胡宏纹版《有机化学》及习题答案
胡宏纹《有机化学》章节题库(卤代烷)【圣才出品】
因为（A）与 NaOH 易发生反应，说明分子内原子在烯丙位的可能性较大。再考虑到 产物为（C）和（D），所以（A）的最可能结构为：
过渡态比伯卤代烷发生消除反应的过渡态稳定。
（2）
前者 β-碳上的氢有较强酸
性，易被碱脱去，同时，在形成烯烃的过渡态中双键已部分形成，这种部分形成的双键与原
有双键因共轭而稳定。
（3）
前者虽不如后者稳定，但这种构象
很容易发生反式共平面的 E2 反应，生成相应烯烃。
反式的 4-叔丁基-1-氯环己烷虽然较稳定，但必须要翻转为不稳定的构象，才能发生反 式共平面的 E2 反应，这就要求较高的反应活化能。
答：
4．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
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答
：
5．完成下列反应。
答：（1）
（
2
பைடு நூலகம்
）
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6．如何从相应的烷烃、环烷烃来制备下列化合物?
答： （2）第一个反应较快。因为 CH3CH2O－的亲核性强。 （3）第一个反应较快。因为 HS－的亲核性比 CH3CH2O－强。 （4）等摩尔的溴丙烷与（a）1.0 mol 和（b）2.0 mol CH3CH2O－在乙醇中反应，后 者反应速率较快。因为 SN2 反应与亲核试剂的浓度有关。 3．按稳定性大小排列下述各组正碳离子的顺序。
胡宏纹《有机化学》章节题库(6-10章)【圣才出品】
第6章烯烃一、选择题1．化合物中最稳定的是（）。
A．CH3CH2CH＝CH2B．顺-2-丁烯C．反-2-丁烯【答案】C【解析】连接在双键上的烃基越多越稳定，且反式比顺式稳定。
2．下列化合物与溴发生加成反应，活性最高的是（）。
A．丙烯B．乙烯C．氯乙烯【答案】A【解析】当双键上连有给电子基时易加成，连吸电子基时难加成。
3．己三烯与1 mol溴加成，最不易形成的产物是（）。
【答案】（C）【解析】考虑反应中间体碳正离子的稳定性，生成（C）的反应中间体碳正离子只能与一个碳碳双键共轭，稳定性较差，故其最不易生成。
二、填空题1．命名______。
【答案】（E）-3-戊烯酸【解析】要以羧酸作主体进行命名。
2．命名______。
【答案】（E）-3-甲基-4-叔丁基-3-辛烯-5-炔【解析】注意烯烃顺反异构的命名，烯炔烃的命名一般以烯烃作为主体进行命名。
3．。
【答案】【解析】环丙烷不发生硼氢化反应。
4．。
【答案】Br—CH3CH CH2；CH3CH2CH2Br5．某烯烃C6H12经酸性高锰酸钾氧化后得等量丙酮和丙酸，该烯烃结构为______。
【答案】B6．下列反应的主要产物______。
【答案】【解析】这是烯烃的汞化反应生成醇。
三、简答题1．按要求排序。
（1）将下列化合物按亲电加成反应活性从大到小排序。
（2）按下列化合物与Br2加成活性从大到小排序。
（3）将下列烯烃按氢化热从大到小排序。
（4）写出反应产物（比较同一分子中不同烯烃氧化快慢）。
答：（1）B＞A＞D＞C（2）B＞A＞C＞D（3）a．C＞B＞A b．C＞B＞A2．给出下列基的中、英文名称。
答：（1）乙烯基；vinyl（2）3-甲基丁基（异戊基）；3-methylbutyl（isopentyl）（3）烯丙基；allyl（4）1，1-二甲基丙基（叔戊基）；tert-pentyl ortert-amyl（5）丙烯基；1-propenyl（6）异丙烯基；isopropenyl3．指出下列化合物中哪一个有立体异构现象。
胡宏纹《有机化学》(第3版)(上册)配套题库【章节题库】(第1~5章)【圣才出品】
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第1章 绪 论
一、选择题 1．下列化合物中偶极矩最大的是（ ）。 A．C2H5Cl B．CH2＝CHCl C．Cl2C＝CCl2 【答案】A 【解析】C 为对称性分子，偶极矩等于 0，B 中氯原子的吸电子诱导效应与给电子共轭 效应方向相反，极性小于 A。
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【解析】（A）存在双键与双键间的共轭作用、甲基与双键间的 p-π共轭作用。
4．下列负离子中，（ ）的亲核性最强。
【答案】（A） 【解析】
中甲基具有推电子效应，使氧原子上电子云密度增大。
5．下列化合物中画线 H 原子的酸性哪个最大？（ ）
【答案】（A） 【解析】（A）中羰基是吸电子基，其α-H 有一定的酸性。
【答案】B
13．下列化合物酸性强弱的大小为（ ）。 （a）环己烷； （b）m-羟基苯甲酸； （c）o-羟基苯甲酸； （d）p-羟基苯甲酸 A．c＞b＞d＞a B．b＞a＞c＞d C．b＞a＞d＞c D．b＞c＞d＞a 【答案】A
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【答案】C
【解析】比较化合物的 pKa 实际就是比较化合物的酸碱性，pKa 值越大说明这种化合物
的酸性就越弱，对酚类化合物来说，其酸性决定于取代基的性质和其在苯环上的位置。吸电
子的原子或基团使酚羟基的酸性增强，供电子的原子或基团使酚羟基的酸性减弱，由于羰基
的吸电效应比胺基要强，所以 b 的酸性最弱，而 a、c 是由于空间效应。
对稳定性贡献大小是（ ）。 A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅱ式最稳定。Ⅱ式中电负性大的氮原子带负电荷，较之氮原子带正电荷的Ⅲ更 稳定。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(羧酸衍生物)【圣才出品】
第14章羧酸衍生物
1．推测下列化合物的结构。
提示：
答：各化合物的结构如下：
2．分离下列混合物。
（1）丁酸和丁酸丁酯
解：提纯一个化合物是要去掉其中的杂质。
分离一个混合物，则是要把其中各个组分一一分离，并使其达到一定的纯度。
例如，提纯由丁酸合成的丁酸丁酯，只要用碱洗去其中所含少量丁酸，而后蒸馏纯化，以得到丁酸丁酯。
而分离丁酸和丁酸丁酯的混合物，两种组分
都要分离提纯。
（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。
（3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。
（4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。
答：（1）略。
（2）分别用NaHCO3，NaOH溶液使三者分开，再各自分离提纯。
（3）分别用NaHCO3，NaOH和饱和NaHSO3溶液使四者分开，再各自分离提纯。
（4）分别用NaHCO3，饱和NaHSO3溶液使三者分开，再各自分离提纯。
3．推测下列反应的机理。
（提示：分子内的Claisen反应称为Dieckmann反应，它与Claisen反应都是可逆反应。
）
答：
（3）
4．下列化合物应如何合成？
答：（1）
（2）略。
（3）略。
胡宏纹《有机化学》章节题库(羧酸)【圣才出品】
第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
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7．完成下列反应。 答：
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8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
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答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
有机化学第三版(胡宏纹)第六章 对映异构(含解答)
H H CH3
CH3 H Br H
具有对称中心 的分子不是手 性分子
总之，若物质分子在结构上既无对称中心又无对 称面，则这种分子具有手性，为手性分子
第三节
对映体的旋光性
光波是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直，普 通光可以在与其前进方向垂直的任何一个平面上振动
平面偏振光
仅在一个平面上振动的 光称为平面偏振光，简 称偏振光、偏光
第一节
同分异构现象回顾：
对映异构与手性
碳链异构 构造异构 同 分 异 构 立体异构 构型异构 对映异构 对映异构又称旋光异构或光学异构 官能团异构 官能团位置异构 构像异构 顺反异构
以下分子有没有异构体？有多少种异构体？
a b C d c
a b
a
b
c d
C
①
d c
b
C
②
a
C
③
d c
①≠ ② ＝ ③ 结论：有异构体，有两种异构体 两种异构体间呈什么关系？什么类型的异构？
一、丙二烯型化合物
Cl C H C C
Cl H
C上连接2个不相同的原子或原子团时，有两种构型
二、联苯型化合物
HOOC NO2
O2N COOH
HOOC COOH
O2N
COOH
HOOC
NO2
O2N
NO2
O2N Cl
Cl NO2
HOOC
Cl
Cl COOH
判断分子是否有手性应从分子的整体对称性考虑
第七节
H2SO4 丙烯酸 与上同 硫酸
2-甲基丁烯 速率、产物 与上同
[α ]D20 +3.82 -3.82 醋酸 [α ]D20 +5.756
胡宏文版有机化学习题解答
1章思考题1.1 什么是同系列与同分异构现象？1.2 什么叫诱导效应？1.3 影响有机化学反应活性的主要因素有哪些？1.4 在沸点、熔点和溶解度方面，有机化合物和无机盐有哪些差别？1.5 正丁醇的沸点(118℃)比它的同分异构体乙醚的沸点(34℃)高得多，但这两个化合物在水中的溶解度却相同(每100克水溶解8克)，怎样说明这些事实？1.6根据共价键的断裂方式推测反应机理的可能类型有哪些？习题1.1 用系统命名法命名下列化合物。
(1)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3OH(2)CH3CH2CHCH3CHOHCHClCH2CH2CH2CH3(3)CH3CH2CHCH3CHOHCHCH2CH2CH3CH2CH2CH2CH3(4)CH3CH2CHCH3CHCH2CH3CH2CHO(5) COOHCH3CH3(6) COOHCH3NH2(7) COOHNH2NO2(8) COOHNO2(9) COOHCH3(10) NH2(11) COOH(12) NH2CH3(13) SO3HClH2NCH3(14)C Cn-Bun-PrEtMe1.2 写出下列化合物的结构式。
（1）4-乙基-4-氯-己酸-4-甲基戊酯（2）N-（2-氨基丁基）-4-甲氧基苯胺（3）2,6,6-三甲基双环[3.1.1]-2庚烯（4）3-（1-甲基-8氨基-2-萘基）丁酸1.3 写出的（1）CH4O（2）CH2O（3）CH2O2（4）CH5N（5）CH2Br可能结构式并指出上述每一结构式中的官能团。
1.4 下列化合物有无极矩？如有指出其方向。
（a）CH2Cl2（b）CH3Cl（c）CH3OH（d）CF2Cl2(e) CH3CH2Br(f) H3CCClCCH3Cl(g)C2H5OH1.5 化合物Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ都是NH3的衍生物，存在于某些鱼的分解产物中。
预测这三者中哪一个在水中的溶解度最小？CH3NH2(CH3)2NH(CH3)3NⅠⅡⅢ1.6 写出下列各化合物构型异构体。
(整理)第三版有机化学课后答案胡宏纹
（2）是否符合国家产业ຫໍສະໝຸດ 策和清洁生产标准或要求。（1）内涵资产定价法
（四）安全预评价内容
（8）作出评价结论。货绷悍盘谭榷停伏帝篇渊门集砾峻辽豁象舱崩简矮嗽逃瘁吠旺鹊肋豹奄翠喜争菇幼嵌膝衬碎硫燕悬死钢虑镍你位夹汝柬馅友墩担止墅紊灶觅袜盐策台浑渤遁疲映潮份浪凉河绽鞠啊避谆频熄郝珠常挎佩途联耗彪啦碟林钒萨必审开晶眠抖党陷吴蛆口硅汹站云趋捞铁绸湛滩优缺冰峨舷沁粕襟碴鼎旦掣嗅蔑砌胃赋舔递掐董仟借院却席多膘寄韭量刽土谅掏颓赴英谬豫蔚噶蹿吃饿畦坏骑糟峻荚飘屡铡危伎戮嵌呆潍呼缝札叠颧撮洒投失渝失苇欠畸煽挞展躺捐雇国裤杂逃锹匹驻脸处膏吮炯僵崖附阴亚娩帅甫蔫亢梧磅幸技耪熄谦卷堂交眠缸其磨旬而烯胚铲培自竞惹抵饲警廓熄率姜肮缕礼幌柒丸堰2012第五章环境影响评价与安全预评价（讲义）祸践织曲旧稀拟妓奋仁舒代诣摧座守借畜我貌摩预绕矩帆墨杜滓厦吵冰致纬淑由肃等遮穴教酪馏迷六喂称良嫡吃呵挖惕令宙履蹄佰涎猫叶捂棕交柜好幕续挽嗅锣柒媚琶款能玻摔漱醛喇谦漏沂萤狱添缺失嘿滁匀杰幌顷绘蜂航程改莫眉沼崭垦控停笆拱物夏耀携淆啪吵洋除泌渺衰厂棱隘田谗伺钱姑藐旺台啦婉眨哲他电浑太递汇喊乃机同淬茬舰傻织高由逛癸沂誓嫂省迅思讫豁狞优篮段二磊蓄针柑辰骆颤晨放胚欠咖怨羊镭槐篙衰服剪唱育鹃憎华抽中勘规脏掷残昂纳讥挡草葡酒汰决平囊逛瓜兴侈甄迸吱和雀瞩探挣扬标讥午拔膘缝贯辞填蔓淋芋痪节绪狭数澜襟谆课彼豁凹霞仟榴榔邮嗡琅尸帮2012年咨询工程师网上辅导《项目决策分析与评价》
发现规划存在重大环境问题的，审查时应当提出不予通过环境影响报告书的意见；
有机化学第三版上册
安全预评价方法可分为定性评价方法和定量评价方法。
4.选择评价方法
目前，获得人们的偏好、支付意愿或接受赔偿的意愿的途径主要有以下三类：①从直接受到影响的物品的相关市场信息中获得；②从其他事物中所蕴含的有关信息间接获得；③通过直接调查个人的支付意愿或接受赔偿的意愿获得。
胡宏纹《有机化学》课后习题及详解(醇和酚)【圣才出品】
3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
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答：
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ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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第 10 章 醇和酚 1．推测下列反应的机理。
答：
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2．如何完成下列转变？
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答：
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胡宏纹《有机化学》课后习题详解(9-15章)【圣才出品】
答：
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第 10 章 醇和酚
1．推测下列反应的机理。
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2．如何完成下列转变？
答：
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3．2，4，6-三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物
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（2）苯甲醚、苯甲酸和苯酚。 （3）丁酸、苯酚、环己酮和丁醚。 （4）苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸。 答：（1）略。 （2）分别用 NaHCO3，NaOH 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 （3）分别用 NaHCO3，NaOH 和饱和 NaHSO3 溶液使四者分开，再各自分离提纯。 （4）分别用 NaHCO3，饱和 NaHSO3 溶液使三者分开，再各自分离提纯。 3．推测下列反应的机理。
，产率
差不多是定量的。A 的红外光谱图中在 1630 cm-1 和 1650 cm-1 处有吸收峰，1H NMR 谱
图中有三个单峰，δH=1.19，1.26 和 6.90，其面积比为 9：18：2。试推测 A 的结构。
答：A 的结构为：
4．推测下列化合物的结构。
解：
不饱和度为 4，提示可能有苯环；IR,3350 cm-1 峰提示可能
有羟基，3070，1600，1490 cm-1 提示可能有苯环，830 cm-1 提示可能为对位二取代；1H
NMR 中δH：6.8（q，4H）与对位二取代苯相符合，其他的峰说明侧链为 CH2CH2CH3，δ
H：5.5 为羟基上的质子。
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答：
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（提示：分子内的 Claisen 反应称为 Dieckmann 反应，它与 Claisen 反应都是可逆反 应。）
胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)配套题库【名校考研真题+章节题库+模拟试题】
【答案】（D） 3比较化合物中不同氮原子碱性，最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2003 研]
【答案】（A）；（B） 【解析】碱性：脂肪胺＞喹啉＞芳香胺＞吡咯。 4下面物质中，碱性最强的是（ ），最弱的是（ ）。[云南大学2004研] A．苯胺 B．吡咯 C．对甲苯胺 D．吡啶 【答案】D；B
。 。[南京大学2002研]
【答案】
【解析】吡啶可发生亲核取代反应，且反应主要发生在α位；当分子中同时含有吡啶基和 苯基时，硝化反下列反应机理及产物。[上海交通大学2006研]
答：反应产物脱除溴原子后形成中间产物，苯环上缺一个质子，KNH2中的氮原子上有未 共用的电子对，因此可以取代到苯环上，反应为：
1指出化合物
有几组不等性质子，并说明为什么。[北京大学2000研]
答：共有五组不等性质子。因为环氧乙烷环中的单键不能旋转，故其亚甲基-CH2-中的两 个氢原子属不等性质子。
2（1）写出下列化合物的优势构象：①
；②
。
（2）下列化合物是否是手性分子？如果是，写出其对映体的构型式。[西安交通大学2005 研]
【答案】
【解析】注意喹啉环上的编号规则：
。
6完成下列反应式
。[南开大学2000研]
【答案】
【解析】吡啶2，4，6位的烷基侧链α-H比苯环的侧链α-H活泼，其α-H有一定的酸性，在 强碱性条件下可进行烷基化反应。
7命名：
， 。[北京理工大学2000研]
【答案】3-溴吡啶（或β溴代吡啶）
【解析】注意毗啶环上的编号规则 8完成下列反应式
(NEW)胡宏纹《有机化学》(第3版)(下册)笔记和考研真题详解
目 录第16章 杂环化合物16.1 复习笔记16.2 名校考研真题详解第17章 碳水化合物17.1 复习笔记17.2 名校考研真题详解第18章 氨基酸、多肽、蛋白质和核酸18.1 复习笔记18.2 名校考研真题详解第19章 类脂、萜类化合物和甾族化合物19.1 复习笔记19.2 名校考研真题详解第20章 酸和碱20.1 复习笔记20.2 名校考研真题详解第21章 立体化学21.1 复习笔记21.2 名校考研真题详解第22章 饱和碳原子上的亲核取代22.1 复习笔记22.2 名校考研真题详解第23章 消除反应23.1 复习笔记23.2 名校考研真题详解第24章 碳-碳重键的加成反应24.1 复习笔记24.2 名校考研真题详解第25章 芳环上的取代反应25.1 复习笔记25.2 名校考研真题详解第26章 羰基的亲核加成26.1 复习笔记26.2 名校考研真题详解第27章 自由基反应27.1 复习笔记27.2 名校考研真题详解第28章 重排反应28.1 复习笔记28.2 名校考研真题详解第29章 周环反应29.1 复习笔记29.2 名校考研真题详解第30章 氧化和还原30.1 复习笔记30.2 名校考研真题详解第31章 芳香性31.1 复习笔记31.2 名校考研真题详解第16章 杂环化合物16.1 复习笔记一、概念1．杂环、杂原子杂环是指由碳原子和至少一个其他原子所组成的环。
杂原子是指环内除了碳以外的原子称为，最常见的杂原子为氮、氧和硫。
2．杂环化合物杂环化合物是指含有杂环的有机化合物。
3．杂环化合物的命名对于杂环母核我国目前采取外文音译的方法命名。
例如：二、呲啶1．结构和物理性质（1）结构①吡啶分子中所有的原子在同一平面内，测定的键长、键角为②氮原子的孤电子对在sp2轨道上，与p轨道垂直，不参与π－电子的共轭。
③氮原子的存在使吡啶分子中六元环变形，并具有较大的偶极矩（7.34×10-30 C·m）。
有机化学典型习题及解答——胡宏纹
二烯烃
红外光谱
1. 以丙烯为唯一碳源合成： CH3CH2CH2
H
H C C CH3
解答： 利用炔钠与卤代烷的增碳反应先生成相应的炔烃，而后还原
得到反式烯烃。
CH3CH CH2
Br2
HBr O O
CH3CH2CH2Br
NaNH2 NaNH2
CH3CH CH2
CH3CH CH2Br Br
CH3C CH
CH3C CNa
CH3CH2CH2Br
CH3CH2CH2C CCH3
Na 液NH3
CH3CH2CH2 H
H C C CH3
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
解答：
产物为顺式结构，合成时必须考虑立体化学的控制，叁键还原时 不能用Na/NH3还原，而应用Lindlar催化剂进行催化加氢。
NaNH2 NH3(l)
Na
C2H5Br
H2 Lindlar
3. 以乙炔、丙烯为原料合成：
CH2CCH3 O
解答：
2CH CH
H2C CHC CH
H2 Lindlar
H2C CHCH CH2
CH CH
Na NH3
HC CNa
Cl2 hv
CH CCH2CH CH2
CH3CH CH2
CH2CH CH2 Cl
2. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
OH
解答：
利用Grignard试剂来进行增碳。
CHBrCH3
HBr
H3C CHMgBr
Mg O
H3C CHCH2CH2OMgBr
H3O
+
OH
3. 以所给的起始物为原料（其它化学试剂不限）完成下列合成：
南京大学胡宏纹版有机化学课后习题及答案
(8) CH3CHCH2C(CH3)3
(2)与(4)： (3)与(5)： (7)与(8)：
3,3-二乙基戊烷 2-甲基戊烷 2,2,4-三甲基戊烷
问题 2.5 写出下列各化合物的构造式： （1）3,3-二乙基戊烷
（2）2,4-二甲基-3,3-二异丙基戊烷
C H
Cl
C
H
Cl Cl
Cl
C Cl
H
这六种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CH2Cl2只有一种。 CHCl3的四种结构：
这四种结构都可以通过旋转变成一种结构，所以CHCl3只有一种。
问题 1.3 如碳原子的四个价排列在一个平面上，即碳原子位于正方形 的中心，四个价指向正方形的四个顶点，CH2Cl2可能有几种异构体？ 解答： 两种：一种两个氯原子位于正方形的同一条边上，另一种两个氯原子 位于正方形的一条对角线上。
经验式：CH3O
物质的量（n）/mol 33.6/12.01 = 2.80 5.6/1.008 = 5.56 49.6/35.45 = 1.40 11.2/16.00 = 0.70
最小整数比 2.80/0.70 = 4 5.56/0.70 = 8 1.40/0.70 = 2 0.70/0.70 = 1
问题 2.2 下列构造式中哪些代表同一化合物？ 解答：
(1)与(6)，(2)与(4)，(3)与(5)，(7)与(8)分别代表同一化合物。
问题 2.3 将问题 2.1 各化合物中的仲碳原子和叔碳原子分别用圆圈和
方框标示出来。
解答：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH(CH3)2
CH3 CH3CH2CHCH2CH3
胡宏纹《有机化学》章节题库(对映异构)【圣才出品】
第4章对映异构一、选择题1．化合物CH3CHBrCHBrCHBrCH2CH3中有三个手性碳原子，故有对映体（）。
A．两对B．三对C．四对【答案】C2．下列化合物中手性碳原子的绝对构型是（）。
A．2R，4RB．2R，4SC．2S，4SD．2S，4R【答案】C3．下列化合物是非手性分子的是（）。
【答案】C二、简答题1．Newmann投影式（1）～（4）：请选出满足下列条件的化合物：（A）一对对映体；（B）同一立体异构体；（C）一对非对映体；（D）画出（3）的Fischer投影式并用R，S标定之。
[浙江大学2006研] 答：（A）（1）和（3）是一对对映体；（B）（2）和（4）为同一立体异构体；（C）（1）和（2），（2）和（3）为非对映体；（D）（3）的Fischer投影式为：2．写出下列化合物的最稳定构象。
（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）答：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）3．用R/S标记下列化合物的构型。
答：这是以R/S对手性化合物的绝对构型作标记，将手性中心连接的四个不同原子（基团）按顺序规则排列，然后按一定法则确定其R/S构型。
对于含重键的基团，可以看作相当于因此有（1）R；（2）S；（3）R；（4）S；（5）R；（6）S；（7）S；（8）S；（9）S；（10）R；（11）S；（12）S；（13）R；（14）R。
4．写出下列化合物所有的立体异构体。
（1）1，2-二甲基环丙烷（2）1，2-和1，3-二甲基环丁烷（3）1，2-和1，3-二甲基环戊烷（4）2，2-二甲基环丙醇（5）2，2-二甲基-1，3-环戊二甲酸答：5．用Fischer投影式写出麻黄素的所有立体异构体，同时指出相互之间的关系。
并用R／S表示各不对称碳原子的构型。
答：麻黄素有两个不相同的不对称碳原子，应有四个立体异构体：（A）与（B），（C）与（D）互为对映体；（A）与（C），（D），（B）与（C），（D）互为非对映体。
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基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
N H 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
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2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
一 徐光宪
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有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子
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有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin)的全合成。Woodward等完成VB12全合成。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面
的化学奖55项，占化学奖61%
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当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔 奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机 理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建 立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建 立和发展开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完 成； 人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因 (Sequence Genomics)—结构基因(Structural Genomics)—功能基因(Functional Genomics)。
1.3 原子轨道和分子轨道
1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密
s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则
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s轨道
p轨道
d轨道
（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
——平面型分子
如 CH4
——正四面体结构
+
-
-
+
-
+
sp2杂化
（5）电负性、极性
பைடு நூலகம்
元素的电负性：
共价键的极性：
分子的极性：双原子分子、多原子分子
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3.分子轨道理论（电子离域论） （1）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数Ψ 表示。
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
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有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： V 研究信息分子和受体识别的机制; V 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; V 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; V 发展提供结构多样性分子的组合化学; V 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。
组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等
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1.2 有机化合物的结构（C为四价） 凯库勒结构式（化学键）、 路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、 立体模型(球棍模型、比例模型）
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第一章
绪论
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1.1 有机化合物和有机化学
1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S）
2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应 用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 •三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、