大学有机化学题库6

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有机化学试题库(六)有机化学试题库(六)

一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):

2.

2

CH CH2

= 3.

1.

3

2

CH3

4. 5. 6.

C

3

CH3

C2

7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯

9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷

1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷;

2. 3 –烯丙基环戊烯;

3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);

4. 3 –甲基戊二酸单乙酯;

5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3

–辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯;

CH3CH2CHCH2CH2COCl

NH

7.8.9.O

H

3

10.

二、回答下列问题(20分):

1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。

a. H+;

b. RCH2+;

c. H2O;

d. RO—;

e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O

+

2. 下列化合物中有对映体的是:。

a.CH

3

CH=C=C(CH3)2 b.N

C3H7

C6H5C2H5

CH3

+

I c. d.

3

)2

3

3. 写出下列化合物的最稳定构象:

a.

3

)2

H3

b.FCH

2

CH2OH

4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>()

>()。

有机化学试题库(六) a.

CH 3CH

=CHCH 3

b.CH 2

=CHCl

c.

CH 2

=CHCH CH 2

= d.CH 3C CCH 3

5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。

a.

OH

+

b.

c.

Na

+

d.

N

e.

6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。

a.(CH 3)3CCl

b.

c.

2CH 2Cl

d.

CH 3CH 2CHCH 3

Cl

7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。

a.H 33

H 33

H 33

b. c.

8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。

a. 3–己醇;

b. 正己烷;

c. 2–甲基–2–戊醇;

d. 正辛醇;

e. 正己醇。

9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。

a.

3

2

b.

c.

d.

H

f.

10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。

a. b.

c.

CH 3CH =CHCH 2

+

d.

CH 3CHCH 2CH 3

+

+

三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):

1.

33

+

HCl

2.BrCH 2CH 2COCH 3

①CH 3CHO

H 3O +

3.

KMnO 4 / H 2O

33

*写出稳定构象

4.

CH3CH

=H

5.CH2=CHCH2+CH3CH2OH KOH

6.CH

3

CH2CH(CH3)CH2Br

AlBr3

+

7.

CH3C CH2CH2

CH2CH2

dil. OH

8.

H5C

H3

65

+OH

*

9.C6H5CH2CH2COOH

SOCl2AlCl3

Zn - Hg

HCl

10.

*

CH3

n - C3

SOCl2

11.PBr3

12.

2

Br2

HOAc

13.

*

C

C6

CH3

C6H5

①C6H5CH2MgBr/纯醚

3

+

14.

2

H5

5

15.+

COOCH3

COOCH3

四、用化学方法鉴别(5分):

五、写出下列反应的反应历程(15分):

1.+Br2NaBr - H2O+

2.3+C

CH2=CH CH3EtONa

EtOH

3.CH3C

CH3

H3

3

=CHCH2CH2CH=CHCH3

CH3

H

C CH2

=

六、合成题(20分):

1. 完成下列转化:

3

=

(1)

(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH

CH3

2. 用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-

戊酮。

4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。

七、推导结构(10分):

1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C

5

H

10

O的下述化合物的哪一种?

a.(CH

3

)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH

3

CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3

e.(CH3)2CHCH2CHO

(1)δ= 1.02(二重峰),δ= 2.13(单峰),δ= 2.22(七

重峰)。相当于:。

(2)δ= 1.05(三重峰),δ= 2.47(四重峰)。

相当于:。

(3)二组单峰。

相当于:。

2. 某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);

在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成

D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二

酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造,并写出有关反应式。

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