2018-2019有机化学进展(2)——有机合成化学
什么是有机合成化学？
什么是有机合成化学？有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。
有机合成化学的发展历史源远流长，它是现代有机化学的基础和核心。
本文将重点介绍有机合成化学的基本概念、方法和应用。
一、有机合成化学的基本概念有机合成化学是研究有机化合物的制备方法和反应机理的学科。
有机化合物是由碳、氢和其他元素构成的化合物，其分子中通常包含碳-碳键或碳-氢键。
有机合成化学的目的是通过特定的化学反应，将已知化合物转化为目标化合物，或从简单的原料中构筑出复杂的有机分子。
二、有机合成化学的基本方法1. 分子设计和合成路线规划有机合成化学的第一步是设计目标化合物的分子结构，确定反应的具体路径和步骤。
分子设计需要考虑合成的可行性、经济性和环境友好性。
合成路线规划需要考虑反应的选择性、高效性和产率。
2. 基本反应类型有机合成化学中常用的基本反应类型包括取代反应、加成反应、消除反应和重排反应等。
取代反应是指一个官能团被另一个官能团取代，加成反应是指两个或多个分子结合形成一个新的分子，消除反应是指分子中某些原子或基团被去除，重排反应是指分子结构的重组或转变。
3. 试剂的选择和反应条件的优化有机合成化学中，选择合适的试剂和优化反应条件是确保反应达到预期目标的关键。
试剂的选择取决于目标化合物的结构和反应的类型，反应条件的优化需要考虑温度、压力、溶剂、反应时间等因素。
三、有机合成化学的应用有机合成化学在药物合成、农药合成、材料合成等领域具有广泛的应用价值。
1. 药物合成有机合成化学在药物合成中起到重要作用。
药物的研发离不开大量有机合成的支持，通过有机合成可以合成出各种药物分子骨架和官能团，从而拓展药物的结构多样性和活性。
2. 农药合成有机合成化学在农药合成中也起着关键作用。
农药合成需要合成具有特定活性和安全性的化合物，通过有机合成可以合成出各种农药分子，提高农作物的产量和质量。
3. 材料合成有机合成化学还应用于材料合成领域。
通过有机合成可以制备出各种高分子材料、功能性材料和纳米材料，用于电子、光学、能源等领域。
2018-2019学年化学同步苏教版必修2专题3 第三单元 人工合成有机化合物
1.常见有机反应类型：取代反应、加成反应和聚合反应。 2．由乙烯合成乙酸乙酯的反应流程：
3．加聚反应的条件和特点： (1)条件：单体必有碳碳双键或碳碳叁键等不饱和键； (2)特点：产物只有高聚物； (3)实例：nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ，
4． CH2CH2 中单体是 CH2===CH2，链节是 CH2CH2， 聚合度是 n。
答案：C
5．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟 剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下 列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为_碳__碳__双__键__。 (2)写出下列反应的反应类型：A―→B_加__成__反__应_，B―→F取__代__反__应__。
(3)写出下列反应的化学方程式 催化剂 ①A―→E： __①__n_C__H_2_=_=_=_C__H_2_―__△ ―__→___C__H_2_—__C__H_2_______；
②实例： 乙烯、苯乙烯、氯乙烯发生加聚反应的化学方程式为 a．乙烯： nCH2===CH2―→ CH2—CH2 ；
b．苯乙烯：
。
c．氯乙烯：nCH2===CHCl―→ CH2—CHCl ③链节、单体和聚合度(以合成聚乙烯为例)： 单体：CH2===CH2，链节： —CH2—CH2—，聚合度： n 。
(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得合 成该加聚产物的单体。如判断
1．将下列物质及其对应的化学式与结构单元用线连起来。
2．如何由乙炔合成聚氯乙烯塑料？写出各步反应的化学方程式。 答案：CHCH―H① ―C→l CH2===CHCl―加②―聚→ CH2—CHCl 。 催化剂 CHCH＋HCl ――→ CH2CHCl 催化剂 nCH2===CHCl ――→ CH2—CHCl
现代有机合成化学研究进展
现代有机合成化学研究进展现代有机合成化学，作为化学领域中重要的一个分支，对于药物研发、材料科学以及生命科学等领域的发展起到了至关重要的作用。
有机合成化学通过将简单的有机分子经过一系列的反应转化为复杂的有机化合物，为我们解决生活中的诸多问题提供了有效的手段。
近年来，随着合成化学领域的不断发展，许多新的合成方法和策略被提出并成功地应用于有机合成反应中。
首先，不对称合成已经成为现代有机合成化学中的一个重要研究方向。
在有机分子的合成中，不对称性是一项非常重要的特征，因为它能够赋予合成产物独特的结构和性质。
为了实现不对称合成，化学家们开发了许多不对称催化反应，例如铜催化亲电烯丙吡啶的不对称环化反应，以及钯催化的不对称烷基化反应等。
这些反应的发展不仅提供了高效、高选择性的合成方法，而且使得合成的产物在医药和材料科学领域中具有了更广泛的应用。
其次，过渡金属催化反应在现代有机合成中起到了不可替代的作用。
过渡金属催化反应通过在反应中引入过渡金属催化剂，极大地提高了反应的选择性和反应速率。
此外，过渡金属催化反应还使得一些传统上较为困难的反应变得可能，例如碳碳键的形成以及C-H键的活化。
因此，过渡金属催化反应已经成为有机化学家们广泛使用的合成手段。
例如，Suzuki偶联反应、Heck反应和Sonogashira偶联反应等就是通过过渡金属催化实现的。
除此之外，新型的合成策略也成为了现代有机合成研究中的一个重要方向。
例如，多步合成一步完成的策略大大提高了合成的效率。
在具体实践中，合成化学家们通过合理设计反应条件和选择适当的试剂，实现了多步反应的序列，并成功地将它们与其他方法和策略相结合。
此外，光化学和电化学合成也已崭露头角，成为有机合成中备受关注的前沿领域。
这些新型合成策略的出现不仅拓宽了合成的范围，而且提高了合成的效率和可持续性。
值得一提的是，在有机合成化学研究中，不少合成方法和策略的发展是基于反应中间体的合理设计。
通过对反应中间体的合理设计和控制，化学家们能够实现理想的反应条件，并得到高产率和高选择性的产物。
专题12 有机合成(教材深讲)-23学年高二化学知识整合讲练(人教版2019选择性必修3)(解析版)
专题12 有机合成（教材深度精讲）【核心素养分析】1．宏观辨识与微观探析：从组成、结构认识高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化，掌握官能团的引入和转化的一些技巧，结合已学的有机反应类型来总结归纳，认识有机合成中改变碳骨架的常用方法。
2、证据推理与模型认知：能建立有机物合成推断的思维模型，明确有机物的结构推测有机物的转化路径，从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断，能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。
3.科学态度与社会责任:通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。
理解逆向合成法在有机合成中的应用，尤其在制药行业中的重要作用，知道“绿色合成”原则。
体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
【知识导图】【目标导航】有机合成是每年必考的有机综合题，涉及的知识面很广，包括各类常见有机物的结构、性质、制法和用途，同分异构体，有机化学反应类型有机反应化学方程式和结构简式的书写，有机物的命名、有机物的鉴别等，并且题目会给出新信息，要求考生现场消化使用，主要题型是填空题，难度中等以上。
【重难点精讲】一、有机合成的主要任务1．有机合成的概念及意义（1）概念：有机合成指利用简单、易得的原料，通过有机反应生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。
（2）意义：①制备天然有机物，弥补自然资源的不足；②对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；③合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
2．有机合成的任务有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。
3．有机合成遵循的原则(1)起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
(2)尽量选择步骤最少的合成路线，使得反应过程中副反应少、产率高。
(3)符合“绿色化学”的要求，操作简单、条件温和、能耗低、易实现、原料利用率高、污染少，尽量实现零排放。
有机化学发展成果
有机化学发展成果有机化学是研究有机化合物的合成、结构、性质和反应机理的学科。
有机化学的发展取得了许多重要成果，为人类的生活和科学技术进步做出了巨大贡献。
一、有机合成化学发展成果有机合成化学是有机化学的重要分支领域。
它研究如何利用已知的化学反应和方法，合成新的有机化合物，从而拓展化学物质的种类和功能。
有机合成化学的发展成果主要体现在以下几个方面。
1. 新型合成方法的开发有机合成化学家们通过不断地探索和创新，开发了许多新型的合成方法。
例如，金属催化反应在有机合成中得到了广泛应用，可以高效地构建碳-碳和碳-氮键。
还有选择性氧化反应、还原反应、催化加氢反应等等，这些新型合成方法大大拓展了有机合成的范围，使得更多的有机化合物可以被合成出来。
2. 天然产物的全合成天然产物是生物体内合成的具有特定生物活性的有机化合物，如植物中的生物碱、动物中的激素等。
有机合成化学家通过对天然产物的研究，成功地实现了许多天然产物的全合成。
这些全合成的成功，不仅推动了天然产物的结构和活性研究，还为药物的研发提供了重要的参考。
3. 药物合成的突破有机合成化学在药物合成中的应用也取得了重要突破。
药物合成的目标是通过合成特定结构的有机化合物来治疗疾病。
有机化学家们通过设计和合成具有特定活性的化合物，成功地开发出了许多重要的药物。
例如，抗生素、抗癌药物、抗艾滋病药物等，这些药物的合成为人类的健康保驾护航。
二、有机结构化学发展成果有机结构化学是研究有机化合物的结构和性质的学科。
它通过实验和理论计算的方法，揭示了许多有机化合物的分子结构和化学性质，为有机化学的发展提供了重要的基础。
1. 分子结构解析的进展有机结构化学家们通过实验手段，如X射线衍射、核磁共振等，成功地解析了许多有机化合物的分子结构。
这些分子结构解析的结果，不仅为有机化学家们提供了合成新化合物的参考，还为解释有机化合物的性质和反应机理提供了重要依据。
2. 分子模拟的应用分子模拟是一种利用计算机模拟分子的结构和性质的方法。
有机化学合成的机理解析
有机化学合成的机理解析有机化学是一门研究碳基化合物及其衍生物的化学科学。
而有机合成化学是有机化学的一个重要分支领域，其研究内容是利用化学反应将简单的化合物转化为更加复杂的有机分子，从而制备各种物质。
有机合成化学不仅仅在医药、农药、染料、高分子材料等领域有着广泛的应用，而且在石油行业、环保领域和化学工业的生产中也都很重要。
本文将简要介绍一些有机化学合成的机理。
1. 酯化反应机理酯化反应是有机合成反应中常用的一种反应，可用于合成酯、脂肪酸、糖等有机物。
它是一种酸催化催化下的亲核加成反应，反应中需要有一个亲核试剂和一个烷基或芳香族羧酸反应。
具体反应过程中：RCOOH + R'OH -> RCOOR' + H2O其中，R和R'分别代表烷基或芳香族基。
反应机理：首先，羧酸的OH与酮的C=O之间发生亲核加成，生成一个烷基酯。
然后，产生的烷基酯在酸性催化下发生酯交换反应，得到最终的目标化合物。
2. 缩醛反应机理缩醛反应是指醛分子中羰基上的氧化钾与范尼基胍基反应得到的产物。
缩醛反应是一种重要的有机化学合成反应，广泛用于制备醇、醛、酮、酸、酯、乙烯、脂肪酸等有机物。
反应过程中，醛和胍基在碱性条件下缩合得到相应的羟胍。
反应机理：缩醛反应需要碱性条件，碱钾可催化反应，生成的产物有时需要提取或再结晶纯化。
在反应体系中，范尼胍或其衍生物的立体构型是决定反应是否进行的关键因素。
3. 羟酮合成反应机理羟酮合成是有机合成反应中一种非常受欢迎的反应，它是醛酮与硫脲的缩合反应。
羟酮合成反应有很多优点，如反应条件温和，操作简单，选择性好等。
反应机理：羟酮合成反应通常在醇/水溶液中进行，先将硫脲溶于水中，再将醛酮加入溶液中，并控制溶液的温度。
生成的羟酮通过结晶纯化、萃取、洗涤等方式分离提纯。
4. 醇酸反应机理醇酸反应是指在酸性或催化剂的作用下，醇和羧酸在一定的反应条件下缩合形成酯的反应。
醇酸反应是有机合成中应用最广泛的反应之一，可以用来合成各种半实验的酯类化合物。
有机合成化学第一章绪论
Nobel Prizes
生化 结构 方法 理论 高分子 反应 天然产物
15 3
6
3
4
8
19
科学研究至高无上的荣誉。自 1901年开始至2012年 应有112届，其中8届未公布， 即有104届，其中58届与 有机化学有关： 与有机化学有关的Nobel奖 与有机合成有关：31项
1.2 现代有机合成化学的 01 添 加 标 题
1958-1965,9月， 汪猷、邢其毅合作，
经7年努力,于1965年9月合成成功。
1970-1981年， 王德宝，汪猷 1981 年11月合成了第一个具有完整生理活性
的酵母丙氨酸转移核糖核酸。
非天然产物的合成--有独特结构兴趣
●富勒烯C60:碳的新同素异形体；亲双烯试剂；亲偶极试剂；自由基储存体。
聚四氟乙烯 “塑料王”
合成纤维
合成橡胶的用途
合成橡胶与天然橡胶相比，具有高弹性，绝缘性、耐油和耐高温 等性能，因而广泛应用于工农业、国防、交通及日常生活中。
防水透气材料 玻璃钢材料 防臭鞋垫 隐形眼镜 功能性材料
高分子时代
1
添加标题
石器时代
2
添加标题
青铜器时代
3
添加标题
铁器时代
4
添加标题
钢铁时代
用途广泛，可用来合成“涤纶”（的确良）等高分 子化合物，还可用作薄膜、橡胶、增塑剂、干燥剂、 刹车油等原料，又是常用的高沸点溶剂。
乙二醇经加热后产生的蒸气可用作舞台烟幕，乙二 醇的硝酸酯是一种炸药。
有机合成
●贡献卓越：人类物质文明进
◆ 1996年，美国斯坦福大学Wender教授对
步与生活水平提高。
合成材料显神威 神九飞天
有机合成化学的研究与发展
有机合成化学的研究与发展有机合成化学是化学领域内最为重要的分支之一，主要研究有机化合物的合成方法和合成策略。
在现代化学、生物化学、材料学等领域中都有着广泛的应用，成果丰硕。
本文将从历史角度出发，介绍有机合成化学研究的发展历程、现状和前景。
一、有机合成化学的产生有机合成化学的产生源于有机化学的发展。
有机化学最初被认为是在1828年由弗里德里希·歌罗多马斯首次合成尿素而开始的。
然而，对有机化合物的研究和应用的热潮出现在19世纪中叶。
随着化学与工业革命的合作，越来越多的新物质被合成出来，有机化合物的发展进入了一个新时期。
之后，有机化学研究走向偏重于纯化学成分和生物化学研究。
二、有机合成化学的发展历程1、从冯·林德曼到贝克曼早期的有机合成化学家们主要是冯·林德曼及其学生，他们主要从事天然产物合成及其衍生物的研究。
然而，从1900年代到1920年代，瑞典化学家阿尔伯特·贝克曼（Albert Ladenburg）等学者开始将新的合成方法运用于实践，成功地合成出苷和基因氰。
2、从共振到理论和计算化学20世纪40年代到50年代，共振理论的提出为有机合成化学的发展带来了新的突破口。
之后，量子化学领域中的一系列研究，如分子轨道理论和密度泛函理论等，也为有机合成化学的理论和计算化学提供了前所未有的资料。
现代有机化学的设计、合成、测量、分析和表征都更加精确和精密。
3、有机-金属催化有机-金属催化技术是上世纪80年代推出的一项革命性技术。
这个概念源于格勒戈尔与诺贝尔化学奖得主H.C.布朗特（H.C. Brown）的联合研究，并得到了诺贝尔奖的肯定。
有机-金属催化技术极大地丰富了合成化学家们的工具箱，拓宽了合成方法的应用范围，实现了更加高效和环保的合成方法。
对于天然产物的合成特别重要。
三、有机合成化学的现状有机合成化学的现状是合成方法的不断发展和创新。
现代有机化学家们的追求就是“一流的策略加上一流的技术加上一流的实验手段，确保有机化学研究的成功”。
2018-2019学年高三化学二轮复习有机化合物的合成与推断 限时突破训练(教师版)
有机化合物的合成与推断限时突破训练(限时：45分钟)1．以苯为主要原料，制取高分子材料N和R的流程如下：已知：(1)B中含氧官能团的名称是________。
(2)由生成的反应类型是________。
(3)反应Ⅰ的反应条件是________。
(4)化合物C的结构简式是________。
(5)反应Ⅱ的化学反应方程式是________。
(6)下列说法正确的是________(填字母)。
a．A可与NaOH溶液反应b．常温下，A能和水以任意比混溶c．化合物C可使酸性高锰酸钾溶液褪色d．E存在顺反异构体(7)反应Ⅲ的化学反应方程式是________。
(8)符合下列条件的B的同分异构体有________种。
a．能与饱和溴水反应生成白色沉淀b．属于酯类c．苯环上只有两个对位取代基解析：(1)由题干已知，可知B为，B中含氧官能团的名称是羟基、羧基。
(2)由生成的反应类型是苯环上的取代反应。
(3)目标产物中有酚羟基，应为卤代烃的水解反应，故反应条件是NaOH水溶液加热后酸化。
(4)A与C反应生成N，是酚醛缩合反应，故C应为醛类物质，则C的结构简式是。
(5)反应Ⅱ是酯化反应，化学反应方程式是。
(6)A是苯酚，可与NaOH溶液反应，a正确；常温下，苯酚在水中的溶解度很小，b错误；化合物C是，既是碳碳双键，又有醛基，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，c正确；D生成E是消去反应，E的结构简式为，不存在顺反异构体，d错误。
(7)E到R是加聚反应，化学反应方程式是n。
(8)符合条件的B()的同分异构体有答案：(1)羟基、羧基(2)取代反应(3)NaOH水溶液加热后酸化(4)(6)a、c(7)(8)62．秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。
下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：回答下列问题：(1)下列关于糖类的说法正确的是________。
(填标号)a．糖类都有甜味，具有C n H2m O m的通式b．麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c．用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d．淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为________。
《有机化学》有机合成方法研究进展
有机合成方法研究进展一、前言1.有机合成是有机化学中最富活力的领域有机合成是表现有机化学家非凡创造力的舞台。
有机合成是化学科学对人类文明作出重大贡献的领域。
资料：* 1900-2000年的100年中，化学合成和分离了2285万种化合物（包括天然产物、药物、染料、高分子化合物等）。
其中大部分都是有机合成的产物。
* 许多天然存在的有机化合物，包括复杂的天然产物，都可以用有机合成方法制得。
有机合成是有机化学中永不枯竭的研究资源：* 生命科学: 生物大分子，生物活性分子，生化分析试剂等* 医药学: 药物，药理、病理分析试剂等* 农业: 农药、农用化学品等* 石油: 石油化工产品等* 材料科学: 高分子化合物，功能材料等* 食品: 食品添加剂等* 日用化工: 染料，涂料，化装品等有机合成是推动有机化学发展的永恒动力：人类文明发展对新结构、新功能、新用途的有机化合物永恒的需求。
有机化学家在解决有机合成问题过程中，全面发展了有机化学：化学结构理论，反应理论，合成方法，分离纯化方法，结构鉴定方法等。
具有重要功能的复杂有机分子，如生物大分子、天然有机化合物、药物、染料、材料、特殊有机试剂、精细有机化学产品以及其它功能有机化合物的合成需要；结构与功能关系研究需要等是有机合成方法研究的基本动力。
例如：* 手性纯氨基酸的合成--------->不对称合成法* 多肽合成--------->固相合成法* 大规模药效筛选--------->组合化学法* 特殊结构化合物合成、零污染合成--------->生物有机合成法（酶法和基因工程法）2. 有机合成发展历史（1）1828年Wohler用典型的无机物合成了尿素。
开始了近代有机化学以及有机合成的历史。
（2）1917年，Robinson合成了托品酮。
开创了系统的有机结构理论、合成方法、反应机制和结构鉴定等的研究。
并第一次开设了有机合成课程。
（3）20世纪50年代NMR技术开始应用于有机化合物结构测定。
有机化学—醇的合成
有机化学——醇的合成前言有机化学主要是介绍化学物质的科学。
目前有机化学物质的分类主要是按照其决定性作用，能代表化学物质的基团也就是官能团的不同来进行分类的。
可分为：烷烃，烯烃，炔烃，芳香烃（以上为烃类）；卤代烃，醇，酚，醚，醛，酮，羧酸，羧酸衍生物，胺类，硝基化合物，腈类，含硫有机化合物（如硫醇，硫醚，硫酚，磺酸，砜与亚砜等），含磷有机化合物等元素有机化合物，杂环化合物等。
具体主要是介绍这些化学物质的系统命名，化学反应，反应机理，制备方法。
其中化学反应基本上为基团的取代，能否进行一个反应，取决于热力学和动力学两个方面的因素。
而制备方法主要是通过无机物，石油提取物，以及容易制备或成本低的物质制得难以得到的物质。
反应机理也为基团之间的进攻和离去倾向之间的竞争。
有机合成方面主要研究比较简单的化合物或元素经化学反应合成有机化合物。
19世纪30年代合成了尿素；40年代合成了乙酸。
随后陆续合成了葡萄糖酸、柠檬酸、琥珀酸、苹果酸等一系列有机酸；19世纪后半叶合成了多种染料；20世纪40年代合成了DDT和有机磷杀虫剂、有机硫杀菌剂、除草剂等农药；20世纪初，合成了606药剂，30～40年代，合成了一千多种磺胺类化合物，其中有些可用作药物。
醇醇是脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基所取代后的化合物，羟基（—OH)是醇的官能团。
一、醇的分类、命名和结构（1）醇的分类根据醇分子中所含羟基的数目，可以分为一元醇、二元醇及三元醇等，同时二元醇以上的醇称为多元醇；在一元醇分子中，根据羟基所连接的碳原子的不同级数，可分为一级醇（伯醇）、二级醇（仲醇）和三级醇（叔醇）；根据醇分子中烃基的类别，又可分为脂肪醇、脂环醇，或饱和醇、不饱和醇。
伯醇(RCH2OH): CH3CH2OH仲醇(R2CHOH):(CH3)2CHOH叔醇(R3 COH): (CH3)3C-OH注：羟基和碳碳双键直接相连的醇叫烯醇。
在一般情况下，烯醇式互变—烯醇是不稳定，容易互变成为比较稳定的醛或酮。
有机合成化学反应的研究进展
有机合成化学反应的研究进展有机合成化学反应是有机化学中的一项基础研究，主要研究如何将简单的有机化合物经过一系列反应步骤，有选择性地合成出目标分子。
在过去的多年里，合成化学领域的研究者们已经取得了许多重大的突破，发展了大量有效的合成方法，使得有机合成化学反应在各个领域中得到了广泛的应用。
一、过渡金属催化反应的发展过渡金属催化反应是有机合成化学反应研究领域的一个重要分支。
它利用过渡金属催化剂来促进反应的进行，通常在反应条件下，反应生成物的选择性和反应副产物数量均得到了很好的控制。
最近几年，过渡金属催化反应在有机合成化学反应研究领域上的应用已经得到了快速的发展。
其中最典型的就是Palladium催化的Suzuki偶联反应。
这个反应使用Palladium催化剂将芳基卤化物和芳基硼酸酯通过交叉偶联产生共轭芳烃。
Suzuki偶联反应反应条件温和，反应底物容易得到，产物选择性高，目前已经成为有机合成化学反应领域的一项重要技术。
此外，研究工作者还发展了多种过渡金属催化反应，如Heck 偶联、Stille反应、Sonogashira偶联、Negishi偶联等等。
这些反应在多种有机合成化学反应中得到了广泛的应用。
二、C-H键的活化C-H键是有机化合物中最常见的一种键，但过去它往往被认为是难以活化的，在有机合成化学反应中占据了一个次要的位置。
然而，赫尔曼·埃默里奇和理查德·道尼茨在1970年代开创了C-H 键活化的先河，证明了这是一个可能的研究方向。
近年来，C-H键的活化在有机合成化学反应领域中受到了越来越多的关注。
许多研究工作者发展了多种方法，来将C-H键转化为C-C键或其他官能团。
例如，氧化铟在金属催化下的使用就导致了多种可控的C-H键活化反应。
这种反应的选择性高，且可用于不同类型的底物。
目前，多种C-H键活化反应已经成为有机化学合成的有力工具，为有机化学提供了重要的新思路。
三、单质还原反应单质还原反应已经成为有机合成化学反应领域的一个以简单化学药剂为基础的强有力的化学反应。
有机化学主要学科方向简介及前沿进展
推动有机合成的三件大事:
1、尿素的合成(Wohler) 2、有机化合物结构理论的建立
包括：碳的四价和成键和苯的结构(Kekule) 3、碳价键的正四面体构型(van ‘t Hoff）
Jacobus Henricus van ‘t Hoff （1852-1911）荷兰化学家， 1901年第一位诺贝尔化学奖
柯尔柏（Kolbe, A.W.H 1818-1884）
19
• 1856年，W.H.Perkin（英国化学家）合成 苯胺紫，这是第一个人工合成染料，第一 个工业有机合成，是有机合成化学史的一 个里程碑。
苯胺紫
奎宁
珀金(W.H.Perkin 1838—1907)
苯胺紫合成是一个非目标性产物：在合成奎宁（金鸡纳碱，C20H24N2O2— 1820年提取制备，1908年确定结构）时的意外产物。
9
有机化学研究新的发展方向和趋势
• 国际上有机化学研究新的发展方向和趋势
1. 包括小分子的活化在内的惰性化学键的活化； 2. 原子经济性的高效率、高选择性合成方法学，特别是不对称催化反应。
强调绿色有机化学反应及过程的研究，从源头减少环境污染。 3. 化学生物学：强调化学与生命科学的结合，研究生命活动中化学过程
吗啡
青霉素
23
• 20世纪50-70年代，R.B.Woodward巧妙合成了利血平，胆 甾醇，维生素B12和红霉素（18个手性中心）等许多结构复 杂的天然产物，将有机合成发展到前所未有的水平。
VB12（1977）
95步，512个立体异构体 近百人，耗时15年 R. B. Woodward的名言 “合成对象是不能变动的，既不能单凭勤恳，也不能仅凭灵机一动就 进行工作，而必须按照计划来进行。”
有机合成化学2-官能团的引入与转化
benzene
+
O
O
O
O
(1) 共轭二烯烃是以顺式构象参与反应。被固定为反式的二烯体不 能发生此反应，如
而被固定的顺式反应速率大大加快，如
(2) 亲双烯体上有吸电子取代基，有利于反应。 (3) 此反应属协同反应，没有中间体，一步完成。
(4) 顺式加成，保持了二烯体、 亲二烯体的原有构型。
3. 还原反应
RCH CHCH2OH
Br2
RCH CHCH2OH Br Br
RCH CHCOOH
Zn
HNO3 RCHBrCHBrCOOH
3）醇脱水
RCH2CHR' OH
RCH CHR' + H2O
常用的酸性脱水剂有硫酸；磷酸；草酸；五氧化二磷等
CH3 H3C C CH
H3C OH
CH3
85% H3PO4
CH3
H3C C CH CH2
81%
19%
区域选择性——查依采夫（Saytzeff）规则
CH3 CH2CHCHCH3 KOH
Br
ห้องสมุดไป่ตู้
X CH3
CH2CH=C CH3
CH3 CH=CH CH
CH3
当消除能够得到共轭烯烃时，优先得到共轭烯烃。
2） 二卤代物脱卤
RCHCHR' XX
RCH CHR' + X2
常用的脱卤试剂有锌粉(或镍)的乙醇或乙酸溶液；钠的液氨溶液 等
CH3
CH3 + H3C C C CH3
CH3
醇脱水反应特点： ① 脱水速度—— 叔醇 > 仲醇 > 伯醇 ② 酸催化碳正离子中间体—— 易重排 ③ 区域选择性—— Saytzeff规则——形成多取代的烯烃 ④ 立体选择性—— 反式产物为主
2018-2019（2）有机化学B卷期末试卷（含答案）
2018-2019（2）有机化学B卷期末试卷（含答案）XXXX ⼤学期末考试试卷 ( B )卷2018--2019学年第⼆学期课程名称：有机化学A 考试时间： 120分钟专业年级班学号姓名⼀、命名或写出构造式有⽴体异构的要标出构型（每⼩题1分，共10分）1．2．CCH 3CHCC(CH 3)3CCH 33．CH CHCOOH4．H H HOCOOHCH 3Br5． NCH 2CH 3CH 36． C OH 3CCl7．邻苯⼆甲酸酐8β-吡啶甲酸9．反-1-甲基-3-异丙基环⼰烷（优势构象） 10．β-D-(+)-吡喃葡萄糖的Haworth 式⼆、选择题（每⼩题1分，共14分）注意：将答案填⼊下列表格中,否则不给分。
1. 下列化合物沸点由⾼到低排列正确的是:①丁酸②⼄醚③丁酮④1–丁醇A ．①＞④＞③＞②B ．④＞③＞②＞①C ．①＞②＞④＞③D ．②＞③＞④＞①2．下列四种1-甲基2-⼄基环⼰烷的椅式构象按稳定性从⾼到低排列正确的是：①CH 3CH 3CH 2②CH 3CH 3CH 2③CH 2CH 3CH 3④CH 2CH 3CH 3A ．④＞③＞②＞①B ．③＞④＞①＞②C ．②＞①＞③＞④D ．②＞③＞④＞①3、下列化合物那些具有⼿性？① 3ClH H Cl CH 3 ② CHO OH HH CHOOH ③ HOCH 2Cl H 2Cl④A ．①②③B ．①③④C ．②③④D ．①④4、下列卤代烃与硝酸银的⼄醇溶液作⽤，⽣成沉淀最快的是（）A ． CH 3CH 2BrB ．CH 2=CHCH 2BrC ． (CH 3)3CBrD ． (CH 3)2CHBr5、下列化合物发⽣亲电取代反应活性从最⾼到最低排列正确的是：①N②O③S④A．①＞③＞②＞④B．②＞③＞④＞①C．③＞②＞①＞④D．②＞④＞①＞③6、下列化合物能使酸性KMnO4褪⾊的是：①CH2CH3②③④OHA．①②④B．①②③C．②③④D．①③④7、既有顺反异构体⼜有旋光异构体的化合物是（）。
2008-2009有机化学进展——有机合成化学
2008-2009有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的发展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。
与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。
近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等原因，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。
可喜的是在艰难的学术生态环境下，还是有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。
1 大环合成上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。
F3 F333Zn,DMSOr.t.,1hF3F3332 天然产物全合成(1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。
这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2008, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2008/06, A70, published online: 20.06.2008, DOI: 10.1055/s-2008-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。
近5年有机化学(大题)高考真题汇编带答案
近5年有机化学高考真题汇编带答案2019年高考化学有机真题汇编1.(2019年高考化学全国III卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。
下面是利用Heck反应合成W的一种方法：回答下列问题：(1)A的化学名称为(2)中的官能团名称是？(3)反应③的类型为，W的分子式为(4)不同条件对反应④产率的影响见下表：上述实验探究了和对反应产率的影响。
还可以进一步探究等对反应产率的影响(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式①含有苯环~②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2(6)利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线。
(无机试剂任选) 2.(2019年高考化学全国II卷) [化学——选修5：有机化学基础] (15分)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能，已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。
下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线：已知以下信息：$回答下列问题：(1)A是一种烯烃，化学名称为，C中官能团的名称为、(2)由B生成C的反应类型为(3)由C生成D的反应方程式为(4)E的结构简式为、(5)E的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式、①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1(6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的总质量为765g，则G的n值理论上应等于3.(2019年高考化学全国I卷 15分) [化学——选修5：有机化学基础]]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式____________________________________________________________(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是(5)⑤的反应类型是^(6)写出F到G的反应方程式(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线 (无机试剂任选)：4. (2019年高考化学北京卷 15分)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
2019高考化学第11章(有机化学基础)第4节生质、合成有机高分子化合物考点含解析)
亲爱的同学：这份试卷将再次记录你的自信、沉着、智慧和收获，我们一直投给你信任的目光……第11章（有机化学基础）李仕才第四节生命中的基础有机化学物质、合成有机高分子化合物考点二合成有机高分子化合物1．有机高分子化合物及其结构特点(1)定义相对分子质量从几万到十几万甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称高分子。
大部分高分子化合物是由小分子通过聚合反应制得的，所以常被称为聚合物或高聚物。
(2)有机高分子的组成①单体能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
②链节高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
③聚合度高分子链中含有链节的数目。
2．合成高分子化合物的基本方法(1)加聚反应①定义：由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应。
例如：②特点a．单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物。
例如烯烃、二烯烃、炔烃等含不饱和键的有机物。
b．发生加聚反应的过程中，没有副产物生成，聚合物链节的化学组成跟单体的化学组成相同。
聚合物的相对分子质量为单体相对分子质量的n倍。
③反应类型a．聚乙烯类(塑料纤维)b．聚1,3丁二烯类(橡胶)c．混合加聚类：两种或两种以上单体加聚。
d．聚乙炔类(2)缩聚反应①定义：单体间相互作用生成高分子化合物，同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。
②特点a．缩聚反应单体往往是具有两个或两个以上官能团(如羟基、羧基、氨基、羰基及活泼氢原子等)的化合物分子。
b．缩聚反应生成聚合物的同时，有小分子副产物(如H2O、HX等)生成。
c．所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
③反应类型a．聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。
催化剂nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH――→；催化剂nHOCH2—CH2—COOH――→。
b．聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚。
c．酚醛树脂类3．高分子化合物的分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为三大合成材料。
有机合成化学(叶非)第1章 绪论ppt课件
在能源和资源的合理开发和高效安全利用中
在能源和资源方面，研究高效洁净的转化技术 和控制低品位燃料的化学反应；新能源如太阳能以 及高效洁净的化学电源与燃料电池等都将成为21世 纪的重要能源。
矿产资源是不可再生的，化学要研究重要矿产资 源（如稀土）的分离和深加工技术以及利用。
继续推动材料科学的发展
化学是新材料的“源泉”，任何功能材料都是以功能 分子为基础的，发现具有某种功能的新型结构会引起材 料科学的重大突破（如富勒烯）。
2005年,法国科学家伊夫·肖万、美国科学家罗伯特·格拉布 和理查德·施罗克因在烯烃复分解反应研究领域作出贡献而获奖 。
2010年,美国科学家理查德·赫克、日本科学家根岸荣一和铃 木章因在有机合成领域中钯催化交叉偶联反应方面的卓越研究 而获奖。这一成果广泛应用于制药、电子工业和先进材料等领 域,可以使人类造出复杂的有机分子。
在人类已拥有的2400多万种化合物中，绝大多数是化学 家合成的，几乎又创造出了一个新的自然界。
纵观20世纪，合成化学领域共获得多项诺贝尔化学奖。
1912年格利雅因发明格氏试剂，开创了有机金属在各种 官能团反应中的新领域而获得诺贝尔化学奖。
狄尔斯和阿尔德因发现双烯合成反应而获得1950年诺 贝尔化学奖。
人们在对一些染料中间体抗菌性的研究过程中发现了 磺胺类抗菌素，从而开创了人工合成药物的新纪元。
100年来合成化学发展迅速，许多新技术被用于无机和有 机化合物的合成，例如，超低温合成、高温合成、高压合成、 电解合成、光合成、声合成、微波合成、等离子体合成、固 相合成、仿生合成等等；发现和创造的新反应、新合成方法 数不胜数。
OH
HO
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2018-2019有机化学进展（2）——有机合成化学有机合成化学是有机化学的中心研究领域，有机合成化学的进展状况代表着一个国家的有机化学的研究水平。
与有机反应比较，我国有机合成化学，特别是复杂化学结构的天然产物的合成研究一直落后于西方发达国家。
近二十年，由于有机合成化学面临研究工作周期长、发表学术论文的难度大和难以适应我国的学术评价标准要求等缘故，此研究领域的研究工作状况更是每况愈下。
可喜的是在艰难的学术生态环境下，依旧有少数有机化学家坚持从事有机合成化学的研究，并取得了理想的成就。
1 大环合成
上海有机所陈庆云院士课题组首次利用锌粉还原β-四(三氟甲基)-meso-四苯基铜(Ⅱ)卟啉，得到了具有相对稳定的20π电子非芳香体系的isophlorin，产物结构通过了单晶衍射的确认，从而首次以实验结果证实了半个世纪前有机合成大师Woodward在研究叶绿素合成时提出的具有20 π电子的N,N’-二氢卟啉(N,N’-dihydroporphyrin or isophlorin)的假想结构(J. Am. Chem. Soc.,2007, 129:5814)。
F3 F33
3
Zn,DMSO
r.t.,1h
F
3
F3
3
3
2 天然产物全合成
(1)疫霉菌性激素α1 四川大学药学院秦勇教授通过全合成确定了疫霉菌性激素α1的绝对立体化学。
这一在国际上处于领先地位的结果由秦勇、完成互补性工作的日本东京农大Yajima教授及承担生化实验的名古屋大学屈建华博士3人作为相同贡献的通讯联系人合作发表(Nature Chem. Biol.,2017, 4:235)，发表后即获英国皇家化学会Chem. World和Synform (SYNFORM, 2017/06, A70, published online: 20.06.2017, DOI: 10.1055/s-2017-1078523)等刊的报道和评述，认为该工作揭示了一个70多年的科学疑案。
(2)海洋环肽上海有机所马大为小组用28步完成了Salinamide A 的首次全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47:3614)。
该研究所的姚祝军小组完成了复杂天然产物环肽化合物chororfusin的首次全合成，并确定了未知手性碳的绝对立体化学，从而纠正了原来错误的结构指定(J.Am. Chem.Soc., 2007,129:6400)。
香港科技大学的戴伟民课题组通过烯烃复分解反应，完成了海洋大环内酯Amphidinolide Y的全合成(Org. Lett. 2007, 9:2585)。
(3)多糖和糖苷北京大学叶新山小组进展了基于预活化和反应性差异的多糖一瓶合成法，区域和立体专一地合成了Lewis X五糖及其二聚体(J. Org. Chem., 2007, 72, 8958)。
上海有机所余飚小组通过73步完成了具有强抗肿瘤活性的天然产物三萜类糖苷lobatoside E的首次全合成(J.Am.Chem.Soc., 2017, 130:5872)。
该所的田伟生小组首次利用剑麻工业废弃物中获得的tigogeni，经13步，以9.0%的总产率合成了强抗癌活性化合物5(6)-二氢化-OSW-1 (Tetrahed. Lett., 2007, 48: 3475)。
(4)生物碱及具有抗肿瘤活性的天然物的全合成秦勇小组通过以卡宾插入环卤烷化反应为一重排关键反应的合成策略，以23步和3%的总产率完成了复杂五环生物碱外消旋体(±)-communesin F 的全合成(J.Am.Chem. Soc., 2007, 129:13794)；他们还通过环丙烷化反应，进展了生物碱五环结构的快捷合成法，进而用于(±)-minfiensine的全合成(Angew. Chem. Int. Ed., 2017, 47, 3618)。
姚祝军小组建立了基于串级反应(cascade reactions)合成强抗肿瘤活性喜树碱类生物碱喜树碱(Org. Lett., 2007, 9: 2003)的简便方法。
通过这一策略，还分别用8步、16%的总产率和5步、47%的总产率合成了luotonin A和22-羟基acuminatine(J. Org. Chem., 2007, 72:6270)。
云南大学张洪斌小组通过汇聚合成策略合成了抗肿瘤活性的天然产物鬼臼毒素(Org. Lett.,2007, 9:1199)。
厦门大学黄培强小组进展了助抗癌活性hapolosin及其类似物库的合成方法
hapalosin analogues libraries (1Ln)
R '= n -C 5H 11 n -C 6H 13 n -C 7H
15R ''= CH 3 C 2H 5 n -C 3H 7
R= n -C 3H 7 n -C 4H 9 n -C 5H 11(n = 3; 9; 27)
3
通过串连半频哪醇重排Schmidet 反应和Dieckmann 缩合反应，兰州大学涂永强小组进展了外消旋( )-Stemonamine 的高效全合成方法(Org.Lett.,2017,10(9):1763-1766)。
通过Pd/TMTU 催化的烷氧羰基化环合成，分子间D-A 反应及新型Pd-硫脲催化的偶联反应，北京大学杨震小组完成了CrisamicinA 的首次全合成(Org.Lett.,2017,10(14):3017)。
基于不对称催化杂D-A 反应，四川大学冯小明小组完成建立了(R )-(+)-Kavain 和(S )-(+)-Dihydrokavain 的不对称合成方
法(Angew.Chem.Int.Ed.,2017,47,1308;Org.Lett.,2017,10(6):1311)。
O
O
OMe
Ph
(R)-(+)-Kavain
(S)-(+)-Dihydrokavain
(5)其它天然物的全合成下表列出了差不多报道其全合成的其它代表性天然产物。
3天然产物的生物合成
上海交通大学邓子新院士和周秀芬教授领导的课题组是国内较早从事天然产物生物合成研究的团队之一，他们针对的对象要紧以农用抗生素为主。
在率先发表了井岗霉素(ValidamycinA)生物合成基因簇的基础上，他们通过体内基因置换与体外生化相结合的方法
阐明了糖基转移酶ValG(J.Nat.Prod.,2017,71:1233)和激酶ValC(Chembiochem.20078:632)的功能；在报道南昌霉素(Nanchangmycin)生物合成基因簇的基础上，发明并系统研究了一个特别的负责聚醚化合物生物合成中催化聚酮链解离的硫脂酶，并提出了可能的后修饰-解离机制(ChemBiol.,2017,15:449)；通过对聚烯化合物杀假丝菌素(Candicidin)生物合成途径中聚酮合成酶功能域的调控，阐明了系列化合物的结构和可能的合成机制(ChemBiol.,2017,15:629)。
另外，他们还克隆了肽核苷类抗生素灭粉霉素(Mildiomycin)的生物合成基因簇(Chembiochem.20179:1286)。
上海有机所的刘文研究员课题组和唐功利研究员课题组合作，从事结构新颖的复杂聚酮、聚肽化合物的生物合成研究。
他们克隆了抗肿瘤化合物番红霉素(SaframycinA)(J.Bacteriol.,2017,190:251)、阿进霉素(AzinomycinB)(ChemBiol.,2017,15:693)和替曲卡星(TetrocarcinA)(J.Bacteriol.,2017,190:6014)的生物合成基因簇，提出了可能的生物合成途径，为进一步系统研究包括非蛋白源氨基酸、螺乙酰乙酸内酯等独特结构单元的生物合成机理和抗肿瘤天然产物的组合生物合成奠定了基础。
另外，中国科学院微生物研究所的谭华荣研究员课题组的尼可霉素(NikkomycinX)(Curr.Microbiol.,2007,55:537;mun.,2007,361: 196;2007,362:1031)、杨克迁研究员课题组的嘉德霉素(JadomycinB)(Appl.Microbiol.Biotechnol.,2007,76:883)以及中国协和医科大学王以光研究员课题组的格尔德霉素(Geldanamycin)(Arch.Microbiol.,2017,189:501)，对生物合成基因簇中部分基因功能的研究均取得了进展。
——选自《2017-2017化学学科进展报告》。