生物有机化学.

5’
3’ 5’
3’
5′-磷酸端（常用5’-P表示）；3′-羟基端（常用3’-OH表示） 多聚核苷酸链具有方向性，当表示一个多聚核苷酸链时，必须 注明它的方向是5′→3′或是3′→5′。
多聚核苷酸的表示方式
T
OH OH OH
U
OH OH
OH 5’
3’
5’ RNA
3’
DNA
5′PdAPdCPdGPdTOH 3′ 或5′ACGTGCGT 3′ ACGTGCGT
OH N HO HOCH2 H H OH O H N
NH2 N N HO HOCH2 H H OH 胞嘧啶核苷 H OH O H
OH
H2N N N HOCH2 O H H H OH H OH
N
H OH 尿嘧啶核苷
鸟嘌呤核苷
Adenosine
Guanosine
Cytidine
Uridine
假尿苷（ψ ）
3.2 核酸（DNA和RNA）的结构
• 核酸分为两大类： 脱氧核糖核酸 Deoxyribonucleic Acid （DNA）和 核糖核 酸 Ribonucleic Acid（RNA） 98％核中（染色体中） 真核 线粒体 核外 叶绿体 DNA 拟核 （最 原核 基本 核外：质粒（plasmid） 的遗 传信 病毒：DNA病毒
二、 DNA的二级结构（双螺旋） 1.定义：DNA的二级结构指DNA的双螺旋结构。
2、DNA的碱基组成特点——Chargaff定律
（1）所有DNA中腺嘌呤与胸腺嘧啶的摩尔 含量相等，（即A=T）;鸟嘌呤与胞嘌呤的摩 尔含量相等，（即G=C）。碱基当量定律： 嘌呤碱总量=嘧啶碱总量。（即A+G=T+C） （2）不同生物DNA的碱基组成有很大差异， 可用不对称比率：A+T/G+C表示。亲缘相近 的生物，其DNA的碱基组成相近，即不对称 比率相近。 （3）同一种生物所有体细胞DNA的碱基组 成相同，可作为该物种的特征。
5′PAPCPGPUOH ′ 5′ACGUAUGU 3′ ACGUAUGU
3.DNA的结构
一、DNA的分子结构 （一）DNA的一级结构
1.定义： DNA的一级结构是由数量极其庞大的四种 脱氧核糖核酸（dAMP、dGMP、dCMP、dTMP） 按一定顺序，通过3´,5´磷酸二酯键连成的直线形 或环形分子。 2. DNA的书写顺序是5´——3 ´ 。
3、DNA一级结构的表示方法—— 结构式/线条式/字母式
（1）结构式（碱基用单字母表示）
（2）线条式
（碱基用单字母表示 磷酸基团用P表示）
A
P 5`-磷酸
3`-OH P 戊糖
A P 5` 首端
G P
C P
T P
G P
C OH 3` 末端
核苷酸
（3）字母式
（单字母ATGC在式中表示脱氧核苷，省略d）
(1)、戊糖
组成核酸的戊糖有两种。DNA所含的糖为 βD-2-脱氧核糖；RNA所含的糖则为β-D-核糖。
HOCH2 H H OH O H H OH H OH H OH HOCH2 H O H H OH
D- 核 糖
D-2- 脱 氧 核 糖
Ribose
Deoxyribose
(2)、含氮碱基和核苷
8
7 9
C
T
核酸中也存在一些不常见的稀有碱基。稀有碱 基的种类很多，大部分是上述碱基的甲基化产物。
C. 核苷（nucleoside）
•核苷 戊糖+碱基 •糖与碱基之间的C-N键，称为C-N糖苷键
5’ 4’ 3’ 2’ 1’ 4’
5’ 1’ 3’ 2’
(OH)
(OH)
NH2 N N HOCH2 H H OH O H H OH 腺嘌呤核苷 N N N
5 4
6 1 2 3
A. 嘌呤（Purine）
腺嘌呤Adenine
NH2 N
鸟嘌呤guanine
O
N
N NH
N H
N
N H
N
NH2
A
G
B. 嘧啶（Pyrimidine）
5
6
4
3
2
1
尿嘧啶 uracil
O
胞嘧啶 cytosine
NH2
胸腺嘧啶 thymine
O
NH
N
NH
N H
O
N H
O
N H
O
U
3、双螺旋结构模型要点
（1）DNA是一反向 平行的互补双链结 构。在双链结构中 糖-磷酸骨架居外侧， 而碱基位于内侧， 两条链之间的碱基 以氢键相结合。碱 基互补配对， A=T,G≡C,一条链的 走向为5’—3’，另一 条为3’—5’。
腺嘌呤
胸腺嘧啶
其他组合易相 互排斥 例如 G:T
胞嘧啶 鸟嘌呤
息物 质）
RNA主要存在于细胞质中，起着帮助传递和表达遗传信 息的作用。
1.构成DNA和RNA的结构单元分子
核酸完全水解产生嘌呤和嘧啶等碱性物质、戊糖（核糖或 脱氧核糖）和磷酸的混合物。核酸部分水解则产生核苷和核 苷酸。每个核苷分子含一分子碱基和一分子戊糖，一分子核 苷酸部分水解后除产生核苷外，还有一分子磷酸。核酸的各 种水解产物可用层析或电泳等方法分离鉴定。 碱基 核苷 核酸 核苷酸 磷酸 元素组成： C H O N P 戊糖
第3章 核酸的生物有机化学
3.1核酸和生命遗传的化学本质
在活细胞的各种组分中，核酸是非常重要的 生物大分子之一，担负着生命信息的储存与传递。 在细胞中，遗传物质是一种特殊的生物大分 子——DNA(脱氧核糖核酸)。DNA兼具储存和传 递遗传信息的双重功能。DNA遗传信息的传递， 主要是由三个步骤组成。第一步，DNA的复制。 实际上是将亲代DNA进行拷贝，得到子代DNA的 过程。子代DNA保留了亲代DNA全部遗传信息。 第二步．由DNA转录成RNA(核糖核酸)。在这一 步中，部分DNA的遗传信息被转录到RNA上。第 三步，RNA所携带的信息翻译和表达成具有一定 的氨基酸顺序的蛋白 取代核苷的表示方式 7-甲基鸟苷 m5G
OH
(3)、磷酸和核苷酸（nucleotide）
核苷酸 核苷+磷酸 戊糖+碱基+磷酸
H H
2、多聚核苷酸（核酸）
• 多聚核苷酸是通过一个核苷酸的C3’-OH 与另一分子核苷 酸的5’-磷酸基形成3’,5’-磷酸二酯键相连而成的链状聚 合物。
＊因此，DNA 以A:T 和 G : C 的配对关系互 相结合 。
A-T配对 G-C配对
2.0 nm
（2）DNA双螺旋为 右手螺旋。螺旋直 径为2nm，螺旋每 旋转一周为10对碱 基，螺距为3.4nm，小沟 每个碱基平面之间 的距离为0.34nm,并 形成大沟和小沟。