有机化学李景宁主编第5版习题答案

《有机化学》（第五版，李景宁主编)习题答案 第一章３、指出下列各化合物所含官能团的名称. （1) C Ｈ3CH=CHCH 3 答：碳碳双键 （2) CH 3CH 2Cl 答：卤素(氯) (3) CH 3C ＨＣH 3O Ｈ 答:羟基(4） CH 3CH ２ C=O 答：羰基 (醛基)H（5)CH 3CCH 3答：羰基 (酮基）(6) ＣH ３CH 2C ＯO Ｈ 答：羧基 （7)NH 2答：氨基(８) ＣH 3—C ≡C —C Ｈ3 答：碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答：６、下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向（1)Ｂr 2 (２) CH 2C ｌ２ （3）ＨI (4) ＣHCl 3 (５)CH 3OH (6)ＣH 3ＯCH 3 答：以上化合物中（２)、(３）、（4)、(5）、(６）均有偶极矩（２) H2C Cl （３)I (4）Cl 3 (5)H 3COH（6)H3CCH 3７、一种化合物,在燃烧分析中发现含有８4％的碳［Ａr （Ｃ）=12.0］和1６的氢［Ａr （H ）＝1。

0］,这个化合物的分子式可能是（１)ＣH 4O （2）C 6H 14Ｏ２ (3)C ７H 16 （4)C 6Ｈ10 (5）C 14H 22 答：根据分析结果,化合物中没有氧元素，因而不可能是化合物（1)和（2）；在化合物（3)、(4)、（５)中根据碳、氢的比例计算（计算略）可判断这个化合物的分子式可能是(3）. 第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5—二甲基－3-乙基己烷 （3）３，4,4,６—四甲基辛烷 （5）3，３,6,７-四甲基癸烷(６)４-甲基—3,3—二乙基—５—异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之. (3）仅含有伯氢和仲氢的Ｃ５Ｈ12答:符合条件的构造式为CH 3C Ｈ2ＣＨ2ＣH 2CH 3;键线式为； 命名：戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃 答（4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 1６.由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃的构造式为（CH 3）３CCH(CH 3)2(6) ２，2，5—trimethyl —4-prop ｙl ｎo ｎane (2，2,5－三甲基－4-丙基壬烷)CH 3CH 2CH 2CH 2CHCHCH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3nC 3H 7８、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序.(１）２—甲基戊烷(２）正已烷（3) 正庚烷(4）十二烷答:对于饱和烷烃,随着分子量的逐渐增大,分子间的范德华引力增大，沸点升高。

支链的存在会阻碍分子间的接近,使分子间的作用力下降，沸点下降.由此可以判断，沸点由高到低的次序为:十二烷＞正庚烷>正己烷＞2—甲基戊烷。

[（4）>(3)＞(２）＞(1)]10、根据以下溴代反应事实，推测相对分子质量为72的烷烃异构式的构造简式。

答:相对分子质量为7２的烷烃的分子式应该是C5Ｈ１2。

溴化产物的种类取决于烷烃分子内氢的种类（指核磁共振概念中的氢)，既氢的种类组与溴取代产物数相同。

(1）只含有一种氢的化合物的构造式为(CH３)3CＣＨ3（2)含三种氢的化合物的构造式为CH3CH2ＣH２CH2CＨ3（3)含四种氢的化合物的构造式为CH3CH２CH(CH3)214、答：(１）在此系列反应中,Ａ和C是反应物,B和E为中间产物，Ｄ和F为产物。

(２）总反应式为2A + C→D ＋ 2F —Q（３)反应能量变化曲线草图如图２－２所示.15、下列自由基按稳定性由大至小排列成序。

答:同一类型(如碳中心)自由基的稳定性大小直接取决与该中心原子与氢间的共价键的解离能大小。

解离能越低，产生的自由基越稳定。

因此,可以推测下列自由基的稳定性次序为（3)＞（2)＞(1)第三章1、写出戊烯的所有开链烯异构体的构造式,用系统命名法命名之,如有顺反异构体则写出构型式，并标以Z、E．解：CH2=CH-CH2CH2CH3C=CH HH3CH2C CH3C=CH CH3H3CH2C H1—戊烯(Z）-2-戊烯(E）—2—戊烯CH3CH2=C-CH2CH3CH3CH2=CH-CHCH3CH3CH3-CH=C-CH32－甲基—１—丁烯３—甲基—1－丁烯2—甲基－2—丁烯.2、命名下列化合物,如有顺反异构体则写出构型式,并标以Z、Ｅ。

(1) 2,４-二甲基-２—庚烯(5）Z—３,4—二甲基—3－庚烯(6)Ｅ-3，3,４，7-四甲基—４—辛烯3、写出下列化合物的构造式(键线式).（１）2，3—ｄimｅthｙl-1-ｐeｎtenｅ;（３) (E)-4—ethｙl-3-methyｌ－２—hｅｘｅne２，3—二甲基—1—戊烯(E)-3-甲基—4－乙基—2—己烯4、写出下列化合物的构造式.(1）（E)—3,4—二甲基—2—戊烯(2) ２,3—二甲基—１—己烯(5）2，2，４,6—四甲基—5-乙基—３-庚烯5、对下列错误的命名给予更正:(2) 2,2-甲基-4－庚烯 应改为:６，6-二甲基—3-庚烯（4) 3-乙烯基-戊烷 应改为:３－乙基—1－戊烯6、完成下列反应式(1)马氏方向加成(２)Cl 2450O CClα－氢取代(4)22BrHOH 2H ２将Ｂr—氧化成了H ＯBr（5）（C Ｈ3)2C＝ＣH ２B ２H 6［(CH 3)2C-CH 2］３B(8) 马氏方向加成（12)2AgCH 2CH 2O７、写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物.(１） Ｈ2Ｃ=C ＨＣH 2CH 3 Ｈ2C ＝O + Ｏ=CHCH 2CH ３ (２) CH 3CH=C ＨC Ｈ3 2C Ｈ３CH=O(3） （CH 3)2C=CHC Ｈ2C Ｈ３ (ＣH ３）2Ｃ=O + O=ＣH ＣH 2CH 38、裂化汽油中含有烯烃,用什么方法能除去烯烃?答：主要成份是分子量不一的饱和烷烃，除去少量烯烃的方法有: 用KMnO4洗涤的办法或用浓H２ＳO4洗涤。

9、试写出反应中的（a)和（ｂ）的构造式．( a ）＋Zn( ｂ) +ZnCl2( b) +ＫＭnO４CＨ３ＣH2COOH + CＯ2＋H２O解：a 为:ＣH３CH２CHClＣＨ2Ｃｌ b 为:CH3ＣH2ＣH=CH２1２、某烯烃的分子式为C5H１0，它有四种异构体，经臭氧化还原水解后A和Ｂ分别得到少一个碳原子的醛和酮，C和Ｄ反应后都得到乙醛，C还得到丙醛,而Ｄ则得到丙酮。

试推导该烯烃的可能结构式。

答:Ａ和Ｂ经臭氧化还原水解后分别得到少一个碳原子的醛和酮,说明A、B结构中的双键在边端,根据题意，A为CH3CHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH2B为CH3CH2C CH2CH3Ｃ反应后得到乙醛和丙醛，说明C为CH3CH2CH=CHCH3D得到乙醛和丙酮,说明D为:CH3C=CHCH3CH3该烯烃可能的结构为CH3CHCH3CH2或CH3CH2CH2CH2CH215、试用生成碳正离子的难易解释下列反应。

-—-－—解：碳正离子的稳定性次序是：三级>二级> 一级烯烃C＝Ｃ双键与H+在不同的碳上加成后,可以两个不同的碳正离子，本例中分别生成了一个三级碳正离子和一个二级碳正离子，由于三级碳正离子比二级碳正离子更稳定，所以反应优先按形成三级碳正离子的方向进行，随后再与反应体系中的Cｌ—结合形成预期的符合马氏规则的产物为主,CH3CH2-C-CH3CH3Cl。

16、把下列碳离子稳定性的大小排列成序。

解:稳定性从大到小的次序为:（1) 〉（4) ＞(３) >(2)21、用指定的原料制备下列化合物,试剂可以任选(要求：常用试剂)。

（１）由2—溴丙烷制1-溴丙烷CH3CHCH3KOHROH CH3CH=CH2HBrCH3CH2CH2Br（3) 从丙醇制1，2－二溴丙烷CH3CH2CH2H2SO4CH3CH=CH22CH3CHCH2Br4(5)由丙烯制备1,2,3—三氯丙烷CH3CH=CH2Cl2500o CCH2CH=CH22CH2CHCH2Cl4ClCl Cl第四章习题解答2、(１) (CH3)3CC≡ＣCH2C（ＣH3)３2,2,6，6—四甲基-3—庚炔(３) HＣ≡Ｃ-C≡Ｃ—ＣH=ＣH２1－己烯-3,5－二炔(５)(２E,4Ｚ)-3—叔丁基—2,４—己二烯3、写出下列化合物的构造式和键线式，并用系统命名法命名。

（1)丙烯基乙炔CH3-CH=CH-C CH3—戊烯－1－炔(４)异丙基仲丁基乙炔C-CH-CH2-CH3CH3CH3-CH-C32,５—二甲基-3—庚炔4、写出下列化合物的构造式,并用系统命名法命名之。

(1）5—eth ｙl —2—meth ｙl —３－hept ｙｎe C-CH-CH 2-CH 3CH 2CH 3CH 3-CH-C CH 32—甲基—５—乙基—3—庚炔（3）（2Ｅ,4E)—ｈexad ｉene C=CHC=CH 3C HH 3H(2E，4E)-己二烯８、写出下列反应的产物.(1)（2）(7）９、用化学方法区别下列各化合物。

(1）２—甲基丁烷、3-甲基-1-丁炔、3—甲基—１—丁烯14、从乙炔出发,合成下列化合物,其他试剂可以任选。

（1）氯乙烯HC CH + HCl2120-180CCH 2=CHCl(4)1—戊炔HC CH + NaNH 2CNaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CCH（6） 顺—2—丁烯HC CH +2 NaNH 2NaC CNa3CH 3CCCH 323 C=CH CH 3HH 3C１6、以丙炔为原料合成下列化合物 （2) CH 3ＣH 2ＣH 2CH 2OHCH 3CCH23CH 3CH=CH 22622CH 3CH 2CH 2OH(4） 正己烷CH 3C CH + NaNH 2CH 3C CNaCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2C CCH 3H 2CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 319、写出下列反应中“？”的化合物的构造式 (2)(3）(炔烃的酸性比水弱)(5)（6）第五章2、写出顺-１-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式。

CH 3HCH(CH 3)23)2H HH 3C稳定构象4、写出下列的构造式（用键线式表示）。

(1)１,3,5,7—四甲基环辛四烯 （３） 螺［5,5]十一烷5、命名下列化合物（1）反-１—甲基—３乙基环戊烷 (2）反-１,3-二甲基—环己烷 (3）2，6—二甲基二环［2,2,2]辛烷 01(4)1,5—二甲基－螺[4,3］辛烷6、完成下列反应式。

(2)C=CH2CH34COCH3+ CO2（3）Cl300CCl(4)（6）（7）+Cl Cl（1０）（11）Br2/CCl4CH2CH2CHCH3８、化合物物A分子式为C4H8,它能是溴溶液褪色,但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色。