卤代烃的性质及应用

学年论文

设计（论文）题目：卤代烃的性质及应用

学院名称：化学工程学院

专业：化学工程与工艺

学生姓名：张雅俊学号：*********** ***师：***

2011年6月10日

一、前言

烃分子中的氢原子被卤素原子取代后的化合物称为卤代烃（halohyrocarbon），简称卤烃。卤代烃的通式为：(Ar)R-X，X可看作是卤代烃的官能团，包括F、Cl、Br、I。

根据取代卤素的不同，分别称为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃；也可根据分子中卤素原子的多少分为一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃；也可根据烃基的不同分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃等。此外，还可根据与卤原子直接相连碳原子的不同，分为一级卤代烃RCH2X、二级卤代烃R2CHX和三级卤代烃R

CX。

3

卤代烃均难溶于水，但可溶于大多数醇、醚、烃等有机溶剂。

C—X键中卤素以p轨道与碳原子成键，由于卤素的电负性较大，一卤代物有较大的偶极距。

卤代烃真空的碘代烃遇光易于分解，氯代烃则比较稳定。卤代烃有点芳香味，而苄卤代物则有刺激性气味并产生催泪作用。卤代烃放在洁净的铜丝上燃烧，生成的卤化亚铜的蒸汽火焰呈绿色，给焰色试验可以方便有效鉴别卤代烃的存在。

二、主题

1.1物理性质

基本上与烃相似，低级的是气体或液体，高级的是固体。它们的沸点随分子中碳原子和卤素原子数目的增加（氟代烃除外）和卤素原子序数的增大而升高。密度随碳原子数增加而降低。一氟代烃和一氯代烃一般比水轻，溴代烃、碘代烃及多卤代烃比水重。绝大多数卤代烃不溶于水或在水中溶解度很小，但能溶于很多有机溶剂，有些可以直接作为溶剂使用。卤代烃大都具有一种特殊气味，多卤代烃一般都难燃或不燃。

脂肪族卤代烃可在碱性溶液中水解生成醇，芳香族卤代烃则较为困难。1.2化学性质

卤代烃是一类重要的有机合成中间体，是许多有机合成的原料，它能发生许多化学反应，如取代反应、消除反应等。卤代烷中的卤素容易被—OH、—OR、—CN、NH3或H2NR取代，生成相应的醇、醚、腈、胺等化合物。

一般反应式可写为：R─X＋:Nu─→R─Nu＋:X

碘代烷最容易发生取代反应，溴代烷次之，氯代烷又次之，芳基和乙烯基卤

代物由于碳-卤键连接较为牢固，很难发生类似反应。卤代烃可以发生消去反应，在碱的作用下脱去卤化氢生成碳-碳双键或碳-碳三键，比如，溴乙烷与强碱氢氧化钾在乙醇共热的条件下，生成乙烯、溴化钾和水。卤代烃发生消去反应时遵循查依采夫规则。邻二卤化合物除可以进行脱卤化氢的反应外，在锌粉（或镍粉）作用下还可发生脱卤反应生成烯烃。

1.3毒性

卤素是强毒性基，卤代烃一般比母体烃类的毒性大。卤代烃经皮肤吸收后，侵犯神经中枢或作用于内脏器官,引起中毒。一般来说，碘代烃毒性最大,溴代烃、氯代烃、氟代烃毒性依次降低。低级卤代烃比高级卤代烃毒性强；饱和卤代烃比不饱和卤代烃毒性强；多卤代烃比含卤素少的卤代烃毒性强。使用卤代烃的工作场所应保持良好的通风。

1.4应用

许多卤代烃可用作灭火剂(如四氯化碳)、冷冻剂（如氟利昂）、麻醉剂（如氯仿，现已不使用）、杀虫剂（如六六六，现已禁用），以及高分子工业的原料（如氯乙烯、四氟乙烯）。

在有机合成上，由于卤代烃的化学性质比较活泼，能发生许多反应，例如取代反应、消去反应等，从而转化成其他类型的化合物。因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用。如：１、在烃分子中引入羟基。例如由苯制苯酚。先用苯与氯气在有铁屑存在的条件下发生取代反应制取氯苯，在用氯苯在氢氧化钠存在的条件下与高温水蒸气发生水解反应便得到苯酚；再例如由乙烯制乙二醇。先用乙烯与氯气发生加成反应制１，２－二氯乙烷，再用１，２－二氯乙烷再氢氧化钠溶液中发生水解反应制得乙二醇。

２、在特定碳原子上引入卤原子。例如，由１－溴丁烷制１，２－二溴丁烷。先由１－溴丁烷发生消去反应得１－丁烯，再由１－丁烯与溴加成得１，２－二溴丁烷。

３、改变某些官能团的位置。例如，由１－丁烯制２－丁烯。先由１－丁烯与氯化氢加成得２－氯丁烷，再由２－氯丁烷发生消去反应得２－丁烯；如由１－溴丙烷制２－溴丙烷。先由１－溴丙烷通过消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成得２－溴丙烷；由１－丙醇制２－丙醇。先由１－丙醇消去反应制丙烯，再由丙烯与氯化氢加成制２－氯丙烷，最后由２－氯丙烷水解得２－丙醇。Shilu Fan,Fei chen,and Xiangang Zhang.Direct Palladium-Catalyzed Intermolecular Direct

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三、感想

随着社会的发展，科技的不断创新，卤代烃将发挥越来越重要的作用。它和我们的日常生活密不可分，但是它的毒性也是显而易见的。如六六六等都是著名的有毒物质，这些东西给我们的环境带来了一定的影响。不过随着科技的进步，这些问题都将会被解决。在未来的发展道路上，卤代烃将伴随着我们的生活一路