中国石油大学(华东)有机化学07年06级(上)期中考试

有机化学期中考试试题
（06应用化学，06材料化学专业）
考试内容：绪论; 烷烃; 环烷烃; 烯烃; 立体化学;
考试日期：2007年10月
专业班级：______________
学号：______________
姓名：______________
成绩：______________
(试题共8页，含封面)
一、 命名或写出结构式（本题满分8分,每小题1分）
1. C CH 3
CH 3CH CH 2CH 2CH 333
2.
3.
4. C C
C H H 32H 5（注明顺/反或Z/E ）
5.
H 3H 32H 5(注明手性碳的构型)
6. 写出石油工业俗称为异辛烷（isooctane ）的化合物的系统名称
7. D-(+)-甘油醛
8. m -酒石酸(内消旋2,3-二羟基丁二酸)
二、完成下列各反应式，题号标有*的题需表明产物的立体化学构型。

（每题2分，共30分）。

1*．
H 3C
H
CH 3H
+
Br 2
2．
CH
F 3C
CH 2
+
HCl
3．
+
CH
CH 2HBr
4. C
CH 2
H 3C
H O
H 3C
H 2SO 4
5．
+
C H 3C
CH 3CH 3
CH
CH 2
H 2O
H
+
6.
+ HBr
( )
7*．
H 2
, Pt
8．
()(CH COO)Hg, THF/H 2O () NaBH , N aOH/H
O
9. C
CH 2H 3C
H 3C
+
CH 3CH 2O H
HBF 4
10*．
(1) B 2H 6, THF 2222
+
11．
132
-
12．
+
Cl
2
hv
13．
CH
CH 2
2
14．
H 3C
CH
CH 2
O 2, NH 3
温度，压力，催化剂
15．
H 3C
CH
CH 2
CO , H 2
+
三、选择题（本题满分20分，每小题2分）
1. 对烷烃正确的系统命名是( )
(a) 2,5—二甲基—4—异丁基庚烷(b) 2,6—二甲基—4—仲丁基庚烷
2. 对烷烃正确的系统命名是( )
(a) 5—正丁基—4—异丙基癸烷 (b) 4—异丙基—5—正丁基癸烷
3. 下列构型式中相同的两个化合物是
( )
(a)(b)
H3
H
(c)
4. 下列自由基最稳定的是（）
CH3
C
H3C
CH3
CH3
C
H3C
H
H
C
H3C
H
C
H
H
(a)(b)(c)(d)
5. 下列化合物与Br2加成反应的活性最高的是（）
C CH2
H3C
H3C
H
C CH2
H3C
H
C CH
H3C Br
H
C CH2Br
H2C
(a)(b)(c)(d)
6. 下列正碳离子的稳定性最大的是（）
C
H3C
CH3
CH3
C
H3C
CH3
H
C
H3C
H
H
C
H
H
H
(a)(b)(c)
(d)
CH3CH2CHCHCH23
CH2CH(CH3)2
CH3CH3
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
3
)2
CH2CH2CH2CH3
7. 下列化合物中有旋光性的是( )
(a) (b) (c) (d) COOH COOH NO 2NO 2
8.
下列哪一化合物没有顺反异构体（ ）
CH CH 3
CH 3
H 3
C
Cl
CH CHCH 3
Cl
Cl
Cl
(a)
(b)(c)
(d)
9.
反应 3 正确的产物应该是( )
(a)
(b)
10. 下列说法正确的是( )
(a) 手性分子必须具有手性碳 (b) 具有手性碳的分子一定具有手性 (c) 没有对称面，也没有对称中心的分子一定具有旋光性 (d) 手性分子也具有一定的对称因素。

四、简答题 （12分）
1．
画出下列化合物的稳定构象（透视式）。

(CH 3)33
(1)
(2)
(3) OH
H
OH
H
COOH
OH
HO COOH
HO
Et CH 3H 2C=C=C
CH 3CH 3
2． 将下列化合物写成费歇尔投影式，并标出不对称碳原子的构型。

(1)
(2)
COOH
2
C 6H 5
CH 2H 5C 6H 5H
3．
薄荷醇的平面式是：
CH 3
OH 3)2
它有_____个不对称碳原子， 应有______个旋光异构体。

五．推导结构（本大题共11分）
1. 化合物A(C 9H 16) ，催化加氢时得到化合物B(C 9H 20) ， 将A 进行臭氧化然后还原水解，得到等量的CH 3CHO ， (CH 3)2CHCHO 和丙酮醛(CH 3COCHO) ，试推断化合物A 可能的结构式。

2. 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32o C 的邻二醇A ，处理反-2-丁烯，生成熔点为19o C 的邻二醇。

这两个产物均无旋光性。

但是19o C 的邻二醇可以拆分为两个旋光度相等而方向相反的邻二醇B 和C 。

试写出ABC 三个邻二醇的钮曼(Newman)投影式，并说明三者之间是何关系。

六、用化学方法鉴别下列化合物（本题满分3分）
丁烷；1—丁烯；1—甲基环丙烷。

七、以给定的原料合成下列化合物。

其他原料任选（本题满分8分，每小题4分）
1. 以丙烯为原料合成环氧氯丙烷
H3C CH CH2H2C CH CH2
Cl
O
2. 以1-甲基环己烯为原料合成外消旋2-甲基环己醇
CH3
( )-+
OH
八、写出下列反应机理（任选其中两题，满分8分，每小题4分）
1. 丙烯在500o C 条件下或光作用下与氯气的反应
2. 列举实验事实，说明丙烯与溴的加成反应属于亲电加成反应。

3. 正碳离子是烯和醇类化合物在酸性条件下可能产生的一种活性中间体，其归宿有三种情况：(1) 结合负离子形成产物；(2) 从邻位碳原子上释放一H +，形成烯；(3) 从环境获得一H -，形成烷。

试根据上述提示提出下列反应的合理机理。

+
H 3C
C
H 3C
CH 2
CH 3HC CH 3
CH 3
H
+
CH 3
C CH 3
H 3C
CH 3
CH
CH 3
H 2C。