第四章 醌类化合物练习题
中药化学第四章+醌类化合物
OH O
OH
2
OH O
OH
2
H3C
4
OCH3
O
COOH
4
O
甲氧基质子4.0～4.5（ｓ）
羧基质子δ11以下
（供电基团，δ邻、对芳氢-0.45） ( 吸电基团δ邻芳氢+ 0.8)
（ 大黄素甲醚 ）
（ 大黄酸 ）
取代基质子的化学 位移及对芳环质子的影响
取代基 质子性质 类型
酚-OH ａ-OH质子 β-OH质子
游离羰基频率
+ + + -
缔合羰基频率
+ + + + +
频率差
24～38
40～57
-
3.核磁共振氢谱(1H-NMR谱)
(1) 醌环上质子 O
(2) 芳环上质子
O
8
1
H
6
H
5
H
醌环质子（2、3、5、6） δ6．72（ｓ）
O
5
4
H
OH
O
芳环质子
1
δ8.06(ａ-H, 5、8)
芳环质子
δ7.73(β-H, 6、7)
O
O
O
O
OH O 胡桃醌（ａ-萘醌）
β-萘醌
O
amphi - 萘醌
菲醌: 分为邻菲醌（丹参醌）和对菲醌（丹参
新醌甲、乙、丙）
O O
OH
O
R
O
O
R
丹参醌ⅡA R=CH3 丹参醌ⅡB R=CH2OH
丹参新醌甲R= 丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R=
CH CH3 CH2OH
CH CH3 C H3
— CH3
醌类化合物练习题
第四章醌类化合物一、选择题（一） A型题（每题有5个备选答案，备选答案中只有1个最佳答案）1．番泻苷A中2个蒽酮母核的连接位置为（）A．C1-C1 B．C4-C4 C． C6-C6 D．C7-C7 E． C10-C10正确答案：E2．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）A．在一个苯环的β位B．在两个苯环的β位C．在一个苯环的α或β位D．在两个苯环的α或β位E．在醌环上正确答案：D3．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是（）A．大黄酸＞大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酚B．大黄素＞芦荟大黄素＞大黄酸＞大黄酚C．大黄酸＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酚D．大黄酚＞芦荟大黄素＞大黄素＞大黄酸E．大黄酸＞大黄素＞大黄酚＞芦荟大黄素正确答案：A4．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是（）A．无色亚甲蓝反应 B．Borntráger反应C．Kesting-Craven反应D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应正确答案：B5．下列反应中用于鉴别葱酮类化合物的是（）A无色亚甲蓝反应 B．Borntrager反应 C．Kesting-Craven反应D．Molish反应 E．对亚硝基二甲苯胺反应正确答案：E6．无色亚甲蓝显色反应可用于检识（）A．蒽醌 B．香豆素 C．黄酮类 D．萘醌 E．生物碱正确答案：D7．属于二蒽酮苷的是（）A 芦荟苷 B．番泻苷 C．紫草素 D．二氢丹参酮 E．丹参素正确答案：B8.紫草素的结构母核属于A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、蒽酮正确答案：B9.可溶于碳酸钠水溶液的是A、丹参醌IB、丹参醌ⅡAC、丹参醌ⅡBD、丹参新醌甲E、隐丹参醌正确答案：D10.鉴别丹参中的菲醌类成分，可用A、醋酸镁B、三氯化铁C、浓硫酸D、氢氧化钠E、对二甲氨基苯甲醛正确答案：C11.番泻苷A属于A、二蒽酮衍生物B、二蒽醌衍生物C、大黄素型蒽醌衍生物D、茜草素型蒽醌衍生物E、蒽酮衍生物正确答案：A12.大黄所含在UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A、大黄酸苷B、芦荟苷C、土大黄苷D、番泻苷E、大黄素正确答案：C13.对碱呈红色的化合物是A、番泻苷AB、番泻苷BC、大黄素D、芦荟苷E、大黄苷正确答案：C14.具有升华性的化合物是A、大黄酸葡萄糖苷B、番泻苷C、大黄素D、芦荟苷E、大黄素葡萄糖苷正确答案：C15.若羟基蒽醌对醋酸镁试剂呈蓝紫色，则其羟基位置可能是A、1，8-二羟基B、1，5-二羟基C、1，2，3-三羟基D、1，4，8-三羟基E、1，3-二羟基正确答案：C16.下列游离蒽醌混合物的乙醚溶液，能够被5％碳酸氢纳溶液萃取出来的是A、大黄素B、大黄酚C、芦荟大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案：D17.专用于鉴别苯醌及萘醌的反应是A、Feigl反应B、五色亚甲蓝显色试验C、Borntrager反应D、Mg(Ac)2反应E、Kestttkg-Craven反应正确答案：B18.能与碱反应呈红色的化合物是A、羟基蒽酮类B、羟基蒽酚类C、羟基蒽醌类D、二蒽酚类E、二蒽酮类正确答案：C19.采用柱层析方法分离蒽醌类成分时，常不选用的吸附剂是A、硅胶B、氧化铝C、聚酰胺D、磷酸氢钙E、葡聚糖凝胶正确答案：B20.当蒽醌衍生物UV光谱中262～295nm的吸收峰的lgε大于4．1时，示可能为A、大黄酚B、大黄素C、番泻苷BD、芦荟苷E、大黄素甲醚正确答案：B21.蒽醌MS特征是A、分子离子峰为基峰B、M-CO为基峰C、M-2CO为基峰D、M-OH为基峰E、M-20H 为基峰正确答案：A22.番泻苷属A、单蒽核类B、双蒽核类C、大黄素型D、茜草素型E、氧化型正确答案：B23.大黄酸具有弱碱性的原因是A、有苯环B、有双键C、有氧原子D、有羟基E、有羧基正确答案：C24.聚酰胺层析(CH3OH-H2O为洗脱剂)最后洗脱下来的是A、大黄酚B、大黄素C、大黄酸D、芦荟大黄素E、芦荟苷正确答案：C25.下列除＿＿外均具有升华性A、大黄酸B、大黄素C、大黄酚D、茜草素E、番泻苷正确答案：E26.酸性最强的是A、芦荟大黄素B、大黄酚C、大黄素D、大黄酸E、大黄素甲醚正确答案：D27.与大黄酸呈阳性的反应是A．Bomtrager反应B、Kesting-Craven反应C、Dragendorff反应D、Vitalis E、Molish反应正确答案：A28.下列蒽醌类化合物用硅胶薄层层析法分离(展开剂为环己烷-乙酸乙酯-甲醇-水=3：1：2：0．1)，其财值的大小顺序是A、大黄素>大黄酸>大黄酚>大黄素甲醚B、大黄酸>大黄素>大黄酚>大黄素甲醚C、大黄素>大黄酚>大黄酸>大黄素甲醚D、大黄酚>大黄素>大黄酸>大黄素甲醚E、大黄酚>大黄素甲醚>大黄素>大黄酸正确答案：E29.异羟肟酸铁反应中与碱反应产生异羟肟酸的试剂是A、三氯化铁B、氢氧化钠C、三氯醋酸D、盐酸羟胺E、对甲基苯胺正确答案：D30.下列化合物中属于二蒽酮母核的是A、番泻苷BB、大黄酸葡萄糖苷C、芦荟大黄素苷D、大黄素葡萄糖苷E、大黄素龙胆双糖苷正确答案：A31.能使游离香豆素和香豆素苷类分离的溶剂是A、甲醇B、沸水C、乙醇D、乙醚E、热浓碱水正确答案：D32.下列类型化合物中，大多数具香味的是A、黄酮苷元B、蒽醌苷元C、香豆素苷元D、三萜皂苷元E、甾体皂苷元正确答案：C33.分离3，5，7，2’，4’-五羟基黄酮和3，5，7，3’，4’-五羟基黄酮，可选用的方法是A、水-乙醚液萃取法B、pH梯度法C、硼酸络合法D、碱溶酸沉法E、葡聚糖凝胶法正确答案：C（二）B型题（备选答案在前，试题在后。
第四章 醌类化合物 练习题
练习题
1.单选题
（1）大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）。
A.一个苯环的β-位B.在两个苯环的α-或β-位
C.在醌环上D.一个苯环的α-或β-位
（2）遇碱液能显红色~紫红色的是（）。
A.羟基蒽醌类B.香豆素C.樟脑D.糖苷
（3）专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（）。
A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验
C.醋酸镁反应D.对亚硝基二甲基苯胺反应
（4）采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（）。
A.硅胶B.聚酰胺
C.氧化铝D.葡聚糖凝胶
2.判断题
（1）蒽酚或蒽酮常存在于新鲜的植物中。（）
（2）用Sephadex LH.填空题
（1）天然存在的醌类化合物主要类型有，，，
。
（2）萘醌及蒽醌苯环上的α-OH因与C=O形成，而表现出更弱的酸性，需用水溶液才能成盐。
（3）萱草提取物中主要含有下面4种化合物，采用pH梯度萃取法对其进行分离的流程如下：
4.比较下列化合物的酸性
5.用红外光谱（IR）区分下列化合物
6.请将下列氢信号归属到化合物A和B的结构中标注的⑴～⒂处。
1H-NMR(DMSO-d6,400MHz)δ：12.77(1H,s),10.34(1H,s), 7.81(1H, t,J= 8.2Hz), 7.79(1H,s), 7.73 (1H, d,J= 8.2Hz),7.72(1H,t,J= 8.0Hz), 7.70(1H, d,J=1.9Hz),7.61(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),7.39(1H, d,J= 8.2Hz), 7.30(1H, d,J=1.9Hz), 7.29(1H, dd,J= 8.0, 1.6Hz),5.59(1H,t,J=5.6Hz),4.63(2H,d,J=5.6Hz),3.82(3H,s), 2.30(3H,s)。
第四章 醌类化合物习题
第四章 醌类化合物一、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1、蒽酚或蒽酮常存在于新鲜植物中。
( )2、通常, 在1H —NMR 中萘醌苯环的α质子较β质子位于高场。
( )二、填空题1、天然醌类化合物主要类型有＿＿, ＿＿, ＿＿, ＿＿。
2、具有升华性的天然产物有＿＿, ＿＿＿＿＿＿。
3、游离羟基蒽醌常用的分离方法有＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿＿＿＿。
4、游离蒽醌质谱中的主要碎片为＿＿＿＿＿, ＿＿＿＿＿。
三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号内)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。
A 、甾体皂苷B 、三萜皂苷C 、生物碱类D 、蒽醒类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。
A 、无色亚甲蓝B 、5%盐酸水溶液C 、5%NaOH 水溶液D 、甲醛四、用化学方法区别下列各组化合物:1、OOH OHOHOO OABC2、五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。
OOH OHOO HOH 2COHOHHOH 2CHOH 2CO OOH CH 3O OOH COOHOHOH OHO OOH CH 3OOOH CH 3OHOHABCD１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )＞( )。
OOOOOHOHOO OOOHOHABCDOHOHOHOOOHOOOHHOOHEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。
请在下面的分离流程图的括号内填入正确的化合物代码。
R 4R 1R 2R 3OOR 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH H CH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3CH 3OHE β-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。
第四章 醌类化合物 练习题及答案教学内容
第四章醌类化合物练习题及答案第四章醌类化合物练习题及答案1.Structure Identifiaction（Please give the Chinese names of the compounds following，and identify their secondary structure type.）1.HCOOHOOOHOHCOOHOOglcglcH2.COOHOOOH OHH3.OOOH OHHCH2OH4.OCH3OOH OHCH3O5.OCH3OOH OHHO6. OCH3 OHOH OH二、选择题A型题（单选题）1．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是A. 1，8-二羟基蒽醌B.1，4-二羟基蒽醌C. 1，2-二羟基蒽醌D. 1，4，8-三羟基蒽醌E.1，5-二羟基蒽醌2．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于A. 苯醌类B. 萘醌类C. 菲醌类D. 蒽醌类E. 二蒽醌类3．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5％ Na2CO3水溶液萃取，碱水层的成分是A. B. C.O OHOHOOH OHOO OHD. E.O OHOH OCH3OH4．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是A. 羟基蒽酮类B. 羟基蒽醌类C. 蒽酮类D. 二蒽酮类E. 羟基蒽酚类5．番泻苷A属于A. 大黄素型蒽醌衍生物B. 茜草素型蒽醌衍生物C. 二蒽酮衍生物D. 二蒽醌衍生物E. 蒽酮衍生物6．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是A. B. C. D. E.O OHOHOOH OHOO OHOHO OHOHOCH2OHOHOH7．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A.菲格尔反应B.无色亚甲蓝试验C.活性次甲基反应D.醋酸镁反应E.对亚硝基二甲基苯胺反应8．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素9．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f值大小顺序为O OHOHO H O O H OHO O OHOHOOHOHOCOOHOHOH①②③④⑤A . ①＞②＞③＞④＞⑤B . ⑤＞①＞③＞②＞④C .⑤＞③＞①＞②＞④D . ④＞②＞③＞①＞⑤E . ②＞①＞⑤＞④＞③10．在大黄总蒽醌的提取液中，若要分离大黄酸、大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄素甲醚，采用哪种分离方法最佳A . pH 梯度萃取法B . 氧化铝柱色谱法C . 分步结晶法D . 碱溶酸沉法E . pH 梯度萃取法与硅胶柱色谱结合法 11．某羟基蒽醌的紫外光谱资料为：UV λmax nm （log ε）：225（4.37），279（4.01），432（4.08）该化合物可能是A . 1，2-二羟基蒽醌B . 1，3-二羟基蒽醌C . 1，8-二羟基蒽醌D . 2，5-二羟基蒽醌E . 5，7-二羟基蒽醌 12．1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是 A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675～1647 cm -1和1637～1621 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm -1C . 1678～1661 c m -1和1626～1616 cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57 cm -1D . 在1675 cm -1和1625 cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60 cm -1E. 在1580c m-1处为一个吸收峰13．下列化合物泻下作用最强的是A. 大黄素B. 大黄素葡萄糖苷C. 番泻苷AD. 大黄素龙胆双糖苷E. 大黄酸葡萄糖苷14．下列蒽醌有升华性的是A.大黄酚葡萄糖苷B.大黄酚C.番泻苷AD.大黄素龙胆双糖苷E. 芦荟苷15．区别丹参酮ⅡA与大黄酚的方法是A. 氢氧化钠溶液B.碳酸氢钠溶液C.醋酸镁甲醇液D.浓硫酸E.溶于石油醚加二乙胺16．提取大黄中总醌类成分常用的溶剂是A. 水B. 乙醇C. 乙醚D. 石油醚E. 醋酸乙酯17．可溶于碳酸钠水溶液的是A.丹参醌ⅠB.丹参醌ⅡAC. 丹参醌ⅡBD. 丹参新醌甲E. 隐丹参醌18．大黄所含的UV灯下呈亮蓝紫色荧光的物质是A. 大黄酸苷B. 芦荟苷C. 土大黄苷D. 番泻苷E. 大黄素19．采用柱色谱分离蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是A. 硅胶B. 氧化铝C. 聚酰胺D. 磷酸氢钙E. 葡聚糖凝胶20．在蒽醌衍生物UV 光谱中，当262～295nm 吸收峰的log ε大于4.1时，示成分可能为A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷21．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A . 一个苯环的β-位B . 苯环的β-位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上22．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显蓝紫色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
第四章醌类化合物（120题）
O O OHOHCH3第四章醌类化合物（120题）一、中英文互译：1．naphthoquinones 2．emodin 3．anthraquinones 4．蒽醌5．萘醌6．苯醌二、选择题：（一）单项选择题（在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分）1．Borntrager′s反应呈红色的成分是（）A．羟基蒽酮 B.蒽酚 C.羟基蒽醌 D.羟基萘醌2．下列化合物的酸性顺序是（）O O OHOHCH3OO OHOHOOOHH3C OHOOOHOHCOOH1．2．4．3．A．4＞3＞2＞1 B.2＞1＞3＞4 C.4＞2＞3＞1 D.4＞3＞1＞23．下列化合物在酰化时，为了选择性的使β-酚羟基乙酰化，可选用的试剂是（）A．硼酸+醋酸 B.醋酸C.醋酐+浓硫酸D.醋酐+吡啶4．在下列乙酰化试剂中，酰化能力最强的是（）A．CH3COOH B.(CH3CO)2O C.CH3COCl D.CH3COOR5．用葡聚糖凝胶法分离蒽苷的依据是（）A．酸性强弱差异 B.极性大小差异 C.分子量大小不同 D.分配系数不同6．蒽酚是蒽酮的（）A．差向异构体 B.消旋体 C.顺反异构体 D.互变异构体7．采用柱层析法分离羟基蒽醌类成分，常不选用的吸附剂是（）A．硅胶 B．聚酰胺 C．葡聚糖凝胶 D．氧化铝8.分离蒽醌苷与游离蒽醌，可采用的方法是（）A.氧化铝柱层析B.pH梯度萃取法C.氯仿-水萃取法D.石油醚-水萃取法9．Feigl反应显紫色的化合物是（）A.香豆素类B.黄酮类C.萘醌类D.木脂素类10．红外光谱中出现二条C=O伸缩振动谱带，且C=O的频率差为24～28，该化合物是（）A. 1，4-二OH蒽醌B. 1-OH蒽醌C. 无α- OH蒽醌D. 1，8-二OH蒽醌11．检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（）试剂。
Ａ．无色亚甲蓝Ｂ．５％盐酸水溶液Ｃ．5％NaOH水溶液Ｄ．甲醛12．醌类共有的反应是（）Ａ．Borntrager’s反应Ｂ．Feigl反应Ｃ．Mg(Ac)2反应Ｄ．三氯化铝反应13．将大黄中蒽苷用LH-20凝胶柱色谱分离，以70%甲醇洗脱，最先流出柱的是（）Ａ．游离蒽醌苷元Ｂ．蒽醌单糖苷Ｃ．蒽醌双葡萄糖苷Ｄ．二蒽酮苷14．下列哪个反应不是羟基蒽醌苷的显色反应（）A．Feigl反应B．Borntrager’s 反应C．四氢硼钠反应D．Molish反应15．Borntrager’s反应显红色，此化合物是（）A．槲皮素 B．大黄酚 C.薄荷酮 D..小檗碱16．CH3OHOH OH H按结构应属于（）A．大黄素型蒽醌 B．茜草素型蒽醌 C.蒽酮 D.二蒽酮17．下列化合物按结构应属于（）O O OHOHCOOHA．羟基蒽醌 B．蒽酚 C.蒽酮 D.二蒽酮18．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（）A．在一个苯环的β位 B．在二个苯环的β位C．在一个苯环的α或β位 D．在二个苯环的α或β位19．羟基蒽酸化合物中，对Mg（Ac）2试剂呈蓝紫色的是（）A．1，2-二羟基蒽醌 B．1．3-二羟基蒽醌C．1，4-二羟基蒽醌 D．1，8-二羟基蒽醌20．醌类化合物的结构中只具有对醌形式的是（）A．苯醌 B．萘醌C．蒽醌 D．菲醌21．可用于区别大黄素和大黄素-8-葡萄糖苷的反应是（）A．Molish反应 B．加碱反应C．醋酸镁反应 D．对亚硝基二甲苯胺反应22．1-OH蒽醌的IR光谱中，γ C=O峰的特征是（）A．1675cm-1处有一强峰B．1675～1647cm-1和1637～1621cm-1范围有两个吸收峰，两峰相距24～38 cm-1。
4 醌类化合物-习题
第四章 醌类化合物一、名词解释1.醌类化合物2. 蒽醌、蒽酚、蒽酮 二、指出所示化合物的名称、结构类型OHOHOOCHCH 2CH = C(CH 3)2OHCOOHOHOHOOCH 3OHOHOHH三、填空题1. 天然醌类化合物主要类型有___________，________，________，_________。
2. 天然蒽醌类化合物根据母核上_______的位置不同，可将羟基蒽醌衍生物分为二类：分布在_______为大黄素型，分布在_______为茜草素型。
3. 游离的醌类化合物大多具有_______性。
小分子的苯醌、萘醌还具有_______性。
4. 由于_________的存在，蒽醌衍生物的酸性强弱顺序为：_________>_________>_________>_________>_________；其中_________和_________的蒽醌能溶于5%NaHCO 3溶液中，________ 能溶于5%NaCO 3溶液中， ________ 能溶于1%NaOH 溶液中，_________的蒽醌只能溶于5%NaOH 溶液中，由于蒽醌衍生物的这一性质，可用_________法分离。
5. 蒽醌在酸性下易被还原成_________及其互变异构体_________。
6. Borntrager’s 反应检查的对象是_________类化合物，而蒽酚、蒽酮经_______后，才能与碱液呈红色。
7. 新鲜大黄中含有_________、___________类较多，但他们在贮藏过程中可被氧化成为__________。
8. 由于_________的存在，蒽醌衍生物也具有微弱的碱性，能溶于_________中生成盐，在转化成_________，同时伴有_________的变化。
9. 蒽酮极易被氧化，尤其在_________介质中，极易氧化为_________。
四、判断题(正确的在括号内划“√”, 错的划“X”)1. 二蒽酮类化合物的C 10-C 10'键与一般C-C 键不同，易于断裂，生成稳定的蒽酮类化合物。
中药化学试题及答案醌类
中药化学试题及答案醌类一、选择题1. 下列化合物中，属于醌类化合物的是哪一个？A. 黄酮B. 蒽醌C. 香豆素D. 皂苷答案：B2. 醌类化合物在中药中的主要作用是什么？A. 抗氧化B. 抗菌C. 抗炎D. 以上都是答案：D二、填空题1. 蒽醌类化合物在中药中的代表药物是______。
答案：大黄2. 醌类化合物的化学结构特征是含有______。
答案：共轭双键系统三、简答题1. 简述醌类化合物的提取方法。
答案：醌类化合物的提取方法主要包括溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体提取法等。
溶剂提取法是利用有机溶剂对醌类化合物进行溶解，然后通过过滤、浓缩等步骤得到提取物。
水蒸气蒸馏法适用于挥发性较强的醌类化合物，通过水蒸气将化合物带出。
超临界流体提取法则是利用超临界流体作为溶剂，具有提取效率高、选择性好等优点。
2. 醌类化合物在药理学上有哪些作用？答案：醌类化合物在药理学上具有多种作用，包括抗菌、抗炎、抗氧化、抗肿瘤、抗疟疾等。
例如，大黄中的蒽醌类化合物具有显著的泻下作用，同时也具有一定的抗菌和抗炎作用。
四、计算题1. 如果从100g大黄中提取出1g蒽醌类化合物，求提取率。
答案：提取率 = （提取出的蒽醌类化合物质量 / 原料大黄质量）× 100% = (1g / 100g) × 100% = 1%五、论述题1. 论述醌类化合物在中药现代化研究中的重要性。
答案：醌类化合物是中药中一类重要的活性成分，其在中药现代化研究中具有重要性。
首先，醌类化合物具有广泛的药理作用，如抗菌、抗炎、抗氧化等，是许多中药药效的物质基础。
其次，醌类化合物的结构多样，为中药化学成分的研究提供了丰富的研究对象。
此外，醌类化合物的研究有助于中药的质量控制和药效评价，推动中药的标准化和国际化进程。
天然药物化学--醌类化合物练习题
天然药物化学--醌类化合物练习题一、A11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法2、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素3、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌4、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对5、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下6、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类7、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌10、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素11、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】 A【答案解析】游离蒽衍生物的分离：通常多采用pH梯度萃取法。
第四章 练习
第四章 醌类化合物一、选择题（一）单项选择题（在每小题的五个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内）1．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷5%的Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ）O OH OHO O H OHO O OHA. B. C. O O OH OH O CH 3OHD. E.2．在羟基蒽醌的红外光谱中，有1个羰基峰的化合物是（ ）A. 大黄素B. 大黄酚C. 大黄素甲醚D. 茜草素E. 羟基茜草素3．下列游离蒽醌衍生物酸性最弱的是（ ）O OH OHO OH OH O O OHOHA .B .C .O OH OH O CH 2OHOHOHD .E .4. 1-OH 蒽醌的红外光谱中，羰基峰的特征是（ ）A . 1675cm -1处有一强峰B . 1675～1647cm -1和1637～1621cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距24～28cm -1C . 1678～1661cm -1和1626～1616cm -1范围有两个吸收峰，两峰相距40～57cm -1D . 在1675cm -1和1625cm -1处有两个吸收峰，两峰相距60cm -1E . 在1580cm -1处为一个吸收峰5．中药丹参中治疗冠心病的醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类6．总游离蒽醌的醚溶液，用冷5%Na 2CO 3水溶液萃取可得到（ ）A ．带1个α- 羟基蒽醌B ．有1个β-羟基蒽醌C ．有2个α- 羟基蒽醌D ．1，8二羟基蒽醌E ．含有醇羟基蒽醌7．芦荟苷按苷元结构应属于（ ） O glu H HO OHCH 2OH A ．二蒽酚 B ．蒽酮 C ．大黄素型D ．茜草素型E ．氧化蒽醌8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有A.香豆素B.蒽醌苷C.黄酮苷D.皂苷E.强心苷9．中药紫草中醌类成分属于（ ）A . 苯醌类B . 萘醌类C . 菲醌类D . 蒽醌类E . 二蒽醌类10．大黄素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A ．一个苯环的β-位B ．苯环的β-位C ．在两个苯环的α或β位D ．一个苯环的α或β位E ．在醌环上11．番泻苷A 属于A .大黄素型蒽醌衍生物B .茜草素型蒽醌衍生物C .二蒽酮衍生物D .二蒽醌衍生物E .蒽酮衍生物12．下列化合物泻下作用最强的是A .大黄素B .大黄素葡萄糖苷C .番泻苷AD .大黄素龙胆双糖苷E .大黄酸葡萄糖苷13．下列蒽醌有升华性的是A .大黄酚葡萄糖苷B .大黄酚C .番泻苷AD ．大黄素龙胆双糖苷E .芦荟苷14．下列化合物酸性最强的是（ ）A ．2，7-二羟基蒽醌B ．1，8- 二羟基蒽醌C ．1，2 - 二羟基蒽醌D ．1，6-二羟基蒽醌E ．1，4-二羟基蒽醌15．羟基蒽醌对Mg(Ac)2呈蓝～蓝紫色的是（ ）A ．1，8-二羟基蒽醌B ．1，4-二羟基 蒽醌C ．1，2-二羟基蒽醌D ．1，6，8-三羟基蒽醌E ．1，5-二羟基蒽醌16．专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是（ ）A ．菲格尔反应B ．无色亚甲蓝试验C ．活性次甲基反应D ．醋酸镁反应E ．对亚硝基二甲基苯胺反应17．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用冷的5% Na 2CO 3水溶液萃取，碱水层的成分是（ ） O OH OH O O O H OH O O OH O O OH OH O O OHA. B. C. D. E.18．从下列总蒽醌的乙醚溶液中，用5％NaHCO 3水溶液萃取，碱水层的成分是 O O H OH COOHO OH OH OO OHA .B .C .O OH OHO CH 3OHD .E . 19．能与碱液发生反应，生成红色化合物的是（ ）A . 羟基蒽酮类B . 蒽酮类C . 羟基蒽醌类D . 二蒽酮类E . 羟基蒽酚类20．下列蒽醌用硅胶薄层色谱分离，用苯-醋酸乙酯（3︰1）展开后，R f 值最大的为（ ） AB C D E O OH OH O O H OHO COOHO H O O O H OHO H OO OH OH21．能与碱液反应生成红色的化合物是（ ）A .黄芩素B .香豆素C .强心苷D .皂苷E .大黄素22．在蒽醌衍生物UV 光谱中，当262～295nm 吸收峰的log ε大于4.1时，示成分可能为（ ）A . 大黄酚B . 大黄素C . 番泻苷D . 大黄素甲醚E . 芦荟苷23．茜草素型蒽醌母核上的羟基分布情况是（ ）A . 两个苯环的β-位B . 两个苯环的-α位C .在两个苯环的α或β位D . 一个苯环的α或β位E . 在醌环上24．某成分做显色反应，结果为：溶于Na 2CO 3溶液显红色.与醋酸镁反应显橙红色.与α-萘酚-浓硫酸反应不产生紫色环，在NaHCO 3中不溶解。
醌类作业
第四章 醌类化合物一、选择题：1、专用于鉴别苯醌和萘醌的反应是A 、碱液反应B 、醋酸镁反应C 、菲格尔反应D 、无色亚甲蓝试验 2、在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%NaHCO 3水溶液可萃取到：A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的 3、 检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用的试剂是：Ａ、无色亚甲蓝 Ｂ、５％盐酸水溶液Ｃ、５％NaOH 水溶液 Ｄ、甲醛 4、茜素型蒽醌母核上的羟基分布情况是A 、一个苯环的β－位B 、苯环的β－位C 、在两个苯环的α或β位D 、一个苯环的α或β 5、 以下化合物，何者酸性最弱：OOHOOHOO OHOHOHOOOHOHOHOHOOOHOHCOOHABCD6、下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：OOglcOOHOOHOABCD7、下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm -1。
该化合物为：OOHOOHOOHOHOOOHHOABCD8、提取大黄中总蒽醌类成分常用的溶剂是：A 乙醚B 乙醇C 水D CHCl 39、羟基蒽醌对醋酸镁反应呈橙黄~橙红色是：A 1，2-二羟基蒽醌B 1，4-二羟基蒽醌C 1，8-二羟基蒽醌D 1，4，8-三羟基蒽醌 10、可发生对亚硝基苯胺反应的是A 、羟基蒽醌B 、羟基蒽酮C 、大黄素型D 、二蒽醌类 11、蒽醌的UV 240~260nm 吸收是由：A 、醌样结构B 、苯样结构C 、羰基结构D 、醌样结构和苯样结构 12、蒽酮是蒽酚的A 、旋光异构体B 、同分异构体C 、顺反异构体D 、互变异构体 13.在羟基蒽醌的红外光谱中有1个羰基信号的化合物是 A ·大黄酚 B ．大黄素 c ．大黄素甲醚 D ．羟基茜草素E ．大黄酸14.IR 光谱中有2个C=O 峰，且△v 在24～38 cm -1之间的化合物有A ·茜草素B ．大黄素 c ．大黄酸 D ．大黄酚 E ．羟基茜草素 15.与Mg(OAc)2反应显橙～橙红色的有A ·大黄酸B ．大黄素C ．大黄素甲醚D ．大黄酚E ．芦荟大黄素 16.与Mg(OAc)2反应显蓝～蓝紫色的有A ．羟基茜草素B ．伪羟基茜草素C ．大黄素D ．大黄酚E ．茜草素 17．1-OH 蒽醌的IR 光谱中，v 。
第四章 醌类化合物(习题)
7.在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na2CO3水溶液可萃取到：
A.带一个α-酚羟基的B.带一个β-酚羟基的
C.带两个α-酚羟基的D.不带酚羟基的
8.硬毛中华猕猴桃中含有下列几种成分，其酸性大小顺序为：
A.④>③>②>①B.③>④>①>②C.①>②>④>③D.④>③>①>②
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱAB
六、提取分离
1.某中草药含有下列蒽醌类成分和它们的葡萄糖苷，如果成分乙是有效成分，试设计一个适合于生产的提取分离工艺。
2.止血药血当归的根茎中含有大黄酚、大黄素、大黄素甲醚、芦荟大黄素等蒽醌类成分及其苷，另含有糖类、丹宁、蛋白质等成分，试设计一个提取分离蒽醌类成分的流程。
3.萱草根中含有下列几种蒽醌类成分，根据下面分离流程，各成分应在哪个部位获得，请填入空格。
三、选择题
1.蒽醌类化合物在何种条件下最不稳定：
A.溶于有机溶剂中露光放置B.溶于碱液中避光保存
C.溶于碱液中露光放置D.溶于有机溶剂中避光保存
2.具有升华性的化合物是：
A.蒽醌苷B.蒽酚苷C.游离蒽醌D.香豆精苷
3.以下化合物，何者酸性最弱：
4.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：
5.下列化合物，其IR νC=O为1674，1620cm-1。该化合物为：
9.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf值大小顺序为：
A. II>IV>III>I B. II>III>IV>I C. I>IV>III>II D. III>II>IV>I
四、比较下列各组化合物酸性强弱
第四章 醌类化合物练习题
第四章醌类化合物练习题一、名词解释1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。
二、简答题1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。
2. 简述萘醌的特性答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚；天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶；许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。
3. 简述醌类化合物的溶解性特点答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水；醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置；含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。
无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。
与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。
与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。
大学药学-天然药物化学-醌类化合物-试题与答案(附详解)
天然药物化学第四节醌类化合物一、A11、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2类B、4类C、3类D、5类E、6类2、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下B、用锡粉在酸性条件下C、用锡粉在中性条件下D、用锌粉在酸性条件下E、用锡粉在碱性条件下3、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌B、萘醌C、蒽醌D、菲醌E、以上都不对4、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌B、二蒽醌C、苯醌D、蒽醌E、菲醌5、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱B、萘醌C、蛋白质D、多糖E、三萜6、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸>大黄素>大黄酚B、大黄素>大黄酚>大黄酸C、大黄素>大黄酸>大黄酚D、大黄酚>大黄素>大黄酸E、大黄酚>大黄酸>大黄素7、下列化合物中，酸性最强的是A、α-羟基蒽醌B、1，5-二羟基蒽醌C、2，6-二羟基蒽醌D、β-羟基蒽醌E、1，2-二羟基蒽醌8、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基B、含有羰基C、含有1个β-羟基D、含有1个α-羟基E、含有氨基9、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂B、亲脂性C、亲水性D、升华性E、酸性10、pH梯度萃取法通常用于分离A、糖类B、萜类C、甾体类D、蒽醌类E、香豆素11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH梯度萃取法B、铅盐法C、离子交换色谱法D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法E、葡聚糖凝胶色谱法二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素<1> 、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E<2> 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E<3> 、能与碱液显红～紫红反应的化合物是A B C D E答案部分一、A11、【正确答案】A【答案解析】根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型)和(茜草素型)两种。
第四章习题醌类化合物
第四章习题醌类化合物一、填空题6．中药丹参根中的丹参醌ⅡA属于（）化合物。
8．大黄中游离蒽醌类成分主要为（）、（）、（）、（）和（）。
9．新鲜大黄含有（）和（）较多，但它们在存放过程中，可被氧化成为（）。
11．Borntrger反应主要用于检查中药中是否含（）及（）化合物。
12．对亚硝基-二甲苯胺反应是用于检查中药中是否含（）类化合物的专属性反应。
二、选择题（一）A型题：每题有5个备选答案，备选答案中只有一个最佳答案。
1．胡桃醌结构属于A．对苯醌B．邻苯醌C．α-（1.4）萘醌D．β-（1.2）萘醌E．amphi-(2.6)萘醌2．番泻苷A中二个蒽酮母核的连接位置为A．C1-C1ˊB．C4-C4ˊC．C6-C6ˊD．C7-C7ˊE．C10-C10ˊ5．下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A．大黄酸>大黄素>芦荟大黄素>大黄酚B．大黄素>芦荟大黄素>大黄酸>大黄酚C．大黄酸>芦荟大黄素>大黄素>大黄酚D．大黄酚>芦荟大黄素>大黄素>大黄酸E．大黄酸>大黄素>大黄酚>芦荟大黄素7．用葡聚糖凝胶分离下列化合物，最先洗脱下来的是A．紫草素B．丹参醌甲C．大黄素D．番泻苷E．茜草素8．下列反应中用于鉴别羟基蒽醌类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Borntrger反应C．Keting-Craven反应D．Molih反应E．对亚硝基二甲苯胺反应9．下列反应用于鉴别蒽酮类化合物的是A．无色亚甲蓝反应B．Borntrger反应C．Keting-Craven反应D．Molih反应E．对亚硝基二甲苯胺反应10．下列化合物中不溶于水和乙醇的是A．红景天苷B．芦荟苷C．苦杏仁苷D．天麻苷E．茜草素11．无色亚甲蓝显色反应可用于检识A．蒽醌B．香豆素C．黄酮类D．萘醌E．生物碱12．属于二蒽酮苷的是A．芦荟苷B．番泻苷C．紫草素D．二氢丹参醌E．丹参素[21～25]大黄的乙醇提取液，回收乙醇后得到浓缩液，浓缩液用乙醚萃取，乙醚萃取液依次用弱碱至强碱溶液的顺序萃取，指出各种溶液中可能含有的化合物A．大黄酚或大黄素甲醚B．大黄酸C．大黄素D．1-羟基蒽醌E．无羟基和羧基蒽醌21．5%NaHCO3溶液22．5%Na2CO3溶液23．1%NaOH溶液24．5%NaOH溶液25．各种碱液萃取后的乙醚溶液判断下列各组化合物的酸性大小：OHHOHOHOOOOHOHO1．HCH3COCH3OHCOOH3OOOABCOOHO2．OHOHOOAB3．HOHOOOHOOHOOAB判断下列各组化合物在硅胶吸附TLC、以Et2O-EtOAc（4：1）展开时Rf值的大小：HOOHO1．HOOHOH3COHH3COCH3OAOB2．大黄酸（A）、大黄素（B）、大黄素甲醚（C）、大黄酚（D）。
中药学专业知识二_中药化学 第四章 醌类 第五节 含醌类化合物的中药实例_2012年版
B:萘醌
C:茜草素型蒽醌D:大黄素型蒽醌来自E:菲醌答案:D
4、下列化合物中酸性最强的是
A:紫草素
B:大黄酚
C:大黄素
D:大黄酸
E:茜草素
答案:D
5、下列反应用于鉴别蒽醌类化合物的是
A:无色亚甲蓝反应
B:Borntraiger’s反应
C:Kesting-Craven反应
D:Molish反应
E:Vitali反应
答案:B
6、番泻苷类的结构特点是
A:为二蒽醌类化合物
B:为二蒽酮类化合物
C:有2个COOH
D:有2个Glc
E:二蒽酮为中位连接，即10-10’位连接
答案:B,C,D,E
7、醌类化合物的理化性质为
A:多为元色结晶
B:多为有色固体
C:游离醌类多有升华性
D:小分子苯醌和萘醌类具挥发陛，能随水蒸气蒸馏
E:游离蒽醌能溶于醇，苯等有机溶剂，难溶于水，成苷后易溶于热水和醇，难溶于苯等有机溶剂
1、番泻苷A中两个蒽酮连接位置为
A:C-10和C-10’
B:C-1和C-3’
C:C-6和C-7’
D:.C-10和C-1’
E:C-10和C-2’
答案:A
2、丹参醌类成分为中药丹参的活性成分，其结构属于
A:苯醌
B:萘醌
C:蒽醌
D:菲醌
E:蒽酮
答案:D
3、虎杖具有祛风利湿、散瘀定痛、止咳化痰的功效，其主要含有
答案:B,C,D,E
天然药物化学-第4章醌类-20101026完美修正
Ａ、1675cm-1 处有一强峰。
Ｂ 、 1675-1647cm-1 和 1637-1621cm-1 范 围 有 两 个 吸 收 峰 ， 两 峰 相 距
24-38cm-1.
Ｃ、678-1661cm-1 和 1626-1616cm-1 范围有两个吸收峰，两峰相距 40-57cm-1.
Ｄ、1675cm-1 和 1625-1 处各有一个吸收峰，两峰相距 50cm-1.
B.大黄酚 C.番泻苷 A
C.番泻苷 A D．大黄素龙胆双
第四章 醌类化合物-3
14．下列化合物酸性最强的是（ A ）
A．2，7-二羟基蒽醌
B．1，8- 二羟基蒽醌
C．1，2
- 二羟基蒽醌
D．1，6-二羟基蒽醌
E．1，4-二羟基蒽醌
15．羟基蒽醌对 Mg(Ac)2 呈蓝～蓝紫色的是（ C ）
A．1，8-二羟基蒽醌
Ａ.甾体皂苷 Ｂ.三萜皂苷 Ｃ.生物碱类 Ｄ.蒽醒类
27、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分，常用（ C）试剂。
Ａ.无色亚甲蓝
Ｂ.５％ 盐酸水溶液 Ｃ.５％ＮａＯＨ水溶液 Ｄ.甲
醛
28.醌类化合物结构中具有对醌形式的是（D）
Ａ.苯醌 Ｂ.萘醌 Ｃ.菲醌 Ｄ.蒽醒
29.醌类化合物取代基酸性强弱的顺序是：（B）
A．带 1 个 α- 羟基蒽醌 羟基蒽醌
B．有 1 个 β-羟基蒽醌
C．有 2 个 α-
D．1，8 二羟基蒽醌
E．含有醇羟基蒽醌
7．芦荟苷按苷元结构应属于（ B ）
HO O OH
glu H
CH2OHA．二蒽酚 B．蒽酮 C．大黄素型 D．茜草素
型 E．氧化蒽醌
8．中草药水煎液有显著泻下作用，可能含有 （ B ）
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第四章醌类化合物练习题
一、名词解释
1. 醌类化合物：分子内具有不饱和环二酮结构（醌式结构）或容易转变成这样结构的天然有机化合物。
2. 菲醌类：具有菲醌母核的化合物，于生物合成上可能来源于二萜类，故常称其为二萜醌类成分。
二、简答题
1. 简述醌类化合物的分子类型及其分类
答：苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌。
天然苯醌类化合物分为对苯醌和邻苯醌两大类；萘醌类化合物分为α(1,4)、β(1,2)、amphi(2,6)三类；天然菲醌衍生物主要包括邻醌及对醌两大类；蒽醌类成分包括蒽醌衍生物，包括1,2-蒽醌、1,4-蒽醌、9,10-蒽醌，根据羟基分布不同，蒽醌分为大黄素型和茜草素型；蒽酚和蒽酮衍生物；二蒽酮类，包括中位(meso-)连接二蒽酮类、α-位连接二蒽酮类。
2. 简述萘醌的特性
答：α-萘醌类是黄色结晶，可升华，微溶于水，能溶于乙醇和乙醚；
天然萘醌衍生物多为橙黄色或橙红色结晶，个别为紫色结晶；
许多萘醌类有很明显的生物活性，如抗感染、抗癌、抗凝血等。
3. 简述醌类化合物的溶解性特点
答：游离醌：溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿等有机溶剂，难溶于水；
醌苷类：易溶于甲醇、乙醇，溶于热水，不溶于乙醚、苯、氯仿。
4. 如何判断醌类化合物的酸性强弱？
答：强弱取决于是否有羧基及酚羟基的数目、位置；
含–COOH > 含两个以上β-OH > 含一个β-OH > 含两个α-OH > 含一个α-OH
5. 简述醌类化合物颜色反应类型，如何判断结果
答：Feigl reaction：醌类衍生物在碱性条件下加热能迅速与醛类及邻二硝基苯反应生成紫色化合物。
无色亚甲兰显色试验：若出现兰色斑点，可能含苯醌或萘醌;不显色，可能含蒽醌。
与活性次甲基试剂的反应：醌环尚未完全取代的苯醌或萘醌，可在氨的碱性环境中与活性次甲基试剂的溶液反应，生成兰绿或兰紫色。
与金属离子的反应：醋酸镁反应：α-OH，邻-OH：显兰、兰紫色；间—OH：橙红、红色；对—OH：紫红、紫色。
Borntrager’s reaction：羟基蒽醌类在碱性溶液中发生颜色改变，会使颜色加深。
多呈橙、红、紫红色及蓝色。
6. 简述一般醌类成分的提取分离方法
答：有机溶剂提取法；碱提酸沉法；水蒸气蒸馏法；其它方法，如超临界流体萃取法、超声波提取法。
7. 简述用于醌类化合物结构鉴定的衍生物制备方法
答：甲基化反应、乙酰化反应。
8. 简述羟基类型对制备甲基化醌类化合物的影响及常用的甲基化试剂。
答：–OH 类型不同，化学环境不同，其甲基化反应难易不同，R-OH < α-酚OH < β-酚OH <-COOH；
常用的甲基化试剂：重氮甲烷（CH2N2）、碘甲烷（CH3I）、硫酸二甲酯（（CH3）2SO4）等。
9. 简述羟基类型对制备乙酰化醌类化合物的影响及常用的乙酰化试剂及反应能力。
答：–OH 类型不同，乙酰化反应难易不同，α-酚OH <β-酚OH <R-OH。
常用的乙酰化试剂及反应能力：CH3COCl > (CH3CO)2O > CH3COOR > CH3COOH。