有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
[解答]无机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
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[解答]无机化学反应之亲电反应与亲核反应详解亲电反应和亲核反应详解一、目的和要求通过本节课的学习，达到:1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言(提出问题)我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下:BrBrBrBrBr2CCl4CCHHCHCBr+(亲电加成)2HCHCHCCl4BrBr乙炔1，1，2，2-四溴乙烷 1，2-二溴乙烯同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下:KOH(亲核加成)HCCOCHOHCHHCHC23+3H加热、加压甲基乙烯基醚乙炔在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对(2个电子)构成，共价键的断裂方式有两种:1 均裂均裂:A:B ? A? ， B?即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基(又叫自由基)，这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂-++- 异裂:A:B ? A ，B(或A ， B)即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应: 协同反应:在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
【精品】有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解有机化学反应中，亲电反应和亲核反应是两种最基本的反应类型。
这两种反应类型都是针对有机化合物中的电子分布和化学键的生成与断裂而进行的。
下面将对这两种反应类型进行详细解析。
一、亲电反应1.定义：亲电反应是指具有亲电性的试剂（如：卤素、硫酸、硝酸等）与具有部分正电性的原子（通常为碳原子）进行反应，导致碳原子与试剂形成共价键，从而生成新的有机化合物的反应。
2.亲电反应机理：亲电反应一般经历以下三个步骤：a. 亲电试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲电反应的因素：亲电反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲电试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲电反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲电试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲电试剂的活性。
4.亲电反应的应用：亲电反应在有机合成中有着广泛的应用，如：醇与卤素的反应可以生成卤代烃，羧酸与醇的反应可以生成酯类化合物等。
二、亲核反应1.定义：亲核反应是指具有亲核性的试剂（如：胺、硫醇、水等）攻击具有部分正电性的原子（通常为碳原子）并与之形成共价键的反应。
2.亲核反应机理：亲核反应一般经历以下三个步骤：a. 亲核试剂接近并攻击目标分子；b. 形成共价中间物；c. 形成新的化合物。
3.影响亲核反应的因素：亲核反应的速率和产物主要受到催化剂、温度、浓度和溶剂等多种因素的影响。
其中，催化剂可以促进亲核试剂与目标分子的结合，提高反应速率；温度的提高有利于亲核反应的进行；浓度的影响主要表现在目标分子和亲核试剂的浓度大小直接影响反应速率和产物；而不同的溶剂则可能会影响目标分子的可极化性和亲核试剂的活性。
4.亲核反应的应用：亲核反应在有机合成中有着广泛的应用，如：氨基酸与羧酸之间的缩合反应可以生成肽类化合物，醇与醛之间的氧化还原反应可以生成酮类化合物等。
亲核取代和亲电取代机理
亲核取代和亲电取代机理亲核取代和亲电取代是有机化学中两种常见的取代反应机理。
它们分别指的是通过亲核试剂和亲电试剂进行的取代反应。
亲核取代是指以亲核试剂作为反应物，亲核试剂中的亲核原子攻击原有化合物的电子，将其替代出来的反应。
亲核试剂通常是带有孤对电子或具有亲电子云的化合物，如氢氧根离子（OH-）、氯离子（Cl-）等。
在亲核取代反应中，亲核试剂攻击原有化合物中具有较高反电子密度的原子，如卤素原子、烷基碳原子等。
亲核取代反应中，亲核试剂中的亲核原子与原有化合物中的原子形成新的化学键，使原有化合物中的原子被替代掉。
这种反应机理常见于醇的酯化反应、卤代烃的取代反应等。
亲电取代是指以亲电试剂作为反应物，亲电试剂中的亲电子云攻击原有化合物的电子，将其替代出来的反应。
亲电试剂通常是带有正电荷或具有亲电子云的化合物，如卤代烃、酸酐等。
在亲电取代反应中，亲电试剂中的亲电子云与原有化合物中的原子形成新的化学键，使原有化合物中的原子被替代掉。
亲电取代反应中，亲电试剂中的正电荷或亲电子云攻击原有化合物中的电子密度较高的原子，如孤对电子、芳环上的π电子等。
这种反应机理常见于卤代烃的取代反应、酯的水解反应等。
亲核取代和亲电取代机理之间存在一定的区别。
首先，在反应物的选择上，亲核取代需要选择具有亲核性的试剂，而亲电取代需要选择具有亲电性的试剂。
其次，在反应过程中，亲核取代是通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子实现的，而亲电取代是通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子实现的。
此外，在反应速率上，亲电取代的速率通常较快，而亲核取代的速率较慢。
另外，反应的产物也有所不同，亲核取代反应通常会产生亲核试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团，而亲电取代反应通常会产生亲电试剂中的原子或基团替代原有化合物中的原子或基团。
总结起来，亲核取代和亲电取代是有机化学中常见的取代反应机理。
亲核取代通过亲核试剂攻击原有化合物中的电子，亲电取代通过亲电试剂攻击原有化合物中的电子。
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应
有机化学基础知识点整理酰氯的亲核和亲电反应酰氯（acyl chloride）作为有机化学中一种重要的化合物，具有丰富的反应性和广泛的应用领域。
本文将对酰氯的亲核和亲电反应进行整理，包括酰氯的制备方法、亲核反应和亲电反应等方面的知识点，以帮助读者全面了解有机化学中酰氯的基础知识。
一、酰氯的制备方法酰氯可以通过不同的方法来制备，其中较常用的方法有以下几种：1. 酰氯化合物与氯化亚砜反应：将酰氯化合物与氯化亚砜反应，在碱的作用下生成酰氯。
2. 酰氯化合物与氯化亚砜或氯化锡反应：将酰氯化合物与氯化亚砜或氯化锡反应，在无水条件下制备酰氯。
3. 酰氯化合物与氯化亚砜反应：将酰氯化合物与氯化亚砜反应，在碱的作用下生成酰氯。
4. 碳氧化合物与氯化磷反应：将碳氧化合物与氯化磷反应，生成酰氯。
二、酰氯的亲核反应酰氯作为一种具有高度电性的化合物，可以发生亲核取代反应。
常见的酰氯亲核反应包括以下几类：1. 酰氯与氨、胺反应：酰氯可以与氨或胺发生取代反应，生成相应的酰胺。
反应条件通常为室温下，有机溶剂存在，或者在碱的催化下进行。
这类反应常用于酰氯化合物的合成和酰胺的制备。
2. 酰氯与醇反应：酰氯可以与醇反应，生成酯。
这种反应通常需要在无水条件下进行，并加入催化剂如吡啶或三乙胺。
酰氯与醇的反应是制备酯的常用方法之一。
3. 酰氯与羧酸反应：酰氯可以与羧酸发生取代反应，生成酰胺。
这种反应通常在碱的催化下进行，生成的产物为酰胺和盐。
4. 酰氯与芳烃反应：酰氯可以与芳烃发生取代反应，生成酰苯。
这种反应通常在酸性条件下进行，生成的产物是酰苯和氯离子。
三、酰氯的亲电反应酰氯作为强亲电试剂，可以参与多种亲电反应。
常见的酰氯亲电反应包括以下几类：1. 酰氯的酰基取代反应：酰氯可以发生酰基的取代反应，生成酯或酰胺。
这种反应常常需要催化剂的存在，如醇或胺等。
2. 酰氯的加成反应：酰氯可以与亲电双键发生加成反应，生成酮、醛或酰胺等化合物。
这种反应通常需要在碱的存在下进行。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应指的是一种化学反应，其中一个电子富集的亲核试剂攻击一个电子不足的基团或原子，从而导致化学键的形成或断裂。
这种反应的机理涉及原子轨道和分子轨道之间的相互作用，通常表现为亲核试剂攻击另一个分子中的原子或基团，形成一个新的化学键。
例如，当氢氧根离子攻击一个碳原子时，会形成一个新的碳-氧化学键，同时断裂一个碳-卤素化学键，这就是经典的SN2反应。
亲核反应在有机合成中非常常见，例如烷基化反应、烯基化反应、醇化反应等都是亲核反应的典型例子。
二、亲电反应
亲电反应是另一种常见的有机反应类型，其机理涉及到电子不足的亲电试剂攻击电子富集的基团或原子。
这种反应也可以导致化学键的形成或断裂。
例如，当溴化亚铁试剂攻击一个烯烃分子时，会形成一个新的碳-铁化学键，同时断裂烯烃分子中的一个碳-碳双键，这就是典型的电环化反应。
亲电反应在有机合成中也非常常见，例如亲核取代反应、加成反应等。
总结
亲核反应和亲电反应是有机化学中非常重要的两种反应类型。
它们都涉及到分子中电子的互相作用，但是它们的反应方向和机理是截然不同的。
对亲核反应和亲电反应的深入理解，对于我们理解有机化学中的许多反应和化学反应机理将大有裨益。
有机化学亲核反应和亲电反应
有机化学亲核反应和亲电反应有机化学是研究有机物的结构、性质和合成方法的学科，其中亲核反应和亲电反应是有机化学中最基本的反应类型之一。
本文将详细介绍亲核反应和亲电反应的原理、特点以及应用。
一、亲核反应亲核反应是指在有机化合物中，亲核试剂通过给予电子对的方式与亲电中心发生化学反应的过程。
亲核试剂通常是富电子的化合物，如负离子、亚甲基基团或氨基等。
亲核试剂在反应中给予亲电中心一对电子，形成新的化学键。
亲核反应的速度常常受到亲核试剂浓度和亲电中心的电子亲和力的影响。
亲核反应在有机合成中具有广泛的应用。
例如，酯的加水分解反应是一种典型的亲核反应。
在酯中，亲电中心是羰基碳，而水分子则是亲核试剂。
在反应过程中，水分子攻击羰基碳，形成醇和羧酸。
此外，亲核反应还广泛用于合成醇、胺、酰胺和酯等有机化合物。
二、亲电反应亲电反应是指在有机化合物中，亲电试剂通过接受电子对的方式与亲核中心发生化学反应的过程。
亲电试剂通常是缺电子的化合物，如阳离子、亚硝基或卤素等。
亲电试剂在反应中接受亲核中心的一对电子，形成新的化学键。
亲电反应的速度常常受到亲电试剂浓度和亲核中心的电子密度的影响。
亲电反应在有机合成中也具有重要的地位。
例如，卤代烷的取代反应是一种典型的亲电反应。
在反应中，亲电试剂（如负离子或亚硝基）攻击卤代烷中的碳原子，取代卤素，形成新的有机化合物。
此外，亲电反应还广泛用于合成醛、酮、烯烃和芳香化合物等。
三、亲核反应与亲电反应的对比亲核反应和亲电反应在反应机理和特点上存在显著差异。
亲核反应中，亲核试剂给予亲电中心一对电子，形成新的化学键；而在亲电反应中，亲电试剂接受亲核中心的一对电子，形成新的化学键。
亲核反应是亲核试剂攻击亲电中心，而亲电反应是亲电试剂攻击亲核中心。
亲核反应和亲电反应的反应速率也存在差异。
亲核反应的速率常常受到亲核试剂浓度和亲电中心的电子亲和力的影响；而亲电反应的速率常常受到亲电试剂浓度和亲核中心的电子密度的影响。
化学反应中的亲核亲电环化反应机理研究
化学反应中的亲核亲电环化反应机理研究在化学领域中，亲核亲电环化反应是一种重要的反应机理。
它的研究对于理解有机化学反应的本质以及合成新化合物具有重要意义。
本文将探讨亲核亲电环化反应的机理，并且分析其在有机合成中的应用。
亲核亲电环化反应是一种通过亲核与亲电试剂之间的相互作用，使反应物的一个部分与另一个部分形成一个环状结构的反应。
其中，亲核试剂是具有孤对电子的化合物，亲电试剂是带有正电荷的化合物。
亲核试剂的孤对电子攻击亲电试剂，形成一个新的化学键，同时断裂原有的化学键形成环状结构。
亲核亲电环化反应在有机化学合成领域中被广泛应用。
通过该反应，可以合成多种含环化结构的化合物。
例如，亲核亲电环化反应在天然产物合成中发挥着重要作用。
通过控制反应条件和试剂的选择，可以合成不同的环化结构，进而合成具有药理活性的化合物。
在研究亲核亲电环化反应的机理时，理解反应中的中间体和过渡态是至关重要的。
理论计算方法、光谱分析等工具被广泛应用于解析反应中的中间体和过渡态的结构和性质。
通过这些研究手段，可以揭示反应的详细机制，为有机合成提供理论指导。
亲核亲电环化反应的选择性也是研究的重点之一。
选择性是指反应在特定条件下仅生成所需的产物，而不生成其他副产物。
通过调节反应条件、改变试剂结构等手段，可以实现所需产物的高选择性合成。
例如，通过引入手性辅助基团，可以使反应具有手性选择性，从而合成手性化合物。
此外，亲核亲电环化反应中的反应条件也是非常重要的因素。
温度、溶剂、催化剂等条件的选择将直接影响反应的速率和选择性。
研究人员通过不断优化反应条件，进一步拓展亲核亲电环化反应的适用范围，并提高反应的效率。
总结起来，亲核亲电环化反应是一种重要且有应用前景的反应机理。
通过研究反应机理、理解中间体和过渡态的结构，可以深入了解反应的本质。
同时，通过优化反应条件和控制反应的选择性，可以合成具有特定结构和功能的化合物。
未来的研究将继续探索更多新的亲核亲电环化反应，并在有机合成领域发挥重要的作用。
亲核反应和亲电反应详解
亲核反应和亲电反应详解亲核反应和亲电反应是化学反应中常见的两种类型，也是有机化学中非常重要的反应类型。
本文将详细介绍这两种反应类型的概念、特征、机理和应用。
一、亲核反应1.概念亲核反应是指一种化学反应，其中亲核试剂重新排列电子，以将其自由电子对π或σ化学键或异或卤化物中的离子上的部分或全部缺失电子。
亲核试剂通常是高度电负的分子或离子，例如羟离子（OH^-）、氨（NH3）、水（H2O）等，它们能够通过捐赠其孤对电子，与分子中缺少电子的原子结合成新的分子。
2.特征亲核试剂的特征是其孤对电子，孤对电子可以捐赠给其他分子或离子，导致亲核化学反应。
由于孤对电子的强烈电负性和它们的珀金效应，亲核试剂往往具有非常高的核磁共振效应。
3.机理亲核反应通常是通过一系列的中间体来发生的，通常由亲核试剂捐给它的一对孤对电子中间体的形成来开始。
这个中间体可以与试图接受电子（即拥有亲电性）的正电荷物质中的空位结合形成新的分子。
例如，亲核反应中乙酸乙酯与水反应，形成醋酸和乙醇，中间体形成过程如下所示：CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH4.应用亲核反应是有机合成反应中最常用的反应之一，可以用于生成各种高级化学品，例如药物、香料和颜料。
在有机化学中，亲核反应通常被用于制备卤代烃、醇、酸、醛、胺等，还可以用于制备有机材料。
二、亲电反应1.概念亲电反应是指一种化学反应，其中亲电试剂试图接受电子，以形成新的键。
亲电试剂通常是电荷正电荷或部分正的分子或离子，例如卤原子（Cl^-、Br^-、I^-）、硫酰氯（SOCl2）、卤代烃、羨基或胺。
2.特征亲电试剂的特征是它们能够吸引到缺乏电子的原子或化学键，以结束其势能失衡状态。
它们具有较高的杂原子PN、SP、PC、PD等的放射性惯性和亲电性等，并且往往容易形成极性化的共价键。
3.机理亲电反应的机理通常涉及到一个亲电试剂试图与电子稠密的分子中的缺乏的键上的原子建立连接。
大学有机化学反应方程式总结芳香醇的亲电取代反应与醛的亲核加成反应
大学有机化学反应方程式总结芳香醇的亲电取代反应与醛的亲核加成反应在有机化学中，芳香醇的亲电取代反应和醛的亲核加成反应是两类重要的反应类型。
本文将对这两类反应进行总结，并给出相应的反应方程式。
一、芳香醇的亲电取代反应芳香醇的亲电取代反应是指芳香醇通过亲电试剂的攻击，发生取代反应，取代掉醇基团。
这类反应常用于有机合成中，能够合成具有重要生物学活性的化合物。
1. 酸催化的芳香醇醚化反应芳香醇与酸催化剂反应生成相应的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + R-OH → Ar-O-R + H2O2. 酸催化的芳香醇酯化反应芳香醇与酸催化剂反应生成相应的芳香酯。
反应方程式如下：Ar-OH + RCOOH → Ar-OCOR + H2O3. 脱水缩合反应芳香醇通过酸催化剂与醛或酮缩合生成相应的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + RCHO → Ar-OR + H2O4. 酸催化的烷基化反应芳香醇与卤代烷反应生成烷基取代的芳香醚。
反应方程式如下：Ar-OH + R-X → Ar-OR + HX二、醛的亲核加成反应亲核加成是指亲核试剂通过攻击醛的羰基碳，与醛反应生成加成产物。
醛的亲核加成反应广泛应用于制备醇、醚、胺等有机化合物。
1. 羟胺与醛的加成反应醛与羟胺反应生成相应的胺类化合物。
反应方程式如下：RCHO + NH2OH → RCH=NHOH + H2O2. 羟胺与醛的缩合反应醛与羟胺反应生成相应的肟类化合物。
反应方程式如下：RCHO + NH2OH → R-C(=NOH)-R + H2O3. 亚胺与醛的加成反应醛与亚胺反应生成相应的缩酮类化合物。
反应方程式如下：RCHO + R'NR'' → R-C(=NR'')R'' + H2O4. 脱氧反应醛与次硫酸氢钠反应生成相应的烯醇化合物。
反应方程式如下：RCHO + NaHSO3 → R-CH=O + NaHSO4以上是大学有机化学中芳香醇的亲电取代反应和醛的亲核加成反应的一些常见例子和反应方程式。
有机化学反应之亲电反应与亲核反应
有机化学反应之亲电反应与亲核反应亲电反应和亲核反应一、目的和要求通过本节课的学习，达到:1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言(提出问题)我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下:BrBrBrBrBr2CCl4CCHHCHCBr+(亲电加成)2HCHCHCCl4BrBr乙炔1，1，2，2-四溴乙烷 1，2-二溴乙烯同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下:KOH(亲核加成)HCCOCHCHOHHCHC23+3H加热、加压甲基乙烯基醚乙炔在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对(2个电子)构成，共价键的断裂方式有两种: 1 均裂均裂:A:B ? A? ， B?即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基(又叫自由基)，这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂-++- 异裂:A:B ? A ，B(或A ， B)即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应: 协同反应:在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
有机化学基础知识点整理芳香亲电取代和芳香亲核取代反应
有机化学基础知识点整理芳香亲电取代和芳香亲核取代反应有机化学基础知识点整理芳香亲电取代和芳香亲核取代反应在有机化学中，芳香亲电取代和芳香亲核取代反应是两种重要的反应类型。
它们涉及到芳香化合物的化学反应，对于理解和应用有机化学知识具有重要意义。
本文将对芳香亲电取代和芳香亲核取代反应进行整理和讲解。
一、芳香亲电取代反应芳香亲电取代反应是指在芳香环上发生的亲电取代反应。
亲电取代反应是指一个亲电试剂（通常是正离子或部分正离子）与芳香化合物发生反应，取代一个芳基上的原子或基团。
这种反应的机理通常经历亲电试剂的攻击，形成的中间体再经历解离、重排等步骤最终生成产物。
常见的芳香亲电取代反应有取代基的烷基化、酰基化、酰基氨基化、酰基氧代化等。
其中，取代基的烷基化反应是最为基础和典型的芳香亲电取代反应。
以氯代甲烷为例，氯离子是一个强亲电试剂，它可以与苯发生取代反应，生成氯代苯。
芳香亲电取代反应的速率受到电子密度、位阻效应和取代基效应等因素的影响。
电子密度越大，反应速率越快；位阻效应越大，反应速率越慢；取代基的性质也会影响反应速率。
二、芳香亲核取代反应芳香亲核取代反应是指在芳香环上发生的亲核取代反应。
亲核取代反应是指一个亲核试剂与芳香化合物发生反应，取代一个芳基上的离去基。
亲核试剂通常是以亲核离子形式存在，如氢氧根离子、氨根离子等。
芳香亲核取代反应的机理通常经历亲核试剂的进攻、解离、重排等步骤最终生成产物。
常见的芳香亲核取代反应有碱水解、碱醇解、碱胺解等，以氢氧根离子为例，它可以与苯发生取代反应，生成苯酚。
与芳香亲电取代反应相比，芳香亲核取代反应的速率受到反应性的影响更大。
反应性越高，反应速率越快；另外，电子密度、位阻效应和取代基效应等因素也会影响反应速率。
三、芳香亲电取代和芳香亲核取代反应的应用芳香亲电取代和芳香亲核取代反应在有机合成中有着广泛的应用。
根据有机化学的原理和方法，可以利用这两种反应来合成不同的有机化合物。
有机化学武汉大学亲核与亲电反应PPT课件
CH3 H C OH
CH3(CH2)5
(R)-(–)-2-辛醇 (17%)
20
图示
离子化 得到碳正离子；手性中心 的三个键变成了平面
+
–
21
图示
+
离去基团屏蔽了碳正离子
–
的一边；亲核试剂进攻其
相反方向的速率快
22
图示
–
超过 50%
+
– –
少于 50%
23
SN1 反应中的碳正离子重排
24
CH3 CH3 C CHCH3
亲电反应和亲核反应
1
醇转化为卤代烃 ROH + HX RX + H2O
2
醇转化为卤代烃
(CH3)3COH + HCl
25°C
(CH3)3CCl + H2O
78-88%
80-100°C
OH + HBr
Br + H2O
73%
CH3(CH2)5CH2OH + HBr 120°C CH3(CH2)5CH2Br + H2O
+ R
X -
R+
极性溶剂对 RX的能量 影响很小
RX
28
过渡态能够被 极性溶剂稳定
活化能降低；速率增加
+ R
X -
R+ 极性溶剂对 RX的能量 影响很小
RX
29
对于伯醇来说， SN1 反应的能量过高，所以通 常是进行的是 SN2 反应 CH3(CH2)5CH2OH + HBr 120°C
CH3(CH2)5CH2Br + H2O
R+
质子转移
亲核反应和亲电反应
亲核反应和亲电反应1. 介绍亲核反应和亲电反应是有机化学中两种重要的反应类型。
它们分别以亲核试剂和亲电试剂作为反应的主要参与者，具有不同的反应机制和特点。
本文将对亲核反应和亲电反应进行全面、详细、完整且深入地探讨。
2. 亲核反应2.1 定义和特点亲核反应是一种以亲核试剂作为主要参与者的有机化学反应。
亲核试剂是一种带有孤对电子的物质，具有亲核性质。
在亲核反应中，亲核试剂攻击电子云密度较高的反应物中的电子，形成新的化学键。
亲核反应通常发生在反应物中的部分原子或官能团上。
亲核反应具有以下特点： - 亲核试剂中带有孤对电子，具有亲核性质； - 亲核试剂攻击反应物中的电子云密度较高的原子或官能团； - 形成新的化学键。
2.2 反应机制亲核反应的反应机制可以分为三个步骤：亲核试剂的亲核攻击、离去基团的离去和生成产物。
2.2.1 亲核试剂的亲核攻击亲核试剂中的孤对电子攻击反应物中的电子云密度较高的部分原子或官能团。
这个过程中，亲核试剂中的孤对电子与反应物中的电子形成新的化学键。
2.2.2 离去基团的离去在亲核试剂的亲核攻击之后，原有的化学键发生断裂，离去基团离开反应物。
离去基团离去的速率取决于其稳定性。
离去基团离去后，生成的产物中形成了新的化学键。
这些产物可能是新的有机分子、离子或配合物。
2.3 示例以下是一个亲核反应的示例，以醇和卤代烃为反应物，氢氧化钠为亲核试剂： 1. 亲核试剂氢氧化钠中的氢氧根离子攻击卤代烃中的卤素原子，形成新的碳-氧键；2. 卤代烃中的卤素原子离去，生成一个亲核取代产物； 3. 亲核取代产物中的氧原子带有负电荷，与氢离子结合形成水。
3. 亲电反应3.1 定义和特点亲电反应是一种以亲电试剂作为主要参与者的有机化学反应。
亲电试剂是一种带有正电荷或正电性的物质，具有亲电性质。
在亲电反应中，亲电试剂攻击电子云密度较低的反应物中的电子，形成新的化学键。
亲电反应通常发生在反应物中的部分原子或官能团上。
大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代与亲核取代反应
大学有机化学反应方程式总结芳香化合物的亲电取代与亲核取代反应在有机化学中，芳香化合物是一类具有特殊环状结构的化合物，具有特殊的性质和反应。
本文将对芳香化合物的亲电取代和亲核取代反应进行总结。
一、芳香化合物的亲电取代反应亲电取代反应是指通过一个亲电试剂的攻击，将其中一个芳香环上的氢原子进行取代的反应。
常见的亲电试剂包括卤素、酸、酰卤、氰基离子等。
1. 卤代反应卤代反应是指将一个或多个卤素原子取代芳香环上的氢原子，常用的亲电试剂包括卤素和卤代烷。
其反应机理为：Ar-H + X2（或ROH）→ Ar-X + HX（或ROH2+）其中，X代表卤素原子（Cl、Br、I），Ar代表芳香环，ROH代表醇基团。
2. 羟基化反应羟基化反应是指将一个或多个羟基取代芳香环上的氢原子，常用的亲电试剂包括酸和酰氯。
其反应机理为：Ar-H + HX（或酰氯）→ Ar-OH（或酰基）其中，HX代表酸（如HCl、H2SO4），Ar代表芳香环。
3. 羰基化反应羰基化反应是指将一个或多个羰基（C=O）取代芳香环上的氢原子，常见的亲电试剂包括酰氯、酸酐等。
其反应机理为：Ar-H + R-COCl → Ar-COR + HCl其中，R代表脂肪基团。
二、芳香化合物的亲核取代反应亲核取代反应是指通过一个亲核试剂的攻击，将芳香环上的一个或多个取代基进行取代的反应。
常用的亲核试剂包括碱、有机锂试剂等。
1. 碱的取代反应碱的取代反应是指碱攻击芳香环上的氢原子，并将其取代为碱的共轭酸，常见的亲核试剂包括氨水、氢氧化钠等。
其反应机理为：Ar-H + Nuc- → Ar-Nuc + H-其中，Nuc-代表亲核试剂。
2. 有机锂试剂的取代反应有机锂试剂的取代反应是指有机锂试剂攻击芳香环上的氢原子并将其取代为有机锂试剂上的烃基，常见的有机锂试剂包括丁基锂、叔丁基锂等。
其反应机理为：Ar-H + RLi → Ar-R + LiH其中，R代表烃基。
综上所述，芳香化合物的反应通常可以分为亲电取代和亲核取代两类。
有机化学中的亲电性与亲核性
有机化学中的亲电性与亲核性亲电性（Electrophilicity）和亲核性（Nucleophilicity）是有机化学中两个重要的概念。
它们描述了有机反应中分子或离子的反应活性和寻找反应伴随的电子对的能力。
本文将详细介绍亲电性和亲核性的定义、原因和影响因素。
一、亲电性亲电性定义：亲电性指的是分子或离子对电子的亲求性。
具有亲电性的分子或离子能够吸引电子，因此容易与亲核性较高的电子提供者发生反应。
亲电性较高的化合物往往会发生亲电取代反应、亲电加成反应等。
亲电性的原因：亲电性的产生主要与共轭体系和电子缺陷有关。
共轭体系可以稳定反应中间体，提高分子的反应活性。
而电子缺陷则是由于原子或基团中原子核与电子云的不平衡分布而形成的。
常见的电子缺陷基团包括卤素原子、羰基等。
亲电性的影响因素：亲电性受到分子结构、电子密度和电荷分布的影响。
通常来说，含有电子缺陷基团的分子具有较高的亲电性。
此外，电荷分布不均匀的分子也会表现出较高的亲电性。
二、亲核性亲核性定义：亲核性是指分子或离子提供电子对的能力，它决定了分子或离子对亲电性较高的化合物的反应性和选择性。
亲核性较高的化合物通常会参与亲核取代反应、亲核加成反应等。
亲核性的原因：亲核性的形成主要与空轨道和孤对电子有关。
空轨道是由于共轭体系、脱去的氢原子等原因导致的，可提供一对电子参与反应。
而孤对电子是带负电的非共享电子对。
亲核性的影响因素：亲核性受到分子结构、孤对电子数目和溶解剂等的影响。
通常来说，孤对电子较多的分子具有较高的亲核性。
此外，溶解剂的极性也会影响亲核性，在极性溶剂中亲核性会增加。
三、亲电性与亲核性的关系亲电性和亲核性是有机反应中不可或缺的两个概念，它们相互影响、相互配合，共同决定有机反应的进行和选择性。
一般情况下，亲电性较高的分子或离子会与亲核性较高的分子或离子发生反应。
例如，亲电芳香取代反应中，芳香族化合物的亲电性决定了反应的进行，而取代基的亲核性则决定了它的选择性。
化学反应中的亲核取代与亲电取代机理解析
化学反应中的亲核取代与亲电取代机理解析化学反应是研究物质之间相互作用和转化的过程。
在化学反应中，亲核取代和亲电取代是常见的反应机理。
本文将对化学反应中的亲核取代和亲电取代机理进行详细解析。
一、亲核取代机理亲核取代是指通过亲核试剂攻击电子不足的反应物中的正电荷中心，从而形成新的化学键。
亲核试剂通常是具有孤对电子的化合物，例如氢氧根离子（OH-）和氯化根离子（Cl-）。
亲核取代机理遵循以下几个关键步骤：1.核子亲和性：亲核试剂与电子不足的反应物之间发生亲和性相互作用。
亲核试剂中的孤对电子与反应物中的正电荷中心相结合。
2.解离：亲核试剂与反应物形成的化合物不稳定，发生解离。
这个解离步骤导致反应物中的正电荷中心被替换为亲核试剂。
3.生成产物：解离导致反应物中的原子被亲核试剂取代。
最终形成的产物中，亲核试剂与原反应物的连接位置是通过正电荷中心进行的。
亲核取代机理常见的反应类型包括亲核取代反应和亲核加成反应。
亲核取代反应通常发生在含有活泼的亲核试剂的条件下，例如碱金属（如钠和钾）和有机碱（如乙胺和丙胺）。
亲核加成反应则是指亲核试剂加成到双键上的反应，例如酸碱中和反应和Michael加成反应。
二、亲电取代机理亲电取代是指通过电子富余的反应物中的正电荷中心攻击亲电试剂，从而形成新的化学键。
亲电试剂通常是不具有孤对电子的化合物，例如溴和硝基（NO2）。
亲电取代机理遵循以下关键步骤：1.电子亲和性：亲电试剂与电子富余的反应物之间发生亲和性相互作用。
亲电试剂中的正电荷与反应物中的孤对电子或双键相结合。
2.解离：亲电试剂与反应物形成的中间体不稳定，发生解离。
这个解离步骤导致反应物中的正电荷中心被替换为亲电试剂。
3.生成产物：解离导致反应物中的原子被亲电试剂取代。
最终形成的产物中，亲电试剂与原反应物的连接位置是通过反应物中的正电荷中心进行的。
亲电取代机理常见的反应类型包括酯醇亲电取代反应、芳香族取代反应和亲电加成反应。
酯醇亲电取代反应通常通过酯与醇在酸性条件下反应，形成醚和酯类产物。
亲电加成与亲核加成的区别
亲电加成与亲核加成的区别加成反应是有机化学中一类最基本的化学反应，它主要包含亲电加成反应、亲核加成反应和游离基加成反应几大类.其中由于亲电加成和亲核加成的“形式”相像, 而本质却存在着很大的差别, 因而学生往往会对亲电加成和亲核加成区分不清, 产生混淆,例如为什么同样是双键，碳碳双键易发生亲电加成反应而碳氧双键却易发生亲核加成反应。
本文就简单分析分析亲电加成和亲核加成的本质区别.关键词：亲电加成,亲核加成，结构特征，反应机理一 .亲电试剂与亲核试剂就一个反应来讲, 是亲电的还是亲核的, 通常规定由进攻试剂是亲电的还是亲核的来决定。
所以要弄清楚什么是亲电加成反应什么是亲核加成反应, 就必须先弄清楚亲电试剂和亲核试剂的含义.所谓亲电试剂是针对进攻试剂讲的，它一般是一个缺电子的正离子也可以是偶极或诱导偶极正的一端，由于缺电子, 所以它总是倾向于和给电子反应物即底物进行反应，因此我们把它叫做亲电试剂.亲核试剂也是对进攻试剂而言的, 它一般是一个富电子的负离子也可以是含有孤电子对的基团, 由于富电子, 所以它倾向于和缺电子反应物特别是碳核发生反应，因此我们把它叫做亲核试剂。
二．底物的结构特特征1、亲电加成反应中底物的结构特征亲电加成的典型代表就是碳碳双键的亲电加成反应。
碳碳双键包含着处于不同状态的两个键，一个较强的σ键，另一个较弱的π键由于π轨道重的一对电子比σ轨道中的一对电子更为分散,被碳核拉得较松，因此就很容易被极化而导致双键中的二键容易断开，形成两个更强的σ键。
另外由于电子云是聚集在分子平面的上部和下部，在整个分子中, 电子向外暴露的态势较为突出, 由此我们可以看出它们能遮蔽分子使之不易受到亲核试剂的进攻，相反却容易受到亲电试剂的进攻而发生亲电加成反应。
碳碳双键。
由碳的一个2s亚层和两个2P亚层杂化为三个sp2杂化轨道。
这三个sp2杂化轨道分布在同一平面上。
苯环中的每个碳原子采用sp2杂化方式，每个碳原子都有一未参加杂化的p轨道。
亲核亲电反应
亲电取代反应是亲电试剂进攻化合物负电部分，取代其它基团的化学反应。
一般发生于芳香族化合物，是一种向芳香环系引入官能团的重要方法，是芳香族化合物的特性之一。
被取代的基团通常是氢原子，但其他基团被取代的情形也是存在的。
一般来说，亲电取代特指芳香亲电取代。
另一种比较少见的亲电取代反应是脂肪族的亲电取代。
芳香系亲电取代机理一致，下图给出了苯环的一般历程，亲电基团首先与芳香环电子结合形成π络合物，之后再过渡到一个中间体σ络合物。
最后当新基团亲电能力强于氢离子时，就会从芳香环上脱去氢离子完成反应。
亲核取代反应是指有机分子中与碳相连的某原子或基团被作为亲核试剂的某原子或基团取代的反应。
在反应过程中，取代基团提供形成新键的一对电子，而被取代的基团则带着旧键的一对电子离去。
亲核取代反应，或称亲核性取代反应，通常发生在带有正电或部份正电荷的碳上，碳原子被带有负电或部分负电的亲核试剂（Nu:−）进攻，与该碳原子相连的某原子或基团被取代。
常分为两种反应机构：单分子亲核取代反应（SN1）第一步是原化合物的解离生成碳正离子和离去基团，然后亲核试剂与碳正离子结合。
由于速控步为第一步，只涉及一种分子，故称SN1 反应。
双分子亲核取代反应（SN2）较强亲核剂直接由背面进攻碳原子，并形成不稳定的一碳五键的过渡态，随后离去基团离去，完成取代反应。
这类反应是有机化学中非常重要的一类反应，不论在理论研究中还是在有机合成实际中都是极其有用的一类反应。
影响因素1.底物的烃基结构：反应底物的分子烃基中C上的支链越多，SN2的反应越慢。
通常，伯碳上最容易发生SN2，仲碳其次，叔碳最难。
的碱性愈弱、愈稳定，就愈容易离去。
:-C公用的一对电子离去的。
通常，Lα2.离去基团 (L)：一般来说，离去基团越容易离去，SN2越快。
反应时，L是带着原来与3.亲核试剂(Nu:)：亲核试剂的亲核性愈强, 浓度愈高,反应速度愈快。
4.溶剂的种类：极性溶剂中，sn1反应容易发生。
有机化学反应之亲电反应与亲核反应详解
亲电反应和亲核反应详解一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：CH CH Br2CCl4CHCHBrBr Br2CCl4CH CHBrBrBr Br+乙炔1，2-二溴乙烯1，1，2，2-四溴乙烷（亲电加成）同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：CH CH CH3OHKOHCH2CHOCH3+加热、加压乙炔甲基乙烯基醚（亲核加成）在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B →A·＋B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A-＋B+（或A+＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
化学反应中的亲核亲电开环反应机理探讨
化学反应中的亲核亲电开环反应机理探讨化学反应中的亲核亲电开环反应是有机合成中经常遇到的重要反应类型之一。
它涉及到亲核试剂和亲电试剂之间的相互作用，并导致新键的形成和断裂。
本文将探讨亲核亲电开环反应的机理以及其在有机合成中的应用。
1. 亲核亲电开环反应的基本原理亲核亲电开环反应基于亲电试剂和亲核试剂之间的相互作用。
在该反应中，亲核试剂通过捐赠一个电子对来攻击亲电试剂中的亲电中心，从而形成新的共价键。
这个过程涉及到了一个过渡态，其中亲核试剂与亲电试剂通过中间的过渡态能够更容易地相互作用。
2. 亲核亲电开环反应的机理亲核亲电开环反应的机理可以分为两个主要步骤：亲核试剂的攻击和开环反应。
在第一步中，亲核试剂把它的电子对捐赠给亲电试剂中的亲电中心，形成一个亲核试剂与亲电试剂的中间化合物。
这个中间化合物通常是一个过渡态，具有不稳定性。
在这一步中，亲核试剂的亲核性质和亲电试剂的亲电性质起到了关键作用。
在第二步中，中间化合物发生进一步的反应，形成新的化学键。
这个过程可能涉及到键的形成和断裂，从而导致新的分子结构的形成。
3. 亲核亲电开环反应的应用亲核亲电开环反应在有机合成中具有广泛的应用。
它可以用于构建含有环结构的天然产物或药物分子。
通过选择合适的亲核试剂和亲电试剂，可以控制反应的选择性和产物的结构。
例如，酮和亲核试剂进行亲核亲电开环反应时，生成的产物往往是一个环状的结构。
这对于天然产物的合成非常有用，因为许多天然产物都含有环状结构。
此外，亲核亲电开环反应还可以用于构建复杂的有机分子。
通过合理设计反应条件和选择适当的试剂，可以实现多步反应的连续进行，从而高效地合成目标分子。
4. 亲核亲电开环反应的发展趋势随着有机合成化学的不断发展，亲核亲电开环反应的机理和应用也在不断完善和扩展。
研究者们致力于发现新的亲核试剂和亲电试剂，以及更高效、更可控的反应条件。
此外，一些新的催化剂和反应体系的设计也为亲核亲电开环反应提供了新思路。
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亲电反应和亲核反应详解一、目的和要求通过本节课的学习，达到：1. 掌握共价键的断裂方式2. 掌握有机化学反应类型的分类3. 掌握亲电试剂和亲核试剂的概念4. 掌握亲电和亲核概念5. 掌握亲电和亲核反应的历程要求能够辨别亲电反应和亲核反应。
引言（提出问题）我们说乙炔和溴的四氯化碳溶液反应生成1，2—二溴乙烯，进一步反应生成1，1，2，2—四溴乙烷的反应为亲电加成，反应式如下：CH CH Br2CCl4CHCHBrBr Br2CCl4CH CHBrBrBrBr同样是乙炔，在碱的存在下，和甲醇发生反应生成甲基乙烯基醚是亲核加成反应，反应式如下：CH CH CH3OHKOHCH2CHOCH3在有机化学的学习过程中，亲电和亲核是让很多同学困惑的概念，为了说明亲电和亲核的概念，让我们从共价键的断裂说起，来阐明亲核反应和亲电反应。
二、共价键的断裂方式有机化学反应的实质是旧键的断裂和新键的形成过程。
组成有机化合物的化学键主要是共价键，共价键是由电子云重叠而成，每根共价键由电子对（2个电子）构成，共价键的断裂方式有两种：1 均裂均裂：A：B →A·＋B·即构成共价键的电子对在断裂时平均分配到两个原子上，形成带有单电子的活泼原子或基团——游离基（又叫自由基），这种断裂方式称为共价键的均裂。
2 异裂异裂：A：B →A-＋B+（或A+＋B-）即构成共价键的电子对在断裂时完全转移到1个原子上，形成正离子和负离子，这种断裂方式称为共价键的异裂。
三、有机反应类型分类根据共价键断裂方式分类根据共价键的断裂方式分类，可分为协同反应、自由基反应、离子型反应：协同反应：在反应过程中，旧键的断裂和新键的形成都相互协调地在同一步骤中完成的反应称为协同反应。
协同反应往往有一个环状过渡态。
它是一种基元反应。
自由基型反应：由于分子经过均裂产生自由基而引发的反应称为自由基型反应。
自由基型反应分链引发、链转移和链终止三个阶段：链引发阶段是产生自由基的阶段。
由于键的均裂需要能量，所以链引发阶段需要加热或光照。
链转移阶段是由一个自由基转变成另一个自由基的阶段，犹如接力赛一样，自由基不断地传递下去，像一环接一环的链，所以称之为链反应。
链终止阶段是消失自由基的阶段，自由基两两结合成键，所有的自由基都消失了，自由基反应也就终止了。
离子型反应：由分子经过异裂生成离子而引发的反应称为离子型反应。
离子型反应有亲核反应和亲电反应，由亲核试剂进攻而发生的反应称为亲核反应，亲核试剂是对正原子核有显著亲和力而起反应的试剂。
由亲电试剂进攻而发生的反应称为亲电反应。
亲电试剂是对电子有显著亲合力而起反应的试剂。
反应类型分类如下表所示：在本节课中，主要对离子型反应中的亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。
要清楚亲核反应和亲电反应，首先要明确什么是反应物，什么是试剂。
四、反应物和试剂及试剂的分类1．反应物和试剂反应物(或作用物)和试剂之间并没有十分严格的界限，是个相对的概念、习惯用语。
本来相互作用的两种物质，即可互为反应物，也可互为试剂。
但为了讨论和研究问题时方便，从经验中人为的规定反应中的一种有机物为反应物，无机物或另一种有机物为试剂。
例如乙烯与溴的加成反应，乙烯为反应物，溴为试剂。
苯肼与醛、酮的反应，醛、酮为反应物，苯肼为试剂。
C H 2CH2Br2CH2CH2Br BrCCl2．试剂的分类有机反应中的试剂(无机试剂和有机试剂)按有机反应历程可分为极性(或离子型)试剂和非极性(自由基)试剂两大基本类型。
非极性试剂是指自由基或容易产生自由基的化合物，极性试剂是指含偶数电子的正、负离子或极性分子。
极性(或离子型)试剂——含偶数电子的正、负离子或极性分子试剂（按有机反应历程）自由基取代——烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代自由基反应自由基加成——烯烃的过氧化效应，部分聚合反应亲电加成——烯、炔、二烯烃的加成，脂环烃小环的开环加成反应类型亲电取代——芳环上的取代反应离子型反应亲核加成——醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应亲核取代——卤代烃、醇的S N1反应，芳环上卤素被取代反应消除反应——卤代烃和醇的E1反应亲核加成—消除反应——羧酸衍生物的代表反应协同反应（反应连续进行，一步完成）——双烯合成、S N2、E2反应非极性(自由基)试剂——自由基或容易产生自由基的化合物从试剂的电子结构来看，极性试剂是指那些能够接受和供给一对电子以形成共价键的试剂。
因此，极性试剂又分为两类，在离子型反应中供给一对电子与反应物生成共价键的试剂叫做亲核试剂，而从反应物接受一对电子生共价键的试剂叫做亲电试剂。
亲核试剂——供给一对电子与反应物生成共价键的试剂极性(或离子型)试剂亲电试剂——从反应物接受一对电子生共价键的试剂从广义的酸、碱概念的角度上来说，路易斯碱都是亲核的，故为亲核试剂；而路易斯酸都是亲电物而引起的反应，叫做亲核反应。
由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应——由亲核试剂进攻反应物而引起的反应，叫做亲核反应。
离子型反应亲电反应——由亲电试剂进攻而引起的反应，叫做亲电反应。
亲核反应又可进一步分为亲核取代反应和亲核加成反应。
亲电反应分为亲电取代反应和亲电加成反应。
下面通过亲电加成、亲电取代、亲核加成、亲核取代的反应历程，来进一步说明亲电反应和亲核反应。
五、亲电反应历程1、亲电加成反应历程我们以烯烃和卤化氢的加成反应为例，说明亲电加成的历程。
加成反应历程包括两个步骤。
第一步是烯烃分子受HX的影响，π电子云偏移而极化，使一个双键碳原子上带有部分负电荷，更易于受极化分子HX的带正电部分（H->X）或质子H+的攻击，结果生成带正电的中间体碳正离子和HX的共轭碱X-。
C C X C CHXδ-δ++第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
C C H X C CH X+第一步的反应速度慢，反应速度由第一步决定，而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的，称亲电加成反应。
烯、炔和亲电试剂的反应，二烯烃的加成反应，脂环烃小环的开环反应加成都是亲电加成反应历程。
2、亲电取代历程以苯和亲电试剂反应为例，说明亲电取代历程。
第一步是亲电试剂E+进攻苯环，很快地和苯环的π电子形成π络合物，π络合物仍然还保持苯环的结构。
EE++第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连接，形成δ络合物。
EHHEEH++++第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
EHE+该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反应，称为亲电取代反应历程。
在苯环上发生的卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应都属亲电取代反应历程。
六、亲核反应历程1、亲核加成反应历程以醛（或酮）和氢氰酸（HCN）反应生成氰醇为例，说明亲核加成反应历程。
第一步是氢氰酸在碱的作用下生成氰离子。
HCN OH2第二步是氰离子进攻羰基的碳原子。
CRCRR'(H)OCN第三步是氰醇负离子从水中夺取质子（H+），形成氰醇。
CRR'(H)CNCRR'(H)OHCN OH在该反应中，第一步和第三步是质子（H+）转移反应，第二步是氰离子与羰基的加成，是决定反应速度的步骤，该步骤是亲核试剂进攻反应物，所以该反应是亲核加成反应历程。
醛、酮和亲核试剂（氢氰酸、醇、亚硫酸氢钠、格利雅试剂、氨衍生物）的加成反应都属亲核加成反应。
2、亲核取代反应历程（1）双分子亲核取代反应（S N2）以溴甲烷在碱性水溶液中水解生成甲醇为例，说明双分子亲核取代反应历程。
反应如下：CH3BrNaOHOH2CH3OH Br反应按以下过程进行：2+d-BrH(A)(C)过渡态+ Br-HOHd反应速度即与反应物的浓度有关，又与试剂的浓度有关，反应中新键的建立和旧键的断裂是同步进行的，共价键的变化发生在两分子中，因此称为双分子亲核取代反应，以S N2表示。
（2）单分子亲核取代反应（S N1）以叔丁基溴在碱性溶液中水解为叔丁醇为例，说明反应历程，反应如下：CCH3CH3CH3BrBrOH CCH3CH3CH3OH第一步，C－Br键解离：ICH 3 C Br(A)CH 3 CBrCH 3 C ++ Br -(B)(C)过渡态活性中间体CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3第二步，生成C －O 键：(D)(E)快(C)活性中间体CH 3 C ++ OH -CH 3 C OHCH 3 COHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3过渡态I I在该反应历程中，第一步反应速度慢，所以该步是整个反应的决速步骤，而这一步的反应速度是与反应物卤烷的浓度成正比，所以整个反应速度仅与卤烷有关，与试剂浓度无关。
在决速步骤中，发生共价键变化的只有一种分子，所以称为单分子反应历程。
这种单分子亲核取代反应常用S N 1表示。
（3）亲核取代反应S N 1和S N 2可简单表示为：R Nuδ是由亲核试剂进攻反应物的反应，故称亲核取代反应。
七、亲电和亲核反应总结1、亲电试剂和亲核试剂的相对性亲电试剂和亲核试剂只有相对的意义，某些试剂可以随着反应条件和与相互作用的物质性质的不同，或者表现为亲电性或者表现为亲核性，例如水（H 2O ）和氨(NH 3)等少数无机试剂。
CH 3BrNaOHOH 2CH 3OHBrCH 2CH2OH2C H 3CH 2OH个别有机试剂也存在这种情况。
醇（ROH ）与卤代烷的成醚反应表现为亲核性，而醇与金属有机化合物的反应则表现为亲电性。
RONaR'X ROR'NaXROH R'MgX R'HMgXOR某些试剂既具有亲电中心又有亲核中心，它究竟属于哪种试剂，一般按两个中心的相对强度而定。
如一个反应分几步完成，究竟属于哪种反应，则由它的定速步骤来决定。
2、亲电反应和亲核反应的相对性由于反应物和试剂是人为规定的相对概念，所以亲电反应和亲核反应同样也具有相对性。
例如溴甲烷与甲醇钠的成醚反应：CH 3ONa CH 3Br CH 3OCHNaBr通常认为此反应是由亲核试剂CH 3O -引起的亲核取代反应，指的是CH 30-取代了CH 3Br 的中的Br -，而不是Br -取代了CH 3ONa 中的CH 3O -，可见是优先选择与碳的反应为标准，即以试剂取代与碳直接相连的基团为准。
八、知识应用 请判断下列反应是亲电反应还是亲核反应。
Br(CH 2)5Br + 2KCN NC(CH 2)5CN + 2KBrC 2H 5OH,H 2O CH 3CH 2CHCH 3 + NaCNCH 3CH2CHCH 3 + NaClClCNR C HO C H 2CH 2O H O H ClRCHO C H 2CH 2O H OHH 2SO 4CH 3CH OSO 3H CH 2CH2CH 3+CH 3CH 3CH CH 3OH+H 2SO 4OH 2Cl+Cl 2ClCl+HCl3ClCl+。