有机化学课后答案第十一章酚和醌

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徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案

(6)聚丙烯腈
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯

有机化学第二版__徐寿昌_课后答案

第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷（2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯（3）（E ）-2-氯-3-己烯（4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷（5）对氯溴苯（6）3-氯环己烯（7）四氟乙烯（8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞（CH 3）2CHCH 2Br ＞（CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞（CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞（CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞（CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。

伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案

伍越寰主编有机化学第十一章醛酮醌答案
第十一章醛、酮、醌
1.（1）甲基苯基酮；苯乙酮（2）1,3-环辛二酮
（3）2,2-二甲基丙醛（4）2-仲丁基-4-溴苯甲醛
（5）三氯乙醛（6）2,4-二羟基-6-辛烯醛
（7）3-戊酮二甲基缩醛（8）吡哆醛
（9）甲基乙烯基酮（10）2,4,4-三甲基-2-甲酰基环己酮（11）（反）-二苯甲酰基乙烯（12）环丙基丙酮
（13）（反）-4-溴二苯酮肟
3.
6.（1）、（3）的产物是外消旋体
7. （1）
（a ）
异丙醇丙醇丙酮丙醛混浊
Ag(NH )?
↓Ag NaOI
↓3CHI （b ）
（2）题中化合物分别标上（Ⅰ）、（Ⅱ）、（Ⅲ）、（Ⅳ）。

（Ⅰ）和（Ⅲ）的IR 谱在3200cm -1
~3600cm
-1
有νO ——H 峰（s ），（Ⅱ）、（Ⅵ）无。

（Ⅰ）和（Ⅱ）的
NMR 谱在δ=10ppm 附近有醛基质子的信号，故可分别与（Ⅲ）（Ⅵ）区别之。

8.
9.化合物的分子式C 5H 12O 符合C n H 2n+2O 通式，说明该化合物是饱和醇或醚。

A 可氧化得C 5H 10O(B)，B 能和苯肼反应，也能发生碘仿反应（这都是甲基酮的反应），说明A 是醇，而且具有结构单元：。

A 和浓H 2SO 4共热得C 5H 10（C ），符合烯烃的通式C n H 2n 。

C 氧化后得丙酮和乙酸，则C 的结构应为：。

综上所述，
A 的结构应为：
10.。

有机化学第十一章答案

有机化学第⼗⼀章答案教材习题答案1．略。

2．（1）（2S,3S ）-2,3-⼆氯丁⼆酸（2）（S ）-2-氨基-3-（3，4-⼆羟基苯基）丙酸（3）（2Z,4E ）-5-甲基-4-异丙基-6-羟基-2，4-⼰⼆烯酸（4）（R ）-2-⼄烯基⼰酸或（R ）-2-丁基-3-丁烯酸（5）2-（4-异丁基苯基）丙酸（6）（R ）-2-氨基-3巯基丙酸（7）3-氧代五醛酸（8）3，4-⼆甲基⼰⼆酸（9）对苯甲酰基苯⼄酸 3．（1）（2）（3）HOCOOHCOOHHO CH 3Ph HCOOH（4）（5）（6）COOHH OPh C 2H 5 C 2H 5COOCHC 2H 5CH 3H 3CClHCH H（7）（8）COOHCH 3O 2NCOOH Br HH 3CPh OH4．（1）往⾟酸，⼰醛，1-溴丁烷加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。

⽔层⽤酸酸化得⾟酸；有机层⽤饱和硫酸氢那处理过滤得沉淀并酸化得⼰醛，液相分液得1-溴丁烷。

（2）往苯甲酸，对甲酚，苯甲醚加饱和碳酸氢钠得⽔层和有机层。

⽔层⽤酸酸化得苯甲酸；有机层⽤氢氧化钠处理得有机层含苯甲醚，⽔相⽤酸酸化的对甲酚。

5．（1）D>B>E>D>C （2）C>D>B>A 6．（1）因为羧酸分⼦间以两个氢键缔合成⼆聚体，且羧酸可以与两分⼦⽔形成氢键故羧酸的熔点⾼、溶解度⼤。

（2）因为邻氯苯甲酸的酸性强于甲酸，⽽苯甲酸的酸性⽐甲酸酸性弱。

（3）在反应体系中加⼊少量与羧酸相应的酰氯即可，因为羧酸的ɑ-氯代是通过相应的酰氯来完成的。

加⼊红磷或三卤化磷的⽬的也是为了将羧酸转变成相应的酰卤。

7．（1）A>B>E>D>C （2）C>D.B>A 8．（1）（2）（3）（4）COOHOOOH OOH 3C CNOHOOH OHO（5）（6）（7）COOHCOOHPh OO PhOO（8）（9）（10）（11）COO OHOCOOH BrOO（12）O Cl9．（1）（2）（3）OO OPh PhOOOO（4）（5）（6）OOOOO10．（1）分别往⼄醇、⼄醛和⼄酸中加饱和碳酸氢钠，有⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄酸，⽆⼆氧化碳⽓体产⽣的是⼄醇和⼄醛；再分别往⼄醇和⼄醛中加2，4-⼆硝基苯肼，有黄⾊沉淀的是⼄醛，⽆现象的是⼄醇。

有机化学课后习题答案第11章

第十一章酚和醌一、用系统命名法命名下列化合物:1.NO2 OHCH3OH2.3.OHCH3CH34.O2NOHNO5.OHOCH36.C2H5CH3OHSO3HHO7.8.OH9.HOOHOH10.CH3OHCH(CH3)2 11.NO2OH12.CClOO5－硝基－1－萘酚2－氯－9，10－蒽醌二、写出下列化合物的结构式:1．对硝基苯酚2，对氨基苯酚3，2，4－二氯苯氧乙酸ClClNO 2OH NH 2OHOCH 2COOH4．2，4，6－三溴苯酚 5。

邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯OHOHBrBrBrCOCH3OHCOCH37, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠OHCH 3(CH 3)3CC(CH 3)3OOOSO 3NaOSO 3HHSO310.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟苯基）丙烷OOOOHHOHC CH 3CH 3HOONOH三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：OHCH 3FeCl 3+OCH 3Fe63-(1)OHCH 3Br 2/H 2O+OHCH 3(2)BrBrOHCH 3NaOH+ONaCH 3(3)OHCH 3CH 3COCl+OCOCH 3CH 3(4)OHCH 3(CH 3CO)2O+OCOCH 3CH 3(5)OHCH 3稀HNO ++OHCH 3(6)NO 2OHCH 3O 2NOHCH 3Cl 2(过量)+(7)OHCH 3ClClOHCH 3浓H 2SO 4+(8)OHCH 33SSO 3HOHCH 3NaOH/(CH 3)2SO +(9)OCH 3CH 3OHCH 3++OHCH 3(10)CH 2OHOHCH 2OHH 3C HCHOH + or OH -四、用化学方法区别下列化合物：OCH3CH 3OHCH 2OH五、分离下列各组化合物： 1，苯和苯酚解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚2，环己醇中含有少量苯酚。

有机化学课后答案全解

徐昌寿编有机化学第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物12,3,3,4-四甲基戊烷 23-甲基-4-异丙基庚烷 33,3,-二甲基戊烷42,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 52,5-二甲基庚烷 62-甲基-3-乙基己烷72,2,4-三甲基戊烷 82-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式1 CH33CCCH22CH2CH32 CH32CHCHCH3CH2CH2CH2CH33 CH33CCH2CHCH324 CH32CHCH2CCH3C2H5CH2CH2CH35CH32CHCHC2H5CH2CH2CH3 6CH3CH2CHC2H527 CH32CHCHCH3CH2CH3 8CH3CHCH3CH2CHC2H5CCH333、略4、下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之;均有错,正确命名如下：13-甲基戊烷 22,4-二甲基己烷 33-甲基十一烷44-异丙基辛烷 54,4-二甲基辛烷 62,2,4-三甲基己烷5、3＞2＞5＞1 ＞46、略7、用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称;8、构象异构1,3 构造异构4,5 等同2,69、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体1 CCH342 CH3CH2CH2CH2CH3 3 CH3CHCH3CH2CH34 同110、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体1CH32CHCHCH3CH3 2 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , CH33CCH2CH33CH3CH2CHCH3CH2CH3 4CH3CH2CH2CHCH3214、4＞2＞3＞1第三章烯烃1、略2、1CH2=CH— 2CH3CH=CH— 3CH2=CHCH2—3、12-乙基-1-戊烯 2 反-3,4-二甲基-3-庚烯或E-3,4-二甲基-3-庚烯3 E-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯4 Z-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯5 反-5-甲基-2-庚烯或 E-5-甲基-2-庚烯6 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯7 E -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 8 反-3,4-二甲基-3-辛烯4、略5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+ CH3CH+CH3 CH33C+稳定性: CH3CH2+＞ CH3CH+CH3＞ CH33C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、1CH3CH2CH=CH2 2CH3CH2CCH3=CHCH3有顺、反两种3CH3CH=CHCH2CH=CCH32有、反两种用KMnO4氧化的产物: 1 CH3CH2COOH+CO2+H2O 2CH3CH2COCH3+CH3COOH3 CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、1HBr,无过氧化物 2HBr,有过氧化物 3①H2SO4 ,②H2O4B2H6/NaOH-H2O2 5① Cl2,500℃② Cl2,AlCl36① NH3,O2②聚合,引发剂 7① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11、烯烃的结构式为：CH32C=CHCH3 ;各步反应式略12、该烯烃可能的结构是为：13、该化合物可能的结构式为：14、CH32C=CHCH2CH2CCH3=CHCH3及 CH3CH=CHCH2CH2CCH3C=CCH32以及它们的顺反异构体.15、① Cl2,500℃② Br2,第四章炔烃二烯烃1、略2、12,2-二甲基-3-己炔或乙基叔丁基乙炔 2 3-溴丙炔 3 1-丁烯-3-炔或乙烯基乙炔4 1-己烯-5-炔5 2-氯-3-己炔6 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔7 3E-1,3,5-己三烯3、7 CH33C—C≡CCH2CH34、1 CH3CH2COOH+CO2 2 CH3CH2CH2CH3 3 CH3CH2CBr2CHBr24 CH3CH2C≡CAg5 CH3CH2C≡CCu 6CH3CH2COCH35、1CH3COOH 2CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH33 CH3CH=COHCH3 , CH3CH2COCH34 不反应6、1 H2O+H2SO4+Hg2+ 2 ① H2,林德拉催化剂② HBr 3 2HBr4 ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O25 ①制取1-溴丙烷H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ②制取丙炔钠加NaNH2③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7、8、1 CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH 2 CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH23 CH2CH=CCH3=CH2 + CH2=CHCN2 可用1中制取的1-丁炔 + 2HCl3 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10、11、1 ① Br2/CCl4② 银氨溶液 2 银氨溶液12、1 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.2 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13、1 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.2 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14、可利用”动力学控制”和”热力学控制”理论解释.15、此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 有顺反异构体第五章脂环烃1、11-甲基-3-异丙基环己烯 21-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯31,2-二甲基-4-乙基环戊烷 43,7,7-三甲基双环4.1.0庚烷51,3,5-环庚三烯 65-甲基双环2.2.2-2-辛烯 7螺-4-辛烯3、略4、1、2、3无 4顺、反两种 5环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种6全顺、反-1、反-2、反-4 共四种5、6、7、该二聚体的结构为：反应式略8、9、第六章单环芳烃1、略2、3、1叔丁苯 2对氯甲烷 3对硝基乙苯 4苄醇 5苯磺酰氯62,4-二硝基苯甲酸 7对十二烷基苯磺酸钠 81-对甲基苯-1-丙烯4、1① Br2/CCl4②加浓硫酸或HNO3+H2SO42① AgNH32NO3② Br2/CCl46、1AlCl3 ClSO3H7、1A错,应得异丙苯；B错,应为氯取代α-H ;2A错,硝基苯部发生烷基化反应；B错,氧化应得间硝基苯甲酸;3A错,-COCH3为间位定位基；B错,应取代环上的氢;8、1间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯2甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯3对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸4氯苯＞对氯硝基苯＞ 2,4-二硝基氯苯9、只给出提示反应式略：14-硝基-2-溴苯甲酸：①硝化②溴代环上③氧化3-硝基-4-溴苯甲酸：①溴代环上②氧化③硝化2①溴代环上②氧化 3①氧化②硝化 4①硝化②溴代环上5①硝化②氧化 6 ①烷基化②氧化③氯代10、只给出提示反应式略：1以甲苯为原料：① Cl2/Fe ② Cl2,光2以苯为原料：① CH2=CH2 ,AlC3② Cl2 ,光③苯,AlCl33以甲苯为原料：① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl34以苯为原料：① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11、1乙苯 2间二甲苯 3对二甲苯 4异丙苯或正丙苯5间甲乙苯 6均三甲苯12、两种：连三溴苯；三种：偏三溴苯；一种一元硝基化合物：均三溴苯;13、14、15、略第七章立体化学1、13 24 32 48 50 64 70 82 932、略3、145为手性分子4、对映体15 相同26 非对映体345、为内消旋体7、48、12；56；78为对映体57；58；67；68为非对映体9、ACH3CH2CHOHCH=CH2 BCH3CH2CHOHCH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH310、ACH2=CHCH2CHCH3CH2CH3 BCH3CH=CHCHCH3CH2CH3CCH3CHCH2CHCH3CH2CH311、第九章卤代烃1、11,4-二氯丁烷 22-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 3E-2-氯-3-己烯42-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 5对氯溴苯 63-氯环己烯7四氟乙烯 84-甲基-1-溴-1-环己烯2、1 CH2=CHCH2Cl 3CH3C≡CCHCH3CH2Cl6Cl2C=CH2 7CF2Cl2 8CHCl33、1CH3CHBrCH3 CH3CHCNCH32CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH3ClCH2CH=CH2 ClCH2CHOHCH2Cl6CH3CHCH3CHClCH3 CH3CHCH3CHNH2CH37CH32C=CH2 8PBr3 CH3CHONO2CH3+AgBr↓9CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 10ClCH=CHCH2OCOCH311Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4、只给出主要产物,反应式略1CH3CH2CH2CH2OH 2CH3CH2CH=CH23A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr4CH3CH2CH2CH2I + NaBr 5CH3CH2CH2CH2NH2 6CH3CH2CH2CH2CN7CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ 8CH3C≡CCH2CH2CH2CH39CH3CH26CH3 10CH3CH2CH2CH2NCH325、1加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl 几乎不反应2加AgNO3醇,有白色沉淀析出,反应速度：苄氯＞氯代环己烷＞氯苯不反应3加AgNO3醇,分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成4试剂、现象同2,反应速度：苄氯＞ 1-苯基-2-氯乙烷＞氯苯不反应6、1a：CH33CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br2a：CH3CH2CH2Br ＞ CH32CHCH2Br ＞ CH33CCH2Brb：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3＞ CH33CBr7、1CH32CBrCH2CH3＞ CH32CHCHBrCH3＞ CH32CHCH2CH2Br8、1CH3CH2CH2CH2Br反应较快;因为甲基支链的空间阻碍降低了S N2反应速度;2CH33CBr反应较快,为S N1反应;CH32CHBr 首先进行S N2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢;3-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O;4CH32CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去;9、1S N2 2S N1 3S N2 4 S N1 5 S N1 6S N2 7S N210、1A错,溴应加在第一个碳原子上;B错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应;2A错,HCl无过氧化物效应;B错,叔卤烷遇-CN易消除;3B错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解;4错,应消除与苯环相邻碳上的氢;11、只给出提示反应式略：1① KOH醇② HBr 过氧化物2① KOH醇② Cl2 ,500℃③ H3① KOH醇② Cl2 ③ 2KOH醇④ 2HCl4① KOH醇② Cl2 ,500℃③ Cl25① Cl2 ,500℃② HOCl ③ CaOH2,100℃6① Cl2 ,500℃② Cl2 ③ KOH醇④ KOH,H2O ⑤ KOH醇7① KOH醇② HCl 8① KOH醇② Br29① Cl2② H2/Ni ③ NaCN101,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl2 ③ KOH醇三氯乙烯：① 2Cl2② KOH醇11① KOH醇② Cl2 ,500℃③ KOH,H2O12① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O13① KOH醇② Br2 ③ 2KOH醇④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br12、略13、反应式略14、反应式略A: CH2=CHCHCH3CH2CH3 B；CH3CH2CHCH3CH2CH3无旋光性15、反应式略A：CH3CHBrCH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CHOHCH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CHOHCH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024第十章醇和醚1、12-戊醇 2° 22-甲基-2-丙醇 3° 33,5-二甲基-3-己醇 3°44-甲基-2-己醇 2° 51-丁醇 1° 61,3-丙二醇 1°72-丙醇 2° 81-苯基-1-乙醇 2° 9E-2-壬烯-5-醇 2°102-环己烯醇 2° 113-氯-1-丙醇 1°2、2＞3＞13、按形成氢键多少和可否形成氢键排列：4＞2＞1＞3＞54、1① Br2② AgNO3醇2用卢卡试剂ZnCl+HCl,反应速度：3°＞2°＞1°3用卢卡试剂ZnCl+HCl,α-苯乙醇反应快;5、分别生成：3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6、只给出主要产物1CH3CH=CCH32 2 CH32C=CHCH2OH 3 C6H5-CH=CHCH34C6H5-CH=CHCHCH32 5CH3CH=CCH3CCH3=CHCH37、1对甲基苄醇＞苄醇＞对硝基苄醇2α-苯基乙醇＞苄醇＞β-苯基乙醇8、提示：在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物;9、略10、反应式略1CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO2CH3MgBr + CH 3COCH2CH3或 CH3CH2MgBr + CH3COCH33CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO4CH3MgBr +C6H5-COCH3或 C6H5-MgBr + CH3COCH35① Cl2 ,500℃② H2O,NaOH ③HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO312、只给出提示反应式略：1① –H2O ② HCl 2① -H2O ②直接或间接水合3① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13、只给出提示反应式略：1① PBr3② Mg/干醚③环氧乙烷④ H2O2① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③–H2O/H+,△④硼氢化氧化3① C2H5Cl/AlCl3②NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3⑤ LiAlH44选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮①双烯合成② CH3Mg ③ H3O+④ H2/Ni14、该醇的结构式为：CH32CHCHOHCH315、原化合物的结构式为: CH3CHOHCH2CH3或 CH3CH2CH2CH2OH 反应式略16、A：CH32CHCHBrCH3B： CH32CHCHOHCH3C：CH32C=CHCH3反应式略18、A：CH3CH2CHBrCHCH32 B：CH3CH2CH=C CH32C：CH3CH=CHCHCH32D：CH3CH2CHO E：CH3COCH3各步反应式略19、1CH3OCH2CH2CH3甲丙醚甲氧基丙烷 C2H5OC2H5乙醚乙氧基乙烷CH3OCHCH32甲异丙醚2-甲氧基丙烷2CH3OCH2CH2CH2CH3甲丁醚甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲仲丁醚2-甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH32甲异丁醚1-甲氧基-2-甲基丙烷CH3OCCH33甲叔丁醚2-甲氧基-2-甲基丙烷CH3CH2OCH2CH2CH3乙丙醚乙氧基丙烷 CH3CH2OCHCH32乙异丙醚2-乙氧基丙烷20、1加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离;2①加AgNH32NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔;②加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠固体,分离,再加水可还原为原化合物;21、只给出主要产物,反应式略1CH3OCH2CH2CH3 + NaI 2CH3CH2OCHCH3CH2CH3 + NaBr3CH3CH2CCH32OCH2CH2CH3 + NaCl 4CH32C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22、只给出提示反应式略：1制取乙二醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚：①乙烯 O2/Ag,△② H2O,H+③环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△2① O2/Ag,△② NH3③环氧乙烷3① O2/ Cu, 加压、△制得甲醇②–H2O4①直接或间接水合制异丙醇②–H2O5从苯出发：① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4③ Na2CO3④ CH3Br其中 CH3OH + HBr → CH3Br + H2O6①由CH2=CH2→ CH3CH2MgBr ②由CH2=CH2→环氧乙烷③由①和②→ CH3CH2CH2CH2OH ④–H2O23、因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高;乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的;24、1CH3I ,CH3CH2CH2CH2I 2CH 3I ,CH3CHICH2CH2CH33CH3I ,CH3CH2CHCH3CH2I25、该化合物的结构式为：CH3CH2CH2OCH2CH2CH3有关反应式略26、此化合物为：CH3CH24-O-CH2CH327、m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以235mg1mol AgI=2351molCH3I第十一章酚和醌1、1间甲苯酚 24-乙基-1,3-苯二酚 32,3-二甲基苯酚42,4,6-三硝基苯酚 5邻甲氧基苯酚 6对羟基苯磺酸71-甲基-2-萘酚 89-蒽酚 91,2,3-苯三酚105-甲基-2-异丙基苯酚 115-硝基-1-萘酚 12β-氯蒽醌4、① FeCl3② Na5、1用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化;2、3、4同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来;6、在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻、对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为：2,4-二硝基苯酚＞对硝基苯酚＞间硝基苯酚＞苯酚7、水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基;当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基;8、2、4能形成分子内氢键 ,1、3能形成分子间氢键;9、1以苯为原料：①浓硫酸磺化生成间苯三磺酸② NaOH,△碱熔③ H+2以苯为原料：① C2H5Cl,AlCl3②浓硫酸磺化生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△碱熔④ H+3苯：①磺化, ② NaOH,△碱熔③ H+④ HNO24由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可;5①由上得苯酚② Cl2,△③ Cl2,△制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH6①由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化9①制取苯酚②磺化→对羟基苯磺酸③ Cl2④ H1O ,H+ ,△10①制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3③ Br2,FeCl310、11、1①磺化,碱熔→间苯二酚钠② CH3I3①磺化,NaOH,△碱熔,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312、该化合物结构式为：第十二章醛、酮1、13-甲基戊醛 22-甲基-3-戊酮 3甲基环戊基甲酮 4间甲氧基苯甲醚53,7-二甲基-6-辛烯醛 6α-溴代苯乙酮 7乙基乙烯基甲酮8丙醛缩二乙醇 9环己酮肟 102,4-戊二酮 11丙酮-2,4-二硝基苯腙3、略4、1CH 3CH 2CH 2OH 2CH 3CH 2CHOHC 6H 5 3CH 3CH 2CH 2OH4CH 3CH 2CHOHSO 3Na 5CH 3CH 2CHOHCN6CH 3CH 2CHOHCHCH 3CHO 7CH 3CH 2CH=CCH 3CHO7、1367能发生碘仿反应；124能与NaHSO 3发生加成反应,8、1CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 22ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO9、1加2,4-二硝基苯肼 2加托伦试剂 3碘仿反应4饱和NaHSO 3水溶液 52,4-二硝基苯肼 6碘仿反应10、只给出主要产物,反应式略：也可通过格氏试剂增碳、水解、氧化得到;A ：CH CH 2CH 3O13、红外光谱1690 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 三重峰是—CH 3；δ2H 四重峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环; B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是 —CH 3；δ2H 单峰是—CH 2—；δ5H 多重峰为一取代苯环;14、该化合物结构式为: CH 32COCH 2CH 3 反应式略15、A ：CH 3COCH 2CH 2CH=CCH 32 或 CH 32C=CCH 3CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、红外光谱1710 cm -1 为羰基吸收峰;核磁共振普δ3H 单峰是—CH 3；δ2H 多重峰是—CH 2—；δ1H 三重峰是甲氧基中的—CH 3;反应式略19、红外光谱1712 cm -1为羰基吸收峰,1383、1376为C —C 的吸收峰;核磁共振普δ 、δ是—CH 3；δ—CH 2—；δ 是 CH;A ：CH 32CHCOCH 2CH 3B ：CH 32CHCHOHCH 2CH 3C ：CH 32C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO反应式略第十三章羧酸及其衍生物1、1 己酸 2 2,2,3-三甲基丁酸 3 2-氯丙酸 4 β-萘甲酸 5 3-丁烯酸 6 环己烷羧酸 7 对甲基苯甲酸甲酯 8 对苯二甲酸 9 α-萘乙酸10 乙酸酐 11 甲基丁烯二酸酐 12 N,N-二甲基甲酰胺 13 3,5-二硝基苯甲酰氯 14 邻苯二甲酰亚胺 15 2-甲基-3-羟基丁酸 16 1-羟基环戊烷羧酸2、3、略4、1草酸＞丙二酸＞甲酸＞乙酸＞苯酚2F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH3对硝基苯甲酸＞间硝基苯甲酸＞苯甲酸＞苯酚＞环己醇5、1① AgNH32OH ② I2 + NaOH 或NaHCO32① AgNH32OH ②△ 3① Br2② KMnO44① FeCl3/H2O ② NaHCO35① AgNO3乙酰氯有AgCl 生成② AgNO3/C2H5OH6、1 CH3CBrCH3COOH 2 CH32CHCH2OH 3 CH32CHCOCl4 CH3CHCH3CO2O5 CH32CHCOBr6 CH32CHCOOC2H57 CH32CHCONH27、9、1A： H3O+ B：PCl3、PCl5或SOCl2 C：NH3 D：P2O5,△E：NH3 ,△ F：NaOBr + NaOH G：H2/Pd-BaSO432NH3 ,H2NCONHCONH210、12、1 HCOOCH3 ＞ CH3COOCH3＞ CH3COOC2H5＞ CH3COOCHCH32＞ CH3COOCCH3314、从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释;15、1CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大;2CH3CH2CH2CO2—＞ ClCH2CH2CO2—由于Cl的诱导作用而较稳定3ClCH2CH2CO2—＞ CH3CHClCO2— Cl 靠近—CO2—中心而较稳定4FCH2CO2—＞ F2CHCO2—含有两个氟原子5CH3CH2CH2CO2—＞ HC≡CCH 2CO2—HC≡C—吸电子诱导效应16、10×1000×1000=1835克,需KOH 千克17、反应式略A的结构式为：HOOCCH2CHC2H5CH2COOHB的结构式为：HOOCCH2CHC2H5 COOH18、A的结构式为：CH3COOCH=CH2 B的结构式为：CH2=CHCOOCH320、1HCOOCH2CH2CH3 2CH3CH2COOCH3 3CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1、12,2 -二甲基丙二酸 22-乙基-3-丁酮酸乙酯 32-氧代环己烷甲酸甲酯4甲酰氯基乙酸 53-丁酮酸乙酰乙酸2、1环戊酮 2CH3COCH2CH2CH2COOH 3CH3CH2CH2COOH3、1加FeCl3/H2O CH3COCHCH3COOC2H5有颜色反应.2加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4、1互变异构 2共振异构 3互变异构5、(2)C2H5ONa , CH3CHBrCOOC2H5 , CH3COCH2CHCH3COOC2H5(3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2COHC 6H 52C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 65OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH 2=CHCOCH 33NaOCH 3CH OH2--7、8、丙二酸酯合成： 1,2-二溴乙烷合成酮 3. 5 1,2-二溴乙烷合成同 4. 9、乙酰乙酸乙酯合成:10、该化合物为：CH 3COCH 2CH 2COOH 反应式略; 11、A: CH 3CH 2COOC 2H 5 B: CH 3CH 2COCHCH 3COOC 2H 5C: C 2H 5COCC 2H 5CH 3COOC 2H 5 D: CH 3CH 2COCHCH 3CH 2CH 3 反应式略;第十五章硝基化合物和胺1、 12-甲基-3-硝基戊烷 2丙胺 3甲异丙胺 4N-乙基间甲苯胺5对氨基二苯胺 6氢氧化三甲基异丙铵 7N-甲基苯磺酰胺 8氯化三甲基对溴苯铵 9对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 10丙烯腈 2、3、1 ① AgNH 32OH ② CHCl 3/KOH 异腈反应 ③NaHCO 3 溶液 3 CHCl 3/KOH 异腈反应4 Br 2/H 2O 或用漂白粉溶液,苯胺显紫色 4、5、1甲胺＞氨＞苯胺＞乙酰胺2苄胺＞对甲苯胺＞对硝基苯胺＞ 2,4-二硝基苯胺 3甲胺＞ N -甲基苯胺＞苯胺＞三苯胺6、1CH 3CH 2COOH , CH 3CH 2COCl , CH 3CH 2CONCH 2CH 2CH 32 , CH 3CH 2CH 23N7、8、9、3的合成路线最合理; 10、略11、A ：CH 2=CHCH 2NH 2 B ：CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 C ：CH 2=CHCH 2CH 2NCH 33+ I –D ：CH 2=CH —CH=CH 2COOH COOHE:12、该化合物为：CH 2NCH 2CH 3第十六章重氮化合物和偶氮化合物1、1 重氮苯硫酸盐 2 对乙酰基重氮苯盐酸盐 3 4-甲基-4’-羟基偶氮苯 4 4-N,N-二甲胺基-4’-甲基偶氮苯 5 2,2’-二甲基氢化偶氮苯 6 二氯碳烯2、增强;因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高;3、重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利; 10、该化合物是：N NCH 3N(CH 3)2 合成方法略;11、该化合物是：NNCH 3CH 3N H 2 合成方法略;第十七章杂环化合物4、从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释; 7、苄胺＞氨＞吡啶＞苯胺＞吡咯 8、具有芳香性的化合物有：9、六元环上的两个N 为吡啶型N,五元环上的两个N 为吡咯型; 11、原来的C 5H 4O 2 的结构是; OCHO。

有机化学课后习题答案11第十一章酚醌

2）
SO3H 浓H2SO4 NaOH ONa H+ OH
OH 浓H2SO4 Cl2 Cl
OH Cl H+ Cl
OH Cl
SO3H
SO3H
OCH3 浓 H2SO4 SO3H 浓HNO3 O2N OCH3 NO2
3.
1)
OH CH3I OCH3
SO3H
NO2
2)
OH
+
OH CH3COOH BF3 CH3COCl
OC2H5 H
+
OC2H5
CH2CH2MgBr
CH2CH2OH
123
习题 C 一. 1. 4. 7. 蒽醌 4-硝基萘酚 4-羟基-2-溴苯乙酮 2. 5. 8. 2-萘酚 4-溴萘酚对羟基苯乙酮 3. 6. 9. 4-羟基-3-甲氧基苯甲醛 3-甲基-4-羟基苯甲酸对苯醌
二. 1. A 2. C 3. C 4. A 5. C 6. D 7. C 三.完成下列反应式
5.
O 1,4-环己二肟
6.
COCH3
7.
4-甲基-2,6-二羟基-α-苯乙醇
OH
8.
9.
1,4-环己二酮
10． H2N 二.
OH
1.
CH2CH2CH2Br，
OCH2CH=CHCH3 OH
O
2. ，
O
CHCH=CH2 CH3
3.
O
，
三. 1. C>A>B
2. A>C>B
四. (1) 1.溴水处理，有白色沉淀生成为苯酚；2.加入金属钠，有气体生成为丁醇；3.剩余两种化合物中，溶于浓硫酸的是丁醚，不溶的则为己烷。 (2) 用氢氧化钠水溶液处理，苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醇不溶。 (3) 用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶。 (4) 与溴水处理，生成白色沉淀为含酚的水溶液，无沉淀则为纯水。五. 1.

有机化学第十一章酚和醌

将加热至170℃的苯蒸气通入浓硫酸中，苯生成苯磺酸，一部分苯将反应中生成的水带出。得到的苯磺酸用亚硫酸钠中和，得到的苯磺酸钠再与氢氧化钠一起加热熔融生成苯酚钠，酸化后得苯酚。
SO3Na
NaOH熔融
ONa
酸化
OH
330~340℃
此法是较早的生产方法，苯酚的收率高、质量好、生产设备简单，但反应流程复杂、且生产不连续，消耗大量的硫酸和烧碱，不宜大规模生产，目前，仅用来生产萘酚和间苯二酚。
OH C C OH
用于定性分析
11.4.2 芳环上的亲电取代反应
羟基是强的邻对位定位基，由于羟基与苯环的P-π 共
轭，使苯环上的电子云密度增加，亲电反应容易进行。 1. 卤代苯酚在室温下与溴水反应，生成2,4,6－三溴苯酚的白色沉淀，反应定量进行，常用于酚的定量、定性分析试验。
Br
OH
Br2/H2O
OH +
H
OH (20%)
25℃
OH NO2 + NO2
=
O
= N
O O HO
N
O
HO
=
N O 分子间氢键 (沸点较高)
O
O
分子内氢键 (沸点较低)
故可借助水蒸气蒸馏将二者分开。
浓硝酸的氧化性很强，如用浓硝酸进行硝化，则易将苯酚氧化，所以多硝基苯酚不能用苯酚直接硝
化的方法制备。如2,4－二硝基苯酚是由2,4－二硝基
• 酚的沸点和熔点较高都比相对分子质量相近的烃高，这是由于酚分子之间可发生氢键缔合。
酚易溶于醚等有机溶剂，有腐蚀性、毒性、杀菌性。如苯酚和甲酚。在十七世纪的欧洲，没有发明青霉素之前，很多人因不小心弄出个小口子，都可能因感染而死，那时人们用石炭酸（苯酚）消毒，但它不仅杀死了细菌，连正常的组织也被破坏，有时甚至不如不用。 •将甲酚（甲基苯酚的混合物）用肥皂水溶解成 40%的溶液，即医院中消毒常用的“来苏水”。

徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(酚和醌)【圣才出品】

（8）2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
（9）2,6-二氯ห้องสมุดไป่ตู้酚
（10）4-乙基-2-溴苯酚
答：（1）间苯三酚：
+ 3 SO3
HO3S
SO3H NaOH
SO3H
H+ HO
OH OH
（2）4-乙基-1-3-苯二酚
（3）对亚硝基苯酚
（4）苯乙醚
OH + (C2H5)SO4 NaOHaq
OC2H5
（5）2，4-二氯苯氧乙酸
答：化合物（A）丌溶于氢氧化钠，遇 FeCl3 无颜色反应，由此可以判断化合物（A）丌含有酚羟基。但是该化合物能不一个或两个羟氨分子结合，说明化合物（A）含有两个羰
基。化合物（A）的可能结构为：
。化合物（B）能溶于氢氧化钠，且不 FeCl3 有
（6）对羟基苯磺酸
（7）1-甲基-2-萘酚
（8）9-蒽酚
（9 ）1 ，2 ，3-
苯三酚
（10）5-甲基-2-异丙基苯酚（11）5-硝基-1-萘酚
（12）β-氯蒽醌
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2．写出下列各化合物的构造式：（1）对硝基苯酚（2）对氨基苯酚（3）2,4,二氯苯氧（基）乙酸（2,4-D）（4）2,4,6-三溴苯酚（5）邻羟基苯乙酮（6）邻羟基乙酰苯（7）4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚（二六四抗氧剂）（8）1,4,萘醌-2-磺酸钠（9）2,6,蒽醌二磺酸（ADA）（10）醌氢醌（11）2,2-（4,4′-二羟基二苯基）丙烷（双酚 A）（12）对苯醌单肟答：
答：
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有机化学高鸿宾第四版答案第十一章_醛酮醌

(1)第十一章醛、酮和醌（一）写出丙醛与下列各试剂反应时生成产物的构造式(1) NaBH 4,NaOH 水溶液 ⑵ C 2H 5MgBr ，然后加H 20(3) LiAIH 4 ,然后加 H 2O (4) NaHSO 3(5) NaHSO 3 ,然后力口 NaCN (6) OH - , H 2O(7) OH - , H 2O ,然后加热 +(8) HOCH 2CH 2OH , H(9) Ag(NH 3)2OH(10) NH 2OH解：(1)、CH 3CH 2CH 2OH(2)、OH1CH 3CH 2C —C 2H 5(3)、CH 3CH 2CH 2OH(10)、CH 3CH 2CH=NOH（二）写出苯甲醛与上题各试剂反应时生成产物的构造式，若不反应请注明SQNa/(4)、CH 3CH 2CHOHCNz(5)、CH 3CH 2CHOHOHI(6)、CH 3CH 2CH —CHCHOCH 3CH 2CH=CCHOI CH 3(8)、CH 3CH 2CH(9)、CH 3CH 2COO -+ Ag(1)、C 6H 5—CH 2OHOHIC 6H 5CHSO 3Na(8)、C 6H 5—CHO,⑵、OH1(3)、C 6H 5—CH 2OHC 6H 5CH — C2H 5OH⑸、1C 6H 5CHCN （6）、不反应（7）、不反应(9)、C 6H 5COO -+ Ag T(10)、C 6H 5—C 二NOH（三）将下列各组化合物按其羰基的活性排列成序。

O II CH 3CH O IICH 3CCHOO OII IICH 3CCH 2CH 3 (CH 3)3CCC(CH 3)3O O II II C 2H 5CCH 3 , CH 3CCCI 3（四）怎样区别下列各组化合物?O解：⑴ CH 3CCHO • CH 3CHO .OOIl、IICH 3CCH 2CH 3(CH 3)3CCC(CH 3)3O(2)CH 3CCCI 3O IIC 2H 5CCH 3（1）环己烯，环己酮，环己烯（2） 2-己醇，3-己醇，环己酮 CH 2OH解:f 析出白色结晶NaHSO 3 (饱和)、夕----------- ► < X \f 褪色B 「2/CCl4_不褪色f CHI 3 （黄色结晶）CH 3CH(CH 2)3CH 312+NaOHOH2,4-二硝基苯肼'xCH 3CH 2CH(CH 2)2CH 32,4-二硝基苯腙（黄色结晶）p-CH 3C 6H 4CHO r C 6H 5CH 2CHO C 6H 5COCH 3 P-CH 3C 6H 4OH C 6H 5CH 2OHFehli ngAg 镜k Ag(NH 3)2NO 3「x ,xI CU2O (砖红)12+NaOH 7---- < X](黄)FeCl 3|显色--------- *X⑶CH 3CH 2CH0⑴0H “0H(五) 化合物(A)的分子式C 5H 120，有旋光性，当它有碱性 KMnO 4剧烈氧化时变成没有旋光性的C 5H IO O(B)。

有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)

徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。

均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。

H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物（2）HBr ，有过氧化物（3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂（7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。

有机化学第十一章酚与醌

氧化反应
酚易被氧化，如苯酚在空气中放置会逐渐氧化成粉红色。
缩合反应
酚可与醛或酮发生缩合反应，生成酚醛树脂或酚酮树脂。
醌的反应及应用
加成反应
醌可与亲核试剂发生加成反应，如与氢氰酸加成生成α-羟基腈。
还原反应
醌可被还原成酚，常用的还原剂有金属氢化物、硫化物等。
取代反应
醌环上的氢原子可被卤素、硝基等取代，生成相应的卤代醌或硝基醌。
实验安全注意事项
实验过程中需佩戴防护眼镜和手套，避免试剂飞溅或接触皮
肤。
1
使用浓硫酸时应特别小心，避免溅到皮肤或衣物上。若不慎接触，应立即用大量清水冲洗
并就医。
加热回流过程中应注意控制温度，避免温度过高引发危险。
实验结束后应妥善处理废液和废弃物，保护环境。
06
知识拓展与前沿动态
酚和醌在自然界中的存在和作用
实验操作步骤详解
01
在圆底烧瓶中加入适量苯酚和乙醇，加热回流。
02
通过滴液漏斗缓慢滴加浓硫酸，同时观察反应现象。
03
反应完成后，将反应液冷却并用氢氧化钠溶液中和，析
出醌。
实验操作步骤详解
4. 醌的性质实验
将醌溶于少量有机溶剂（如乙醇）中，观察其溶解性。
取少量醌晶体，观察其颜色、状态。
向醌溶液中滴加溴水或氯化铁溶液，观察颜色变化。
有机化学第十一章酚与醌
contents
目录
• 酚的概述与性质 • 醌的概述与性质 • 酚与醌的合成方法 • 酚与醌的反应及应用 • 实验操作与注意事项 • 知识拓展与前沿动态
01
酚的概述与性质
酚的定义与分类
定义
羟基直接连在芳香环上的化合物称为酚。

有机化学课后习题答案详细讲解

烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)22CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH32CH3CCH3CH31.0011111122CH342.4313323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。

有机化学II-11酚醌

OH CH3
OH
OH
CH3
CH 3
-甲苯酚邻-甲苯酚
-甲苯酚间-甲苯酚
-甲苯酚对-甲苯酚
甲酚( 甲苯酚三种异构体的混合物) 甲酚 ( 甲苯酚三种异构体的混合物 ) 的皂 (Lysol),也称煤酚皂液. 溶液俗称来苏儿 (Lysol),也称煤酚皂液. 临床上用作消毒剂 , 2.5% 的煤酚皂液 , 30min可杀灭结核杆菌. min可杀灭结核杆菌 30min可杀灭结核杆菌.
(1) A l 3 1 4 0 ℃ Cl (2) H3O
+
OH C OC6H13 3 +
OH
C O C6H13
酚能与AlCl3作用,生成加成物: 作用,生成加成物: 酚能与
OH + AlCl3 O AlCl2 O =AlCl2 + HCl
HPO3, HF, BF3, PPA
与三氧化铁的显色反应
苯酚蓝紫色邻苯二对苯二酚酚深绿色暗绿色结晶对甲苯酚蓝色 1,2,4-苯三酚苯三酚蓝绿色连苯三酚淡棕红色
ONa
ONa + (CH3)2SO4
+
RX
OCH3
O
R
+ CH3OSO3Na
苯甲醚(茴香醚) 苯甲醚(茴香醚)
由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难, 由芳卤和酚制备二芳基醚的比较困难,
0
C
OK +
Br
Cu,220
O 65-70%
当卤原子邻对位有强吸电基时则比较容易
NO2 Cl
+
NO2
ONa
K2CO3, DMF
酚的化学性质
O
H
酚容易离解出质子而呈酸性

第十一章酚和醌

ONa NO2 NO2 H
OH NO2 NO2
从芳磺酸制备：（3）从芳磺酸制备：将磺酸钠盐与氢氧化钠
共熔，可以得到相应的酚钠，再经酸化得到酚。
SO3Na
NaOH
300~320℃
ONa
H+
OH
SO3Na NaOH
300~320℃
ONa
H+
OH
11.3 酚的物理性质
• 酚大多数为结晶固体。酚大多数为结晶固体。 • 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 ——氢键 • 酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。随着羟基数酚微溶于水，能溶于酒精，乙醚等有机溶剂。目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，目增多，多元酚在水中的溶解度增大。纯净的酚是无色的，但酚羟基容易被空气中的氧缓慢氧化而带有不同程度的黄色或红色的醌。或红色的醌。
OH
O H3C C O H3C C O
O COCH3
+
+ CH3COOH
（或乙酰氯CH3COCl）或乙酰氯）
④ 氧化反应酚易被氧化为醌等氧化物，酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。红色以致深褐色。
OH SO3H
HNO3
OH O2N NO2
SO3H
NO2
由苯酚合成：，二溴苯酚由苯酚合成：2，6-二溴苯酚
比较：作业比较：作业P271：9（9）（）
（4）烷基化和酰基化反应）由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅克反应克反应。由于酚羟基的活化，酚比芳烃容易进行傅-克反应。注作催化剂(易形成络合物易形成络合物). 意：在此一般不用AlCl3作催化剂易形成络合物

大学有机化学第十一章酚醌

O AlCl2
O+ =A-lCl2
苯环上电子云密度降低!
所以，酚的酰基化反应速率很慢。但升高温度，酚的酰基化反应可成功进行。例如：
OH
+
O C6H13C-Cl
(1)
AlCl3,C6H5NO2,140 。C
(2) H2O
OH COC6H13 +
(高温为主)
OH COC6H13
*苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下：
若想得到一元溴代产物，反应须在低温和非极性溶剂下进行：
OH
+ Br2 CS02-o5r。CCCl4
OH
+ Br
67％
OH Br + HBr
33%
(2) 硝化
Ò» Ôª Ïõ ¯» º£
OH
OH
OH
¡25H¡NCO3
NO2
o-¡¡ ù ± ¡· ¡
+
NO2
p-¡¡ ù ¡ ±· ¡
N+ O O O-
OH
OH
OH
OH
¡× ¡¡¡· ¡¡¡ ÷¡
• 酚醛树脂用途广泛，可用做涂料、粘合剂、酚醛塑料等，如果在酚醛树脂中引
入磺酸基或羧基等负性基团，则可得到酚醛型阳离子交换树脂。
(Ｂ) 与丙酮缩合——双酚A及环氧树脂（Ｐ２６２）
O
OH
+ CH3-C-CH3
稀。H2SO4
40 C，2h
CH3
HO
C-
问题2：苯酚、邻硝基苯酚、间硝基苯酚、对硝基苯酚、 2,4-二硝基苯酚、2,4,6-三硝基苯酚的酸性次序如何？
答案：
OH ¡ á ¡¡ ¡
PKa: 9.98

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第十一章酚和醌
一、用系统命名法命名下列化合物:
间甲酚 4－乙基－1，3－苯二酚 2，3－二甲基苯酚 2，4，6－三硝基苯酚2－甲氧基苯酚 1－甲基－2－萘酚 4－羟基苯磺酸
9－蒽酚 1，2，3－苯三酚 5－甲基－2－异丙基苯酚
5－硝基－1－萘酚 2－氯－9，10－蒽醌
二、写出下列化合物的结构式:
1．对硝基苯酚 2，对氨基苯酚 3，2，4－二氯苯氧乙酸
4．2，4，6－三溴苯酚 5。

邻羟基苯乙酮 6，邻羟基乙酰苯
7, 4－甲基－2，4－ 8，1，4－萘醌－ 9，2，6－蒽醌二磺酸二叔丁基苯酚－2－磺酸钠
10.醌氢醌 11，2，2－（4，4‘－二羟基 12，对苯醌单肟
苯基）丙烷
三、写出邻甲基苯酚与下列试剂作用的反应式：
四、用化学方法区别下列化合物：
五、分离下列各组化合物：
1，苯和苯酚
解：加入氢氧化钠水溶液，分出苯，水相用盐酸酸化，分出苯酚
2，环己醇中含有少量苯酚。

解：用氢氧化钠水溶液萃取，分出少量苯酚。

3，苯甲醚和对甲苯酚
解：用氢氧化钠水溶液处理，对甲苯酚溶于氢氧化钠水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用盐酸酸化分出对甲苯酚。

4，β－萘酚和正辛醇
解：用氢氧化钠水溶液处理，β－萘酚溶于氢氧化钠水溶液，分出正辛醇，水相用盐酸酸化，分出β－萘酚。

六、比较下列各化合物的酸性强弱，并解释之。

硝基是吸电子基团，具有-R，-I效应，但是硝基的吸电子的效应对间位的影响比邻对位小。

而羟基上电子云密度越小，酸性越强。

七、如何能够证明邻羟基苯甲醇中含有一个酚羟基和一个醇羟基？解：加入三氯化铁水溶液，有显色反应，说明具有酚羟基。

加入三氯化磷能够发生反应，说明具有醇羟基。

或者加入卢卡斯试剂，立即反应变浑，说明具有醇羟基。

八、在下列化合物中，那些形成分子内氢键，那些形成分子间氢键？
1．对硝基苯酚 2．邻硝基苯酚 3．邻甲苯酚 4．邻氟苯酚
解：1．对硝基苯酚形成分子间氢键2．邻硝基苯酚形成分子内氢键3．邻甲苯酚形成分子间氢键 4．邻氟苯酚形成分子内氢键。

九、由苯或甲苯和必要的无机或有机试剂合成下列化合物：
1．间苯三酚
2．4－乙基－1－3－苯二酚
3．对亚硝基苯酚
4．苯乙醚
5．2，4－二氯苯氧乙酸
6．2，4－二硝基苯甲醚
7．对苯醌二肟
8．2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚
9．2，6－二氯苯酚
10．4－乙基－2－溴苯酚
十、从苯和丙烯合成邻甲氧基苯基丙三醇单醚
十一、完成下面转变。

十二、某化合物（A）的分子式为C6H4O2，不溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁无颜色变化，但是能使羟胺生成C6H5O2N及C6H6O2N2，将（A）还原得到C6H6O2(B),（B）能溶于氢氧化钠水溶液，遇三氯化铁水溶液有显色反应，是推测（A）的可能结构。

解：（A）,(B)的可能结构如下：
十三、有一芳香性族化合物（A）,分子式为C7H8O,不与钠反应，但是能与浓氢碘酸作用，生成（B）和（C）,两个化合物，（B）能溶于氢氧化钠水溶液，并与三氯化铁作用呈现紫色，(C)能与硝酸银作用生成黄色碘化银，写出（A）,(B),(C)的结构式。

解：(A)为苯甲醚，（B）为苯酚，（C）为碘代甲烷。