有机化学总复习

有机物总复习

一、有机物的成键特点

○1每个碳与氢或其他原子形成4个共价键

○2碳与碳之间形成单键、双键、三键、环;可形成链状、环状，可形成饱和、不饱和○3碳与其他原子（O、N、P、S、Cl……）形成共价键

○4同分异构现象

○5只有单键可以在空间任意旋转，双键、三键不可旋转

二、有机物的分类

三、有机物的命名

步骤烷烃烯烃、炔烃苯的同系物

1.选主链主链最长、支链最多含C=C、C=C（最长、最多）

为主连

苯环为主连

2.编号支链最近、编号最小离双键、三键最近，编号最

小

取代基优先次序

3.命名根据支链的位置、名称；

相同支链合并写、不同支

链用“-”分开根据支链、双键、三键的位

置

根据取代基的位

置、名称

举例

3,3,5-三甲基-4-乙基庚烷2-甲基-3-乙基-1,3-戊二烯1,4-二甲基苯

四、同分异构的分类

（1）碳链异构：碳链骨架不同【练习】写出分子式为C6H14、C7H16烷烃的同分异构体（2）位置异构：官能团位置发生异构

【练习】写出分子式为C5H10、C6H12烯烃的同分异构体（提示：先碳链异构，后位置异构）（3）官能团种类发生异构

通式官能团种类举例技巧

C n H2n烯、环烷烃丙烯、环丙烷缺2个H 缺4个H

C n H2n-2炔、二烯、环烯烃丁炔、1,3-丁二烯、环丁烯碳碳双键、

碳氧双键、

成环碳碳三键

C n H2n+2O 醇、醚乙醇、二甲醚

C n H2n O 醛、酮丙醛、丙酮

C n H2n O2羧酸、酯乙酸、甲酸甲酯

【练习】写出分子式为C5H10、C4H6、C5H12O、C3H6O、C4H8O2的所有同分异构体（提示：先官能团异、再构碳链异构、最后位置异构）

（4）顺反异构：双键中碳不能扭动产生异构

判断依据：（双键中两个碳分别连接不同原子或原子团)（5）手性异构：同左手和右手一样互为镜像

判断依据：( 碳上连接不同种原子或原子团)

五、基本概念

（1）有机物结构和组成的几种表示方法

种类实例含义

化学式C2H6用元素符号表示物质分子组成的式子，可反映出一个分子中原子的种类和数目

最简式

(实验式)CH3

①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子

②由最简式可求最简式量

电子式

用小黑点等记号代替电子，表示原子最外层电子成键情

况的式子

结构式①具有化学式所能表示的意义，能反映物质的结构

②表示分子中原子的组合或排列顺序的式子，但不表示空间构型

结构简

式

CH3－CH3结构式的简便写法，着重突出结构特点键线式丙烯、丁烷

球棍模

型

小球表示原子，短棍表示价键

比例模

型

用不同形状的小球表示不同原子的大小

（2）几种反应类型：

（3）五同：同位素、同素异形体、同分异构体、同系物、同一种的物质

同位素(相同的质子数，不同的中子数，如H 、D 、T ；16O 、17O 、18O)

同素异形体（同一种元素不同的单质。如石墨,金刚石,C 60；O 2，O 3；白磷,红磷） 同分异构体（相同的分子式，不同的结构）

同系物（结构相似，分子组成相差一个或若干个的CH 2） 同一种的物质（氯仿和三氯甲烷，异丁烷和2-甲基丙烷等）

（4）石油、煤的综合利用概念

①煤的综合利用 a.煤的焦化（干馏）

焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 气体燃料、化工原料 出炉煤气 粗氨水：氨、铵盐

粗 苯：苯、甲苯、二甲苯 化肥、炸药、燃料 苯、甲苯、二甲苯 医药、农药、合成材料 煤 煤 焦 油 酚类、萘 染料、医药、农药、合成材料

沥青 铺路材料、制造碳素电极

焦 炭：碳 冶金、电石、染料、合成氨造气 b.煤的气化 C+H 2O CO+H 2

c.煤的液化

直接：煤 液态燃料 间接：煤 CO+H 2 液体燃料（甲醇等）

气化 加氢

高温

液化

②石油的综合利用

石油气

汽 油 芳香烃

原油 煤 油

润滑油

柴 油

燃料油

重 油

石 蜡

沥 青

六、关于有机物的计算

（1）最简式的确定 各种元素的质量 各种元素的质量比 各种元素的质量分数 （2）相对分子质量的确定 a.通过化学式，直接计算分子量

b.已知标准状况下气体的密度，求气体的式量：M=22.4ρ

c.根据相对密度求式量：M=MˊD

d.混合物的平均分子量：

e.质谱法（质谱图最后谱线对应的数值） （3）分子式的确定

a.利用实验式和相对分子质量确定分子式

b.利用1mol 分子中所含各元素的物质的量确定分子式

裂解

催化重整

裂化

减压 分馏 常压

分馏 相对分子质量 （式量）

除各元素的相对原子质量

各元素物质的量之比

实验式 （最简式）

分子式 （化学式）

c.利用通式和相对分子质量确定分子式

d.商余法，烃的相对分子质量除14（CH 2）余-2，0，2分别是炔、烯、烷烃，商值就是碳数目 （4）结构式的确定

1.根据有机物的化学性质：（详见各有机物化学性质）

2.红外光谱（根据红外光谱图确定化学键、官能团）

3.核磁共振氢谱（确定等效氢种数、比值） a.等效氢的判断 ● 同一碳上氢等效 ● 同一碳上甲基等效 ● 对称位置的氢等效 b.规律

✧ 等效氢的种数=吸收峰的数目

✧ 等效氢个数之比=峰强度（峰面积或峰高）之比

七、有机物燃烧规律

（1）有机物燃烧通式

烃： C x H y ＋(x ＋

4y )O 2 → x CO 2＋2

y

H 2O 烃的含氧衍生物： C x H y O z ＋(x ＋4y －2

z )O 2 → x CO 2＋2y

H 2O （2）烃的燃烧规律

用C x H y 表示烃的通式，则烃的燃烧反应方程式：

⑴反应前后气体体积的变化(△V)：

如果反应前后的温度和压强相同且温度高于100℃，水以气体存在，则