胡宏纹版《有机化学》及习题答案

1828年，德国化学家魏勒(Wöhler,F.)制尿素： O
Nwk.baidu.comH 4O C N
H 2N C N H 2
1845年，柯尔伯(H.kolber) 制得醋酸；
1854年，柏赛罗(M.berthelot)合成油脂类化合物；
尔后，布特列洛夫合成了糖类化合物；.…...
有机物可来源于生物体也可由无机物转化而来。 迄今已知的化合物超过2000万(主要通过人工合成 )，其 中绝大多数是有机化合物。
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2. 现代价键理论——电子定域论 （1）价键的形成可看成是原子轨道重叠或电子配对的结
果。 条件：未成对电子，自旋相反
（2）共价键的饱和性： 价键数 = 单电子数 （3）共价键的方向性：原子轨道重叠程度大小决定共价键
的牢固程度。 头碰头重叠（σ键）；肩并肩重叠（π键）
分子轨道也有不同能层，电子的填充也应遵循三个原理。 （2）原子轨道的数目与形成的分子轨道数目相等（原子轨道线
性组合法：LACO）
（3）组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，对称性相同，
基础有机化学
第一章
绪论
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1.1 有机化合物和有机化学
1.有机化合物：碳化合物、碳氢化合物及其衍生物。 C、H（O、N、X、P、S）
2. 有机化学：研究有机化合物来源、制备、结构、性能、应 用以及有关理论、变化规律和方法学科学。 •三项内容：分离、结构、反应和合成 [分离] 从自然界或反应产物通过蒸馏、结晶、吸附、萃取、
（4）轨道杂化：同一原子的能量相近的轨道可进行杂化，
组成能量相等的杂化轨道，这样使成键能力更强，体系能
量降低，成键后可达到最稳定的分子状态。（杂化轨道数 目等于参与杂化的原子轨道数目）南京大学基础学科教育学院
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sp 杂化：
如 BeCl2 ——直线型分子 sp2 杂化：
如 BF3 sp3 杂化：
升华等操作孤立出单一纯净的有机物。 [结构] 对分离出的有机物进行化学和物理行为的了解，阐 明其结构和特性。
[反应和合成] 从某一有机化合物(原料)经过一系列反应转化 成一已知的或新的有机化合物(产物)。 南京大学基础学科教育学院
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3. 有机化学的发展及其研究热点。
“有机”(Organic) “有机体”(Organism) 的来源
1901~1998年，诺贝尔化学奖共90项，其中有机化学方面
的化学奖55项，占化学奖61%
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当代有机化学发展的一个重要趋势：与生命科学的结合。 1980年(DNA) ~ 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔 奖八项； 有机化学以其价键理论、构象理论、各种反应及其反应机 理成为现代生物化学和化学生物学的理论基础； 在蛋白质、核酸的组成和结构的研究、顺序测定方法的建 立、合成方法的创建等方面，有机化学为分子生物学的建 立和发展开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完 成； 人类基因组“工作框架图”组装—后基因组计划—序列基因 (Sequence Genomics)—结构基因(Structural Genomics)—功能基因(Functional Genomics)。
——平面型分子
如 CH4
——正四面体结构
+
-
-
+
-
+
sp2杂化
（5）电负性、极性
元素的电负性：
共价键的极性：
分子的极性：双原子分子、多原子分子
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3.分子轨道理论（电子离域论） （1）分子中电子运动状态，即分子轨道，用波函数Ψ 表示。
组装的方法，探讨产生特殊光电磁现象的机制； 4. 探索新型分子材料在光电子学和微电子学中的应用等
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1.2 有机化合物的结构（C为四价） 凯库勒结构式（化学键）、 路易斯结构式（价电子，包括孤对电子）、 立体模型(球棍模型、比例模型）
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有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素 (palytoxin)的全合成。Woodward等完成VB12全合成。 从20世纪下半叶起，化学的主要任务不再是发现新元 素，而是合成新分子，特别是人们感兴趣的明星分子。
1.3 原子轨道和分子轨道
1.原子轨道 含义——原子中电子的运动状态，用波函数Φ表示。 表示方法：电子云的形状和疏密、界面图的大小和疏密
s, p, d, f (形状、伸展方向） 核外电子排布规律：Pauli不相容，能量最低，Hund规则
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s轨道
p轨道
d轨道
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基础有机化学
有机化学特别是生物有机化学参与研究项目： V 研究信息分子和受体识别的机制; V 发现自然界中分子进化和生物合成的基本规律; V 作用于新的生物靶点的新一代治疗药物的前期基础研究; V 发展提供结构多样性分子的组合化学; V 对于复杂生物体系进行静态和动态分析的新技术，等等。
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基础有机化学
有机化学是一门迅速发展的学科
有机合成化学 天然有机化学 生物有机化学 金属与元素有机化学 物理有机化学 有机分析化学
药物化学 香料化学 农药化学 有机新材料化学 ...... 等学科
生命科学 材料科学 环境科学 化学生物学 能源、工业、农业 ...... 等方面
一 徐光宪
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基础有机化学
有机新材料(分子材料)化学。 1. 化学结构种类多； 2. 能够有目的地改变功能分子的结构， 进行功能组合和集成；3. 能够在分子层次上组装功能分子， 调控材料的性能。 当前研究的热点领域： 1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成和组装 2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应过程的研究； 3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，发展新的分子