李景宁基础有机化学课件 醛酮习题

6、碳负离子与α，β－不饱和醛酮、酯、腈、硝基化合物的反应是（
）
A Michael加成
D Baeyer-Viliger
B Wittig反应
C
Cannizzaro反应
7、不与Tollens试剂反应的化合物是（
）
A 甲酸
B 正丁醛
C 苯乙酮
D 葡萄糖
） D 正丁醛
E 果糖
8、下列化合物能发生碘仿反应的是（ A 环己酮 B 苯甲醛 C 2－丁酮
13、
C H3C H
C H C HO
14、
15、
C H3 C N N HC O N H2
C H 3C O C H 2 C H 2 C O C H 2C H 3
C H 3C H 2
二、回答问题
1、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（ A F3CCHO B NCCH2CHO 2、下列化合物进行AN，那一个反应活性最强（ A CH3COC2H5 B
OH C C 6H 5
C 6H 5
12、以苯甲醛和苯乙酮为主要原料合成：
O C C H 2 C H C H 2C O 2 H
八、推测结构
1、某化合物A（C6H12O），与羟胺反应但不发生碘仿反应，A催化 加氢得B（C6H14O），B脱水得C（C6H12），C经臭氧化后还原水解 得D和E，D 能发生碘仿反应但不与Tollens试剂反应，E不发生碘仿 反应但与Tollens试剂反应，推测A、B、C、D、E的结构。 2、化合物A（C9H10O），碘仿反应呈阴性，其IR在1690cm－1处有强 吸收；NMR在δ1.2处三重峰（3H），δ3.0处四重峰(2H)，δ7.7处多 重峰(5H)，推测化合物A的结构。 3、一未知物含C.H.O,可与2,4－二硝基苯肼反应生成桔色结晶,但不与 Tollens试剂反应,也不发生碘仿反应。MS上M＋的质荷比为114，IR 中大于3000cm－1无吸收，1709cm－1处有强吸收。NMR中有两个三 重峰和一个多重峰的特征吸收，且羰基为直链，推测未知物的结构式。
C H3C HO N aO H ? B r2 ?
?
O
c o c n. H N O 3
?
O
22、 23、
O 2N
O
C CH3
H2 Ni
?
KOH O
?
O
24、
O
+
CH2
C H C C H3
E tO N a E tO H
?
四、用简单化学方法鉴别下列各组化合物 a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b. 戊醛、2-戊酮和环戊酮
O
d il N a O H
?
1
9、
C C H 3C H 2
O
C C H3
L iA lH 4 H 3O
+
?
2
Ph
10、
11、 12、 13、 14、
C H 3C H 2 C C H 3
O
+
H 2N N H C O N H 2
?
?
_
C H 3C H O
+
H C H O （足量）
HO
?
O
+
P h3 P
C HC H3
4、麝香酮（C16H30O）是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质， 可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以 下两种二元羧酸：
CH HOOC(CH
3
CH HOOC(CH
3 2 COOH
2 ) 12 CHCOOH
2 ) 11 CHCH
CH
3
将麝香酮以锌-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷， 写出麝香酮的结构式。
O
）
C CH3OCH2CHO
O C
）
CH3
C ）
3、下列化合物在水中溶解度最大的是（
A 苯
B 苯酚
C 丙酮
D 环己酮
E 乙醚
F 正丁醛
）
பைடு நூலகம்
4、在NMR上，下列化合物中H的化学位移值最大的是（ A 苯甲醛 B 苯乙酮 C 苯乙稀 ） D 苯甲醛 D 苯乙烷
5、能发生Cannizzaro反应的是（ A 乙醛 B 丙醛 C 丙酮
O C 6H 5 C C H 3
+
d il N a O H
C 6H 5 M g B r
?
H 3O
?
O
+
H 2N N H P h
?
(C H 3 ) 3 C C H O
c o c n. N a O H ?
OH HC l
6、 7、
O
O
+
？
OH
B r2
_
C C H3
?
OH
O
8、
C 6H 5C H O
H
+
C H 3C C H 3
C H 2 C H 2C H 2 C H 3
7、从苯合成：
S O 3H
O O
O O
8、以C4以下的有机物为原料合成：
9、以丙酮和必要的有机无机试剂为原料合成：
O
(C H 3 ) 2 C
C H C O 2H
和
(C H 3 ) 3 C C C H 3
10、以C4以下的有机物为主要原料合成：
O O
11、以1，3－丁二烯和其它必要的有机无机试剂为原料合成：
?
CH3
CHO
c o c n. N a O H
？
15、
16、 17、
C H3C HO
+ 2
E tO H
HC l
?
O
+
N aH S O 3
1
?
CHO
N aBH 4 H 3O
+
2
?
SH
18、
CHO
+
HCl
?
H2 Ni
?
SH
19、 C H 3 C O C H 2 C H 3 + N H 2 O H. H C l 20、 21、
醛、酮练习 一、用系统命名法命名或写出结构式 1、异丙烯基丙基酮 4、3-戊酮醛 7、Z-2-丁酮肟
O
2、水杨醛
3、 1,3-环已二酮 6、 对硝基苯乙酮
5、乙醛缩二甲醇
8、
O
9、
C H 3 C H 2C H 2 C H N OH
10、
O C
11、
O
CH3
12、
CH
C H3 C C H 2 C H 2C H C H O
9、下列化合物沸点最低的是（
A 正丁醛 B 正戊烷 C 乙醚
）
D 正丁醇 ）
10、可将羰基还原为亚甲基的试剂是（
A NaBH4
B LiAlH4
C Na/二甲苯 D Zn(Hg)/HCl
E KMnO4/H+
三、完成下列反应
1、
2、 3、 4、 5、
CH3 CHO K M nO 4 H
?
+
+
?
C H 3 C H 2C H O
O CH
15
3
麝香酮的结构式为：
5、分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝 基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共 热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构， 并写出推断过程的反应式。
H 3C A. H 3C OH CH CH CH
五、将下列化合物按照与NaHSO3(或HCN)的反应速度递减的 顺序排列 a CH3COCH3 b CH3CH2CHO c PhCOCH3
d CH3COCH2CH2CH3
e CH3COCH(CH3)2
六、给出下列反应合理的机理 1、 R C H O
+ 2
R1O H
H
+
O R1 RCH O R1
O
2、O
C H3 C C H3 O
E tO N a E tO H
HO
C H3
3、
O
+
N H 2 O H. H C l .
N
OH
七、合成
1、以甲醛、乙醛为原料合成季戊四醇。 2、以13CH3OH及其它有机、无机试剂合成13CH3CH2CHO。 3、以乙炔为原料合成2－丁酮。 4、分别由苯及甲苯合成2－苯基乙醇。 5、以乙炔为原料合成CH3CH2CH2CH2OH 6、由CH3CH2CH2OH合成CH3CH2CH2CH2OH
3
B.
H 3C CH H 3C
O C. C CH
3
H 3C C H 3C CH CH
3
6、A分子式为C7H14O，IR上1710cm－1处有强吸收；NMR上,δ1.1两重 峰12H,δ2.7多重峰2H，给出A的结构并指出IR，NMR中各峰的归属。