大学有机化学题库6
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有机化学试题库(六)有机化学试题库(六)
一、写出下列化合物的名称或结构式(10分):
2.
2
CH CH2
= 3.
1.
3
2
CH3
4. 5. 6.
C
3
CH3
C2
7. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯
9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷
1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷;
2. 3 –烯丙基环戊烯;
3. N –甲基– N –乙基环丁胺(或甲基乙基环丁胺);
4. 3 –甲基戊二酸单乙酯;
5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3
–辛醇; 6. (2Z,4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯;
CH3CH2CHCH2CH2COCl
NH
7.8.9.O
H
3
10.
二、回答下列问题(20分):
1. 下列物种中的亲电试剂是:;亲核试剂是。
a. H+;
b. RCH2+;
c. H2O;
d. RO—;
e. NO2+; f CN—;g. NH3;h. R C=O
+
2. 下列化合物中有对映体的是:。
a.CH
3
CH=C=C(CH3)2 b.N
C3H7
C6H5C2H5
CH3
+
I c. d.
3
)2
3
3. 写出下列化合物的最稳定构象:
a.
3
)2
H3
b.FCH
2
CH2OH
4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是:()>()>()
>()。
有机化学试题库(六) a.
CH 3CH
=CHCH 3
b.CH 2
=CHCl
c.
CH 2
=CHCH CH 2
= d.CH 3C CCH 3
5. 下列化合物或离子中有芳香性的是: 。
a.
OH
+
b.
c.
Na
+
d.
N
e.
6. 按S N 1反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。
a.(CH 3)3CCl
b.
c.
2CH 2Cl
d.
CH 3CH 2CHCH 3
Cl
7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是:( )>( )>( )。
a.H 33
H 33
H 33
b. c.
8. 按沸点由高到低排列的顺序是:( )>( )>( )>( )>( )。
a. 3–己醇;
b. 正己烷;
c. 2–甲基–2–戊醇;
d. 正辛醇;
e. 正己醇。
9. 按酸性由强到弱排列的顺序是:()>()>( )>( )>( )。
a.
3
2
b.
c.
d.
H
f.
10. 按碳正离子稳定性由大到小排列的顺序是:( )>( )>( )>( )。
a. b.
c.
CH 3CH =CHCH 2
+
d.
CH 3CHCH 2CH 3
+
+
三、完成下列反应(打“*”号者写出立体化学产物)(20分):
1.
33
+
HCl
2.BrCH 2CH 2COCH 3
①CH 3CHO
H 3O +
3.
KMnO 4 / H 2O
33
*写出稳定构象
4.
CH3CH
=H
5.CH2=CHCH2+CH3CH2OH KOH
6.CH
3
CH2CH(CH3)CH2Br
AlBr3
+
7.
CH3C CH2CH2
CH2CH2
dil. OH
8.
H5C
H3
65
+OH
*
9.C6H5CH2CH2COOH
SOCl2AlCl3
Zn - Hg
HCl
10.
*
CH3
n - C3
SOCl2
11.PBr3
12.
2
Br2
HOAc
13.
*
C
C6
CH3
C6H5
①C6H5CH2MgBr/纯醚
3
+
14.
2
H5
5
hν
15.+
COOCH3
COOCH3
四、用化学方法鉴别(5分):
五、写出下列反应的反应历程(15分):
1.+Br2NaBr - H2O+
2.3+C
CH2=CH CH3EtONa
EtOH
3.CH3C
CH3
H3
3
=CHCH2CH2CH=CHCH3
CH3
H
C CH2
=
六、合成题(20分):
1. 完成下列转化:
3
=
(1)
(2)CH3CH2CH2OH CH3CH2CH=CCH2OH
CH3
2. 用三个碳以下的烯烃为原料(其它试剂任选)合成4-甲基-2-
戊酮。
4. 以甲苯为原料(其它试剂任选)合成间甲基苯胺。
七、推导结构(10分):
1.下列NMR谱数据分别相当于分子式为C
5
H
10
O的下述化合物的哪一种?
a.(CH
3
)3CCHO b.(CH3)2CHCOCH3 c.CH
3
CH2CH2COCH3 d.CH3CH2OCH2CH3
e.(CH3)2CHCH2CHO
(1)δ= 1.02(二重峰),δ= 2.13(单峰),δ= 2.22(七
重峰)。相当于:。
(2)δ= 1.05(三重峰),δ= 2.47(四重峰)。
相当于:。
(3)二组单峰。
相当于:。
2. 某烃A(C4H8),在较低温度下与氯气作用生成B(C4H8Cl2);
在较高的温度下作用则生成C(C4H7Cl)。C与NaOH水溶液作用生成
D(C4H7OH),但与NaOH醇溶液作用却生成E(C4H6)。E与顺丁烯二
酸酐反应生成F(C8H8O3)。试推断A~F的构造,并写出有关反应式。