苯分子轨道和电子结构(专业教学)
苯分子轨道与电子结构
苯分子轨道与电子结构一、实验目的（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构二、实验原理基本理论离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化学键称为离域Π键共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个分子所共有的分子轨道休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法。
该方法针对平面共轭体系的主要特点，能给出离域Π键体系的基本性质休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系:对于共轭分子，构成分子骨架的σ电子与构成共轭体系的π电子由于对称性不同，在讨论共轭分子的结构时，可以近似的看成互相独立的，把σ电子和π电子分开处理.独立π电子近似:分子中的电子由于存在相互作用，运动不是独立的，但若将其它电子对某电子的作用加以平均，近似地看成是在核和其它电子形成的固定力场上运动，则该电子的运动就与其它电子的位置无关，是独立的.LCAO-MO近似:对于π体系，可将每个π分子轨道看成是由各个碳原子提供的对称性匹配的p轨道φi 进行线性组合得的.ψ=C1φ1+ C2φ2 + …+ C NφNhuckel近似:认为每个电子在每个原子核附近运动时的能量相同休克尔分子轨道法基本内容在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。
由此，可写出一个Π电子的Hamilton算符及轨道方程 Hψ=Eψ（ 1-1）. 采用变分法,π电子分子轨道表示为所有碳原子的对称性匹配的p原子轨道的线性组合:ψ=C1φ1 + C2φ2 + …+ C NφN（1-2）.代入（1-1）式，按线性法处理得有关系数线性齐次方程组 : （H11-E）C 1+（H12-ES12）C 2+…+（H1N-ES1N）= 0（H N1-E）C 1+（H N2-ES N2）C 2+…+（H NN-ES1N）=0 （1-3）. 式中已假定原子轨道是归一化的，H rr,S rr代表能量积分及重叠积分:H rs=∫φr∗Hφdt, Srs=∫φr∗φsdt (1-4) .进一步的近似假定（1）H rr=α(r=1,2,N),α称之为库伦积分（2）H rs=β对应于原子r和s邻近，否则=0（3）β称为共振积分S rr=0(r≠s) 即为忽略重叠近似做上述处理后久期方程可化为:(1-5)进一步做变换，X =（α-E）/ β，式（1-5）的非零解方程化为（1-6）由上述方程通过求X得N个E i值并回代到久期方程，再结合归一化条件得分子轨道组合系数Cik及Ψi苯环的分子轨道计算苯分子骨架图φ1、φ2、φ3、φ4、φ5、φ6是苯环6个Π电子的原子轨道波函数，根据分子轨道法,每个Π电子的轨道波函数，可表示为:Ψ=C 1φ1+C 2φ2+C 3φ3+C 4φ4+C 5φ5+C 6φ6（2-1）轨道系数方程（2-2）久期方程（2-3）展开行列式X 6 - 6 X4 + 9 X 2- 4=0X的六个解X 1=-2；X 2，X 3=-1；X 4，X 5=1，X 6=2分子轨道能量分子轨道系数：将每一轨道能量值或X值代入（2-2）并结合诡归一化条件，可以求出相应分子轨道的组成系数，例如，对于X=2时（2-2）式具体形式为（2-4）去掉第一个方程，将C1移到等号右边（2-5）可解得C 1= C 2= C 3= C 4= C 5= C 6结合归一化条件得（2-6）轨道波函数为三、实验所需软件Gaussian 98 程序包Gaussian 图形查看程序Gview2四、实验内容（1）构建分子结构（2）编写输入文件（3）结果查看，数据统计（4）同样的方法研究丁二烯的分子轨道和电子结构五、数据记录（1）苯的六个π轨道形状和能量（2）苯分子中C-C和C-H的键长（3）苯分子中碳原子和氢原子的电荷六、问题思考（1）什么是离域Π键?（2）什么是共轭效应?（3）写出苯的HMO列式方程，并由此计算出相应的6个分子轨道波函数.（4）写出丁二烯的HMO列式方程，并由此计算出相应的4个分子轨道波函数.（5）简述克尔分轨道法的基本内容.（6）休克尔分子轨道法用到了哪些假设?（7）写出苯分子的所有共振式填空：1、分子轨道中HOMO表示_______________，LUMO表示____________。
苯分子轨道与电子结构
西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称苯分子轨道和电子结构级班姓名学号同组人指导老师实验日期年月日实验环境室温20 ℃大气压76 mmHg 仪器型号一体机实验目的（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构实验原理基本理论离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化学键称为离域Π键共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个分子所共有的分子轨道休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法。
该方法针对平面共轭体系的主要特点，能给出离域Π键体系的基本性质休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系:对于共轭分子，构成分子骨架的σ电子与构成共轭体系的π电子由于对称性不同，在讨论共轭分子的结构时，可以近似的看成互相独立的，把σ电子和π电子分开处理.独立π电子近似:分子中的电子由于存在相互作用，运动不是独立的，但若将其它电子对某电子的作用加以平均，近似地看成是在核和其它电子形成的固定力场上运动，则该电子的运动就与其它电子的位置无关，是独立的.LCAO-MO近似:对于π体系，可将每个π分子轨道看成是由各个碳原子提供的对称性匹配的p轨道φi 进行线性组合得的.ψ=C1φ1+ C2φ2 + …+ C NφNhuckel近似:认为每个电子在每个原子核附近运动时的能量相同休克尔分子轨道法基本内容在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。
沪科版高中化学高二下册-11.4 一种特殊的碳氢化合物——探究苯的分子结构 课件(共10张PPT)
苯的用途
苯在工业上用途很广，接触的行业主 要有染料工业，用于农药生产及香料制作 的原料等，苯又作为溶剂和粘合剂用于造 漆、喷漆、制药、制鞋及苯加工业、家具 制造业等。
过多的苯对人体有毒性，环境中苯的浓 度应控制在一定的范围。
思考：下列邻二氯苯相互是什么关系？
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
课后思考：
试写出符合组成C6H6的可能的环状结 构分子的结构简式。
▪ 无色，带有特殊气味的液体 ▪ 沸点80℃，熔点5.5℃，易挥发 ▪ 难溶于水，比水轻
苯的分子结构？
▪ 思考：怎样鉴别己烷、己烯？
▪ 探讨：如果一种烃能与Br2 反应，加成 反应和取代反应的产物有何不同，如何 区别？
3.探究苯的分子结构
苯组成上 的特征
它的性质特征
H原子数 （1）与溴水不加成，源自是萃取分层▪ 1935年，詹斯用x射线衍射法证实苯环是平 面的正六边形。
▪ 科学实验进一步测定，苯环中碳碳键的键 长为0.140nm
小结：苯的结构特点
C—C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
a、平面结构，共12个原子位于同一平面
b、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的平均 化键，结构稳定。
少，很不 饱和
（2） 不能被高锰酸钾氧化
（3） 与液溴可发生取代反应
（4）苯的烃基稳定地存在于其它有机物中
苯的结构发现史
1825年，英国法拉第首次发现苯，并确定了它的分 子式C6H6
1861年，捷克中学洛希米德提出了苯的环状结构
1866年，德国化学家凯库勒提出单、双键交替的平 面环状结构，并提出了新的科学假说，并被证实。
11.4 一种特殊的碳氢化合物——苯
苯的结构原理
苯的结构原理苯（C6H6）是一种有机化合物，也是最简单的被称为芳香烃的环状化合物。
它的结构原理可以通过分子轨道理论和键长角度理论来解释。
苯的分子式为C6H6，它由六个碳原子和六个氢原子组成。
每个碳原子通过共价键与相邻两个碳原子连接，形成一个六个碳原子的环状结构。
苯分子中的碳原子都呈sp2杂化，它们的一个sp2轨道与相邻碳原子的sp2轨道重叠形成σ键，另外两个sp2轨道与相邻碳原子的sp2轨道和氢原子的1s轨道重叠形成π键。
苯分子中共有6个σ键和6个π键。
苯分子中所有的碳碳键都是等长的，称为等短键，键长为1.39埃。
苯分子中的碳碳键轨道杂化形式是sp2，它们构成了一个平面环状结构。
苯分子是一个具有共振结构的分子，它可以用多种等价的共振式表示。
在每个共振式中，苯分子中的碳碳键都有单双交替排列。
这种一种循环的共振中，每个碳原子都参与了π键的形成，每个碳原子都具有芳香性，使得苯分子呈现出特殊的稳定性。
苯分子中的π电子被称为芳香电子，它们在整个分子中自由运动，形成了一个由π电子云密度高低分布形成的环。
苯分子中的芳香特性使得它具有许多独特的性质和反应，如亲电加成、亲核取代、芳香求电子反应等。
苯分子的稳定性可以通过Hückel规则来解释。
根据Hückel规则，苯分子满足4n+2个π电子的条件（n为整数），而苯分子中共有6个π电子，刚好符合Hückel规则。
满足Hückel规则的分子具有特殊的稳定性，这就是苯分子的芳香性的来源。
除了上述的分子轨道理论和共振理论外，苯分子的结构原理还可以用键长角度理论来解释。
根据键长角度理论，在苯分子中，碳碳键的键长由于受到共振结构的影响而小于双键的键长，但又大于单键的键长。
从结构上来看，苯分子中的碳碳键角度都是120度，这种角度使得苯分子呈现出一个平面环的形态。
苯分子的结构原理解释了苯分子的稳定性和特殊的性质。
苯分子的稳定性来源于其芳香性，这使得苯分子能够参与许多特定的反应，并且在有机化学中具有广泛的应用。
高中化学教案苯的结构
高中化学教案——苯的结构教学目标：1. 让学生了解苯的结构特点，理解苯环的共轭体系。
2. 掌握苯的化学性质，包括亲电取代反应、自由基取代反应和加成反应。
3. 能够运用苯的结构解释苯的化学性质，并能够进行相关的化学方程式的书写和计算。
教学重点：1. 苯的结构特点2. 苯的化学性质教学难点：1. 苯环共轭体系的解释2. 亲电取代反应和自由基取代反应机理的理解教学准备：1. 教学课件2. 相关化学实验器材和药品教学过程：一、导入（5分钟）1. 通过展示苯的分子模型，引导学生观察苯的结构特点。
2. 提问：苯的结构有什么特殊之处？它的化学性质又是如何呢？二、苯的结构特点（10分钟）1. 介绍苯的结构特点，解释苯环的共轭体系。
2. 通过动画演示苯分子的共轭体系，帮助学生理解。
三、苯的化学性质（10分钟）1. 亲电取代反应：介绍苯的亲电取代反应原理，展示相关化学方程式。
2. 自由基取代反应：介绍苯的自由基取代反应原理，展示相关化学方程式。
四、苯的加成反应（5分钟）1. 介绍苯的加成反应特点，展示相关化学方程式。
2. 通过实验演示苯的加成反应，让学生直观地观察反应过程。
五、课堂小结（5分钟）1. 回顾本节课所学内容，总结苯的结构特点和化学性质。
2. 提问学生，检查他们对苯的结构和性质的理解程度。
教学反思：本节课通过展示苯的分子模型和结构特点，引导学生观察和思考苯的结构特殊之处。
通过动画演示和实验演示，帮助学生理解和掌握苯的化学性质。
在教学过程中，注意引导学生主动参与，提问和思考，以提高他们的学习兴趣和动力。
通过课堂小结，及时检查学生的学习效果，为下一步教学做好准备。
六、苯的亲电取代反应（10分钟）1. 深入探讨苯环上亲电取代反应的机理，解释为什么亲电取代反应通常发生在苯环上的特定位置。
2. 通过具体的案例，如硝化反应，展示亲电取代反应的过程和条件。
3. 学生进行硝化反应的实验操作，观察反应结果，加深对亲电取代反应的理解。
高中化学苯的结构教案
高中化学苯的结构教案主题：苯的结构教学目标：1. 了解苯的分子结构及其特点；2. 掌握苯环的共振现象；3. 能够用分子轨道理论解释苯的稳定性。
教学内容：1. 苯的分子结构及其特点2. 苯环的共振现象3. 分子轨道理论与苯的稳定性教学过程：一、导入环节（5分钟）通过提问引入话题，引发学生的兴趣和思考：- 你们知道苯分子的结构吗？- 苯环为什么具有特殊的稳定性？二、教学内容讲解及示范（15分钟）1. 苯的分子结构及其特点：- 苯分子由6个碳原子和6个氢原子组成- 六个碳原子呈六角形排列，每个碳原子上还连接有一个氢原子- 苯环呈平面结构，具有共轭双键结构2. 苯环的共振现象：- 苯环中的每个碳原子通过共轭双键结构形成共振混成结构- 共振使得苯环中所有碳-碳键都变得等价，增强了苯环的稳定性3. 分子轨道理论与苯的稳定性：- 分子轨道理论认为苯环中的电子通过共振作用形成“芳香性”分子轨道- 这种芳香性分子轨道比反芳香性分子轨道更加稳定，从而使得苯环更加稳定三、讨论与思考（10分钟）- 让学生讨论苯环的共振现象如何影响其稳定性，以及如何将这种现象应用到化学实践中- 引导学生思考苯环共振现象与其他有机分子的结构稳定性之间的联系四、课堂练习（10分钟）- 提供苯环及其他有机分子的结构式，让学生比较它们的稳定性并解释原因- 提出一道分子轨道理论的计算题，让学生应用理论知识求解五、总结与展望（5分钟）- 总结本节课的内容，强调苯环的共振现象和分子轨道理论在化学中的重要性- 展望未来学习，引导学生进一步深入了解苯环及其他有机分子的结构与性质六、课后作业（自主学习时间）- 阅读相关教材，加深对苯环的共振现象和分子轨道理论的理解- 完成练习题，巩固课堂所学知识注：以上教案范本仅供参考，具体教学内容和方法可根据课堂实际情况做相应调整。
高中化学选择性必修三教案讲义：苯(教师版)
①该反应要用液溴，苯与溴水不反应；加入铁粉起催化作用，实际上起催化作用的是FeBr3。
②加药品的顺序：铁 苯 溴。
③长直导管的作用：导出气体和充分冷凝回流逸出的苯和溴的蒸气(冷凝回流的目的是提高原料的利用率)。
④导管未端不可插入锥形瓶内水面以下的原因是防止倒吸，因为HBr气体易溶于水。
⑤导管口附近出现的白雾，是溴化氢遇空气中的水蒸气形成的氢溴酸小液滴。
【解析】A．分液漏斗中是苯和液溴的混合物，A错误；B．制取溴苯过程中，Fe和Br2反应生成FeBr3，打开A下端活塞后，随液体一起进入装有NaOH溶液的锥形瓶，FeBr3与NaOH反应生成Fe(OH)3沉淀，因此锥形瓶底部除了油状液体，还有Fe(OH)3沉淀，B错误；C．苯对后续实验没有影响，所以C中盛放 的主要作用是除去HBr气体中的溴蒸气，C错误；D．若苯跟溴单质发生了取代反应，则生成溴化氢，若为加成反应，则没有溴化氢生成，溴化氢易溶于水电离出氢离子和溴离子，D中有淡黄色沉淀生成，说明有AgBr沉淀生成，说明溶液中有溴离子，则可证明苯跟溴单质发生了取代反应，D正确；故选D。
键长
立体构型
键角共面情况碳来自子杂化方式化学键类型139pm
平面正六边形
120o
所有C、H原子
sp2杂化
σ键、大π键
（2）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
①苯分子中碳碳键的键长均相等。
②核磁共振只显示一种氢。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯不能因化学变化而使溴水褪色。
⑤苯的邻位二取代物只有一种。
A．苯分子中碳碳键的键长均相等
B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构
D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷
苯的结构和性质ppt课件
硝化反应
☆★由于苯分子中的氢原子被硝基( - NO2)所取代， 故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。
浓硫酸
+ HNO3
Байду номын сангаас
NO 2
+ H2O
硝基苯
硝基苯：无色有苦杏仁味的油状 液体，不溶于水，密度比水大,有 毒。
3、苯的加成反应
Ni
+ 3H2
环己烷
苯不与溴水加成，说明它比烯烃、炔烃难加成。
总结： 1.难氧化（但可燃）； 2.易取代，难加成；
向试管中加入少量苯，再加入溴水，振荡后， 观察现象。
不能与Br2水反应 ，但能萃取溴水中的Br2
2、苯的取代反应（易） 溴代反应
+ Br2 FeBr3
Br
+ HBr
溴苯
注意: ①苯与液溴，催化剂Fe/FeBr3 ②只取代一个氢原子
③溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液 体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色
C%低
C%较高
焰色亮，浓烟
C%高
下列实验事实，不能证明苯分子中的碳碳键
不是单、双键交替的结构的是( D )
A．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．苯的邻二氯取代产物只有一种 C．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．苯的对二氯取代产物只有一种
通过实验事实的验证与讨论，认识苯的结构式。 (1)提出假设：从苯的分子式看，C6H6 具有不饱和性；从苯的凯库勒式看，分子中含有 碳碳双键，所以，苯应该能使___________________________褪色。 (2)实验验证： ①苯不能使________________________褪色； ②经科学测定，苯分子里 6 个碳原子之间的键______(填“相同”或“不相同”)；6 个 碳原子和 6 个氢原子都在同一________上。 (3)结论：苯的凯库勒式中的“双键”与烯烃中的双键________，苯的性质没有表现出 不饱和性，反而结构稳定，说明苯分子中碳原子之间的键________(填“同于”或“不同于”) 一般的碳碳双键。 (4)将苯的结构简式写成________更好。
苯分子杂化轨道
苯分子杂化轨道苯分子是有机化学中常见的芳香化合物，由六个碳原子和六个氢原子组成的六元环结构。
苯分子的电子结构与其性质密切相关，其中杂化轨道起着重要的作用。
在苯分子中，每个碳原子都形成了三个σ键，其中一个与另一个碳原子形成σ键，另外两个与氢原子形成σ键。
此外，苯分子还存在着一个π键，由六个碳原子上的p轨道形成。
苯分子的杂化轨道是由碳原子的sp2杂化轨道和p轨道组成的。
在苯分子中，每个碳原子的sp2杂化轨道与相邻碳原子的sp2杂化轨道重叠形成σ键，而碳原子上的p轨道则形成了一个共轭的π电子体系。
对于苯分子中的每个碳原子来说，其杂化轨道的形成可以通过混合碳原子的2s轨道和两个2p轨道得到。
在杂化过程中，1个2s轨道和2个2p轨道发生混合，形成3个sp2杂化轨道。
苯分子的杂化轨道形成了一个平面结构，其中每个碳原子的杂化轨道与相邻碳原子的杂化轨道形成σ键，而p轨道则在杂化后成为了一个平面上的共轭体系。
这个共轭体系使得苯分子具有了芳香性质，即苯分子能够稳定存在，并具有特殊的稳定性和反应性。
苯分子的杂化轨道不仅决定了其稳定性和反应性，还决定了苯分子的电子结构和光学性质。
由于苯分子的p轨道在杂化后形成了一个共轭体系，所以苯分子中的π电子能够在共轭体系中自由移动，从而使得苯分子具有了特殊的光学性质，如吸收紫外光和发射荧光。
苯分子的杂化轨道还可以解释苯分子的反应性。
由于苯分子中的π电子具有一定的稳定性，所以苯分子很难发生加成反应，即很难在其π电子体系上引入其他官能团。
这也是苯分子具有芳香性质的原因之一。
苯分子的杂化轨道是苯分子电子结构和性质的基础。
杂化轨道的形成使得苯分子具有了特殊的稳定性、光学性质和反应性。
通过对苯分子杂化轨道的研究，可以深入理解苯分子的电子结构和化学性质，为有机化学的研究和应用提供重要的理论基础。
《苯分子结构及性质》课件
取代反应
通过不同的取代试剂，苯分子可 以进行取代反应，引入其他官能 团。
加成反应
苯分子可参与加成反应，发生双 键加成，生成环状化合物。
苯分子的芳香性质
1 稳定的芳香性
苯分子由芳香环结构组成，具有高度的共轭性和稳定性。
2 芳香基团反应
苯分子的芳香性使其可参与芳香基团反应，产生复杂的化学转化。
苯分子的共轭体系
共轭 π-电子体系
苯分子具有共轭的π-电子体系，使 其具有特殊的光学和电学性质。
能级结构
共振结构
苯分子的π-电子能级结构是由共轭
苯分子可用多个共振结构描述，说
键和非共轭键间交互作用所决定的。 明了其特殊的稳定性和反应性。
苯分子在生物化学中的应用
1
药物研发
苯环结构常出现在许多药物中，具有特定的生物活性和作用机制。
苯分子的电子云排布
σ-电子云
苯分子中的σ-电子云由碳原子上的轨道形成，是化学 键的形成基础。
π-电子云
苯分子的π-电子云由芳香环上的轨道形成，环状分布 在共轭碳原子平面之上和之下。
苯分子的官能团修饰
1
卤素取代
2
将卤素元素取代苯环上的氢原子，可以改
变苯分子的化学性质和反应活性。
3
烷基取代
通过将烷基基团与苯环上碳原子发生取代 反应，可以引入不同的官能团。
2
染料制备
苯分子可以作为染料的基础单元，可制备出多种颜色鲜艳的有机染料。
3
有机合成
苯分子广泛应用于有机合成中，可作为重要的起始物质和反应中间体。
羟基取代
通过与苯环上的氢原子发生酸碱反应，可 以引入羟基官能团。
苯分子的物理性质
外观 密度 沸点 熔点 溶解性 导电性
苯的分子轨道
苯的分子轨道苯是一种常见的有机化合物，化学式为C6H6。
它由六个碳原子和六个氢原子组成。
苯的分子轨道是苯分子中电子的可能运动轨迹。
苯分子轨道的研究对于理解苯分子的性质和反应机理具有重要意义。
苯分子的分子轨道可以分为σ轨道和π轨道。
σ轨道是通过原子间的头向叠加形成的，是较强的化学键；π轨道是通过原子间的侧向叠加形成的，是较弱的化学键。
苯分子中有三个σ轨道和三个π轨道。
这些分子轨道是通过分子对称性和量子力学计算得出的。
苯分子的σ轨道主要参与碳原子之间的共价键形成。
每个碳原子都有一个sp2杂化轨道和一个未杂化的p轨道参与形成σ轨道。
sp2杂化轨道和p轨道的叠加形成了σ轨道，其中sp2轨道与相邻碳原子的sp2轨道重叠，而p轨道与相邻碳原子的p轨道重叠。
这种头向叠加形成的σ轨道使得苯分子具有稳定的芳香性质。
苯分子的π轨道主要参与芳香性和反应机理。
苯分子中的π电子主要分布在苯环的平面上，形成了一个π电子云。
苯分子中的π轨道可以分为两种类型：分子轨道和反键轨道。
分子轨道是通过相邻碳原子的p轨道重叠形成的，而反键轨道是通过相邻碳原子的sp2轨道与未杂化的p轨道重叠形成的。
这些π轨道形成了一个共轭体系，使得苯分子具有很高的稳定性和芳香性。
苯分子的π电子云对于苯分子的性质和反应机理具有重要影响。
由于π电子云的存在，苯分子具有很高的稳定性和芳香性。
它可以与其他化合物进行共轭反应，参与电子的亲电和亲核反应。
苯分子的π电子云还可以与外界的电场相互作用，影响苯分子的电子结构和性质。
总结起来，苯分子的分子轨道是苯分子中电子的可能运动轨迹。
苯分子的分子轨道包括σ轨道和π轨道，它们分别参与碳原子之间的共价键形成和芳香性质。
苯分子的分子轨道对于理解苯分子的性质和反应机理具有重要意义。
通过研究苯分子的分子轨道，可以深入理解苯分子的结构和性质，为有机化学领域的研究和应用提供理论基础。
2.3.1苯教学设计2023-2024学年高二化学人教版(2019)选择性必修3
4. 教室布置：根据教学需要，对教室环境进行布置。可以设置分组讨论区，供学生进行小组讨论和合作学习；设置实验操作台，供学生进行实验操作和观察实验现象。此外，还可以在教室内摆放一些与苯相关的展示品或模型，激发学生的学习兴趣和好奇心。
重点题型解析：
题型一：苯的分子结构
解析：苯的分子结构是本节课的重点之一。学生需要理解苯分子中碳原子和氢原子的排列方式，以及它们之间形成的共价单键。通过观察苯的分子模型或动画，学生可以更好地理解苯的结构特点。
题型二：苯的物理性质
解析：苯的物理性质是本节课的另一个重点。学生需要掌握苯的密度、沸点和溶解性等基本物理性质。通过实验观察和数据分析，学生可以了解苯的这些性质，并与其他有机物进行对比，加深对苯特性的理解。
重点题型整理
1. 题型一：苯的分子结构
问题：请描述苯的分子结构特点。
答案：苯分子由六个碳原子和六个氢原子组成，每个碳原子之间形成一个环状结构，每个碳原子与相邻的碳原子形成一个共价单键，另外两个碳原子各连接一个氢原子，形成一个六角形的平面结构。
2. 题型二：苯的物理性质
问题：请列举苯的物理性质。
答案：苯的物理性质包括密度、沸点、溶解性等。苯的密度约为0.88 g/cm³，沸点为80.1°C，不溶于水，易溶于有机溶剂。
这些文章涵盖了苯的合成、性质、反应机理等方面的内容，有助于学生对苯有更全面的认识。
2. 课后自主学习和探究：
鼓励学生在课后进行自主学习和探究，以下是一些建议：
苯的结构.
AlCl3 R
C
5 氯甲基化
+ CH2O + HCl ZnCl2 0℃ CH2Cl
说明: (1) 用HBr,HI亦可 (2) 芳环上连有强吸电子基(包括卤原子)时,产率很低. 6 亲电反应历程
+ E 慢 E H E E
-络合物存在的证明:
CH3 C2H5F BF3 H3C CH3 H3C 橙黄色 m.p-15℃ CH3 H C2H5 BF4 CH3 CH3 C2H5 H3C CH3
② 光照或高温时,取代在侧链上
CH3 Cl2 hν CH2Cl Cl2 hν CHCl2 Cl2 hν CCl3
3 磺化
SO3H + H2SO4(98%) + H2O
75~80 ℃
说明: (1) 常用发烟硫酸室温磺化; (2) 烷基苯易磺化,且主要得邻 对位体,但对位体多于邻位, 升高温度尤甚. 甲苯磺化: 10°C 100°C o : p o : p 43 : 53 13 : 79
亲电取代反应中的亲电试剂 反应类型
硝化
亲电试剂
NO2
卤代
磺化
Br
δ Br
SO3
O
δ FeBr3 (Br)
酰基化
烷基化 δ R or R X
RC
δ AlCl3
（二）加成反应 1 加氢
+ 3H2 Ni 180~250℃
2 Birch还原
Na-NH3(l) C2H5OH
吸电子取代基使反应加速，且产物以1，4-二氢化物为主：
OH H E
OH H E
OH H E
3 卤原子 （-I, +C）
三 定位效应的应用
（一）预测反应的主要产物
苯的结构及其化学性质ppt课件下载
因为苯不能使酸性高锰 酸钾和溴水褪色所以否定 了凯库勒所推出的分子结 构
苯的邻位二元取代物结 构只有一种也否定了凯库 勒所推出的分子结构
苯分子中的碳碳键既不是纯粹的碳碳 单键，也不是纯粹的碳碳双键，而是比 较特殊的一种键。
苯的分子结构到底是怎样呢？
一.苯分子的结构 (独特的大π键) 结构简式又为：
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5.所有进入现场使用的成品、半成品 、设备 、材料 、器具 ，均主 动向监 理工程 师提交 产品合 格证或 质保书 ，应按 规定使 用前需 进行物 理化学 试验检 测的材 料，主 动递交 检测结 果报告 ，使所 使用的 材料、 设备不 给工程 造成浪 费。
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谢谢观看
6.为什么导管口会出现白雾？ HBr易溶于水，结合了空气中的水分子，生成氢
溴酸小液滴。
7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？ 怎样使之恢复本来的面目？
因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中，
用NaOH溶液反复洗涤可以使褐色褪去。
8.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？ 苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它
点燃
12CO2＋6H2O
2、苯的取代反应：
（1）苯与溴的反应（溴代反应）
反应现象：
导管口有白雾，锥形瓶 中滴入AgNO3溶液，出 现浅黄色沉淀；
烧瓶中液体倒入盛 有水的烧杯中，烧杯 底部出现油状的(红) 褐色液体。
（取代反应） 溴苯
（无色液体，密度大于水）
实验思考题：
1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？ 苯 液溴 Fe屑
2.Fe屑的作用是什么？ 铁粉起催化剂的作用（实际上是FeBr3)。
3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？ 较剧烈的反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。
高中化学教案苯的结构
高中化学教案——苯的结构教学目标：1. 理解苯分子的结构特点；2. 掌握苯分子的化学性质；3. 能够运用苯的结构解释相关的化学现象。
教学重点：苯分子的结构特点，苯的化学性质。
教学难点：苯分子化学键的特性，苯的取代反应机制。
教学准备：多媒体教学设备，苯的模型或挂图，相关化学实验器材。
教学过程：第一章：苯分子的结构1.1 苯分子的基本结构1. 介绍苯分子的平面正六边形结构；2. 讲解苯分子中的碳氢键特点（介于单键和双键之间的独特的键）。
第二章：苯分子的化学键2.1 碳氢键1. 分析碳氢键的电子共享情况；2. 解释碳氢键的键能和键长。
2.2 碳碳键1. 阐述苯分子中碳碳键的独特性；2. 探讨碳碳键的化学性质。
第三章：苯的化学性质3.1 取代反应1. 介绍苯的取代反应类型；2. 讲解取代反应的机制。
3.2 加成反应1. 分析苯的加成反应条件；2. 举例说明苯的加成反应实例。
第四章：苯的特殊性质4.1 芳香性1. 解释苯分子的芳香性；2. 探讨芳香性对苯分子性质的影响。
4.2 苯的亲电取代反应1. 分析亲电取代反应的条件；2. 讲解亲电取代反应的机理。
第五章：苯的应用5.1 苯在有机合成中的应用1. 介绍苯在有机合成中的典型应用；2. 举例说明苯在药物合成中的应用。
5.2 苯的同系物1. 讲解苯的同系物的结构特点；2. 探讨苯的同系物的性质及应用。
教学评价：1. 课堂问答：检查学生对苯分子结构的理解；2. 练习题：评估学生对苯分子化学性质的掌握；3. 实验报告：评价学生对苯的特殊性质和应用的理解。
教学内容：第六章：苯的衍生物6.1 芳香族硝化反应1. 介绍硝化反应的原理；2. 讲解硝化反应在苯及其衍生物中的应用。
6.2 芳香族卤代反应1. 分析卤代反应的原理；2. 探讨卤代反应在苯及其衍生物中的应用。
第七章：苯的衍生物的应用7.1 苯的衍生物在药物化学中的应用1. 介绍苯的衍生物在药物化学中的典型应用；2. 举例说明苯的衍生物在药物合成中的应用。
苯分子轨道和电子结构
西南大学化学化工学院物理化学实验报告实验名称苯分子轨道和电子结构2013 级化工班姓名学号030同组人指导老师实验日期2015 年 5 月11 日实验环境室温℃大气压mmHg 仪器型号分子所共有的分子轨道.休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO 法.休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设:σ-Π分离体系, 独立π电子近似, LCAO-MO近似,huckel近似.休克尔分子轨道法基本内容:在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。
由此，可写出一个Π电子的Hamilton 算符及轨道方程Hψ=Eψ（1-1）.采用变分法,π电子分子轨道表示为所有碳原子的对称性匹配的p原子轨道的线性组合:ψ=C1φ1 + C2φ2 + …+ CNφN（1-2）.代入（1-1）式，按线性法处理得有关系数线性齐次方程组: （H11-E）C 1+（H12-ES12）C 2+…+（H1N-ES1N）= 0 （HN1-E）C 1+（HN2-ESN2）C 2+…+（HNN-ES1N）=0 （1-3）. 式中已假定原子轨道是归一化的，H rr,Srr代表能量积分及重叠积分:H rs=∫φr∗Hφdt, Srs=∫φr∗φsdt (1-4) .进一步的近似假定（1）H rr=α(r=1,2,N),α称之为库伦积分（2）H rs=β对应于原子r和s邻近，否则=0（3）β称为共振积分S rr=0(r≠s) 即为忽略重叠近似做上述处理后久期方程可化为:(1-5)进一步做变换，X =（α-E）/ β，式（1-5）的非零解方程化为（1-6）由上述方程通过求X得N个E i值并回代到久期方程，再结合归一化条件得分子轨道组合系数Cik及Ψi实验相关软件Gaussian 98 程序包Gaussian 图形查看程序Gview2实验步骤1.在e盘中新建文件夹019→再在019文件夹中新建文件夹ben和dingerxi2.构建苯分子结构：打开桌面Gauss View软件→点击Builder中的Element，选择C原子→选择苯环模型→点击Builder中Add Valence，再点击苯环上的C原子，即加H→点击clean得到形状规则的苯环。
《苯分子结构》教学设计
《苯分子结构》教学设计一、教学内容及地位分析本次课的教学内容为：高中化学必修2（人教版）第三章有机化合物，第二节来自石油和煤的两种基本化工原料，介绍的第二种有机物——苯。
包括苯的结构、物理性质、化学性质和取代、加成反应，这节课主要介绍苯的分子结构及其物理、化学性质。
下节课将介绍取代和加成反应。
苯是重要的化工原料，它是饱和烷烃、不饱和烯烃和炔烃等烃类物质性质的应用，也是新的一类烃——芳香烃的代表，它起到了一个承上启下的桥梁作用，使得烃的知识得到完善和升华，所以掌握苯分子的结构及其性质和反应是至关重要的。
二、课时数：一课时。
三、教学目标1．知识与技能目标●记住苯分子的结构，能解释其结构形成的原因；●了解芳香烃的概念；能动手制作一个苯分子的模型。
2．过程与方法目标●通过身边实际例子的展示，激发学习兴趣；●通过实验探究及现象分析，尝试利用实验发现问题、探究问题和解决问题的方法；●通过倾听科学故事，了解科学探究的过程。
3.情感态度与价值观目标●由生活实例展开，激发好奇心和学习兴趣；●通过实验探究，尝试勤于思考，勇于探索、实践的科学精神；●以化学史为镜，感受科学家严谨治学、执着追求、勤奋钻研和开拓创新的精神。
四、教学重点、难点教学重点：苯的分子结构。
教学难点：苯的分子结构与其化学性质的关系。
五、学情与学法分析本节课的教学对象是普通高二学生，他们已经具备了一定的化学基础知识，在对前面学习的饱和烷烃、不饱和烯烃和炔烃，有了一定的认识和了解之后，已经形成了一套系统地学习有机物的知识体系，为这节课的学习做好了铺垫，通过这节课苯分子结构的学习，又为接下来学习取代、加成反应和芳香烃打下了基础。
但苯分子的结构毕竟和前面学习的烃类物质不同，有一个非常明显的反差，所以为了让学生从另一个角度来认识苯，本节课设计了以实验探究为主的教学，引导学生积极思考，并动手验证，得出结论，从而加深认识，降低学习难度。
六、设计理念本节课通过药品展示和学生实验，使学生对苯的物理性质有直观的印象。
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西南大学化学化工学院物理化学实验报告
实验名称苯分子轨道和电子结构
2013 级化工班姓名学号030同组人
指导老师实验日期2015 年 5 月11 日
实验环境室温℃大气压 mmHg 仪器型号
实验目的
（ 1）掌握休克尔分子轨道法的基本内容
（ 2）学会用休克尔分子轨道法分析和计算苯分子Π轨道分布
（ 3）学会用计算的化学方法研究简单分子的电子结构
实验原理
离域Π键:形成Π键的电子不局限于两个原子的区域,而是在参加
成键的多个原子形成的分子骨架中运动,这种由多个原子形成的Π型化
学键称为离域Π键.
共轭效应:形成离域Π键,增加了Π电子的活动范围，使分子具有
特殊的物理化学性质,这种效应称为共轭效应.
分子轨道法:原子组合成分子时，原来专属于某一原子的电子将在
整个分子范围内运动，其轨道也不再是原来的原子轨道，而成为整个
分子所共有的分子轨道.
休克尔分子轨道法：为了讨论共轭体系的分子轨道，1 931年休克
尔应用LCAO-MO(分子轨道的原子线性组合)法，采用简化处理，解释了大量有机共轭分子性质，该方法称为休克尔分子轨道法，简称HMO法.
休克尔分子轨道法主要运用了下列基本假设 :σ-Π分离体系, 独立π电子近似, LCAO-MO近似,huckel近似.
休克尔分子轨道法基本内容:在分子中把原子核、内层电子、非键电子连同σ电子一起冻结为“分子实”，构成了由σ键相连的分子骨架，π电子在分子骨架的势场中运动。
由此，可写出一个Π电子的Hamilton算符及轨道方程Hψ=Eψ（ 1-1）.
采用变分法,π电子分子轨道表示为所有碳原子的对称性匹配的p原子轨道的线性组合:
ψ=C1φ1 + C2φ2 + …+ CNφN（1-2）.
代入（1-1）式，按线性法处理得有关系数线性齐次方程组 : （ H11-E）C 1+（ H12-ES12）C 2+…+（ H1N-ES1N）= 0 （ HN1-E）C 1+（ HN2-ESN2）C 2+…+（ HNN-ES1N）=0 （1-3）. 式中已假定原子轨道是归一化的，H rr,Srr代表能量积分及重叠积分:
H rs=∫φr∗Hφdt, Srs=∫φr∗φsdt (1-4) .
进一步的近似假定
（1）H rr=α(r=1,2,N),α称之为库伦积分
（2）H rs=β对应于原子r和s邻近，否则=0
（3）β 称为共振积分S rr=0(r≠s) 即为忽略重叠近似
做上述处理后久期方程可化为:
(1-5)
进一步做变换，X =（α-E）/ β，式（1-5）的非零解方程化为
（1-6）
由上述方程通过求X得N个E i值并回代到久期方程，再结合归一化条件得分子轨道组合系数Cik及Ψi
实验相关软件
Gaussian 98 程序包 Gaussian 图形查看程序Gview2
实验步骤
1.在e盘中新建文件夹019→再在019文件夹中新建文件夹ben和
dingerxi
2.构建苯分子结构：打开桌面Gauss View软件→点击Builder中的
Element，选择C原子→选择苯环模型→点击Builder中Add Valence，再点击苯环上的C原子，即加H→点击clean得到形状规则的苯环。
3.保存文件：点击calculate选择Gaussian→在弹出的对话框中输入：
e：/ben/019/ben→Job type选择optimization→点击Retain保留→点击file，选择save保存，打开ben文件夹→命名为ben.gif，点击save保存→点击Calculate，选择Gaussian对话框中选择submit提交→连续点击两次save
4.系统计算过程：连续上述步骤对话框点击okay→计算机开始计算程
序→对话框选择“是”→选择新建一个输出文件,点击yes→选择chk 格式，点击ok→弹出chk输出文件
5.结果统计：打开ben文件夹中的BEN.LOG→将滚动条拉倒最下面，光
标放到最后→ctrl+F键弹出查找对话框→输入Orbital Symmetries，向上查找下一个→向下滚动少许找到The electronic state is 1-A1’→第17个数字为苯分子的第一个π轨道的能量，依次找出第17、20、21、22、23、24六个数据即为苯的六个π轨道能量。
6.绘制苯的六个π轨道图形：点击Results，选择surfaces→点击
Generate，Select Orbital 选择Othere→输入数字17，点击okay →选择Apply，弹出苯的第一个π轨道图形→将图形调至适当角度，点击file，选择Save Image→在弹出的保存对话框中命名为17.gif →同样的方法分别输入20、21、22、23、24查看剩余五个π轨道的图形并将其保存。
7.查看键长：点击file选择open，打开ben.chk→点击Band，再点击
chk文件中碳碳原子，可查看苯环中C-C键长。