
共价化合物、共价分子
配合物
金属键、金属键金属晶体、金属
的强弱与金属原原子在晶体中的
子化热
堆积方式
晶体物理性质特点、金属键强弱与物理性质的关系
离子键的形成、离子晶体的组成、离子晶体性质特点、晶格
特点
晶格能与离子键能与离子化合物物理性质
的强度、晶胞
共价键的本质、原子晶体、特点、类型（、分子的空间构型键、极性键、及其判断、手性非极性键）、键分子能、键长
晶体是一种特殊类型的固体，组成晶体的微粒是按规则进行排列的。整个晶体具有有序的结构。研究晶体形成的时候，要分析它的堆积方式。研究晶体只要研究有规则的那一部分。取出一个最简单的一小块，能反映整个晶体的特点。这最小的单元就是晶胞。晶体是由晶胞堆积成的。研究晶体，往往重点讨论晶胞。
晶体结构常识
宏观物体运动的物理量变化是连续不断的变化。原子和分子的运动的物理量变化与宏观世界不一样，是不连续的、量子化的。
粒子的运动状态是从一种能量进入到另外一种能量，能量变化是不连续的、间断的。就像人下台阶。原子和分子运动不连续变化的物理量的单位叫做量子。
标志单电子的运动状态的物理量(能量、角动量)变化是不连续的，用相应的量子数表示。
• 了解科学方法在研究结构与性质方面的作用

有机合成路线分析设计

有机合成线路的分析与设计一、必备知识1．有机合成中官能团的转变(1)官能团的引入(或转化)＋H2O；R—X＋H2O；R—CHO＋H2；RCOR′＋H2；R—COOR′＋H2O；多糖水解烷烃＋X；烯(炔)烃＋X或HX；R—OH＋HX—CHO(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除或—C≡C—如CH2===CH2在催化剂作用下与H2发生加成反应。

②通过消去、氧化或酯化反应可消除—OH如CH3CH2OH消去生成CH2===CH2，CH3CH2OH氧化生成CH3CHO。

③通过加成(还原)或氧化反应可消除—CHO如CH3CHO氧化生成CH3COOH，CH3CHO加H2还原生成CH3CH2OH。

④通过水解反应可消除如CH3COOC2H5在酸性条件下水解生成CH3COOH和C2H5OH。

⑤通过消去反应或水解反应消除卤素原子如CH3CH2Br在NaOH醇溶液中发生消去反应生成乙烯和溴化钠，在NaOH水溶液中发生水解反应生成乙醇和溴化钠。

(3)官能团的保护①用NaOH溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化为酚：②用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重新转化为酚：乙醇(或乙二醇)加成保护：2.有机合成中的重要反应(2)Diels-AlderCH3CH===CH2＋H2＋CO――→一定条件3．常见有机物转化应用举例(1)(2)(3)(4)芳香化合物合成路线二、有机合成路线的设计1、表达方式：合成路线图 A ――――→反应物反应条件B ――――→反应物反应条件C……―→D2、思维途径(1)总体思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化 (2)设计关键：信息及框图流程的运用 (3)具体过程①首先确定要合成的有机物属于何种类型，以及题中所给的条件与所要合成的有机物之间的关系。

②以题中要求最终物质为起点，考虑这一有机物如何从另一有机物甲经过一步反应制得。

若甲不是所给已知原料，需再进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应制得，过程中需要利用给定(或隐藏)信息，一直推导到题目给定的原料为终点。

有机合成路线设计(全)

逆合成分析法（Retrosynthesis）
合成路线设计是有机合成的关键
1、有机合成：利用化学反应，将简单的有机化合物制成比较复杂的有机物的过程。
对于同一目标化合物（Target Molecule，TM）可以有多条合成路线，不同路线在合成效率上（反应步数、总产率、反应条件、原料来源、反应时间、中间体和产物纯度等）存在明显的差别，这些路线都是合理的，但不一定是适用的，适用的路线须根据实际情况确定。然而，适用的路线必须来自合理的路线。
醇失水；炔烃部分还原；Wittig反应；Hofmann消除；
羧酸酯的热消除等几种，烯烃的合成反应中，最常见的莫
过于烯烃顺反双键的建立和端烯的合成，一般顺反双键的
建立大多通过炔烃部分还原得到，端烯一般由Wittig反应
制备。
2、醇与醚
• 醇的制备方法很多，可由烯烃水和、羟汞化-脱汞反应、硼氢化反应等反应来制备；可以由卤代烃出发制备；可由羰基化合物还原或与格氏试剂反应制备；也可由酯还原制备。邻二醇一般用烯烃氧化制备。醚的合成相对简单些，一般用醇分子间失水或Williamson反应来制备，前者主要用来合成对称醚，后者主要用来合成混合醚，要注意混合醚中碳氧键的切断位置。
浓盐酸
O
CO
Br
CH3COCl AlCl3
①NaBH4 ②PBr3
①Mg, Et2O
②CO2 ③H2O
COOH
例16
HO
Br
+
O
HO
CH3CHO + Br
Br
O
+
O
CO2Et
C2H5O Br
Br
①Mg, Et2O ② CH3CHO

11-有机合成路线设计PPT课件

第二节有机化合物的合成
例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成：
H3CCHCH2 CHCCH3
CH3
CH3
逆合成分析：
H3CCH CH2 CH C CH3
CH3
CH3
OH
H3CCH CH2 CH2 C CH3
CH3
CH3
H3C CH CH2CH2MgBr CH3
O+ C CH3 CH3
chapter1111第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节天然产物的合成2021chapter11第一节合成的目的和要求通过一定的反应使原来分子中某一个或几个化学键断裂同时形成一个或几个新的化学键从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来
Chapter 11
§11 有机合成路线设计
内容提要
第一节合成的目的和要求第二节有机化合物的合成第三节天然产物的合成
2021
Chapter 11
第一节合成的目的和要求
一合成的目的：
通过一定的反应，使原来分子中某一个或几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连接起来。
二合成的要求：
1 合成的步骤越少越好； 2 每步的产率越高越好； 3 原料越便宜越好。
CH3
O
H3C CH CH2 C CH(CH3)2
CH3
H
(CH3)2CHCHO +
H3C CH CH2MgBr CH3
H3C CH CH2Br CH3
H3C CH CH2OH CH3
2021
Chapter 11
合成路线：
H3C CH CH2OHCP HB2C r3l2 CH3

【精选】浙江化学总复习：第二部分 10有机合成路线的设计与反应类型的判断含解析

精选高考化学复习资料加试特训 10 有机合成路线的设计与反应类型的判断1．(2016·温州高考三模)已知：CH 3CH 2Cl ――→NaOH/H 2O △CH 3CH 2OH ，设计以丙烯为原料合成甘油的合成路线(无机试剂任选；合成路线参照“已知”中的书写形式)。

2．(2016·宁波效实中学高二下期中)以A(CH 2Cl)为原料可合成CH 2OHOH ，请设计合成路线，要求不超过4步(无机试剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→乙醇浓硫酸CH 3COOCH 2CH 33．(2016·浙江余姚中学高二下期中)已知：2CH 3CHONaOH,CH 3CHCH 2CHOOH ，以CHO 和乙烯为原料可合成CHCHCHO ，请设计合成路线(无机试剂及溶剂任选)。

注：合成路线的书写格式参照如下示例流程图：CH 3CHO ――→O 2催化剂CH 3COOH ――→CH 3CH 2OH浓H 2SO 4CH 3COOCH 2CH 34．(2016·浙江镇海中学5月模拟)已知：O(H)RR ――→HCN C(H)ROHCNR ――→H 2O H ＋C(H)ROHCOOHR ，聚乳酸(CH 3CH OC O)可以生物降解，实现在自然界中的循环，是理想的绿色高分子材料。

请以乙醛为有机原料，设计聚乳酸的合成路线。

(无机试剂任选，合成路线参照“已知”中的书写形式)。

5．(2016·江苏清江中学考前模拟)已知：①FOH ――→ClOClAlCl 3FOHOCl ， ②ROCH 3――→Cl 2/NaOH RCOONa,③OH ――→RBrK 2CO 3OR 。

化合物OC 2H 5COOC 2H 5是一种重要的有机合成中间体，请写出以苯酚、乙醇和CH 3OCl 为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。

浙江大学有机化学课件讲义4

Br
Br C
C C
C
C
C
碳正离子
环正离子 (溴鎓离子）
溴正离子加到双键上后先生成碳正离子，由于溴的核外有三对孤对电子，其中一对与碳正离子结合生成环正离子。生成环正离子后，由于多生成一个共价键，而且组成三元环正离子的每个原子都具有八隅体的结构，结构比碳正离子稳定。－第二步：Br 加到环正离子上，完成加成反应。
CH2
CH2 + Br2
NaCl
CH2 Br
CH2 + CH2 Br Br
CH2 Cl
这说明，烯烃与溴的加成是分步进行的，而且笫一步必定是溴先加到双键上。因为 π 键电子云暴露在外，所以，溴必定以正性（Br+）形式先加到双键上。笫二步加上一个阴离子时，溶液中存在两种阴离子 Br–和 Cl–，两者都可以加上去，最后生成 1,2-二溴乙烷和 1-氯-2-溴乙烷的混合物。（2）很多实验事实证明，两个 Br 原子是从双键平面的两侧加上去的。这说明，溴与烯烃加成生成的中间体，必定有一种空间因素，阻碍了两个溴原子从同一个方向进攻。因此，推测中间体是一个环正离子中间体。
C C
+
XY
C C X Y C C X Y XY X Y C C X Y
C C
+ XY
加成试剂 XY 不同，加成反应的类型也不同。常见的加成反应有亲电加成反应、亲核加成反应、催化加氢等。 4.1. 亲电加成反应 π键电子云分布在碳碳键轴的上、下两侧，由于电子云裸露在外，而碳原子被包含在内， + + + 所以一些缺电子试剂——亲电试剂(electrophiles，例如 H , Br , Cl 等)易向π电子云进攻，使π键断裂，生成σ键，这类加成反应称为亲电加成反应。亲电加成反应是不饱和烃最典型的反应。 4.1.1. 加卤素 1．烯烃与卤素的加成烯烃容易与卤素进行加成反应，生成邻二卤化合物。

有机合成路线设计原理

CH3I + CH2 (CO2Et)2
2014-7-18
16
1. EtONa, EtOH CH2(CO2Et)2 1. EtONa, EtOH CH3(CH2)4CH(CO2Et)2 2. CH I 2. n-C5H11Br 3
80%
1. OH CH3(CH2)4C(CO2Et)2 2. H3O+, CH3
2014-7-18
40
OMe CO2Me CHO
OMe
Me
Me
2014-7-18
41
OMe Li, liq. NH3 EtOH Me
Birch还原
OMe 1. O3, MeOH 2. Me2S Me CO2Me CHO
2014-7-18
42
4. Rearrangment
+ O
-
+ HO
O
OH HO
S
S H
CHO
S
S
NBS aq. acetone
O
2014-7-18
7
Symbol
CHO CHO 1.O3 2.Zn/AcOH
2014-7-18
8
Functional Group transforms
NH2
CN
Br
H2 Pd/C
NaCN
OH
OH
2014-7-18
9
O PCC
OH 1. B2H6 2. H2O 2 NaOH
2014-7-18
43
嚬哪醇重排：
CH3 CH3 H3C C C CH3 OH OH
H
CH3 CH3 H3C C C CH2 OH OH2 CH3 H3C C C CH3

浙江大学化学系有机合成化学OS1

another stereoisomer is also produced,
the reaction is stereoselective.
Diastereoselective Diastereospecific
Enantioselective Enantiospecific
O
O
baker's yeast reaction
58,59 and 60,61 are called enantimers 58,60 and 59,61 are called diastereomers 62,63 are called meso compound
Example
64,65 are called enantiomers 66,67 are called enantiomers 63,67 and 63,66 are called diastereomers
Formation of Carbon-Carbon bonds via Radical and Carbenes
Introduction
1. The disconnection protocol 2. Stereochemistry 3. Lewis acid 4. Hard/soft acid/base theory
functional group iny
synthesis, of both large and small molecules, reveals that building up a carbon skeleton by carbon-carbon bond-
Stereospecific and Steroselective
If steroisomic starting materials react

【浙江大学】优质课(化学专业)《有机化学》全册优秀课件

勒当时所用的氰酸铵是依赖有机物制成的，“生命力”维护
者争辩说：“生命力”即在韦勒所用的氰酸铵中。
■ 1845年德国有机化学家科尔伯（H·Kolbe）从无可争辩的无机物制成了公认为有机物的醋酸：
S
C + Cl2
CCl4
水，阳光
Cl3CCOOH
Na-Hg
CH3COOH
■ 1854年柏赛罗（M. Berthelot）合成了油脂。
一、有机化学与有机化合物
什么是有机化合物呢？
C8H18 、C15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
涵义：“有生机之物”
瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )于1777年将化学分为 “无机”和“有机”两大类。
无机物----非生物体或矿物质得到的物质有机物----生物体（植物或动物）中获得的物质
第一章绪论
§1-1 有机化学研究的对象 §1-2 共价键 §1-3 有机化合物的分类
§1-1 有机化学的研究对象
● 有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着极其密切关系的一门学科，它的研究对象是有机化合物。其发展自19 世纪初期至今不足200年。
● 有机化学的主要任务---讨论各类有机化合物的结构、性质、合成方法和它们的应用。
从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等
“有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先引用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于“生命力论”。
1851年葛美林（Gmelin.L. 1788－1853）和凯库勒（ Kekule.A. 1829－1896）等：——“含碳的化合物称为有机化合物”

有机合成路线设计总结

R C OCH3 H OCH3
缩醛（酮）：对还原剂、氧化剂、碱、格氏试剂稳定，但对酸不稳定。
4. 羧基旳保护
R-COOH
5. 氨基旳保护
CH3OH / H+ H2O / H+或OH-
R-COOCH3
NH2 NH2
CH3COCl 或 (CH3CO)2O
NHCOCH3
邻对位基
H2O / H+或OH- +
醚：对格氏试剂、还原剂、氧化剂、碱稳定。
2. 酚羟基旳保护
OH
CH3I 或 (CH3)2SO4 HI，△
OCH3
苯甲醚：对碱、氧化剂、还原剂等稳定，但对酸不稳定。
3. 醛、酮、羰基旳保护
==
O R-C-R/
O R-C-H
HOCH2CH2OH / 干HCl H2O / H+
R CO R/ O
CH3OH H2O / H+
④ R-CH2X
H2O / OHPX3、PX5、SOCl2
RCH2OH
⑤ 格氏试剂合成法
HCHO ① RMgX / 无水乙醚
② H2O / H+
R/-CHO ① RMgX / 无水乙醚
R-CH2OH
R R/-CH-OH
② H2O / H+
=
O R/-C-R//
① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+
X2
-X
FeX3 或Fe
H2SO4 + HNO3
-NO2 Fe + HCl
-NH2
H2SO4 ·SO3 或浓H2SO4
R-X AlCl3
O R-C-X AlCl3
-SO3H

有机合成课件——Chapter 6 有机合成与路线设计的基本原则与概念

对不同的官能团或处于不同化学环境的相同官能团进行选择性反应，或一个官能团在同一反应体系中可能生成不同官能团产物的控制情况，这种特定的选择性就是化学选择性。
10
O
O
NaBH4
OC2H5
O
O
LiAlH4
OC2H5
OH O
OC2H5
OH OH
11
2、区域选择性
区域选择性(regioselectivity) 相同官能团在同一分子的不同位置上起
O CHO
O CHO
TMSCl, Ni2B
DMF-Diglyme rt, 95%
O CH2OH
COOMe NaBH4, CeCl3 EtOH, H2O
OH CHO
COOMe
25
3、双键顺反式的选择性控制
通过炔烃的立体选择性还原。通常，顺式烯烃主要通过非均相催化氢化获得（Lindlar catalyst and P-2Ni）；而化学还原法则都以反式选择性为主(Li-NH3; LiAlH4 and red-Al)。
如果某个反应只生成某一种异构体，而没有另一种，就叫立体专一性反应 (stereospecificity)。
14
γ COOHγ'
O O I
H
I2, CH2Cl2
142
I
aq. NaHCO3 20 oC, 79% I
O O
H
II
4.7
O OI
H
Re
1.0
III
O
Si
OI
H
IV
0
Ｉ和ＩＩＩ、ＩＩ和ＩＶ：区域选择性Ｉ和ＩＩ、ＩＩＩ和ＩＶ：立体选择性
Journal of the American Chemical Society, 109(22), 6844-5; 1987

有机化学课件浙江大学第1章绪论

2p 杂化
sp2 杂化轨道
sp杂化轨道
• sp杂化轨道是由一个s轨道和一个p轨道参加杂化形成的。 • sp杂化轨道的空间形状为直线形，未参加杂化的两个p轨道
彼此垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴。
p轨道 sp轨道 sp轨道 p轨道
2 p 轨道
2p 激发 2s 2s
2p 杂化
SP 杂化轨道
分子轨道理论
域内运动，是定域的。 • 价键理论能很好地解释共价键形成的本质、成键规则、成键能力等，但不能解释空间构型问题。
H H H H
空间结构？
杂化轨道理论
• 杂化轨道理论是有机化学结构理论的重要内容。 • Pauling在对大量分子结构总结后提出杂化轨道理论。 • 理论指出：能量相近的轨道才能发生杂化；根据碳原子
不同的键合形式可分别以sp3、sp2、sp等杂化轨道成键。
SP
杂化理论
成键时，2s中的一个电子首先激发到2pz轨道中，然后四个原子轨道重新组合（即杂化），形成新的杂化轨道。
2p 激发 2s 2s 2p 杂化 sp 杂化轨道
3
杂化后形成的每一个sp3杂化轨道的形状
四个sp3杂化轨道形状
109 28'
Cl C H H H =1.87 D Cl Cl Cl C Cl =0
3.诱导效应
•
由于原子电负性不同，使得分子中电子云密度分布不均匀，且这种影响沿分子链传递下去，这种效应称为诱导效应（Inductive effect），常用I表示。
CH3
• 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础。
• 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建立和发展开辟了道路。 • 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成。

有机化学反应机理浙大课件

特定的立体化学
碳正离子重排
CH3 H3C C CH=CH2
CH3
H
CH3
C2H 5OH
CH3
H3C
C CH CH3Br
CH3
Br
H3C C CH CH3 CH3 22C
CH3CH3 H2C C CH CH3
-H+
CH3CH3 H3C C CH CH3
33 C H+
CH3 CH3 H3C C C CH3
烷基重氮盐不稳定，易脱去N2生成碳正离子
H2N COOH NaNO2/H 2SO 4 H NaBr
OH
N2 H
C O
-N2
OH Br
HO
Br COOH H
邻氨基醇与亚硝酸反应生成的重氮盐可以发生类频哪醇重排反应。在迁移过程中手性碳原子的构型保持。
CH3 CH3 H3C C C CH3
OH NH2
季铵碱
• 季铵盐与氢氧化钠或氢氧化钾作用，生成季铵碱
R4NX + KOH
R4NOH + KX 季铵碱
常用湿的氧化银与季铵盐反应，由于卤化银沉淀下来，因此反应可进行到底：
R4NX + AgOH
R4NOH + AgX
醇脱水、 E1、重排
酸性催化下消除
烯烃与亲卤酸加成反应机理：
第一步：
CC
slow
链终止：任意二个自由基结合，自由基消失，反应结束。
不饱和烃的-H卤代
CH2=CH CH3
CH2=CH CH3
500℃ Cl2
CH2=CH CH2 Cl
500~600℃ Br2
CH2=CH CH2 Br
消除反应的机理