大学有机化学推断结构精彩试题(C)

大学有机化学结构推断试卷（C）班级分数

一、合成题( 共1题8分)

1. 8 分(3566)

原甲酸乙酯HC(OEt)3 (A)与丙二酸二乙酯B在少量BF3存在下加热缩合成乙氧亚甲基丙二酸二乙酯C(C10H16O5), C与间氯苯胺发生加成, 然后消除得D(C14H16O4NCl)，D在石蜡油中加热到270～280℃环化得E(C12H10O3NCl), E为喹啉衍生物, E经水解后得F(C10H6O3NCl), F在石蜡油中于230℃加热发生失羧得G(C9H6ONCl),G和H是互变异构体,此体与POCl3共热得I(C9H5NCl2),I与CH3CH(NH2)CH2CH2CH2N(C2H5)2在135℃反应得氯喹J, 请写出C～J的结构式及其反应过程。

二、推结构题( 共79题438分)

2. 6 分(3501)

某烃分子式为C6H10(A), 用冷稀碱性KMnO4溶液氧化时, 得到化合物B(C6H12O2)用浓H2SO4作用加热脱水生成化合物C(C6H8)。A经臭氧化还原水解得到OHCCH2CH2CH2COCH3。试推测A,B,C的构造式。

3. 4 分(3502)

烃分子式为C6H8, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO与CH3COCHO, 试推出该烃之结构。

4. 4 分(3503)

某烃分子式为C8H14, 经臭氧氧化、还原水解后得到CH3CH2CHO、CH3COCH3及OHCCHO, 试推出该烃之结构。

5. 4 分(3504)

某烃分子式为C7H10, 经臭氧氧化、还原水解后得到两种化合物OHCCH2CHO 与OHCCH2COCH3，试推出该烃之结构。

6. 4 分(3505)

某烃分子式为C9H16, 经臭氧氧化、还原水解后得到一种化合CH3CO(CH2)4COC2H5, 试推出该烃之结构。

7. 4 分(3506)

分子式为C6H12的化合物A, 能使溴水褪色, 用H3PO4催化加一分子水后生成一旋光性化合物B(C6H14O), A用冷稀碱性KMnO4氧化得消旋的二元醇C(C6H14O2)。试推出A,B,C的结构。

8. 6 分(3507)

分子式为C6H12的化合物A, 无旋光性,臭氧化还原水解仅生成一种醛, 用冷稀碱性KMnO4氧化得到互为对映体的两个旋光的二元醇B与C, 试推出A,B,C的结构。

9. 6 分(3508)

某炔烃分子式为C7H12，有旋光性, 在HgSO4, H2SO4存在下加水生成非甲基酮,试推出该炔烃的结构。

*. 6 分(3509)

分子式为C4H6的三个异构体A,B,C 催化加氢都能加2molH2, 但B与C能迅速与HgSO4的稀H2SO4溶液反应得到酮, A则不能。其中B又能与银氨溶液反应, 试推出A,B,C的结构。

11. 4 分(3510)

三种化合物A,B,C互为异构体(分子式C4H8)，都能使溴水褪色, 但B,C还可使稀KMnO4溶液褪色, A则不能, 加HBr都得到同一化合物D(C4H9Br), 试推测化合物A,B,C,D的结构。

12. 4 分(3512)

化合物A,B,C分子式都为C10H14, 在1H的NMR谱图上都显示芳氢5个, A、B 用KMnO4氧化得一元羧酸, 而C则不能。A具有旋光, B、C都无旋光, 试推测A,B,C的结构。

13. 6 分(3513)3513

某卤代烃A分子式为C7H13Cl, A碱性水解可得化合物B(C7H14O), A在NaOH-EtOH溶液中加热生成C, C经臭氧氧化还原水解得到OHC(CH2)4COCH3。试推测A,B,C的结构。

14. 6 分(3514)

化合物A(C8H17Br)用EtONa-EtOH处理, 可生成烯烃B(C8H16), B经臭氧氧化还原水解得到一种酮C(C4H8O), C加1molH2生成一旋光性的醇D(C4H10O)。试推测A, B,C,D的结构。15. 4 分(3515)

某化合物A(C4H10O)，其1HNMR谱有:

δ＝0.8(二重峰，6H) 1.7(多重峰，1H)

δ＝3.2(二重峰，2H) 4.2(单峰，1H且，当用D2O交换时此峰消失)

试推测A的结构。

16. 6 分(3516)3516

化合物A(C8H16O)不与金属Na,NaOH及KMnO4反应, 与HI作用生成B(C7H14O)，B与浓H2SO4共热生成化合物C(C7H12), C在过氧化物存在下加HBr 得D, D水解又可生成B,C臭氧氧化再还原水解后只得到一种化合物。试推测A,B,C,D的结构。

17. 6 分(3517)

化合物A,B分子式都为C6H14O, 都能与金属Na反应, A有旋光, 并可被CrO3+H+氧化成酮,B则难以氧化, 在浓H2SO4作用下加热, A,B都去水生成化合物C(C6H12)，C经臭氧氧化还原水解得到二个异构体D,E(C3H6O)。试推测A,B,C,D,E 的结构。

18. 4 分(3518)

化合物A分子式为C8H8O, 其IR图谱中700 cm-1和750cm-1处有两个吸收带, 1360 cm-1，1690 cm-1和1600cm-1处有强吸收,3050cm-1处有弱吸收。试推测A的结构。

19. 6 分(3519)

某化合物分子式为C4H6O2, 其IR图谱中1770,1640,1120cm-1处有吸收, 在

1HNMR谱中有δ/:7.4(四重峰2H) 4.4～5(三重峰1H)，2.1(单峰3H)。试推测该化合物的结构。

20. 4 分(3520)

化合物A,B,C,D分子式均为C4H6,其IR吸收情况为：A 2200cm-1，B 1950cm-1，C 1650cm-1，D在这些区域则无任何吸收。试推测A,B,C,D可能的结构。

21. 6 分(3521)

某化合物分子式为C5H10O ,IR在1700cm-1处有强吸收,1HNMR谱中出现一组三重峰和一组四重峰,强度为3:2,其质谱的基峰为57。试推测该化合物的结构。

22. 4 分(3522)

化合物A分子式为C5H8O2, 能还原生成正戊烷, 和羟氨作用可生成二肟, 能发生碘仿

反应和Tollens反应, 试推测该化合物的可能结构。

23. 4 分(3523)

一个有旋光性的烯烃A(C6H12), 催化加氢后生成无旋光性的烷烃B(C6H14),试推测A,B的结构。

24. 4 分(3524)

化合物A,B 分子式都为C6H10, 且都具有旋光性, 但A可以和银氨溶液作用, B 则不能,试推测A,B的可能结构。25. 6 分(3525)

分子式为C6H12O的化合物A, 用Na2Cr2O7+H2SO4强氧化得酸B(C6H10O4), B加热生成化合物C(C5H10O), C可与苯肼作用, 用Zn-Hg+HCl还原得化合物D(C5H10)。试推测A,B,C,D的结构。

26. 6 分(3527)

由马尿中提取的马尿酸A(C9H9NO3)为一白色固体, 与HCl溶液回流得到两个晶体B(C7H6O2)与C(C2H5NO2), B的IR图中在3200～2300cm-1有一宽吸收峰, 1680cm-1有强吸收,在1600～1400cm-1有四个吸收峰, 可与NaHCO3作用放出CO2。C既有酸性基团又有碱性基团。试推测A,B,C的结构。

27. 4 分(3528)

某化合物分子式为C3H7NO, 其1H的NMR谱为δ/:6.5(单峰较宽2H) 2.2(四重峰2H) 1.2(三重峰3H)。试推测该化合物的结构。

28. 6 分(3529)

化合物A(C3H6Br2)与NaCN反应得化合物B, B在酸性溶液中加热回流得化合物C(C5H8O4), C与乙酐一起加热得化合物D(C5H6O3)及乙酸, D在1HNMR谱图上只有两组氢。试推测A,B,C,D的结构。

29. 6 分(3530)3530

某化合物A(C5H13NO2), 加热去水得中性化合物B(C5H11NO), B与NaOH水溶液煮沸后再酸化得到一旋光性的羧酸C, 若将B与Br2/NaOH溶液作用, 得一旋光性的化合物D(C4H11N)。试推测A,B,C,D的结构。