北京化工大学有机化学考研考题选编和答案

10. 橙花油醇的构造式为(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH2OH,它 属于
（A）单萜
（B）半萜
（C）倍半萜
（D）双萜
答案：A
说明：绝大多数萜类化合物分子中的碳原子数是异戊二 烯五个碳原子的倍数，所以萜类化合物可以按碳原子数 分类。含10个碳原子即两个异戊二烯结构单元是单萜， 所以正确选项是（A）。
（C）四氢呋喃
（D）吡啶N-氧化物
答案：D
说明：上述化合物中，只有吡啶N-氧化物含有封闭的 环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。
所以正确选项为（D）。
7. 室温条件下，除去少量噻吩的方法是加入浓硫酸，震荡，分 离。其原因是 （ A ）苯易溶于浓硫酸 （ B ）噻吩不溶于浓硫酸 （ C ）噻吩比苯易磺化，生成的噻吩磺酸溶于浓硫酸 （ D ）苯比噻吩易磺化，生成的苯磺酸溶于浓硫酸
HO
CH2OH OH
3. 核酸的基本结构单元是
。
答案：D-核糖、D-2-脱氧核糖、腺嘌呤、鸟嘌呤、 胸腺嘧啶、脲嘧啶、胞嘧啶、磷酸。
4.有一个羰基化合物，分子式为C5H10O,核磁共振谱只
有二个单峰，其结构式是
。
答案： (CH3)3CCHO
5. 下列化合物的优势构象式为
。
H3C
H
答案：
H CH3 H
H3C
CH3 N+ CH3 OH-
CH2CH3
答案： 中文名称：氢氧化乙基三甲基铵 英文名称： ethyltrimethylammonium hydroxide
8. 写出下列化合物的中英文名称。
H3CH2C
CH2CH3 N+ CH2CH3 Br-
CH2CH3
答案： 中文名称：溴化四乙铵 英文名称：tetraethylammonium bromide
题目类型
一、选择题 二、填空题 三、结构和命名题 四、立体化学题 五、完成反应式题 六、反应机理题 七、测结构题 八、合成题
一、选择题
选择题1 选择题3 选择题5 选择题7 选择题9
选择题2 选择题4 选择题6 选择题8 选择题10
1. 下列化合物没有芳香性的是
（A）吡啶
（B）环戊二烯负离子
（C）吡喃
（1）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确书写 （2）锯架式、伞式、纽曼式、费歇尔投影式的正确转换 （3）哈武斯透视式的表达 （4）环己烷椅式构象和船式构象的表达
3. 旋光异构体的数目。 4 .判别化合物有无手性。
1. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写下面化合物的优势 构象式。
答案：
H3C
H2
C
完成反应式题2 完成反应式题4 完成反应式题6 完成反应式题8 完成反应式题10 完成反应式题12 完成反应式题14 完成反应式题16 完成反应式题18 完成反应式题20 完成反应式题22
完成反应式考查一个反应的各个方面：
1. 正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）; 2. 反应的区域选择性问题; 3. 立体选择性问题; 4. 反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？
CH3 N
CH2CH3
答案： 中文名称：甲基乙基环丙胺 英文名称：cyclopropylethylmethylamine
6. 写出下列化合物的中英文名称。
C2H5NHCH2CH2NH2
答案： 中文名称：N-乙基-1，2-乙二胺 英文名称： N-ethyl-1,2-ethanediamine
7. 写出下列化合物的中英文名称。
答案：D 说明：葡萄糖和甘露糖是一对C2差向异构体 ，所以（A） 和（B）均不对。葡萄糖是醛糖，果糖是酮糖，不是差 向异构体，所以（C） 也不对。正确答案是D。
3. 下列哪种条件可得酚酯 （A）羧酸+酚（酸或碱催化） （B）酰氯+酚（碱催化） （C）酯交换 （D）腈+酚+水
答案：B 说明：酚有酸性，酚羟基氧的电子对与苯环共轭，在酸 性条件下酚不能发生酯化和酯交换反应。在碱性条件下， 酚形成酚盐，酚盐负离子进攻酰氯的羰基碳，经加成消除机理形成酚酯。因此正确答案是（B） 。
1. 写出下列化合物的中文名称。
11
7
5
12
10 9 8
32 1
6
4
答案：2，3，10-三甲基-8-乙基-9-三级丁基十二烷
2. 写出下列化合物的中文名称。
10
11 9
1
2
H
H
8
7 6
3
54
答案： (1R,2S,6S,7R,8R)-8-甲基-8-异丙基三环[5.2.2.02，6]十一烷
3. 写出下列化合物的中文名称。
答案： C
8. 下面反应的产物是
N (A)
H2O2
N NO2
HNO3
(B)
PCl3
NO2 N
(C)
NO2 N
(D)
O2N
N
答案： B
说明：第一步是喹啉氧化成N-氧化物；第二步是喹啉N-氧化物硝化，由 于N-氧化物中的氧具有电子储存库的作用，因此亲电取代反应在杂环上进 行，基团主要进入N的对位；第三步是N-氧化物的还原。
OCH3 OCH3
H H
H OCH3
OCH3 H
OCH3 H
H OCH3
10. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？ 写出这些光活性异构体的结构。
Cl H
CH3
答案：有1个手性碳？有2个光活性异构体？这些光 活性异构体的结构如下：
Cl
Cl
H
H
CH3
CH3
五、完成反应式题
完成反应式题1 完成反应式题3 完成反应式题5 完成反应式题7 完成反应式题9 完成反应式题11 完成反应式题13 完成反应式题15 完成反应式题17 完成反应式题19 完成反应式题21
一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应
二、解题的基本思路：
1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主 导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻 性能；反应条件对反应进程的控制等。
答案：
H3C H
H CH3
8
7 12 13
3
9
6
4
2
5
1
10 11
H3C
CH2CH3
四、 立体化学题
立体化学题1
立体化学题2
立体化学题3
立体化学题4
立体化学题5
立体化学题6
立体化学题7
立体化学题8
立体化学题9
立体化学题10
考查内容 1. 静态立体化学中的所有基本概念。 2. 立体结构的各种表达方式（构象和构型）。
题目类型 1. 给出结构简式，写出化合物的中文名称。 2. 给出结构简式，写出化合物的英文名称。 3. 给出化合物的中文名称或英文名称，写出化合物的结构简式。
考查内容 （1）母体烃的名称，官能团字首、字尾的名称，基的名称。 （2）选主链的原则，编号的原则，取代基排列次序的原则。 （3）名称的基本格式。 （4）确定R、S、Z、E、顺、反的原则。 （5）桥环和螺环化合物的命名原则。
D H3C
Cl
Cl
C2H5 H
（1）
Cl H3C
H3C H
（2）
答案： （1）2个手性碳，4个旋光异构体
（2）6个手性碳，16个旋光异构体
6. 判断下列化合物有无光活性？
C2H5
Br
H
H
Br
C2H5
（1）
Cl
H
C2H5
C2H5
H Cl
（2答案：（1）有光活性；（2）无光活性；（3）无光活性
9. 写出S-3-甲酰基-5-氯戊酸的结构简式。
答案：
H CHO
ClCH2CH2CCH2COOH
10. 写出(S)-3-新戊基环己烯的结构简式。
答案：
H
CH2C(CH3)3
432
5
1
6
11. 写出r-1,反-5-羟基，1,顺-3-环己二甲酸的结构简式。
答案：
COOH COOH
OH
12. 写出(1R,3S,4S,6S,7S)-1,3,7-三甲基-1-乙基二螺 [3.1.5.2]十三烷的结构简式。
构是
。
答案：
CH3CH2CHCH2OH
CH=CH2
10. 以质量计，无水乙醇含乙醇
。
答案：99.5%
三、结构和命名题
结构和命名题1 结构和命名题3 结构和命名题5 结构和命名题7 结构和命名题9 结构和命名题11
结构和命名题2 结构和命名题4 结构和命名题6 结构和命名题8 结构和命名题10 结构和命名题12
（1）
（2） （2）
4. 请画出(2R,3R)-2-氯-3-溴戊烷的锯架式、伞式、纽曼式 和费歇尔投影式。
答案：
H H3C
Cl
Br
C2H5 H
H3C
C2H5 H
Cl
Br
H3C H
C2H5
Br H
H Cl
C2H5
Br
H
H
Cl
CH3
伞式
锯架式
纽曼式 费歇尔投影式
5. 下列化合物有几个手性碳？有几个旋光异构体？写出这些 旋光异构体的结构式。指出旋光异构体之间的关系。
（D）环庚三烯正离子
答案：C
说明：上述化合物中，只有吡喃环不含封闭的环状
的(4n+2)电子的共轭体系，即不符合(4n+2)规则，
所以吡喃无芳香性。
2. 下列叙述正确的是 （A）葡萄糖和甘露糖是一对互变异构体 （B）葡萄糖和甘露糖是一对C1差向异构体 （C）在碱性条件下，葡萄糖和果糖能经差向异构化互变 （D）在碱性条件下，葡萄糖和甘露糖能经差向异构化互变
H
Br
1
H
H
3
2
4 5
OCH3
H H
67
H
8
答案：(5S,1E,3E)-5-甲氧基-1-溴-1,3-辛二烯-7-炔
4. 写出下列化合物的中文名称。
O 2'
O
3' 4'
1' 6 5
C H2
4
CH2CCH3
3 21
5'
O
答案：6-(R-3-氧代环戊基)-4，5-环氧-2-己酮
5. 写出下列化合物的中英文名称。
4 . 下列四种制酚的方法，哪种是经过苯炔中间体机理进行的？
SO3Na
OH
NaOH
HCl
(A)
300oC
Cl
OH
NaOH Cu
HCl
(B)
300oC 28MPa
+N NHSO3-
OH
(C)
H3O+
Br (D)
Mg 无水THF
(CH3O)3B -80oC
H3O+
答案：B
15% H2O2
OH H3O+
CH3COOH
5. 适宜作呋喃和吡咯的磺化试剂的是 （A）浓硫酸 （B）浓硫酸+浓硝酸 （C）稀硫酸 （D）吡啶三氧化硫加合物
答案： D 说明：呋喃在酸性条件下易开环，吡咯在酸性条件下 易聚合。所以呋喃和吡咯进行磺化反应时要用温和的 非质子的磺化试剂。
6.下列化合物有芳香性的是
（A）六氢吡啶
（B）四氢吡咯
7. 判断下面的化合物有无手性碳？有无对称面？有无光 活性异构体？如有，写出光活性异构体的结构。
Br
Br
答案：无手性碳，无对称面，有光活性异构体，它们是一 对对映体，结构如下
Br Br
Br
Br
H
H
H
H
8. 写出1，3-二溴-2，4-二氯的所有构型异构体，判断这些 化合物有无光活性？并指出无光活性分子中的对称因素。
6. 实验室中常用溴的四氯化碳溶液鉴定烯键，该反应
属于
。
答案： 亲电加成反应
7. 氢溴酸与3，3-二甲基-1-丁烯加成生成2，3-二甲基-2-
溴丁烷。该反应的反应过程中发生了
重排。
答案： 碳正离子
8. 2，3-丁二醇跟高碘酸反应得到
。
答案： CH3CHO
9. 分子式为 C6H12O 的手性醇，经催化氢化吸收一 分子氢后得到一个新的非手性醇。则该醇的可能结
答案：
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Br
Br
Cl
Cl
Cl
Cl Br
Br
Cl
Br
Br
均为无光活性分 子，有对称面
Cl
Br Br
Cl
无光活性分子， 有对称中心
9. 下列化合物有几个手性碳？有几个光活性异构体？ 写出这些光活性异构体的结构。
OCH3
OCH3
答案：有2个手性碳？有3个光活性异构体？这些光 活性异构体的结构如下：
CH3
C H2
HH
HH
H
H
HH
HH
H H
H
H
H
H
H
H
H H
锯架式
伞式
CH3
H
H
H
H
CH3
纽曼式
2. 用锯架式、伞式、纽曼式正确书写3-羟基-2-丁酮的 优势构象式。
答案：
HO
O
H
CH3
CH3
锯架式
H
O
O
H3C
H
CH3
伞式
H OO
H
CH3
CH3
纽曼式
3. 请写出下列化合物的优势构象式。
（1） 答案：
（七）考题选编和答案
题目选自考卷，多数题为容易题和中等难度的题， 也有较难的题。展示题目和答案的目的是让学生了解：
1.考题的类型； 2.考题的难度； 3.应如何复习书本知识； 4.建立解各类题目的基本思路； 5.掌握答题的基本要求。 所选题目不多，不可能覆盖所有的知识点，只能起 一个示范作用，希望同学举一反三。
9. 萜类化合物在生物体内是下列哪种化合物合成的？ （A）异戊二烯 （B）异戊烷 （C）异戊醇 （D）乙酸
答案： D
说明：尽管萜类化合物在组成上含有异戊二烯结构单元，但其在 生物体内是由乙酰类化合物合成的（乙酸在体内经过酶的作用， 转变成活化的乙酸，再经生物体内的反应转变而成）所以正确选 项是（D）。
二、填空题
填空题1 填空题3 填空题5 填空题7 填空题9
填空题2 填空题4 填空题6 填空题8 填空题10
1.化合物A的分子式为C3H6Cl2，且氯化时只能给出一种三氯
代烃。则A的结构式是
。
答案: (CH3)2CCl2
2. 化合物蔗糖的哈武斯透视式是
。
答案：
CH2OH O
OH
OH OH O
HOH2C O