乙酸异戊酯的制备1讲解
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15.84克（18.5mL) 84.41% 气相色谱法
通过使用一种以金属磷酸盐为载体的铂系金属催化剂，并分步或连续添加卤化氢， 可使ＣＯ与亚硝酸烷基酯进行连续气相反应生成碳酸二烷基酯类。
硫酸酯类离子液体的制备方法，以简单胺和硫酸酯为起始原料，进行一步烷基化 反应，高选择性，高收率地合成硫酸酯类离子液体。
2. 纯化处理 蒸馏
产物(138～143℃馏份)
2. 纯化处理
洗涤
2. 纯化处理
15mL水一次20mL10％ Na2CO315mL饱和NaCl
反应液、 15mL水 （淋洗烧瓶内壁） 分液 漏斗 振摇静 置分层
弃去水层 粗乙酸 异戊酯
洗涤，分层
2g无水MgSO4 蒸馏，收集 138～143℃馏分 干燥
酯层入 锥形瓶
63.3 操作流程
1.合成
① 18mL异戊醇 ② 15mL冰醋酸 分水器中水适量
乙酸异戊酯的制备
河北化工医药学院
药学
第一大组
制备香料乙酸异戊酯原料
以冰醋酸、异戊醇为原料合成乙酸异戊酯
以对甲苯磺酸为催化剂合成乙酸异戊酯
;
应用氨基磺酸催Hale Waihona Puke Baidu合成乙酸异戊酯
乙酸异戊酯的理化性质
分子式C7H14O2 结构式 分子量130.19性状描述无色透明液体。具有似梨或香蕉 的果实香气。在碱性介质中不稳定。熔点-78.5℃，沸点 142℃，闪点16℃。
微溶于水（0.25%)，混溶于乙醚、乙醇、醋酸乙酯、大多 数非挥发性油和矿物油，几不溶于水和丙二醇，不溶于甘 油。
天然品存在于苹果、香蕉、可可、咖啡豆、葡萄、桃、梨 菠萝、草莓等中。
乙酸异戊酯的用途
乙酸异戊酯是重要的溶剂，能溶解硝化纤维素、甘 油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳 香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。 在日本，本品80%用作香料，有较强的果实香味， 似梨、香蕉、苹果等香味。
分液漏斗的使用方法
分液漏斗的颈部有一个活塞，这是它区别于普通漏斗及长颈漏斗的重要原因，因为普通漏 斗和长颈漏斗的颈部没有活塞，它不能灵活控制液体。当分液漏斗中的液体向下流时，活 塞可控制液体的流量，若要终止反应，就要将活塞紧紧关闭，因此，可立即停止滴加液体
首先要检查分液漏斗是否漏液，就是用一只手按住塞子，一直手握漏斗下端，灌水，然后 倒置看漏不漏 然后将两种液体放入分液漏斗，振荡均匀，放在铁架台的铁圈上静置，待 液体分层后，下层液从下面放出，上层液从上层倒出，注意放下层液时应打开上面的塞子， 使空气流通
100 mL三 口烧瓶
混匀
连接分水装置
乙酸异戊酯 （粗产品）
加热回流 T：108～130 ℃ t: 1.5h
回流、分水装置：
球 形 冷 凝 管
分 水 器
温 度 计 三口瓶 反应装置图
63.2 实验原理
反应式：
H2 H3 C H C C C OH H3C H2
CH3COOH
+
H
+
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
酯
冰醋酸
实训日期
异戊醇
≥99.5%
≥98.5%
15mL 产品颜色、 淡黄色透明液体 状态
18mL
异戊醇，异戊醚，微量碱； 饱和食盐水洗涤，干燥， 蒸馏；不能，开始时酸多， 与碱反应放出大量热
产品质量、 良好 外观 产品实际 产量
理论产 量 产率计 算 产品纯度 检验
﹑淡黄色透明液体
13.37克（16.5mL)
药品
异戊醇冰醋酸硫酸（98％）碳酸钠溶液（10％） 食盐水 （饱和） 硫酸镁（无水）
酯类化合物常用的制备方法
乙酸酯类产品的制备方法，属于有机化学的一般制备方法，以对苯二甲酸（ＰＴ Ａ）生产的副产物乙酸甲酯为原料，以脂肪醇为酯交换剂，在一般酯交换催化剂， 也可在无催化剂条件下，在一定的压力、反应温度下，利用高压釜式间歇或连续 反应装置，经精馏、萃取得到高纯度乙酸酯类产品， 制备芳香族碳酸酯的具体方法，该方法在以碳酸二烷基酯和芳香族单羟基化合物 的酯交换反应得到的碳酸烷基芳基酯作为原料，使用连续多级蒸馏塔，向存在催 化剂的连续多级蒸馏塔中连续供给该原料，并连续制备以碳酸二芳基酯为主要产 物的芳香族碳酸酯类 高玻璃化转变温度（Ｔｇ）的聚甲基丙烯酸酯类的制备
因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日 用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、 人造珍珠、青霉素的提取等方面。
实验原理
乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚溶剂。 它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。
实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓酯化反应来制：
酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生 成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起 催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。
5.采用强酸型阳离子交换树脂催化合成乙酸异戊酯,或不用催化剂直接用醋酐与异 戊醇反应合成乙酸异戊酯.用固体酸对氨基苯磺酸作催化剂 ,以异戊醇和冰乙酸直 接酯化合成乙酸异戊酯。
班级药学30901 实训小组成员王朋雲· 闫文学· 赵伦 项目负责人 周亦枫 实训报告
香料乙酸异戊
实训项目
原 浓 用 量 度 料
实验步骤
⑴酯化在干燥的三颈烧瓶［1］中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入 1.5mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水 器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸 入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。 检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108℃时，三颈瓶中 的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球， 当分水器充满水，反应温度达到130℃时，反应基本完成，大约需要1.5h。 ⑵洗涤停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中［2］，用 15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清 晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10％碳酸钠溶液分两次 洗涤。最后再用15mL饱和食盐水［3］洗涤一次。 ⑶干燥经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入 2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。
⑷蒸馏安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放 入1～2粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒［4］收集138～142馏分，量取体积并 计算产率。
仪器
三颈烧瓶(250mL) 球形冷凝管分水器蒸馏烧瓶(100mL)直 形冷凝管 接液管 分液漏斗(100mL)量筒（25mL） 温度计 （200℃） 锥形瓶(100mL)电热套
注意事项】
⑴加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。
⑵回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 ⑶分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。 ⑷碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体 冲出来。 ⑸最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹ 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 注释 【1】可用圆底烧瓶作反应器，反应进行的程度可根据分水量来判断。 【2】不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中。 【3】用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失。 【4】也可用称量过质量的锥形瓶作接受器。
+ H2O
冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应合成乙 酸异戊酯。 本实验包括回流、分水、萃取、洗涤、蒸馏等基本操作。
分离提纯有机化合物
1.色谱法
2.减压蒸馏 3.再结晶 4.柱色谱分离
液体有机物的干燥方法
1.用CaCl2可以 2.碱石灰也可以干燥,但同时会吸收酸性气体(如:CO2) 3.烘 烤 吹 晒 4.夺水法，加入一些视水如命的试剂如P2O5，碱石灰，后蒸馏，（此法在工业上用于提 纯95%的乙醇至无水乙醇） 5.凝固法，如苯中混有水，凝固至5.5摄氏度，苯结晶析出，保持于该温度下，用氮气吹， 可将此时任然是液态的水分离，恢复到常温即可得到液态的干燥的苯 6.一般用分子筛干燥，可以达到＜100ppm 7.也可以用氢化铝锂，但是前提不反应 8.也可以用些盐类的干燥剂 9.喷雾干燥
香料乙酸异戊酯传统规模合成生产的工艺
1.以六水合氯化铝-一水合硫酸氢钠为复合催化剂,冰醋酸、异戊醇为原料合成乙 酸异戊酯的绿色合成工艺
2.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无机盐、 铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 3.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无机盐、 铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 4.采用一般回流酯化——共沸酯化相结合的双重酯化法合成乙酸异戊酯.
通过使用一种以金属磷酸盐为载体的铂系金属催化剂，并分步或连续添加卤化氢， 可使ＣＯ与亚硝酸烷基酯进行连续气相反应生成碳酸二烷基酯类。
硫酸酯类离子液体的制备方法，以简单胺和硫酸酯为起始原料，进行一步烷基化 反应，高选择性，高收率地合成硫酸酯类离子液体。
2. 纯化处理 蒸馏
产物(138～143℃馏份)
2. 纯化处理
洗涤
2. 纯化处理
15mL水一次20mL10％ Na2CO315mL饱和NaCl
反应液、 15mL水 （淋洗烧瓶内壁） 分液 漏斗 振摇静 置分层
弃去水层 粗乙酸 异戊酯
洗涤，分层
2g无水MgSO4 蒸馏，收集 138～143℃馏分 干燥
酯层入 锥形瓶
63.3 操作流程
1.合成
① 18mL异戊醇 ② 15mL冰醋酸 分水器中水适量
乙酸异戊酯的制备
河北化工医药学院
药学
第一大组
制备香料乙酸异戊酯原料
以冰醋酸、异戊醇为原料合成乙酸异戊酯
以对甲苯磺酸为催化剂合成乙酸异戊酯
;
应用氨基磺酸催Hale Waihona Puke Baidu合成乙酸异戊酯
乙酸异戊酯的理化性质
分子式C7H14O2 结构式 分子量130.19性状描述无色透明液体。具有似梨或香蕉 的果实香气。在碱性介质中不稳定。熔点-78.5℃，沸点 142℃，闪点16℃。
微溶于水（0.25%)，混溶于乙醚、乙醇、醋酸乙酯、大多 数非挥发性油和矿物油，几不溶于水和丙二醇，不溶于甘 油。
天然品存在于苹果、香蕉、可可、咖啡豆、葡萄、桃、梨 菠萝、草莓等中。
乙酸异戊酯的用途
乙酸异戊酯是重要的溶剂，能溶解硝化纤维素、甘 油三松香酸酯、乙烯树脂、香豆酮树脂、松香、乳 香、达马树脂、山达树脂、蓖麻油等。 在日本，本品80%用作香料，有较强的果实香味， 似梨、香蕉、苹果等香味。
分液漏斗的使用方法
分液漏斗的颈部有一个活塞，这是它区别于普通漏斗及长颈漏斗的重要原因，因为普通漏 斗和长颈漏斗的颈部没有活塞，它不能灵活控制液体。当分液漏斗中的液体向下流时，活 塞可控制液体的流量，若要终止反应，就要将活塞紧紧关闭，因此，可立即停止滴加液体
首先要检查分液漏斗是否漏液，就是用一只手按住塞子，一直手握漏斗下端，灌水，然后 倒置看漏不漏 然后将两种液体放入分液漏斗，振荡均匀，放在铁架台的铁圈上静置，待 液体分层后，下层液从下面放出，上层液从上层倒出，注意放下层液时应打开上面的塞子， 使空气流通
100 mL三 口烧瓶
混匀
连接分水装置
乙酸异戊酯 （粗产品）
加热回流 T：108～130 ℃ t: 1.5h
回流、分水装置：
球 形 冷 凝 管
分 水 器
温 度 计 三口瓶 反应装置图
63.2 实验原理
反应式：
H2 H3 C H C C C OH H3C H2
CH3COOH
+
H
+
CH3COOCH2CH2CH(CH3)2
酯
冰醋酸
实训日期
异戊醇
≥99.5%
≥98.5%
15mL 产品颜色、 淡黄色透明液体 状态
18mL
异戊醇，异戊醚，微量碱； 饱和食盐水洗涤，干燥， 蒸馏；不能，开始时酸多， 与碱反应放出大量热
产品质量、 良好 外观 产品实际 产量
理论产 量 产率计 算 产品纯度 检验
﹑淡黄色透明液体
13.37克（16.5mL)
药品
异戊醇冰醋酸硫酸（98％）碳酸钠溶液（10％） 食盐水 （饱和） 硫酸镁（无水）
酯类化合物常用的制备方法
乙酸酯类产品的制备方法，属于有机化学的一般制备方法，以对苯二甲酸（ＰＴ Ａ）生产的副产物乙酸甲酯为原料，以脂肪醇为酯交换剂，在一般酯交换催化剂， 也可在无催化剂条件下，在一定的压力、反应温度下，利用高压釜式间歇或连续 反应装置，经精馏、萃取得到高纯度乙酸酯类产品， 制备芳香族碳酸酯的具体方法，该方法在以碳酸二烷基酯和芳香族单羟基化合物 的酯交换反应得到的碳酸烷基芳基酯作为原料，使用连续多级蒸馏塔，向存在催 化剂的连续多级蒸馏塔中连续供给该原料，并连续制备以碳酸二芳基酯为主要产 物的芳香族碳酸酯类 高玻璃化转变温度（Ｔｇ）的聚甲基丙烯酸酯类的制备
因此广泛用作各种食用果实香精。在烟用香精、日 用化妆香精中也有适量应用。还用于人造丝、染料、 人造珍珠、青霉素的提取等方面。
实验原理
乙酸异戊酯为无色透明液体，不溶于水，易溶于乙醇、乙醚溶剂。 它是一种香精，因具有香蕉气味，又称为香蕉油。
实验室通常采用冰醋酸和异戊醇在浓酯化反应来制：
酯化反应是可逆的，本实验采取加入过量冰醋酸，并除去反应中生 成的水，使反应不断向右进行，提高酯的产率。 生成的乙酸异戊酯中混有过量的冰醋酸、未完全转化的异戊醇、起 催化作用的硫酸及副产物醚类，经过洗涤、干燥和蒸馏予以除去。
5.采用强酸型阳离子交换树脂催化合成乙酸异戊酯,或不用催化剂直接用醋酐与异 戊醇反应合成乙酸异戊酯.用固体酸对氨基苯磺酸作催化剂 ,以异戊醇和冰乙酸直 接酯化合成乙酸异戊酯。
班级药学30901 实训小组成员王朋雲· 闫文学· 赵伦 项目负责人 周亦枫 实训报告
香料乙酸异戊
实训项目
原 浓 用 量 度 料
实验步骤
⑴酯化在干燥的三颈烧瓶［1］中加入18mL异戊醇和15mL冰醋酸，在振摇与冷却下加入 1.5mL浓硫酸，混匀后放入1～2粒沸石。安装带分水器的回流装置，三颈瓶中口安装分水 器，分水器中事先充水至支管口处，然后放出3.2mL水。一侧口安装温度计（温度计应浸 入液面以下），另一侧口用磨口塞塞住。 检查装置气密性后，用电热套（或甘油浴）缓缓加热，当温度升至约108℃时，三颈瓶中 的液体开始沸腾。继续升温，控制回流速度，使蒸气浸润面不超过冷凝管下端的第一个球， 当分水器充满水，反应温度达到130℃时，反应基本完成，大约需要1.5h。 ⑵洗涤停止加热，稍冷后拆除回流装置。将烧瓶中的反应液倒入分液漏斗中［2］，用 15mL冷水淋洗烧瓶内壁，洗涤液并入分液漏斗。充分振摇，接通大气静置，待分界面清 晰后，分去水层。再用15mL冷水重复操作一次。然后酯层用20mL10％碳酸钠溶液分两次 洗涤。最后再用15mL饱和食盐水［3］洗涤一次。 ⑶干燥经过水洗、碱洗和食盐水洗涤后的酯层由分液漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，加入 2g无水硫酸镁，配上塞子，充分振摇后，放置30min。
⑷蒸馏安装一套普通蒸馏装置。将干燥好的粗酯小心滤入干燥的蒸馏烧瓶中，放 入1～2粒沸石，加热蒸馏。用干燥的量筒［4］收集138～142馏分，量取体积并 计算产率。
仪器
三颈烧瓶(250mL) 球形冷凝管分水器蒸馏烧瓶(100mL)直 形冷凝管 接液管 分液漏斗(100mL)量筒（25mL） 温度计 （200℃） 锥形瓶(100mL)电热套
注意事项】
⑴加浓硫酸时，要分批加入，并在冷却下充分振摇，以防止异戊醇被氧化。
⑵回流酯化时，要缓慢均匀加热，以防止碳化并确保完全反应。 ⑶分液漏斗使用前要涂凡士林试漏，防止洗涤时漏液，造成产品损失。 ⑷碱洗时放出大量热并有二氧化碳产生，因此洗涤时要不断放气，防止分液漏斗内的液体 冲出来。 ⑸最后蒸馏时仪器要干燥，不得将干燥剂倒入蒸馏瓶内。 ⑹ 冰醋酸具有强烈刺激性，要在通风橱内取用。 注释 【1】可用圆底烧瓶作反应器，反应进行的程度可根据分水量来判断。 【2】不要将沸石（或小瓷环）倒入分液漏斗中。 【3】用饱和食盐水洗涤，可降低酯在水中的溶解度，减少酯的损失。 【4】也可用称量过质量的锥形瓶作接受器。
+ H2O
冰醋酸和异戊醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应合成乙 酸异戊酯。 本实验包括回流、分水、萃取、洗涤、蒸馏等基本操作。
分离提纯有机化合物
1.色谱法
2.减压蒸馏 3.再结晶 4.柱色谱分离
液体有机物的干燥方法
1.用CaCl2可以 2.碱石灰也可以干燥,但同时会吸收酸性气体(如:CO2) 3.烘 烤 吹 晒 4.夺水法，加入一些视水如命的试剂如P2O5，碱石灰，后蒸馏，（此法在工业上用于提 纯95%的乙醇至无水乙醇） 5.凝固法，如苯中混有水，凝固至5.5摄氏度，苯结晶析出，保持于该温度下，用氮气吹， 可将此时任然是液态的水分离，恢复到常温即可得到液态的干燥的苯 6.一般用分子筛干燥，可以达到＜100ppm 7.也可以用氢化铝锂，但是前提不反应 8.也可以用些盐类的干燥剂 9.喷雾干燥
香料乙酸异戊酯传统规模合成生产的工艺
1.以六水合氯化铝-一水合硫酸氢钠为复合催化剂,冰醋酸、异戊醇为原料合成乙 酸异戊酯的绿色合成工艺
2.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无机盐、 铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 3.采用对甲苯磺酸、氨基磺酸、对氨基苯磺酸、Hβ型沸石、FeY、8种无机盐、 铌酸、杂多酸和阳离子交换树脂等催化剂合成乙酸异戊酯的方法 4.采用一般回流酯化——共沸酯化相结合的双重酯化法合成乙酸异戊酯.