苯酚组成与结构特点、化学性质与废水处理
苯酚知识点总结
苯酚基本知识
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C 6H 6O （2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na 2CO 3溶液反应：Na 2CO 3C 6H 5OH→C 6H 5ONa NaHCO 3。
d.CO 2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO 2H 2O
C 6H 5ONa→C 6H 5OH NaHCO 3。
思考：苯酚、碳酸、HCO 3—
酸性大小由强到弱的顺序是：H 2CO 3＞＞HCO 3—。
（2）苯酚的溴代反应：
，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl 3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl 3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH
FeCl 3→H 3[Fe(OPh)6](紫色)3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻
－，而苯位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH
2
酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
苯酚知识点总结
苯酚
1.苯酚的组成与结构：
（1）分子式：C6H6O
（2）结构简式：
（3）所含官能团：酚羟基，具有弱酸性。
2.苯酚的物理性质：是一种具有特殊气味的无色晶体，密度比水大，常温下微溶于水，易溶于有机溶剂；当温度高于65℃时，能跟水以任意比例互溶。
苯酚有毒，有腐蚀性，接触后会使局部蛋白质变。
苯酚是生产某些树脂、杀菌剂、防腐剂以及药物（如阿司匹林）的重要原料。
3.苯酚的化学性质：
（1）弱酸性：苯酚的电离方程式为
a.与金属钠反应：。
b.与氢氧化钠溶液反应：。
c.与Na2CO3溶液反应：Na2CO3+C6H5OH→C6H5ONa+NaHCO3。
d.CO2通入苯酚钠溶液，发生的反应为：CO2+H2O+C6H5ONa→C6H5OH +NaHCO3。
思考：苯酚、碳酸、HCO3—酸性大小由强到弱的顺序是：H2CO3＞＞HCO3—。
（2）苯酚的溴代反应：，白色沉淀。
（3）苯酚和FeCl3溶液的显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，常用FeCl3检验苯酚的存在。
涉及的反应为：6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6](紫色)+3HCl。
（4）酚醛树脂的合成：。
说明：在浓盐酸的作用下，甲醛中的氧原子和苯酚中羟基邻位的两个H原子会脱去结合成水，这样甲醛就变成－CH2－，而苯酚则变成，这两个结构交替连接就形成了线性酚醛树脂。
酚醛树脂的应用：制造各种涂料、胶粘剂及隔热保温材料等。
1。
苯酚类废水处理方法
苯酚类废水处理方法苯酚类废水是指含有苯酚及其衍生物的工业废水。
苯酚是一种有毒有害的化学物质，对环境和人体都有一定的危害性。
因此，苯酚类废水的正确处理和处理方法的选择非常重要。
本文将探讨和介绍一些常见的苯酚类废水处理方法。
一、物理处理方法：1.吸附法：利用活性炭等吸附剂将废水中的苯酚吸附，从而实现废水中苯酚的去除。
这种方法对苯酚的去除率较高，但吸附剂的选择和再生都需要考虑。
2.溶解气体浮选法：通过将气体溶解到废水中，然后利用气泡的浮力将苯酚分离出来。
这种方法主要适用于苯酚浓度较高的废水处理。
3.沉降法：使用化学药剂将苯酚与其他杂质反应生成沉淀物，然后通过沉淀物的沉降将苯酚分离出来。
二、化学处理方法：1.氧化法：通过加入氧化剂，如过硫酸氢钾、高氯酸等，将废水中的苯酚氧化成无害的化合物。
这种方法应用广泛，但是需要控制适当的反应条件和氧化剂的浓度。
2.还原法：通过还原剂的作用将废水中的苯酚还原成无害的物质。
常用的还原剂有亚硫酸钠、亚硫酸等。
3.氯化法：利用化学方法将废水中的苯酚进行氯化反应，生成无害的化合物。
但是这种方法需要考虑废水的再处理和氯化副产物的处理问题。
三、生物处理方法：1.厌氧处理法：通过利用厌氧菌对废水中的苯酚进行降解和转化，将苯酚转化成无害的化合物。
这种方法适用于高浓度的苯酚废水处理，但需要提供合适的温度和营养物质，同时需要处理废水的剩余物和菌种的再生。
2.好氧处理法：通过运用好氧菌将废水中的苯酚降解为无害的物质。
好氧生物法适用于低浓度的苯酚废水处理，但处理过程中需要提供足够的氧气和温度。
需要注意的点有以下几个方面：1.废水的处理需遵循环保要求并进行合理配置2.废水处理设备的运行维护保养要及时，以确保设备运转正常3.废水处理过程需要监测废水处理效果，确保废水处理达到排放标准4.废水处理过程需完善的资料记录和备案以备查。
总结起来，苯酚类废水的处理方法涉及到多个领域，并且需要根据实际情况进行选择，综合利用多种处理方法可能是更好的选择。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚
1、组成和结构 分子式： C6H6O
结构简式：
OH
OH
或C6H5OH
官能团： -OH
2、物理性质 无色晶体（放置时间较长的苯酚为粉红色） 有特殊气味， 熔点43℃，
2、物理性质 无色晶体（放置时间较长的苯酚为粉红色） 有特殊气味， 熔点43℃， 室温下，在水中的溶解度是9.3g，当温度高 于65℃时，能与水混溶， 易溶于乙醇等有机溶剂， 有毒、有腐蚀性。
苯酚化学性质探究
• 实验仪器：试管、胶头滴管、药匙 • 实验药品：苯酚、蒸馏水、酸性高锰酸钾 溶液、NaOH溶液、盐酸 • 探究：1、苯酚的氧化反应 2、苯酚的酸性
（2）弱酸性
OH + NaOH ONa + H2O
ONa + HCl
OH + NaCl
ONa + CO2 + H2O
OH + NaHCO 3 NaHCO 33
酸性：H2CO3>C6H5OH>HCO3-
思考
• 分析苯酚的结构，猜想苯酚的酸性是由哪 部分结构决定的？ • 为什么乙醇中也有羟基，但却没有酸性？
类别 结构简式 官能团 酸性 与钠反应
乙醇 CH3CH2OH -OH 无 比水缓和 酚羟基比醇羟基活泼
苯酚
-OH 有 比水剧烈
结论பைடு நூலகம்
原因
苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得 更活泼，易电离出H+
羟基对苯环是否有影响？
OH
（3）取代反应
OH + 3Br2 Br OH Br + 3HBr
Br
类别 结构简式
苯
苯酚
液溴 饱和溴水 溴的状态 条件 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 溴 化 反 应
3.1.2苯酚
（四）、显色反应
［演示］向盛有苯酚溶液的试管中滴入 几滴FeCl3溶液，振荡。 ［现象］溶液立即变为紫色。
［结论］ 在溶液中，苯酚与FeCl 反应，生 3 成紫色、易溶于水的物质。 其它的酚类遇FeCl3也会有特殊的显色反 应，但不一定都是紫色
苯酚遇FeCl3溶液显紫色。这一反 应可用于检验苯酚或Fe3+的存在。
• 因苯酚酸性极弱，它不能使石蕊等酸碱指示 剂变色，那苯酚会不会与钠发生反应呢？若 能反应，则反应速率比乙醇、水相比会怎么 样呢？
4、和Na反应
2
OH +2Na
2
ONa + H2 ?
练一练 1、现有 A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 a.常温下能与NaOH溶液反应的是（ E ） c.能与金属钠反应放出氢气的有（ D E ）
（三）、苯环上的取代反应 ［实验］在盛有少量苯酚溶液的试管中，
滴入过量的浓溴水。
［现象］ 立即有白色沉淀生成。
［结论］ 在溶液里，苯酚易与溴发生化学反应
OH
OH
+3Br2
Br
Br
+ 3HBr
Br
白色沉淀 ，易溶于有机溶剂
教你一招：
苯酚不能过量，否则产生的三溴 苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀。
①反应类型 取代反应 ②取代位置，为什么？ 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻， 对位氢原子变得活泼，易被取代 ③该反应的作用 很灵敏，用于苯酚的定性检验和定量测定
3、苯酚钠和酸反应 ONa + HCl OH + NaCl
盐酸酸性强于苯酚，苯酚酸性如何， 与弱酸H2CO3比如何？
已知： 电离平衡常数：K ↑ ,酸性↑ H2CO3 OH K1=4.3 ×10-7
苯酚
应立即用酒精洗涤。
环保知识点滴：
• 随着石油化工、有机合成和焦化工业的
发展，产生的含有酚及其衍生物的废水却是 有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和 繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理 是环境保护工作中的重要课题。常用减少含 酚废水的产生及回收利用，以做到化害为利， 保护环境。
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
SO2、H2O
Cl
ONa
OH
氯气 催化剂
Cu
+NaOH 300 ℃
2.8×107Pa
盐酸
小结
OH
苯酚的物理性质 色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。 苯酚的化学性质 1.酸性 2.取代反应 3.显色反应 4.氧化反应
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张悌：山都侯－279年 并兼领中军诸营； 刘备实际在荆州占据南郡、长沙、桂阳、零陵、武陵五个郡 并提倡节俭、薄葬 都是皇帝很亲近的人 下辖二十四个县 北有长江天险 相互牵制 数学 也有呼吁公平、同情贫苦人民的部分 延熙十八年（255年）姜维率领车骑将军夏侯霸出狄道 根据 史料记载 汝来使难升米、牛利涉远 尤以蜀汉姜维为甚 孙权主要军事活动在淮南 除陆逊外 “转为前将军” 灭蜀汉后分益州置梁州 与民休养 群雄割据 便主动向曹魏称臣 四面是山和溪 [71] 曹丕继续发展屯田制 孙权名义上依附于曹魏 田豫严密防守 王濬所率的舟
苯酚使用指南(第六版
苯酚使用指南(第六版苯酚使用指南（第六版）一、苯酚的基本性质。
1. 物理性质。
- 苯酚，化学式为C₆H₅OH，又名石炭酸。
它是一种具有特殊气味的无色针状晶体。
- 熔点为40.5℃，在常温下微溶于水，当温度高于65℃时，能与水以任意比例互溶。
苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。
2. 化学性质。
- 弱酸性：苯酚具有弱酸性，其酸性比碳酸弱。
它可以与氢氧化钠等强碱反应，生成苯酚钠和水，化学方程式为：C₆H₅OH + NaOH→C₆H₅ONa + H₂O。
- 取代反应：苯酚的苯环上的氢原子容易被取代。
例如，在与溴水反应时，会发生邻、对位的取代反应，生成2,4,6 - 三溴苯酚白色沉淀，化学方程式为：C₆H₅OH+3Br₂→C₆H₂Br₃OH↓+3HBr。
- 显色反应：苯酚遇三氯化铁溶液会显紫色，这一反应可用于苯酚的定性检验。
二、苯酚的用途。
1. 工业用途。
- 酚醛树脂生产：苯酚是制造酚醛树脂的主要原料之一。
酚醛树脂具有良好的耐热性、电绝缘性等性能，广泛应用于电器、机械等工业领域。
- 医药中间体：在医药工业中，苯酚可作为合成多种药物的中间体。
例如，一些解热镇痛药的合成需要用到苯酚。
- 防腐剂：苯酚具有一定的杀菌防腐能力，可用于木材、皮革等的防腐处理。
2. 实验室用途。
- 作为试剂：在化学实验室中，苯酚可用于有机合成反应，如上述的取代反应等研究。
同时，利用其显色反应来鉴别含有酚羟基的化合物。
三、苯酚的使用安全注意事项。
1. 健康危害。
- 苯酚对皮肤、粘膜有强烈的腐蚀作用，接触皮肤后可引起皮肤灼伤，初期为白色，后变为红色、棕色，严重时会引起皮肤坏死。
- 如果吸入苯酚蒸气，会对呼吸道产生刺激作用，可引起咳嗽、呼吸困难等症状，高浓度吸入可导致肺水肿。
- 口服苯酚会引起消化道灼伤，出现腹痛、呕吐等症状，严重时可导致死亡。
2. 防护措施。
- 皮肤防护：在接触苯酚时，必须穿戴合适的防护手套，如橡胶手套。
手套应定期检查，如有破损应及时更换。
学高中化学-酚的性质和应用课件-苏教选修
3．化学性质： (1)弱酸性。 ①苯酚俗称_石__炭__酸__，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯 酚显_弱__酸__性__，其电离方程式为
____________________________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 _________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
【微思考】 (1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰 酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。
(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果 是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶 于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液 导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有 HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
【过关题组】 1.(2014·宿州高二检测)含苯酚的工业废水处理的流程如下图 所示：
(1)上述流程中，设备Ⅰ中进行的是__________操作(填写操作 名称)，实验室中这一操作可以用___________进行(填写仪器 名称)。 (2)由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________，由设备Ⅲ进入 设备Ⅳ的物质B是_________。 (3)在设备Ⅲ中发生反应的化学方程式是_________。 (4)在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO发生反应后，产物是 NaOH和_________，通过_________操作(填写操作名称)，可以 使产物相互分离。
____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
苯酚的课件
苯酚的熔点为100.4℃，沸点为181.7℃。 苯酚具有弱酸性，可以与碱反应生成盐。
苯酚的化学性质
苯酚可以与甲醛、乙酸等物质发生缩 聚反应，生成酚醛树脂和酚酯树脂等 高分子化合物。
苯酚可以与羧酸发生酯化反应，生成 酯类物质。
苯酚可以与金属钠、钾等活泼金属发 生置换反应，生成苯酚盐。
苯酚可以与氯化铁等强氧化剂发生氧 化反应，生成醌类物质。
苯酚的防治
政府应加强对涉及苯酚行业的 监管力度，严格控制苯酚的排
放标准。
替代品研发
鼓励和支持企业研发苯酚的替 代品，减少生产和使用过程中
的苯酚排放。
公众教育
提高公众对苯酚危害的认识， 倡导绿色环保的生活方式。
应急处理
建立苯酚污染应急处理机制， 及时处理突发事故，减轻对环
苯酚可用于合成植物生长调节剂，如 赤霉素等。
合成除草剂
苯酚可用于合成选择性除草剂，如草 甘膦等。
苯酚在其他领域的应用
高分子材料
苯酚可用于合成酚醛树脂 、环氧树脂等高分子材料 ，广泛应用于建筑、汽车 、电子等领域。
染料
苯酚可用于合成染料，如 酸性染料、直接染料等。
化学工业
苯酚可用于合成多种有机 化合物，如醚类、酯类等 ，广泛应用于化学工业。
两种方法相比较，异丙苯法具有工艺成熟、原料易得、产品质量好等优点，因此是目前国内外生产苯酚的主要方法。而苯酐 加氢法则由于原料来源受限、工艺流程长、能耗高等缺点，较少采用。
苯酚的生产原料
苯酚的生产原料主要包括苯、丙烯、邻苯二甲酸酐和氢气等 。其中，苯是最主要的原料之一，丙烯则是用来合成异丙苯 的原料。邻苯二甲酸酐与氢气反应生成苯酚和丙酮，也是生 产苯酚的一种方法。
的风险。
苯酚类废水处理方法
苯酚类废水处理方法1.生物处理法生物处理法是一种利用微生物将苯酚类废水中的有机物降解为水和二氧化碳的方法。
其中最常用的是好氧生物处理和厌氧生物处理。
在好氧条件下，通过给反应器供氧，使微生物能够利用废水中的有机物进行降解。
这种方法具有操作简单、成本较低的优点，但对废水中的苯酚浓度要求较高。
厌氧生物处理是将废水送入没有氧气的反应器中，微生物在无氧条件下进行厌氧呼吸降解有机物。
这种方法适用于苯酚浓度较高的废水处理。
2.化学处理法化学处理法是通过加入化学试剂改变废水的性质，使废水中的苯酚和其他污染物发生物理或化学变化，进而实现废水的净化。
主要包括氧化法，还原法，絮凝法等。
氧化法是通过加入氧化剂将废水中的苯酚氧化为无害物质。
常用的氧化剂有过氧化氢、高锰酸盐等。
还原法是通过加入还原剂使废水中的苯酚还原为无害物质。
常用的还原剂有亚硫酸盐、硫酸亚铁等。
絮凝法是通过加入絮凝剂形成絮凝物，将废水中的苯酚和其他污染物凝结成群体，便于后续的分离和处理。
3.填料吸附法填料吸附法是将苯酚类废水通过填料层，利用填料的吸附作用将苯酚类物质吸附在填料上，从而达到净化废水的目的。
常用的填料有活性炭、树脂等。
填料吸附法具有吸附效果好、操作简单、成本较低等优点。
但是对废水中的苯酚浓度要求较高，且填料饱和后需要进行更换。
4.膜分离法膜分离法是使用逆渗透、纳滤等膜技术，通过半透膜的作用将废水中的苯酚类物质和水分离。
膜分离法具有操作简单、能耗低、净化效果好等优点。
综上所述，苯酚类废水处理方法多种多样，各自具有不同的适用场景和优缺点。
在实际应用中，可以根据废水的性质、苯酚浓度等因素综合考虑，选择合适的处理方法进行处理，以实现废水的净化和循环利用。
烃的衍生物---酚
随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有 酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖， 污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减 少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。
思考题：
1、怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入NaOH溶液→分液→在苯酚钠溶液中加盐酸或通入CO2
【答案】A为酚：可能为
、
。
或
；
B为醇：
；C为醚：
烃的含氧衍生物
醇
酚
知识回顾
酚：羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
科学史话
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特 发现病人手术后死因多数是伤口 化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶 液来喷洒手术的器械以及医生的 双手，结果病人的感染情况显著 减少。这一发现使苯酚成为一种 强有力的外科消毒剂。里斯特也 因此被誉为“外科消毒之父”。 医院常用的“来苏水” 消毒剂便是苯酚钠盐的 稀溶液。
2、如何鉴别苯酚？ A、利用与三价铁离子的显色反应 B、利用与浓溴水生成三溴苯酚白色沉淀 3、苯酚分子中，苯环与羟基如何相互影响？ 4、酚类的同分异构体如何书写？ ⑴官能团异构（酚、芳香醇、芳香醚）
⑵碳架异构 ⑶位置异构 【练习】写出C7H8O属于芳香族化合物的可能结构简式。
5种，芳香醇、芳香醚、酚
---
酚
小结：“超级变、变、变 ” Fe
Na2CO3 冷却 NaOH HCl
3+
浓溴水
A B C D E “牛奶” “牛奶” ‘清水’ “牛奶” ‘清水’
谜团1
谜团2
谜团3
烃的衍生物
---
酚
苯酚的化学性质
OH
+
NaOH
ONa
+ H2O
工业上利用苯酚能溶 于碱，而又可用酸分 离的性质来处理和回 收含酚废水。
苯、苯酚怎么分离 ？
1.先加NaOH溶液，苯酚会反应，（苯酚具有弱酸性）
生成苯酚钠，苯不会反应，而且苯不溶于水，所以反 应后可以用分液法把苯先分离出来； 2.然后再在剩下的溶液中加入HCl，苯酚钠会和HCl反 应又生成苯酚，（强酸制弱酸），这样就分离出苯和 苯酚了
苯 苯酚和苯 加入NaOH溶液 苯酚钠和苯 分液 的混合物 的混合物 苯酚钠 或 通 加 入 盐 CO2 酸 苯酚
OH
K2CrO7 H2 SO4
O
O
对苯醌
一、苯酚的化学性质
多元酚在碱性介质中更易氧化,两个或两个以上羟基 互为邻、对位的多元酚最易氧化.例如:邻苯二酚和对苯二 酚在室温时即可被弱氧化剂如Ag2O 、AgBr等氧化成邻苯 醌和对苯醌。
OH OH O O
+ Ag2O
OH O
+ 2 Ag +
H2O
+ 2AgBr
一般认为反应生成了络和物
一、苯酚的化学性质
（2）芳环上的反应
① 卤化反应
酚很容易进行卤化反应。苯酚与溴水在常温下即可作 用，生成三溴苯酚。
OH OH
+ 3Br2
Br
Br
3 HBr + （白色）
Br
•苯酚与溴水作 用，生成 2,4,6三溴苯酚白色 沉淀
一、苯酚的化学性质
如果继续向三溴苯酚中加入溴水，则进一步反应 生成黄色的四溴化物沉淀，后者可看作是醌的溴化物， 其可还原为三溴苯酚。
【学与问1】
试比较乙醇和苯酚，并完成下表： 类别 结构简式 乙醇 CH3CH2OH -OH 羟基与苯环 羟基与链烃基 直接相连 直接相连 比水缓和 比水剧烈 有 有 苯环对酚羟基的影响使羟基上的 氢变得更活泼，易电离出H+ 苯酚 -OH
酚废水处理
酚(phenol) ,通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基( 2OH)取代的一类芳香族化合物。
最简单的酚为苯酚。
酚上的羟基具有弱酸性,酸性比醇羟基强。
酚易被氧化,在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。
酚类化合物(苯酚及其衍生物)主要来源于煤化工、石油化工、制药厂、苯酚生产及酚醛树脂生产厂等,是一种原生质高毒物质,对一切生物个体都有毒害作用,可通过皮肤、粘膜、口腔进入生物体内,与细胞原浆中的蛋白质接触后形成不溶性蛋白质而使细胞失去活性,尤其对神经系统有较大的亲和力,使神经系统发生病变[ 1 ] 。
酚是工业废水中常见的高毒性、难降解有机物,不但危害人体健康安全,而且严重破坏自然生态平衡,造成严重的环境污染。
因此,含酚废水的防治引起世界各国的普遍重视,包括中国在内的许多国家已经将其列入重点控制的污染物名单之中[ 2 ] 。
1 含酚废水的主要处理技术目前,含酚废水处理方法主要分为物理法、化学法、生化法以及电化学法。
物理法包括萃取法、吸附法、精馏法、盐析法、超声降解法、离子交换法等;化学法有化学氧化法、湿式空气氧化法、超临界氧化法、缩聚法、焚烧法、催化氧化法以及光催化氧化法等;生物法有活性污泥法、生物膜法、流化床法、接触氧化法、厌氧法等;电化学法包括电氧化法、闪电解法、湿式电氧化法、电凝聚气浮法以及三维电极电化学法等。
各种方法都有自己的优点和局限性,其中,物化法和生物法在工业上的应用较为成功,有很高的处理效果[ 3 ] 。
1.1 含酚废水的物理处理方法1.1.1 萃取法溶剂萃取法利用难溶于水的萃取剂与废水进行接触,使废水中酚类物质与萃取剂进行物理或化学的结合,实现酚类物质的相转移。
负载后的萃取剂通过改变pH值或温度来反萃再生。
溶剂萃取法不仅设备投资少,占地面积小、操作方便、能耗低,而且能够回收利用废水中的酚类物质。
溶剂萃取法一般适用于高浓度的含酚废水处理,且多数是为了回收有效成分,它也可以作为生物化学氧化法的前处理部分,既能回收酚,又能减轻生物氧化的负担[ 4 ] 。
苯酚的结构与性质
苯酚的结构与性质1.基本性质1.1酚的概念和结构特征羟基与苯环直接相连而形成的化合物称为酚。
（1）“酚”是一种烃的含氧衍生物的总称，其根本特征是羟基与苯环直接相连；（2）酚分子中的苯环，可以是单环，也可以是稠环，如OH也属于酚；（3）酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物（如CH 3OH 和CH 2CH 2OH ）；（4）苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
1.2苯酚的分子组成、分子结构苯酚的分子式是C 6H 6O ，它的结构式及分子模型如下： CH CH CH CH CH OH，简写为OH或C 6H 5OH 。
由苯酚分子比例模型可知，苯酚分子里有12个原子位于同一个平面内。
1.3苯酚的物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分被氧化而呈粉红色。
苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水混溶。
苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。
注意：（1）苯酚易被空气中的氧气氧化，对苯酚要严格密封保存。
（2）苯酚有毒，可作消毒剂，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精清洗。
（3）苯酚在水中微溶，在乙醇中易溶。
将较多的苯酚晶体投入水中，搅拌或振荡，形成浑浊的液体，将其加热至65℃以上，液体变澄清。
将该澄清液体冷却至室温时又变浑浊。
将该浑浊的液体静置，液体分层，上层为水状（苯酚的饱和水溶液），下层为无色油状（水的饱和苯酚溶液）。
2.性质应用苯酚的化学性质：已知甲苯分子中的甲基和苯基相互影响，使甲基的化学性质不同于一般的烷基，苯基的化学性质也不同于苯。
由此联想，苯酚分子里的羟基与苯基也相互影响。
（1）弱酸性 OH O －H +（俗称石炭酸） OH ONa H 2O在水溶液中，苯酚能跟钠等活泼金属反应，如： OH 2ONa 2H 2↑（比钠与水的反应更剧烈）（2）苯环上的取代反应①卤代反应苯酚与浓溴水反应，生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。
苯酚
3.化学性质 3.化学性质
(3)显色反应 得到紫色溶液 显色反应 ——得到紫色溶液
这一反应也可检验苯酚 的存在。反过来， 的存在。反过来，也可 利用苯酚的这一性质检 验FeCl3
(4)氧化反应 氧化反应
露置的苯酚为何 常常显淡红色 淡红色？ 常常显淡红色？
1.用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、 用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、 用哪种试剂 、 KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？ 四种溶液鉴别开来？ 四种溶液鉴别开来 现象分别如何？
OH
OH
HO
(3)水杨酸的同分异构体中 属于酚类 但不属于酯类 也不属 水杨酸的同分异构体中:属于酚类 但不属于酯类.也不属 水杨酸的同分异构体中 属于酚类,但不属于酯类 OOCH OOCH 醛基 其 填写除了羟基以 于羧酸类的化合物必定含有_________其(填写除了羟基以 于羧酸类的化合物必定含有 OOCH 外的官能力名称) 外的官能力名称
6.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、 6.以苯、硫酸、氢氧化钠、亚硫酸钠为原料、 以苯 经典的合成苯酚的方法可简单表示为: 经典的合成苯酚的方法可简单表示为:
(1)写出第②、③、④步反应的化学方程式: 写出第② 写出第 步反应的化学方程式
(2)根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、亚硫酸三种 根据上述反应判断苯磺酸、苯酚、 根据上述反应判断苯磺酸 物质的酸性强弱,并说明理由 并说明理由。 物质的酸性强弱 并说明理由。
5、化合物A,学名邻羟基苯甲酸 俗名水杨酸 其 、化合物 学名邻羟基苯甲酸 俗名水杨酸;其 学名邻羟基苯甲酸;俗名水杨酸 结构式如下. 结构式如下 OH
C O OH
(1)将A跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐 其化学式为 将 跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐 跟哪种物质的溶液反应可得到一钠盐(其化学式为 C7H5O3Na)? （C ） A.氢氧化钠 B.硫化钠 C.碳酸氢钠 D.氯化钠 氢氧化钠 硫化钠 碳酸氢钠 氯化钠 (2)水杨酸的同分异构体中 属于酚类 同时属于酯类的化合 水杨酸的同分异构体中:属于酚类 水杨酸的同分异构体中 属于酚类.同时属于酯类的化合 物有__________(填数字 种,其结构简式分别为 填数字)种 其结构简式分别为 物有 3 填数字
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6.下列关于苯酚的叙述不正确的是( ) A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色 B．苯酚在水溶液中能按下式电离：
C．加入FeCl3溶液，观察是否呈紫色 D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
【解析】选A。苯酚又名石炭酸，酸性极弱，不能够使指示剂
变色，故A项错误；苯酚属于弱酸，能够电离出氢离子，电离
方程式为
+ ，故B项
正确；苯酚遇到氯化铁能够显示紫色，可以用来检H 3验O 铁离子，
故C项正确；苯酚具有腐蚀性，在水中的溶解度小，若溅在皮
肤上，不能用水洗，应该使用酒精冲洗，故D项正确。
一、苯酚中苯环与羟基的相互影响 1.羟基对苯环的影响——更易被取代：
苯酚
苯
反应物
溴水与苯酚
液溴与苯
反应条件
不用催化剂
苯酚的组成和结构特点、化学 性质和废水处理
学习 目标
1.了解苯酚的组成和结构特点。 2．掌握苯酚的化学性质及其检验方法。 3．了解含酚废水的污染情况及处理方法。 4．理解有机物中基团之间存在的相互影响。
一、酚
羟基 直接相连
羟基(—OH)
二、苯酚 1.分子组成和结构：
C6H6O
2．物理性质： (1)色味态：无___色(在空气中被氧化而显_红__色)，有_特__殊__气味 的晶体，熔点40.9 ℃。 (2)溶解性：常温下在水中的溶解度不大，高于_6_5__℃__时，以 任意比和水互溶，易溶于_乙__醇__、__苯_等。 (3)毒性：有强腐蚀性，沾到皮肤上，立即用_酒__精__清洗。
与钠反应
比水缓和
比水剧烈
结论
由于苯环对羟基的影响,使苯酚羟基氢原子变 得活泼,使苯酚呈弱酸性
【警示】 (1)苯酚与溴水反应产生白色沉淀的实验，必须是浓溴水，苯 酚与稀溴水不能产生白色沉淀。 (2)由于苯环对羟基的影响，使苯酚呈弱酸性，但苯酚酸性很 弱，不能使酸碱指示剂显色；苯酚能与Na2CO3溶液反应，但 不能与NaHCO3溶液反应。
1.辨析下列说法的正误。
(1)醇类和酚类具有相同的官能团，因而具有相同的化学性质。
()
(2)苯酚沾在皮肤上，可用NaOH溶液清洗。( )
(3)热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊，此时发生
了化学反应。 ( )
(4)
互为同系物。( )
【答案解析】 (1)×。分析：由结构的差异，醇类无酚类具有的弱酸性等性质。 (2)×。分析：苯酚虽然能和NaOH溶液反应，但NaOH也有腐 蚀性，不能用于清洗皮肤，应用酒精清洗。 (3)×。分析：热的苯酚浓溶液放入冷水中冷却，溶液变浑浊， 是因为苯酚结晶成晶体的缘故，属于物理变化。 (4)√。分析：两者都属于酚类化合物，组成上相差一个CH2原 子团，互为同系物。
3．化学性质： (1)弱酸性。 ①苯酚俗称__石_炭__酸__，苯酚的羟基能发生微弱的电离，所以苯 酚显_弱__酸__性__，其电离方程式为
____________________________________。
②苯酚与NaOH溶液反应的方程式为 _________________________________________。 ③向苯酚钠溶液中通入CO2，反应的方程式为
是( )
A．紫色
B．浅红
C．蓝色
D．无色
【解析】选A。将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，溶液呈
酸性，但酸性很弱，不能使指示剂变色，所以石蕊试液呈现的
颜色是紫色。
4.下列物质中不能与苯酚发生反应的是( )
A．Hale Waihona Puke a2CO3B．NaHCO3
C．NaOH
D．FeCl3
【解析】选B。苯酚溶液显酸性，酸性小于碳酸但大于 ，
____________________________________________。 由此可判断酸性强弱：碳酸大于苯酚。
(2)取代反应。 向盛有少量稀苯酚溶液的试管中滴入过量的浓溴水，生成 2,4,6-三溴苯酚，现象：_有__白__色__沉__淀__产__生__，反应方程式为
。
由于此反应很灵敏，且现象明显，常用于苯酚的定性检验和 定量测定。
(3)显色反应。 紫
(4)氧化反应。 粉红
C6H6O+7O2 点燃 6CO2+3H2O
三、基团间的相互影响 1.在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促 使它比乙醇分子中羟基上的氢更易_电__离__。 2.苯酚分子中的羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原 子，使邻、对位上的氢原子更_活__泼__，更容易被其他原子或原 子团_取__代__。
2.下列物质，属于酚类的是( )
【解析】选B。羟基没有直接连接苯环，为苯甲醇，故A项错 误；分子中含有苯环，且羟基直接连接在苯环上，属于酚类， 故B项正确；分子中含苯环，但羟基不连接在苯环上，所以不 是酚类，故C项错误；分子中不含苯环，不是酚类，故D项错 误。
3.将少量苯酚晶体溶入紫色石蕊试液中，石蕊试液呈现的颜色
【解析】选B。苯酚的浑浊液加热后变澄清，说明温度升高苯 酚溶解度增大，无法说明苯酚的酸性，故A项错误；苯酚的水 溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠，溶液变澄清，说明苯酚溶 液呈酸性，故B项正确；苯酚与氯化铁溶液发生显色反应，无 法说明苯酚的酸性，故C项错误；苯酚溶液中滴加紫色石蕊指 示剂不变色，无法说明苯酚的酸性，故D项错误。
【微思考】 (1)苯酚能被酸性高锰酸钾氧化吗？ 提示：能。苯酚在空气中能被氧气氧化成粉红色，而酸性高锰 酸钾具有强氧化性，也能氧化苯酚。
(2)怎样证明苯酚与溴发生的反应是取代反应还是加成反应？ 提示：如果是加成反应，则只有一种产物而且是有机物；如果 是取代反应，则有HBr和一种有机物两种产物。其中，HBr易溶 于水，在溶液中能完全电离。如果苯酚与溴水反应后的水溶液 导电能力明显增强，或溶液的酸性明显增强，则表明反应有 HBr生成，可证明苯酚与溴发生的反应是取代反应。
所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠，故A项HC不O选3 ,
B项选；苯酚溶液显酸性，能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水，
故C项不选；苯酚和氯化铁溶液发生显色反应，故D项不选。
5.下列能证明苯酚具有酸性的事实是( ) A．苯酚浊液加热后变澄清 B．苯酚浊液中滴加氢氧化钠溶液后变澄清 C．苯酚溶液中滴加氯化铁溶液显紫色 D．苯酚溶液中滴加紫色石蕊指示剂不变色
FeBr3催化剂
取代苯环上 原子数
取代三个氢原子
取代一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢,后加快
结论
酚羟基对苯环的影响,使苯环上氢原子变 得活泼,苯酚与溴取代反应比苯容易
2.苯环对羟基的影响——显酸性：
类别
乙醇
苯酚
结构简式
CH3CH2OH
官能团
—OH
—OH
结构特点
羟基与链烃基 直接相连
羟基与苯环直接相连