高中化学 有机信息给予题的特点和类型 专题辅导

高中化学有机信息给予题的特点和类型专题辅导

文／陈宏兆王海富陈一

信息给予题又称为材料分析题，此类题目着重考查的是学生的自学能力、单位时间内的思维变通能力以及类推能力等等。

一、有机信息题的特点及解法

这类题目直接涉及的化学知识一般是新的，有些甚至在高等学校的教材上也找不到。这些新知识以信息的形式在题目中给予我们，要求我们通过阅读理解信息，独立思考，分析整理给予的信息，找出规律，学会利用联想、迁移、转换、重组、类推等方法来解决有关问题，使自己已有的能力能在解题中得以充分发挥。当然，要能接受并掌握给出的信息，必须具备一些有机化学的基础知识。通过从要求解答的问题来说，并不困难。所以，有人指出这类试题特点是“起点高，落点低”。

例1请认真阅读以下材料：

材料一：瑞典皇家科学院于2001年10月10日宣布，将2001年诺贝尔化学奖授予美国的诺尔斯（William S.Knowles）和夏普莱斯（K.Barry Sharpless）以及日本的野依良治（Ryoji Noyori）等三位科学家，以表彰他们在手性催化反应研究领域取得的成就。

材料二：在有机物中，有一类化合物的化学式相同，原子的连接方式和次序也相同（即结构式相同），但原子在空间排列的方式上不同，因而具有像实物和镜像一样的两种结构，虽然非常相似，但不能重叠，这种异构现象叫对映异构。这一对映异构之间的关系就像人的左手和右手一样，故这类化合物的分子叫手性分子。材料三：在有机物分子中，若某个碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子就叫做手性碳原子或不对称碳原子，含有手性碳原子的分子一般是手性分子，手性分子就可能存在对映异构。

试回答下列问题：（1）下列分子中，不含手性碳原子的是（）

A． B

C． D．

（2）2002年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇

胺的英文缩写为PPA，结构简式为，一个苯丙醇胺分子中有_________个手性碳原子。其中一对对映异构体用简单的投影式表示为：

和

则另一对对映异构体的简单投影式为：

和_________ （3）化学式为

的分子属于手性分子，一定条件下发生下列反应后，生成的有机物仍然是手性分子的是（）。

A与乙酸发生的酯化反应

B与NaOH水溶液共热

C在催化剂存在下与Ｈ２作用

D与少量银氨溶液作用分析与解答本题有三段阅读材料，通过阅读可知，材料一是一则新闻报道，材料二告诉我们什么是对映异构和手性分子，材料三告诉我们什么是手性碳原子。对照题目所提出的问题，得知最关键是要掌握什么是手性碳原子。回答问题紧紧抓住手性碳原子概念，看碳原子周围是否连接着四个不同的原子或原子团。（1）选C；（2）2，略；（3）选D。

二、常见类型

1有关有机物分子的组成和结构

例2合成分子量在2000～50000范围内具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。据报道现合成了两种烃A和B，其化学式分别为Ｃ１１３４Ｈ１１４６和Ｃ１３９８Ｈ１２７８。B的结构和A相似，但分子中多了一些结构为

的结构单元。则B分子比A分子多了__________个这样的结构单元。

分析与解答：这是一道典型的“起点高，落点低”的题目，信息题可以考查学生的思维品质。题目中涉及到的碳原子和氢原子的数目都是上千的，有的学生看到此数目就失去信心。其实此题只需紧紧抓住题目中所给的结构单元即可，方法也很灵活。结构单元由8个C原子和4个H原子构成，式量为100，不饱和度为6。如果B与A相差是相应的多少倍，就是所求的个数。比如式量相差3300是式量100的33倍，即此结构单元数为33个。

2有机反应机理的确定

例3在验证酸与醇发生酯化反应机理时，运用１８Ｏ同位素示踪酯化反应过程，得出“酸脱羟基，醇脱氢”的结论。

最近发现烯烃在苯中用某种催化剂处理时，能发生这样一个反应：

2ＲＣＨＣＨＲ′ＲＣＨＣＨＲ＋Ｒ′ＣＨＣＨＲ′

对于此反应提出两种机理a和b：

机理a：转烷基化反应

机理b：转亚烷基化反应

试问，通过什么方法能确定这个反应机理?请简要说明：__________。

分析与解答：同位素原子示踪在各个领域都有很重要的用途。在化学上可以确定反应历程，在医学上可以确定新药的作用吸收过程，在生物上可以进行探测研究实验，等等。此题根据提示，可以用碳的同位素（如１４Ｃ）或氢的同位素（如氘）来标定参与交换的（虚方框中）碳原子或氢原子。

3推测未知物的性质

例4解热镇痛药阿斯匹林的结构为：

在适宜条件下，阿斯匹林可发生的反应有：①水解反应、②加成反应、③酯化反应、④消去反应、⑤银镜反应、⑥中和反应。正确的组合是（）。

A

B

C只有②④

D只有③⑥

分析与解答：此题是典型的用已有的知识来推测新知识的性质和用途。通过分析阿斯匹林的分子结构中有酯、苯环、羧酸等结构，因此此题的答案为A。

4有机物的合成例

5已知烯烃可被酸性高锰酸钾溶液氧化成二元醇，如：

现以甲基丙烯为原料合成有机玻璃树脂聚甲基丙烯酸甲酯，流程如下，请在下列方框中填入合适的有机物的结构简式。

分析与解答：此题考查了学生的思维类推能力，特别是在推A的结构中，一定要紧紧抓住题给的信息，依样画葫芦。A，B，C，D的结构简式分别为：