1-α-羟基苯乙酸拆分工艺研究
黄酒营养物质及风味物质分析的研究现状与进展
黄酒风味物质分析的研究现状与进展指导老师：任清学生姓名：谢薇摘要：本文简要介绍了黄酒风味物质分析研究概况，从黄酒挥发性风味成分、多酚、微量元素、有机酸、蛋白质几个方面，综述了近年来对黄酒风味物质成分的研究进展；从黄酒营养物质如氨基酸、糖类、无机盐及微量元素几个方面，综述了近几年来对黄酒营养成分的研究进展，并介绍其研究发展趋势。
关键词：黄酒；风味物质；营养物质；营养价值；黄酒口感；固相微萃取技术(SPME)。
1. 课题背景黄酒是以稻米、黍米、黑米、玉米、小麦等为原料，经过蒸料，拌以麦曲、米曲或酒药，进行糖化和发酵酿制而成的酿造酒。
黄酒是我国历史最悠久的传统酿造酒，它与葡萄酒、啤酒并称为“世界三大古酒”，享有“国酒”的美誉。
由于各地酿造原料不同，当地水质不同以及酿造工艺的不同，黄酒的地方区域差异较大，其营养价值和风味也有很大不同。
黄酒分北派和南派之分，黄酒市场多为南派黄酒，即浙派、苏派和闽派黄酒，苏派黄酒以桃源黄酒、沙洲优黄和锡山黄酒、石库门为代表，浙派黄酒以浙江绍兴黄酒为代表，闽派黄酒以福建龙岩沉缸酒、闽安老酒、福建老酒为南方红曲稻米黄酒的典型代表。
北派黄酒以山东即墨老酒为北方黍米黄酒的典型代表。
黄酒含有丰富的氨基酸、糖和维生素以及低聚糖、活性肽和酚类等功能保健成分，被誉为“液体蛋糕”，具有很高的营养价值。
然而最近几年随着黄酒消费量的日渐增加，某些商家由于利益驱使，出现了越来越多的劣质假冒黄酒，很难通过个人感官评定和简单的理化分析鉴别出来，并对黄酒正常的产品营销市场产生了很大负面影响。
随着消费者对于黄酒营养价值及风味口感的关注度不断提高，利用检测方法分析研究黄酒的营养物质和风味物质，变成了市场大众的迫切需要。
经过多年研究，研究者得出使用固相微萃取技术(SPME)与GC和GC／MS相结合、近红外和气相色谱和液相色谱等分析技术进行黄酒风味及营养物质的研究。
并且黄酒的营养成分和风味成分研究也将有利于改善黄酒科研现状、提高黄酒消费档次、促进黄酒行业的规范化发展。
相转移催化法合成扁桃酸
合成原理：
所用试剂对比：
（一）甲苯磺酸作催化剂 试剂：苯甲醛，NaHSO3，乙醚，氰醇，1,4-二氧环己烷，盐酸，甲苯， 甲醇，二氯甲烷，NaHCO3，无水Na2SO4 仪器：恒温水浴锅 （二）四乙基溴化铵作催化剂 试剂：苯甲醛，氯仿，NaOH，乙醚，硫酸，无水硫酸镁 仪器：热式磁力加热搅拌器，电子调温电热套，搅拌器，红外光谱仪
二.相转移催化法
相转移催化剂能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂(液- 液 两相体系或固- 液两相体系)中的物质发生反应。反应时,催化剂把一种 实际参加反应的实体(如负离子)从一相转移到另一相中,以便使它与底物 相遇而发生反应。目前常用相转移催化剂有:阴离子作反应物时,相转移 催化剂常常是季铵盐(四级铵盐)、季鏻盐、锍盐或砷盐;阳离子作反应物 时,相应的相转移催化剂往往是冠醚或穴醚等。 几种催化剂： (一)以甲苯磺酸作催化剂 （二）以0. 46g四乙基溴化铵作催化剂 （三）以季铵盐(A_1）作催化剂 （四）以0.8g十六烷基三甲基溴化铵为催化剂 （五）以叔胺作催化剂与二氯卡宾结合 （六）微波辐射下四丁基溴化铵坐催化剂
实验装置同上，试剂用了有所不同，待一二步反应结束后，在反 应混合物中加入适量的水，使固体完全溶解，倒入分液漏斗中除 去下层氯仿层。水层用乙酸乙酯洗涤两次，再用浓盐酸酸化至pH 约为1，然后用60 mL 乙酸乙酯分次提取，合并提取液，减压蒸去 乙酸乙酯，得微黄色固体产物，称重，计算粗产率。粗产物在二 氯乙烷中重结晶得白色结晶。
所用试剂对比：
（四）以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂 试剂：苯甲醛，三氯甲烷 仪器：红外光谱仪，磁力搅拌器，循环水真空泵
（五）以叔胺作催化剂 试剂：苄基三乙基氯化铵（TEBA），自制；四丁基溴化铵（TBAB）；十 六烷基三乙基溴化铵（CTMAB）；四甲基氯化铵；聚乙二醇- 1000（PEG - 1000）；辛可尼；盐酸麻黄碱；（ + ）- N - 苄基氯化辛可尼，自制 仪器：核磁共振仪，户外光谱仪，蒸馏装置
对羟基苯乙酸的合成及应用
束影
冲 圈分类－］ ￣Ｔ －Ｑ
【 文献标识码】 Ａ
【 文章编号】 Ｏ — ６（ １ ０ －１ — ｌ ７１ ５ ０ ０ ４００ ０ ０ ８ ２ ） ８２
ｂ ｗａ ｄｔ ｅｄ ｒ ｃｉ ｎ ｏ ｗｅ ｏ ｔ ａ ｄｌ ｗｅ ｏ ｌｔｏ ｎｔ ｅｆ ｕ ｅ ｅｔ ｏ ｒ ｈ ｉｅ ｔ ｆ ｏ ｒ ｓｓ ｎ ｏ ｌ ｃ ｏ ｒ ｌ ｉｎ ｉ ｐ ｕ ｈ ｕｔｒ ．
Ｋ ｅ ｗｏ ｄ ：ｐ ｈ ｄ Ｏ ｙ ｈ ｎ ｌｃ ｔ ｃ ｄ； ｓ ｎ ｈ ｔｃｍ ｅｈ ｄ ； ａ ｐ ｉａｉ ｎ； ｐ ｏ ｐ ｃ ｓ ｙ ｒ ｓ －ｙ ｒｘ ｐ ｅ ｙａｅｉ ａ ｉ ｃ ｙ ｔ ｅ ｉ ｔ ｏ ｓ ｐ ｌｃ ｔ ｏ ｒ ｓ ｅ ｔ
ｄ ｖ ｌ ｐ ｎ ｆｐ ａｍａ ｅ ｔ ａ ｎ ｕ ｔ ｎ ｈ ｅ ｅ ｏ ｍｅ ｔｏ ｏ ｅ ｅｏ ｍｅ ｔｏ ｈ ｒ ｃ ｕ ｉ ｌｉ ｄ ｓｒ ａ ｄ ｔ ｅ ｄ ｖ ｌｐ ｎ ｆｄ ｗｎｓ ｅ ｍ ｒ ｄ ｃｓ ｈ ｏ ｓｉ ｒ ｅ ｓ ｂ ｇ ｎ ｉ ｇ ｔ ｔｒ．Ｉ ｈ ａ ｒ ｅ ｅ ａ ｙ ｔ ｅｉ ｃ ｙ ｔ ａ ｐ ｏ ｕ ｔ，ｔ ｅ ｄ ｍｅ ｔ ｍａ ｋ ｔｉ ｅ ｉｎ ｎ ｏ ｓａ ｔ ｎ ｔｅ ｐ ｐｅ，ｓ ｖ ｒ ｌｓ ｎ ｈ ｔ ｒ ｃ ｃ
对羟基苯乙酸（ｈｄ ｘ ｈ ｙｃｉ ａｄ， ｐ ｙｒ ｙ ｅ ｌｅｃ ｃ） 分子式为 — ｏ ｐ ｎａｔ ｉ
Ｃ Ｈ８ ，分子量 １ ２１ ，熔点 １ １ ５ ８ ０３ ５ ．４ ～１ ３ｏ ５ Ｃ，通常为 白色或类 白色结 晶体 ，可升华 ，易溶于热水 、乙醇、乙醚和 乙酸 乙酯等 溶剂 ， 难溶于冷水。 对羟基苯 乙酸是一种重要 的有机合成中间 体 ，广泛用于医药、农药、染料等领域 。 。
羟基乙酸的萃取分离研究
溶液 ， 质量分 数为 ０ １ 。 ．％
石 油 化 工 技 术 与 经 济
Ｔ ｃ ｎ ｌｇ ｅ ｈ ｏｏ ｙ＆ Ｅｃ ｎ ｍｉｓ ｉ ｅｒ ｃ ｅ ｃ ｌ ｏ ｏ ｃ ｎ Ｐ ｔ ｈ ｍｉ ａｓ ｏ
第２ 卷 ６
第４ 期
２ １ 年 ８ 月 ００
表 １ 催 化 剂 与 硫 酸 物 质 的量 比对 水 解 反 应 的 影 响
甲醛 和 甲酸 甲酯 偶 联 合 成 Ｇ 和 Ｇ 甲酯 法 、 Ａ Ａ 甘
氨酸 的亚硝 酸氧 化法等 。已经产 业化 和具备 产业
１ ４ 分 析方 法 ．
用 化学 分析 方 法 标 定 Ｇ Ａ的 含 量 、 总酸 和 游
化前 景的方法 有一 氯 乙酸法 、 基 合成法 、 羰 乙醛 酸 氧化 法 、 产 废 液 、 木 牛 皮 纸 黑 液 回 收 法 和 生 松
注： 相 Ｇ 水 Ａ进 料 浓 度 ３ ８ ｏ ／ ， 速 ６ ０ｒｒｎ ． ９ｍ Ｌ Ｌ 转 ０ ａ 。 ／ｉ
２ ４ 萃取剂成 分 Ａ的影 响 ．
萃取剂主要 由成分 Ａ 稀 释剂 、 、 调相剂组成， 其 中各 组 分 的含量 对 Ｇ Ａ在 油 、 两 相 的分 配 比 水
１ ２ 反 应 机 理 ．
体， 由于其分 子 中含有一 个羧 基和 一个 羟基 ， 有 具 酸性 和碱性 双 重 化 学特 性 。 由 Ｇ Ａ制 备 的聚 Ｇ Ａ
及Ｇ Ａ与乳 酸 的共 聚物 均具 有优 异 的可生 物 降解
ＡＣ ｒ Ｎ在 酸催化 剂作 用下 ， 发生 水解 反应生 成
Ｇ Ａ。对 反应 产物 进行 萃取 、 萃取 、 发脱 水 、 反 蒸 冷
～
ｌ ５级 。
关 键 词 ： 羟 基 乙腈
苦杏仁酸制备工艺研究[权威资料]
![苦杏仁酸制备工艺研究[权威资料]](https://img.taocdn.com/s3/m/25df026ba36925c52cc58bd63186bceb19e8ed26.png)
苦杏仁酸制备工艺研究[摘要]以TEBA季铵盐为相转移催化剂，苯甲醛为原料合成苦杏仁酸是一种新的合成方法。
大大加快了反应速度提高了收率，也简化了操作，代替了以往多由苯甲醛与氰化钠加成得氰醇再水解制得的路线长，操作不便，劳动保护要求高的缺点。
本文介绍了实验条件对合成苦杏仁酸反应的具体影响，找到了合成实验的最佳条件。
[关键词]相转移催化苯甲醛苦杏仁酸O621.3 A 1009-914X（2014）18-0308-010 引言苦杏仁酸（Mandelic acid）？，又称扁桃酸，或α―羟基苯乙酸[1]。
分子式（Formula）为 C8H8O3，分子量（Molecular Weight）为 152.15，外观（Appearance）：白色结晶粉末，熔点范围118.0-121.0℃。
由于其具有较强的抑菌作用，可直接口服用于治疗泌尿系统感染疾病。
苦杏仁酸具有手性分子，是重要的手性药物中间体和精细化工产品，不但可用于合成血管扩张药环扁桃酯、尿路感染消炎药苦杏仁酸乌洛托品和镇痉药苦杏仁酸苄酯等药物，而且具有杀精子和灭滴虫的双重作用。
2012 年我国苦杏仁酸消费量约为250 t，目前国际市场上苦杏仁酸需求量正以年均约10 %的速度增长。
苦杏仁酸制备的方法有三种，即苯甲醛氰化法，苯乙酮衍生法，相转移催化法。
本文采用相转移催化法避免了氰化物的使用，而且反应时间大为缩短，产率得到较大的提高，是较为理想的方法。
1 实验方法本课题实验原理：用苯甲醛、TEBA与氯仿在碱性条件下发生加成反应，制备苦杏仁酸。
反应式如下：在装有搅拌器、滴液漏斗、球形冷凝管的250ml三口烧瓶中，加入7.1g（0.068mol）新蒸苯甲醛、0.7g TEBA（氯化三乙基苄基铵）和12ml（0.15mol）氯仿，加热、搅拌，用调温水浴锅加热至溶液温度为50 ～60 ℃ 时，从滴液漏斗缓缓滴加 26g 50% 氢氧化钠溶液，始终控制溶液温度在60 ～65 ℃ 之间。
D—对羟基苯甘氨酸的合成方法及各自的优点
－，对羟基苯甘氨酸的合成1.1.对甲氧基苯甲醛法以上方法，合成收率为64.3％，拆分收率为73％，总收率约为47％。
该方法是早期用于工业生产D，L-HPG的合成方法，对甲氧基苯甲醛于氰化钠在水溶液或者醇溶液里面，经过环合，加压碱水解和脱甲基，得到D，L-HPG。
该工艺的优点是技术成熟，缺点是使用剧毒危险品氰化钠，生产和管理不便；在碱性条件下缩合时酚羟基容易氧化着色，杂质分离困难，生成的对羟基苯海因质量不好。
过去国内采用先醚化保护羟基，随后再水解的方式，虽然减轻了酚羟基氧化，但生产工艺复杂，生产成本高，已经被放弃了。
1.2.乙醛酸法1.2.1.对羟基扁桃酸氨解法乙醛酸与苯酚反应生成对羟基α－羟基苯乙酸，再在酸性或碱性情况下于50~70摄氏度反应，接缩合成D，L-对羟基苯海因，再经水解成DL-对羟基苯甘氨酸，收率为68%，反应条件易于控制。
但是反应时间长，收率偏低。
如果在第二步反应中加入相转移催化剂十八烷基二甲基苄基氯化铵，用苯二甲酰亚胺和氨水代替铵盐与对羟基扁桃酸反应，反应时间为8h,温度60℃，收率83.5%以上，产物纯度99%以上。
1.2.2乙醛酸水溶液、苯酚和醋酸铵“－步法”勒通收等人在前人研究的基础上，以乙醛酸水溶液、苯酚和醋酸铵为原料，采用－步法合成路线，合成了DL-对羟基苯甘氨酸。
原料摩尔配比：乙醛酸：苯酚：醋酸铵为1：1：4，体系的pH值为6.0～6.5、反应温度为30～35℃和反应进行24 小时的条件下，产率可达53.9％，纯度为98.5％。
与国外报道的相比，原料苯酚少用了－半，反应时间由48h缩短到24h，产率却超过了文献值。
殷树梅等又在乙醛酸、苯酚与铵盐作用，－步法合成目标产物的基础上进行改进，成功地以氨基磺酸代替醋酸铵，选用适当地催化剂，反应时间缩短为12h，产品收率达61％。
并确定最佳工艺条件为：原料摩尔比（乙醛酸：苯酚：氨基磺酸＝1.0：1.3：1.3），反应时间为12h。
左旋对羟基苯甘氨酸的拆分技术进展
2012年 第15期 广 东 化 工 第39卷 总第239期 · 27 ·左旋对羟基苯甘氨酸的拆分技术进展季雪峰1，陈小明2(1．江苏省泰兴市扬子医药化工有限公司，江苏 泰兴 225400；2．江苏省泰兴中等专业学校，江苏 泰兴 225400)[摘 要]左旋对羟基苯甘氨酸是一种重要的精细化工产品，也是合成多种抗生素的重要中间体，近年来对它的拆分技术研究收到了国内外的广泛关注。
文章主要评述了左旋对羟基苯甘氨酸的拆分技术，分析了其拆分方法，并简要评析了它的发展前景及国内外的需求情况、开发情况及各自的优缺点。
[关键词]左旋对羟基苯甘氨酸；拆分；半合成青霉素[中图分类号]TQ [文献标识码]A [文章编号]1007-1865(2012)15-0027-03Separation Technical Development of D-P-HydroxyphenlycineJi Xuefeng 1, Chen Xiaoming 2(1. Taixing City Yangtze Pharm Chemical industry Co., Ltd., Taixin 225411； 2. JiangSu Province TaiXing Secondary Specialized School, Taixin 225400, China)Abstract: D-P-Hydroxyphenlycine is an important fine chemical products, but also a variety of synthetic antibiotics important intermediates, in recent years for its separation technology research received wide attention both at home and abroad. The paper mainly reviewed the D-P-Hydroxyphenlycine separation technology, analyzes its split method, and briefly analyzes its development prospect and the demand situation at home and abroad, development situation and their respective advantages and disadvantages.Keywords: D-P-Hydroxyphenlycine ；split ；seisyuthetic penicillin1 概述左旋对羟基苯甘氨酸通常写作D-(-)-α-对羟基苯甘酸。
外消旋苦杏仁酸的合成与拆分
外消旋苦杏仁酸的合成与拆分作者：武莹浣来源：《科技资讯》 2014年第25期武莹浣(武汉软件工程职业学院环境与生化工程系湖北武汉 430205)摘要:“外消旋苦杏仁酸的合成与拆分”作为高职药物化学的综合实训项目,将相转移催化反应、光学活性异构体拆分法、熔点和比旋光度测定方法有机的整合在起来,涵盖了搅拌回流、萃取、重结晶和抽滤等多项实验技术,培养学生综合分析和解决问题的能力,多维度提高操作技能,培养职业能力和素质。
关键词:苦杏仁酸相转移催化反应外消旋体拆分测定中图分类号:TQ416 文献标识码:A 文章编号:1672-3791(2014)09(a)-0067-01苦杏仁酸化学名为α-羟基苯乙酸,又名苯乙醇酸、扁桃酸、苯羟乙酸,是有机合成和药物合成的中间体。
医药上,是尿路杀菌剂扁桃酸乌洛托品、末稍血管扩张剂环扁桃酸、滴眼药羟苄唑及托品类解痉剂的重要中间体。
也可用作测定铜和锆的试剂和防腐剂。
有机合成中苦杏仁酸是对映体胺、醇的拆分试剂,可作为不对称还原、Diels-Alder反应的手性模板,也可作为手性反应的起始物。
苦杏仁酸是一种手性分子,有R-(-)-苦杏仁酸和S-(+)-苦杏仁酸两种构型,其单一对映异构体在药效上存在较大差异。
如R-苦杏仁酸用于头孢菌类系列抗生素羟苄四唑头孢菌素的侧链修饰剂,S-苦杏仁酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物S-奥昔布宁的前体原料。
化学方法合成得到的是外消旋苦杏仁酸,用旋光性的碱如麻黄素可拆分为具有旋光性的组分。
“外消旋苦杏仁酸的合成与拆分”作为高职药物化学的综合实训项目,将相转移催化反应、光学活性异构体拆分法、熔点和比旋光度测定方法有机的整合在起来,涵盖了搅拌回流、萃取、重结晶和抽滤等多项实验技术,深化学生对理论知识理解,培养综合技能,提高职业素质。
经实践效果显著,其综合实训的组合内容介绍如下。
1 苦杏仁酸的合成1.1 合成原理本实验采用相转移催化反应,一步即可得到产物。
α—羟基苯乙酸开发前景广阔
・５ ３・
１ ．生 产 现 状
ａ 羟 基 苯 乙 酸 目前 有 报 道 的工 业 化 合 成 路 一 线 主要 有 两 条 ， 是 以苯 乙酮 为 原 料 ， 乙 酮 氯 一 苯 化 为 二氯 乙 酰 苯 ， 后 用 稀 碱 水 解 而 得 ； 是 以 然 二 苯 甲醛 为 原 料 ， 甲醛 溶 于 氯 仿 中 加 入 无 水 氢 苯 氰 酸 反应 后 得 到 扁 桃 腈 ， 水 解 得 到 产 品 。 再 目前
较 少 ， 是 这 些 罕 见 病 大 多 是 疑 难 症 ， 者 需 要 但 患
些 得 天 独 厚 的有 利 条 件 。 罕 见 病 治 疗 药 物 的
临床研究需 要有足够 的病例 ， 见病患者 较少 ， 罕
这 在 一 些 国 家 开 展 临 床 试 验 较 为 困难 。而 我 国
是人 口大国 ， １ 有 ３亿 人 口 ， 以较 容 易 地 获 得 可 足 够 的 病 例 。此 外 ， 国 中 医 药 有 几 千 年 的 历 我 史 ， 年 来 ， 统 中 医 药 在 治 疗 疑 难 杂 症 方 面 积 多 传
志 ， ０ ２， １ ２ １ ６ ２ ０ １ （ ）： Ｏ
公 司 甚 至 把 发 战
略。
３ 夏 思 泉 ， 外 的 罕 见 病 药 物 制 度 ．药 学 进 展 ． 国
１ ９ ２ （ ）： ０ ９ ９。 ３ ２ １ ７
５ 我 国现 状
多 万 。加 强 对 罕 见 病 的 研 究 ， 大 罕 用 药 的 开 加 发 ， 罕 见 病 患 者 提 供 疗 效 确 切 的药 物 ， 为 以利 于
促 进 卫 生 健 康 事 业 的 发 展 ， 日益 被 世 界 许 多 已
国 家 所 重 视 ， 为 诸 多 国 家 优 先 考 虑 的 事 ， 时 成 同
对羟基苯乙酸的合成(1)
Ｓｃｈｅｍｅ １
１ 实验部分
１．１ 仪 器 与 试 剂 双目体视显微熔点仪（ＸＴ－４，北京 泰 克 仪 器 有 限 公 司）；真 空 干 燥 箱（ＤＺＸ－６０２０Ｂ，上 海 福 玛 实 验 设 备 有
限 公 司 ）；自 制 压 力 反 应 釜 ；苯 酚 、亚 硫 酸 氢 钠 、氢 氧 化 钠 均 为 分 析 纯 ，体 积 分 数 为 ５０％ 乙 醛 酸 水 溶 液 ． １．２ 实 验 步 骤 １．２．１ 对 羟 基 扁 桃 酸 钠 的 合 成
实 验 表 明 ，还 原 剂 亚 硫 酸 氢 钠 与 对 羟 基 扁 桃 酸 钠 的 比 例 对 反 应 收 率 及 产 品 品 质 均 有 一 定 的 影 响 ．由 表１ 可 以 看 出 ，在 固 定 催 化 剂 和 水 的 用 量 前 提 下 ，对 羟 基 苯 乙 酸 的 收 率 在 相 同 反 应 时 间 内 随 亚 硫 酸 氢 钠 的 增 加 而 提高．当对羟基扁桃酸钠与亚硫酸氢钠物质的 量 比 为 １∶１．１ 时 收 率 最 高 ８５％，若 继 续 增 加 还 原 剂 用 量，收 率 无 明 显 变 化 ，若 继 续 增 加 ，不 仅 收 率 降 低 ，产 品 颜 色 也 变 黄 ．
２ 结果与讨论
２．１ 对 羟 基 扁 桃 酸 钠 收 率 的 影 响 因 素 实 验 证 明 ，反 应 温 度 、搅 拌 速 度 、原 料 滴 加 速 度 都 可 影 响 对 羟 基 扁 桃 酸 钠 的 收 率 ．乙 醛 酸 和 苯 酚 合 成 对 羟
基苯乙酸的文献报道中，一般是苯酚过量，并且随着苯 酚 的 过 量 产 率 会 有 所 提 高［５］．尝 试 乙 醛 酸 过 量 情 况 下 的反应发现：乙醛酸，苯酚，ＮａＯＨ 的物质的量比为１．１∶１∶１．６时，通过薄层色谱监测反应发现，苯酚 不 能
对羟基苯乙酸的合成研究
综上 所述 ， 针对 工业 生 产 的经 济要 求 ， 第 三 对 种 合成 路 线进 行 了一 些 探索 ， 据 产 品易 溶 于水 ， 根 且 与对 氯 苯 乙酸 难 以分 离 的特 点 ， 优化 合 成条 件 ， 提 高产 品 收率 和纯 度 。
对 羟 基苯 乙 酸 为 白色 或 浅 黄 色 针 状 晶体 ， 熔
点 为 １９—１ １℃ ， ４ ５ 易升 华 ， 溶 于 乙醚 、 醇 、 易 乙 醋 酸 ， 分溶 于 水 ， 部 易溶 于 ５ ０—６ ０℃热 水 中。 它 是
＋ Ｃ Ｏ Ｈ Ｈ ＯＣ Ｏ
． ｕ Ｈ
ＣＨ
，
ｎ Ｈ
一
收 稿 日期 ：０ ２０ ．７ ２０ －６２ 。 作 者 简 介 ： 培 华 ， 级 工 程 师 ， 业 于 南 京 大 学 化 学 系 蒋 高 毕 有 机 化 学 专 业 。 要 从 事 教 学 及 精 细 化 工 产 品 的 开 发 工 主 作 。 专 利 一 项 ， 让 精 细 化 工 新 产 品 新 工 艺 十 多项 。 获 转
维普资讯
精
５ ４
ＡＤＶ＾ＮＥＥＳ
细 Ａ Ｉｌ Ｎ化 ＴＲ ｒ Ｅ晨 ｓ Ｎ ＮｎＥ ＰＥ ０ ＭＡ Ｃ Ｔ Ｔ Ｈ ＩＬ ＣＳ
一 第 第 卷， 期 １ 。 … … ３ ７
不多 ， 日本一 项 专利 略有 介 绍 ， 根据 其 条件 进 行试
２ 实 验
２ １ 对 氯苯 乙酸钠 的 制备 ．
在 ５ ０ ｍ 四 口烧 瓶 中 ， 入 对 氯 苯 乙 腈 ０ Ｌ 加 １０ｇ 搅拌 条 件 下 ， ５ ， 加热 至 １０ ｃ ， ０ Ｉ 开始 滴 加 ３ ％ ＝ ０ 氢氧 化钠 溶 液 （５ ｇ 氧 化钠 溶 解 在 １０・ ７ 氢 ８ ｎ Ｌ蒸 馏 水中） 。控 制 滴 加速 度 ， 应 温 度 保 持 在 １６ ｃ ， 反 １ Ｉ ＝ 使反 应 液产 生 大 量 回流 ， 应 时 间 １ 反 ０—１ 。待 ２ｈ 放 出的 氨气 较 少 时 ， 止 反 应 。反 应 液 待 用 。此 停 制备 过 程 中 ， 意 以下 几个 方 面 。 注 （） １ 对氯 苯 乙酸钠 可 直 接用 于 下一 步 反 应 ， 无
邻羟基苯乙酸的制备方法研究
邻羟基苯乙酸的制备方法研究邻羟基苯乙酸是生产嘧菌酯的主要原料，而嘧菌酯属于甲氧基丙烯酸酯类杀菌农药，高效、广谱，对几乎所有的真菌界（子囊菌亚门、担子菌亚门、鞭毛菌亚门和半知菌亚门）病害如白粉病、锈病、颖枯病、网斑病、霜霉病、稻瘟病等均有良好的活性。
可用于茎叶喷雾、种子处理，也可进行土壤处理，主要用于谷物、水稻、花生、葡萄、马铃薯、果树、蔬菜、咖啡、草坪等。
本文通过实验室的小试，对其制备方法进行了探讨及研究。
标签：邻羟基苯乙酸；嘧菌酯；制备0 前言嘧菌酯，纯品为白色结晶固体；原药为类白色至黄色固体。
中文别名：（E）-[2-[6-（2-氰基苯氧基）嘧啶-4-基氧]苯基]-3-甲氧基丙烯酸甲酯；阿米西达；（E）-2-{2-[6（2-氰基苯氧基）嘧啶-4-基氧]苯基}-3-甲氧基丙烯酸甲酯，分子式：C22H17N3O5，是比较常见的甲氧基丙烯酸酯类农药。
近几年，其市场前景看好，引起了众多企业的关注。
本文结合自己在实验室的小试过程及多年的工作经验，对其合成条件进行分析研究。
1 邻羟基苯乙酸合成原理反应原理：以8-羟基喹啉酮为催化剂：合成过程所用原料见表1：2 实验步骤（1）将NaOH和水加入2000mL高压釜中，搅拌溶解后加入邻氯苯乙酸和催化剂8-羟基喹啉铜。
见图1：（2）上好螺丝，搅拌下升温至170度，压力自动升高至6.5公斤，保温2小时。
（这一过程中要每隔20分钟记录一次温度和压力）。
见图2：（3）卸压。
将得到的料液用盐酸缓慢调节至pH=7，温度至40℃左右，搅拌半小时pH值不变。
过滤得滤饼再用水洗烘干可套用催化剂，滤液回收后，控制0-5℃，滴加盐酸，调节pH至1-2，并控制体系在0℃，保温1小时；抽滤，滤饼用少量的水冲洗后得到邻羟基苯乙酸。
3 实验遇到的问题及讨论在实验过程中，会出现以下问题需要注意：（1）高压釜压力升上不去。
可能原因：安装漏气，需要停止实验，略降温后需重新安装。
（2）粉状催化剂反应后结块。
微波辐射相转移催化合成扁桃酸工艺研究
微波辐射相转移催化合成扁桃酸工艺研究杨德红;杨本勇【摘要】研究了苯甲醛和卤仿在微波辐射条件下相转移催化合成扁桃酸的工艺,探讨了合成过程中催化剂种类、催化剂用量、反应物的摩尔配比、微波辐射功率、体系反应温度、微波辐射时间等对该合成反应的影响,并通过熔点和红外光谱对产物进行了表征.实验结果表明,在微波辐射功率为300 W,系统反应温度为60℃,反应时间为20 min,苯甲醛、氯仿和四丁基氯化铵(TBAC)的摩尔比为1∶1.76∶0.03时,扁桃酸的产率可达60.4％.【期刊名称】《中原工学院学报》【年(卷),期】2013(024)005【总页数】4页(P34-37)【关键词】扁桃酸;合成;微波辐射;相转移催化【作者】杨德红;杨本勇【作者单位】中原工学院,郑州450007;中原工学院,郑州450007【正文语种】中文【中图分类】TG142.1扁桃酸，即1－羟基苯乙酸，是手性分子，存在两种光学异构体，分子内含有一个手性碳.扁桃酸是重要的医药中间体和染料中间体［1］.用化学合成法制备手性扁桃酸的报道相对较少，较多的文献报道集中在扁桃酸外消旋产物的制备［2－3］，主要是苯甲醛氰化法、苯乙酮衍生法、相转移催化法（PTC法）等.PTC法是目前实验室常用的方法，与前面两种合成方法相比，具有产率高、反应条件温和、操作简单、后处理方便、催化剂可以循环使用等优点，具有工业化应用前景.但该方法也存在反应不易控制、副反应多、溶剂量大、反应时间长等不足.微波或超声波与相转移催化剂结合有助于克服单纯相转移催化法的缺点，尤其在缩短反应时间方面最明显，而微波或超声波辅助的相转移催化合成法合成扁桃酸鲜有报道［4－5］.近年来，人们研究了几乎所有类型的微波辅助的有机化学反应［6］，结果表明微波辐射合成技术具有反应速度快、选择性高、无滞后效应等优点，不仅能大大缩短反应时间，提高反应收率，减少溶剂用量甚至可进行无溶剂反应，同时还能简化后处理过程，减少“三废”，保护环境.本文就微波辐射条件下苯甲醛和卤仿相转移催化合成扁桃酸的工艺进行研究，讨论了反应条件对扁桃酸产率的影响.1 实验1.1 主要原料和试剂苯甲醛、氯仿、氢氧化钠、三乙基苄基氯化铵（TEBA）、四丁基氯化铵（TBAC）、四甲基氯化铵、β－环糊精、乙酸乙酯、乙醇、甲苯、石油醚、无水硫酸纳、浓盐酸等.所有试剂均为化学纯或者分析纯.1.2 主要仪器MAS－Ⅱ微波化学反应仪；Vector22红外吸收光谱仪；WRS－1A数字熔点仪；ZF－1三用紫外分析仪.1.3 扁桃酸合成步骤向三口烧瓶中加入0.049 0mol苯甲醛、0.086 3mol氯仿、0.001 5mol催化剂，将三口瓶置于特定功率的微波辐射下，待体系升温至设定温度，滴加50%氢氧化钠溶液12.5mL，并搅拌一段时间.将三口瓶从微波反应仪中取出，向反应混合物中加入适量的水，使固体完全溶解，并将其倒入分液漏斗中除去下层有机相.上层水相用20mL乙酸乙酯分2次洗涤，再用浓盐酸酸化至pH值约为1～2.最后用30mL乙酸乙酯分2次提取，合并酯层，减压蒸馏，得到浅黄色固体，用1∶10的乙醇和甲苯溶液重结晶，烘干，得到白色粉末状固体，称重，并对产品进行熔点测试和红外IR表征.2 结果与讨论2.1 不同催化剂对扁桃酸产率的影响首先做空白实验，即不添加任何催化剂，设定反应条件：微波功率300W，反应时间20min，反应温度60℃，扁桃酸的产率只有3.5%左右.相同的反应条件下，分别使用三乙基苄基氯化铵（TEBA）、四丁基氯化铵（TBAC）、四甲基氯化铵和β－环糊精作为催化剂，添加苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶1.76∶0.03，通过苯甲醛和氯仿在微波辅助下反应，得到不同催化剂下扁桃酸的产率，如表1所示.使用TBAC作为催化剂，扁桃酸的产率最高，达到60.4%，β－环糊精的催化效果最差，和空白实验结果接近.所以，在以下的实验中选取TBAC为催化剂.表1 不同催化剂对扁桃酸产率的影响催化剂 TEBA TBAC 四甲基氯化铵β－环糊精无产率／%35.8 60.4 17.6 4.1 3.52.2 催化剂用量对扁桃酸产率的影响催化剂选用TBAC，催化剂和苯甲醛的摩尔比分别为0.01、0.03和0.05，其他条件不变（微波功率300W，反应时间20min，反应温度60℃），扁桃酸的产率如表2所示.当催化剂用量增加时，产物的产率最初是增加的；当催化剂用量继续增加，扁桃酸的产率反而下降.这可能是由于催化剂用量过多，增加了反应后处理的难度，产物损失较多的缘故.所以，在该反应中，催化剂用量以TBAC与苯甲醛的摩尔比为0.03时效果最佳.表2 催化剂用量对扁桃酸产率的影响注：苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶1.76∶X.催化剂用量X 21.3 60.4 40.3 0.01 0.03 0.05产率／%2.3 反应物摩尔配比对扁桃酸产率的影响表3所示是氯仿和苯甲醛的摩尔比分别为1.25、1.76和2.24、其他条件不变（微波功率300W，反应时间20min，反应温度60℃）时获得的扁桃酸的产率.实验结果表明：随着氯仿量的增加，扁桃酸的产率先增高后显著降低.这可能是因为氯仿的量增大后，在碱性条件下副反应增多，或者有利于副反应的进行，使扁桃酸在后处理中损失增大.此外，控制氯仿的用量，可节约成本，也有利于减少环境污染.所以，氯仿和苯甲醛的摩尔比以1.76较为适宜.表3 氯仿和苯甲醛的摩尔比对扁桃酸产率的影响注：苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶Y∶0.03.氯仿和苯甲醛的摩尔比Y 23.2 60.4 15.7 1.25 1.76 2.24产率／%2.4 微波功率对反应的影响微波功率直接影响反应体系的温度，进而影响到扁桃酸的产率.在苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶1.76∶0.03，反应时间为20min，反应温度为60℃的条件下，不同的微波功率对扁桃酸产率的影响如表4所示.随着微波辐射功率的增加，扁桃酸的产率逐渐提高，但当微波辐射功率从300W增加到400W时，产物的产率降低.这可能是因为微波辐射功率太高，易导致局部过热，从而加剧氧化等副反应，也使氯仿容易挥发而损失.因此，微波辐射功率以300W为宜.表4 微波功率对扁桃酸产率的影响微波功率／W 100 200 300 400产率／% 37.5 43.7 60.4 39.02.5 系统反应温度对扁桃酸产率的影响在微波功率一定的情况下，改变反应体系或者系统的预设反应温度，同样会影响到扁桃酸的产率.在苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶1.76∶0.03，微波功率为300W，反应时间为20min，以反应温度为单一变量的情况下，实验结果如表5所示.系统反应温度即微波预设温度为60℃时，产率最高，而且反应温度升高或降低10℃都会明显降低产率.因此，反应最适合温度为60℃.表5 反应温度对扁桃酸产率的影响反应温度／℃ 50 60 70产率／%23.54 60.44 19.832.6 微波辐射时间对扁桃酸产率的影响在苯甲醛、氯仿和催化剂的摩尔比为1∶1.76∶0.03，微波功率为300W，反应温度为60℃的条件下，微波辐射时间对产物产率有较大的影响，如表6所示.时间太短，反应不充分；时间太长，反应混合物容易碳化变黑.在相同的反应条件下，微波辐射10～25min，用薄层分析，即用TLC跟踪苯甲醛是否消耗完毕来判断反应是否还需要延长时间.结果表明，当反应进行到20min时苯甲醛消失，说明原料苯甲醛已经转化完全.所以，反应最佳时间应控制在20min左右，反应时间过长或过短都不利于扁桃酸的合成.表6 微波辐射反应时间对扁桃酸产率的影响辐射时间／min 10 15 20 25苯甲醛有有无无2.7 实验重现性研究图1 扁桃酸的红外光谱图通过以上实验，可以得出微波相转移催化合成扁桃酸的最佳合成反应条件：微波辐射功率为300W，系统反应温度为60℃，反应时间20min，苯甲醛、氯仿和TBAC的摩尔比为1∶1.76∶0.03.在此条件下，扁桃酸的产率最高，可达60.4%.在最佳反应条件下对该反应进行了4次重现性实验，证明实验的重现性尚可，结果如表7所示.表7 重现性实验结果1 2 3 4产率／序号% 59.1 60.2 60.4 59.72.8 产物表征经测试，产物的熔点为120～121℃，和文献［7］获得的熔点值118～120℃非常接近.红外光谱图显示产物为扁桃酸，如图1所示.数据（cm－1）如下：3 400（醇羟基的伸缩振动），3 000～2 630（羧基中羟基伸缩振动），2 965（侧链上C－H伸缩振动），1 714（羰基伸缩振动），1 298（C－O伸缩振动），1 063（羟基的面外弯曲振动），731和695处强吸收为苯环单取代时特征峰.3 结语通过微波辐射相转移催化合成扁桃酸，将微波辐射的反应速度快、合成效率高等优点和相转移催化法（PTC法）所具有的反应条件温和、操作简单、后处理方便、催化剂可以循环使用等优点结合在一起，克服了相转移催化法（PTC法）反应不易控制、反应时间长等缺点.确定了微波辐射相转移催化合成扁桃酸的最佳工艺条件：微波辐射功率为300W，系统反应温度为60℃，反应时间为20min，苯甲醛、氯仿和TBAC的摩尔比为1∶1.76∶0.03.在此条件下，扁桃酸的产率可达60.4%. 参考文献：［1］邵恒，甘永平，张文魁，等.扁桃酸的拆分和手性扁桃酸的合成研究进展［J］.化学试剂，2007，29（3）：143－146.［2］陈红飙，林原斌，刘展鹏.D／L扁桃酸的合成研究［J］.合成化学，2002，10（2）：186－188.［3］彭彩云，李云耀.扁桃酸合成中的相转移催化剂［J］.中南药学，2005，3（3）：168－170.［4］刘志雄.超声波与相转移催化合成扁桃酸［J］.精细化工中间体，2007，37（6）：33－35.［5］刘瑾，李延.微波辐射相转移催化合成扁桃酸［J］.农药，2008，47（7）：502－504.［6］王静，姜凤超.微波有机合成反应的新进展［J］.有机化学，200，22（3）：212－219.［7］吴珊珊，魏运洋，周凤儿，等.相转移催化法合成扁桃酸［J］.江苏化工，2004，32（1）：31－33.。
扁桃酸的制备
扁桃酸的制备
RS-扁桃酸，化学名α-羟基苯乙酸，又名苦杏仁酸，具有较强的抑菌作用，可用于治疗泌尿系统感染疾病。
同时，扁桃酸及其衍生物还是重要的精细化工中间体、医药生产等多个领域都有广泛的应用。
S-扁桃酸(右旋扁桃酸)是一种具有光学活性的扁桃酸，其应用除了扁桃酸的应用范围外，还主要用于不对称合成和光学拆分上。
应用
RS-扁桃酸及其衍生物是一种重要的β-内酰胺侧链修饰剂，在头孢孟多等抗生素的生产中被大量应用，除此之外扁桃酸是合成环扁桃酯(血管扩张剂)、扁桃酸乌洛托品(尿路消毒剂)、苯异妥因(抗抑郁剂)、扁桃酸苄酯(镇痉剂)的原料。
具有单一构型的扁桃酸及其衍生物是不对称合成中重要的手性中间体，被广泛应用于光学纯的氨基酸、血管紧张肽转化酶抑制剂、辅酶A的合成，如S-扁桃酸是合成用于治疗尿急、尿频和尿失禁药物S-奥昔布宁的前体材料。
制备方法
一种S-扁桃酸的合成方法，包括：
1)卤化：在甲苯中通入卤素蒸汽，无需其他溶剂，加热回流，
后对反应液进行分馏，得到卤化甲苯；
2)将卤化甲苯与氰化盐反应，生产苯乙腈；
3)苯乙腈经溴化得到α-溴-苯乙酮，经酸化后得到RS-扁桃酸粗品；
4)RS-扁桃酸粗品在酸性环境下与右旋拆分剂反应生成S-扁桃酸盐酸盐，经后处理得到S-扁桃酸，重结晶后得到纯度在99.5％以上的S-扁桃酸。
S-扁桃酸的摩尔收率为78％以上(以甲苯计算)。
医药中间体对羟基苯乙醇的合成及工艺研究
ａｎｄ
ＮａＢＩＧ－ｄｉｇｌｙｍｅ
ｒｅｄｕｃｔｉｏｎ ｓｙｓｔｅｍｓ ｗｅｒｅ ｓｔｕｄｉｅｄ ｉｎ ｄｅｔａｉｌｓ ｗｉｔｈ ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｗａｓ
ｗｈｅｎ ｒｅｄｕｃｉｎｇ ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ．Ｔｈｅ
ｏｎｅ
ＮａＢＩ－ｈ－１２．ｔｈｅ
ｏｐｔｉｍｕｍ
研究生签名：
导师签名
柏歹０
●
杨犬＜杉
日期：砌７．‘・ｒ扩
致
谢
本论文是在导师林中祥教投严格要求和悉心指导下完成的。三年来，导
师渊博的学术知识和严谨的治学态度给本人带末了许多有益的启迪和教诲，
在此，谨向导师表示衷心的感谢１
在论文曲完成研究过程中，还得到季永新．朱新宝，朱凯，拐云等老师，
本课题组研究生高健．丁霞．熊矗．王鹏，从赫雷．范旭，付云涛，张曙光，
ａｃｔｉｖｉｔｙ ｗｅｒｅ ｓｔｕｄｉｅｄ ｂｙ ｓｉｎｇｌｅ ｆａｃｔｏｒ ａｎａｌｙｓｉｓ ａｎｄ ｐｒｏｃｅｓｓ ｏｆ ｔｈｅ ｓｙｓｔｅｍ ｗｉｔｈ ｅｘｃｅｌｌｅｎｔ ａｃｔｉｖｉｔｙ ＷａＳ ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ ｂｙ ｏｒｔｈｏｇｏｎａｌ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔｓ．
ＮａＢＩ－ｈ・１２、ＮａＢＨ４－ＢＦ３・ＥｈＯ
ＷａＳ
ｄｉｒｅｃｔｌｙ
ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｉｃ ａｃｉｄ ｔｏ ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌａｃｅｔａｔｅ ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌａｃｅｔｉｃ
ｏｆ ｔｈｅｍ ＷａＳ
ａｌｃｏｈｏｌ，ａｎｄ ｔｈｅ ｏｔｈｅｒ Ｗａｓ
ｐ－ｈｙｄｒｏｘｙｐｈｅｎｙｌｅｔｈｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ ａｆｔｅｒ ｅｓｔｅｒｉｆｙｉｎｇ ｏｆ ａｃｉｄ．Ｖａｒｉｅｔｉｅｓ ｏｆ ｍｏｄｉｆｉｅｄ ｓｏｄｉｕｍ ｂｏｒｏｈｙｄｒｉｄｅ ａｎｄ ｐｏｔａｓｓｉｕｍ ｍｅｔｈｙｌ
对羟基苯乙酸项目可行性研究报告申请报告
对羟基苯乙酸项目可行性研究报告申请报告标题：对羟基苯乙酸项目可行性研究报告一、引言本报告旨在对羟基苯乙酸项目进行可行性研究，为项目决策者提供相关数据和建议。
羟基苯乙酸（Hydroxybenzoic acid）是一种具有广泛应用前景的有机化合物，广泛应用于医药、食品、化妆品等领域。
二、市场需求分析1.市场规模：根据市场研究数据，全球羟基苯乙酸市场规模稳步增长，预计在未来五年将以5%的复合年增长率增长。
2.应用领域：羟基苯乙酸在医药领域中被广泛用作原料，如生产药物添加剂和抗菌剂等。
此外，它还被用于食品和化妆品中，具有广泛的市场需求。
3.潜在竞争对手：目前市场上已经存在一些生产羟基苯乙酸的企业，但市场竞争相对较小，且产品质量参差不齐。
三、生产成本分析1.原材料成本：羟基苯乙酸的生产主要依赖于苯酚和乙酸，这两种原材料的价格较为稳定，并且在市场上供应充足。
2.生产设备成本：根据市场调研，购买生产羟基苯乙酸所需的设备和设施的资金投入相对较大，但一旦建设完成，可以长期使用。
3.人力资源成本：生产羟基苯乙酸需要一定的劳动力投入，包括工人、技术人员等，通过合理的组织与管理，可以有效控制人力成本。
四、市场竞争分析1.优势：本项目可以利用自身技术和设备优势，确保产品质量优良，并且根据市场需求灵活调整产量和规格。
2.劣势：市场已经存在一些竞争对手，后进入市场的项目需要在价格、品质、产能等方面提供竞争优势。
3.策略：通过规模化生产、与供应商建立长期合作关系、进行产品差异化创新等方式，提高竞争实力。
五、风险评估1.市场风险：市场需求的不确定性可能会对项目的可行性造成影响，项目方需要密切关注市场动态，制定灵活的市场应对策略。
2.技术风险：项目的成功与否与生产技术密切相关，技术难点应在项目前期阶段进行充分研究和测试，以减少技术风险。
3.操作风险：项目的顺利运作需要合理的管理和操作，包括生产、质量控制、市场推广等方面，项目方应建立完善的管理体系。
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1-α-羟基苯乙酸也就是扁桃酸，通常情况下被称之为苦杏仁酸，在其分子结构中由于存在一个手性碳又被称之为手性分子。
在制药过程中，1-α-羟基苯乙酸有着加强的使用范围，在治疗血管堵塞疾病中通常对其合成的药物进行临床运用，同时在减肥药物以及抗肿瘤药物中也有着相应的运用。
另一方面，1-α-羟基苯乙酸具有较强的分解性能，是当前较为常见的有机酸种类拆分剂，致使其拥有较为良好的发展前景。
文章主要对一种完善的化学法进行使用对1-α-羟基苯乙酸进行拆分，也就是将使用钙离子沉淀剂转变为使用镁离子、钙离子沉淀剂，科学有效的对非对应异构体盐进行分解。
1 实验仪器与方法1.1 实验仪器
该实验主要使用型号为WZZ-1的自动指示旋光仪、型号为AB104的电子分析天平、熔点仪、恒温水浴锅等仪器；使用的相关试剂为含量≥95%的1-α-羟基苯乙酸，含量≥95%的盐酸伪麻黄碱、无水乙醇、C 4H 10O、 C 6H 6等。
1.2 试验方法
首先，实验拆分原理。
该实验的拆分原理主要是依据p o Ca d d Ca d d ..2Ⲥ䖭
这一化学反应式进行的。
其次，拆分工艺流程。
研究人员在实际研究实验过程中利用相关设备称取3.8g 1-α-羟基苯乙酸，在将其溶解在20mL的无水乙醇中进行搅拌处理，使两者之间充分的进行融合，称取3.4g的盐酸伪麻黄碱将其与20mL的无水乙醇进行充分融合，通过对其进行搅拌处理提高两者之间的融合度，之后在将两种溶解进行融合并放置在温度为40℃的水溶液
中保温1h左右，对乙醇进行回收，获得相应的胶状物质，
再添加相应的沉淀剂，如含有᳝ 2Ca n n Ϣ与ˈᇍЭ䝛 2Mg ↨՟比例为2∶1的
50mLNaClO 3溶液中，使其静止4h，进一步获得颜色为灰白色的固体物质，也就是伪麻黄碱1-α-羟基苯乙酸钙盐的沉淀物质，通过过滤以及抽滤等方法对伪麻黄碱1-α-羟基苯乙酸钙盐进行获取。
再次，1-α-羟基苯乙酸钙盐水解。
研究人员利用相关设备将钙盐放置在100mL的烧瓶中，添加10mL的蒸馏水，对其进行充分的搅拌，同时结合实际情况添加高东渡氯化氢，对其pH值进行调整使其为1，对其仍进行充分搅拌直至成为固体物质，将其安放在温室中放置10min左右，进行3次乙醚萃取，融合成乙醚液，无水硫化钠干燥，对乙醚进行回收，获得白色的固
体物质1-α-羟基苯乙酸1.7g左右，mp值为119℃指120℃（文献值通常为119℃），光学纯度为99.2%。
最后，1-α-羟基苯乙酸纯化处理。
研究人员利用设备将1-α-羟基苯乙酸放置在100mL的圆底烧瓶内，再添加15mL的苯，对其进行回流加热至沸腾状态，当固体全部融化溶液成为透明时停止加热，将其安置在温室环境等待结晶现象的发生。
在发生结晶现象以及冷却后进行抽滤处理，再使用相应数量的石油醚对结晶体进行洗涤，提高其干燥速度。
最终获得白色、重量为1.5g的结晶体，对其旋光度以及熔点等进行检测。
2 实验结论
该实验项目主要是将盐酸伪麻黄碱与1-α-羟基苯乙酸融合形成盐，再通过使用钙离子与镁离子沉淀剂形成d.d-Ca盐沉淀物质，其中DL-盐酸肉碱主要存在于水中，致使1-α-羟基苯乙酸与d-α-羟基苯乙酸进行充分分离。
通常升恒的d.d-Ca盐主要为拆分技术中的重要工作项目对拆分效率有着较为直接的影响，因此在实际拆分期间研究人员应对d.d-Ca盐与d.d-Mg盐进行充分的检测。
在对相关图谱进行分析过程中得知，1-α-羟基苯乙酸碳酸根的吸收峰值在达到1617cm -1时，成盐开始消失，进一步导致d.d-Ca盐羧酸根负离子峰值到1647cm -1，盐酸伪麻黄碱—NHR峰值快速消失。
另一方面在d.d-Ca盐中铵盐吸收峰值达到2478cm -1时，可证明1-α-羟基苯乙酸碳与盐酸伪麻黄碱形成盐，其中核磁共振图像也可对其进行证明，其中钙离子对已有结构的影响则不能进行相应的显示，致使出现沉淀现象的主要原因还缺乏相应的明了性，需科研人员对其进行深入分析。
对镁离子进行添加是1-α-羟基苯乙酸拆分工艺优化的重点，同时在钙离子与镁离子摩尔比达到2∶1时，其拆分效果最为明显。
3 结束语
综上所述，在对1-α-羟基苯乙酸拆分工艺研究过程中，科研人员通过相应的原理对其进行分析与研究，通过镁离子与钙离子的同时使用进一步对1-α-羟基苯乙酸拆分工艺进行完善。
参考文献
[1]熊正龙，吴桂荣.1-α-羟基苯乙酸拆分工艺研究[J].新疆医科大学学报，2012（1）.
[2]吴桂荣，杨晓芝.一种由钙离子参与的光学拆分[J].大学化学，2016（5）.
1-α-羟基苯乙酸拆分工艺研究
安雪飞
国药集团威奇达药业有限公司 山西 大同 037300
摘要：主要对1-α-羟基苯乙酸拆分工艺进行分析，结合当下1-α-羟基苯乙酸拆分工艺的发展现状，从实验仪器与试剂、实验结果与解析、实验结论等方面进行深入研究与探索，主要目的在于更好地推动1-α-羟基苯乙酸拆分工艺研究的发展与进步。
关键词：1-α-羟基苯乙酸 拆分工艺 沉淀剂
Resolution process of 1-α-hydroxy benzene acetic acid
An Xuefei
Sinopharm Weiqida Pharmaceutical Co.，Ltd.，Datong 037300，China
Abstract：This article describes the resolution processes of 1-α-hydroxy benzene acetic acid，covering the experimental instruments and reagents，experimental results and analysis as well as experimental conclusions on the basis of the current development status of the processes to promote the development of the processes.
Keywords：1-α-hydroxy benzene acetic acid；resolution process；precipitation agent。