精细有机合成化学与工艺学作业第一章第二章
精细有机合成化学与工艺学第二章
NO 2
NO 2 ＋
NO 2
＋ NO 2
NO 2 NO 2
0℃ 5％ 94％
1％
40℃ 7％ 91％
2％
90℃ 13％ 85％
2％
（2）使不可逆的磺化、C-烷化反应转变为可逆 反应，从而影响产物异构体的比例。
实例1：
CH3
0℃
200℃
CH3
CH3
SO3H
CH3
SO3H
SO3H
43%
4%
53%
2.1.3.2 亲电试剂的活泼性
亲电试剂的活泼性越高，亲电取代反应速度 越快，反应的选择性越低。
亲电试剂的活泼性越低，亲电取代反应速度 越低，反应的选择性越高。
表 亲电试剂活泼性的影响
异构产物 比例，％
H3C
59.8
0.5 39.7
H3C
1.17
1.25 97.6
H3C
38.4
21.0 40.6
亲核试剂
负离子：OH-，RO 含有可极化或已极化共价键的分子偶极
的正端：NH3，RNH2 烯烃的双键和芳环 还原剂：Fe2＋ 碱类：OH 金属有机化合物中的烷基：RMgX
2.1 芳香族亲电取代的定位规律 2.1.1反应历程
图2-1 苯亲电取代的能量变化图
2.1.2 苯环上已有取代基的定位规律
生成的目的产物的物质的 量占理论上应得到的目的产 物的物质的量的百分数，叫 做理论收率。
YP＝
nP
a p
nA,in
×100％
YP＝
nP nA,in
p a
×100％
Y＝S×X
例：H2N
+ H2SO4
H2N
《精细有机合成化学及工艺学》第1章绪论
24
1.6.4 农、林、牧、渔副产品的利用
碳水化合物： 糖类、淀粉、糖类树胶——单糖 纤维素——己糖（葡萄糖）和戊糖（木糖）
脂肪和油类：
主要成分：甘油三羧酸酯 可获得化工原料：脂肪酸、脂肪族含氮化合 物、二聚酸、氨基酰胺和咪唑啉类、壬二酸 与壬酸、脂肪醇、环氧化合物、蓖麻醇酸、 甘油。
25
本课程属精细有机化工专业方向的专业基础课，其先行课为 无机化学、分析化学、有机化学、物理化学、化工原理等。 主要以 芳香族化合物 的合成为主。 通过本课程的学习，要求学生对精细有机化工行业所 涉及的有机合成单元反应、工艺过程及装备有所了解，课 程内容主要包括精细有机合成工业基础、基本单元反应及 后处理装备、精细有机合成与工艺最新进展和新的研究成 果介绍。
利润率：
评价其高低的标准： <15％低利润率； 15-20% 中利润率； >20%， 高利润率
18
1.5 精细化工在国民经济中的作用
直接用作最终产品或其主要成分 增加或赋予各种材料以特性
满足人民的生活需要
促进新技术的进步 高经济效益
19
1.6 精细有机合成的原料资源
煤的加工 石油加工 天然气的利用 农、林、牧、渔副产品的利用
6
SO3H
水 磺 化
Cl 氯化
解
（ 碱
熔 ）
OH
气固相接触催化水解 高压液相碱性水解
氧化
水解
硝化
CH(CH3)2
CH3 H3C C O OH
解
酸
烷 C化
脱羧 COOH NO2 还原 NH2 重氮化 氧化 CH3 N2+Cl7
精细有机合成化学与工艺学
NH2 SO3H
NH2
NH2 S S S
NH2 S
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
[
]
[
]
Jiangsu Polytechnic Changzhou University University
[
]
[
]
Jiangsu Changzhou Polytechnic University University
3.
CH3
Cl2 光
CCl3
CCl3 Cl2 FeCl3 Cl HF T.M
School School of of PetroChemical PetroChemical Engineering Engineering
[
]
[
]
Changzhou University
11.
CH3 CH3 Cl2 FeCl3 Cl Cl 氧化 COOH
School of PetroChemical Engineering
[
]
[
]
Changzhou University
2. 工业溴化反应进行时，为什么常常需要 加入氧化剂？通常选择加入的氧化剂有 哪些？ P106 3. 文献查阅下列常见卤化物的用途和工业 合成方法？ 四氯化碳、氯乙酸、氯乙酰氯、对氯氯 苄、2－氯甲基吡啶、间氯硝基苯、对 氯苯酚、邻氯苯甲酸、2，6－二氯甲苯、 环氧氯丙烷、氟乙酸乙酯。
School of PetroChemical Engineering
[
]
[
]
第二章 精细有机合成基础工艺基础
9、原料消耗定额：
生产一吨产品需要消耗的原料量。
（ 对主要反应物来说，实际上是质量收率的倒数）
例：
NH2
NH2
+ H2SO4
质量 100kg
217kg SO3H
纯度 99％
≥97％
苯胺的消耗定额＝100÷217＝0.461t＝461kg
10、单程转化率和总转化率
某些反应过程，反应物一次经过反应器后的转化
喷射环流等。
气固相：特殊结构。
搅拌釜式反应器
+ 高催化剂利用率 + 好外部传递 + 温度分布均匀 - 催化剂夹带 - 高返混 - 催化剂分离问题
间歇式，半间歇式，CSTR
常用搅拌器
涡轮式
推进式
桨式
螺杆式
锚、框式
特殊框式
液相喷射环流反应器
3、液相连续反应器
1)理想混合型反应器（连续操作搅拌釜）
指某一反应物转变成目的产物的摩尔数占输入的 该反应物摩尔数的百分数。
对反应：
反应： aA
pP
Yp＝ （ np (a/p) / nA,in × 100％
式中， np －生成目的产物的摩尔数。
转化率、选择性、理论收率三者之间的关系：y = Y= S.X
例： H2N
+ H2SO4
100mol
H2N
H 2N
R：反应器； S：全过程
例题：P.42. 。
产物
例题： （P.17. ）
C6H6, 60
C6H6, 100
反应器
每100mol苯用 40mol氯（为减少 二氯苯的生成量）
分离器 C6H6, 61 C6H5Cl, 38 C6H5Cl2, 1
精细有机合成课后作业题参考答案
精细有机合成-课后作业题参考答案第2章作业题1、将下列化合物写出结构，按其进行硝化反应的难易次序加以排列：苯、乙酰苯胺、苯乙酮、甲苯、氯苯2、在下列取代反应中，主要生成何种产物?3、什么是溶剂化作用?溶剂化作用指的是每一个被溶解的分子或离子被一层或几层溶剂分子或松或紧地包围的现象。
溶剂化作用是一种十分复杂的现象，它包括溶剂与溶质之间所有专一性和非专一性相互作用的总和。
4、相转移催化主要用于哪类反应?最常用的相转移催化剂是哪类化合物?主要用于液-液非均相亲核取代反应。
最常用的相转移催化剂是季铵盐Q+X-。
第3章作业题1、什么是卤化反应? 引人卤原子有哪些方式?向有机化合物分子中的碳原子上引入卤原子的反应。
引人卤原子的方式有加成卤化、取代卤化、置换卤化。
2、除了氯气以外，还有哪些其他氯化剂?卤化氢+氧化剂、卤化氢或盐、其它。
3、在用溴素进行溴化时，如何充分利用溴?加入强氧化剂次氯酸钠和双氧水等。
4、用碘和氯气进行芳环上的取代碘化时，氯气用量不易控制，是否有简便的碘化方法?（1）I2+H2O2作碘化剂的优点是成本低，操作简便。
缺点是不适用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
（2）I2+Cl2作碘化剂的优点是可用于原料和产物易被H2O2氧化的情况。
缺点是在水介质中使用时会生成具有氧化性的HClO，另外氯气的用量不易控制。
（3）用ICl作碘化剂的优点是碘化时不产生HI，不需要另加氧化剂，可在水介质中用于原料和产物易被氧化的情况。
缺点是ICl是由I2和Cl2反应制得的，易分解，要在使用时临时配制。
5、请写出芳环上取代卤化的反应历程。
6、芳环上亲电取代卤化时，有哪些影响因素？被卤化物的结构、卤化剂、催化剂、卤化深度、卤化介质的PH值、卤化溶剂、卤化温度、被卤化物中和卤化剂中的杂质等。
7、完成下列反应式8、写出从甲苯制备以下化合物的合成路线。
（1）间氯三氟甲苯（2）3,4-二氯三氟甲苯（3）2,4-二氯三氟甲苯（4）2-氯-5-溴三氟甲苯第4章作业题1、采用三氧化硫为磺化剂有哪些优缺点？用三氧化硫磺化，其用量接近理论量，磺化剂利用率高，成本低。
精细有机合成化学与工艺学
精细有机合成化学与工艺学《精细有机合成化学及工艺学》课程教学大纲第1章绪论介绍精细化工的定义、特点、分类；精细化工在国民经济中的作用；有机精细化学品的分类；精细有机合成单元反应的定义和种类。
本章重点：明确精细化工的基本概念，了解该领域的最新科技发展动态和趋势。
第2章精细有机合成的理论基础概述：概括介绍精细有机合成的反应原理和历程、精细有机合成的工艺学基础的概况。
反应试剂的分类：极性试剂、游离基试剂。
亲电取代反应：芳香族亲电取代反应历程、芳香族亲电取代反应定位规律。
亲核取代反应：脂肪族和芳香族亲核取代反应历程、影响因素。
化学计量学metrology：反应物的摩尔比、转化率、收率及选择性等概念。
精细有机合成中的溶剂效应：溶剂的分类、专一性溶剂化作用对有机反应的影响、有机反应溶剂的使用和选择。
相转移催化：相转移催化原理、相转移催化剂、影响因素及应用实例。
第3章卤化概述：介绍卤化单元反应的定义、特点、重要性。
重点介绍芳环上取代卤化反应：反应历程、卤化反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯苯的生产工艺。
脂肪烃及芳环侧链的取代反应：反应影响因素、典型卤化反应品种-—氯化苄的生产工艺。
第4章磺化和硫酸酯化概述：介绍磺化单元反应反应概况：磺化重要性、磺化剂。
重点介绍芳香族磺化：主要磺化方法、磺化反应历程、磺化反应动力学、磺化反应影响因素、磺化生产工艺、磺化物的分离、典型磺化产品——萘磺酸及衍生物的生产。
第5章硝化和亚硝化概述：介绍硝化反应的定义、特点、重要性。
硝化反应历程：介绍均相硝化动力学及非均相硝化动力学。
硝化反应工艺：重点介绍混酸硝化反应、绝热硝化反应工艺、硝化反应影响因素、硝化异构产物的分离。
介绍典型硝化产品——硝基苯的生产工艺。
亚硝化：酚类、胺类的亚硝化。
本章重点：掌握硝化和亚硝化原理和历程、硝化反应影响因素；以及混酸硝化反应第6章氢化和还原概述：介绍氢化反应的定义、分类、应用。
重点介绍催化氢化、化学还原理论及工艺。
精细有机合成化学及工艺学
+ 2 NaOH
Cl
SO3Na
ONa + Na2SO3 + H2O
NO2
NO2
Na2SO3
NO2
NO2
芳环上其他取代基对反应的影响
Cl
NO2 Na2CO2,H2O,130℃ H2O,H
Cl
NO2 Na2CO2,H2O,100℃ H2O,H
OH
NO2
O2N
OH NO2
Cl
NO2
O2N
Na2CO2,H2O,温热
异构产物生成比率（%）
邻位
间位
对位
13
0.6
86
氯苯
35
0.94
64
溴苯
43
0.9
56
碘苯
45
1.3
54
邻/对
0.15 0.55 0.77 0.83
4.新取代基的空间效应
如表1 中，甲苯的C-烷基化中的叔丁基化，几乎没有邻位取代， 主要生成对位产物。
5.反应条件的影响
（1）温度的影响
CH3 34%
5.碱类
6.有机金属化合物中的烷基：RMgX RC CM 等
2.自由基试剂：含有未成对单电子的自由基或是在一定条件下可产生
自由基的化合物。
2.2亲电取代反应
通式：
R H+ Z
R Z + H+
或R H+ Z
Y
R Z +Y H
1.芳香族π配合物与σ配合物
CF3
CF3
CF3
+ HNO2F
BF3
[
-100℃
钝化。
（3）取代基具有负的诱导效应，且同苯环相连的原子没 有共用电子对，如
精细有机化学品的合成与工艺学
精细有机化学品的合成与工艺学第一章绪论1.1 精细化工的范畴生产精细化学品的工业，通称精细化学工业，简称精细化工。
所谓精细化学品，一般指的是批量小、纯度或质量要求高，而且利润高的化学品。
最早的精细化工行业，例如染料、医药、肥皂、油漆、农药等行业，在19世纪前就已出现。
随着科学技术的不断发展，一些新兴的精细化工行业正在不断出现。
例如，到1981年列入日本《精细化工年鉴》的精细化工行业共有34个即医药、兽药、农药、染料、涂料、有机颜料、油墨、催化剂、试剂、香料、粘合剂、表面活性剂、化妆品、感光材料、橡胶助剂、增塑剂、稳定剂、塑料添加剂、石油添加剂、饲料添加剂、食品添加剂、高分子凝聚剂、工业杀菌防霉剂、芳香防臭剂、纸浆及纸化学品、汽车化学品、脂肪酸及其衍生物、稀土金属化合物、电子材料、精密陶瓷、功能树脂、生命体化学品和化学促进生命物质等。
由此可见，精细化工的范畴相当广泛。
1.2 精细化工的特点精细化学品在量和质上的基本特点是小批量、多品种、特定功能和专用性质。
精细化学品的全生产过程除了化学合成（包括前处理和后处理）以外，还涉及到剂型（制剂）和商品化（标准化）两部分。
这就导致精细化工必然要具备以下特点：（1）高技术密集度因为精细化工涉及到各种化学的、物理的、生理的、技术的、经济的等多方面的要求和考虑。
（2）多品种例如，根据《染料索引》（Colour Index）1976年第三版的统计，共包括不同化学结构的染料品种5232入其中已公布化学结构的1536个。
主要国家经常生产的染料品在2000个以上。
（3）综合生产流程和多用途、多功能生产设备由于精细化工品种多、批量小，并经常更换和更新品种，为了取得高经济效益，目前许多工厂已采用上述措施。
（4）商品性强，市场竞争激烈。
（5）新品种开发成功率低、时间长、费用高。
（6）技术垄断性强、销售利润高、附加价值高。
1.3 精细化工在国民经济中的作用精细化工是国民经济中不可缺少的一个组成部分。
第2章 精细有机合
常用溶剂的介电常数
4、按Lewis酸碱理论分类 A + :B
酸(EPA) 亲电试剂 碱(EPD) 亲核试剂
A:B
酸碱配合物 EPA/EPD配合物
EPA溶剂：具有缺电子或酸性部位，亲电试剂， 择优使EPD或负离子溶剂化。 如水、醇、酚、羧酸等。
EPD溶剂：具有富电子或碱性部位，亲核试剂，
择优使EPA或正离子溶剂化。 如醇、醚、羰基化合物中的氧原子， 氨类和N－杂环化合物中的氮原子。
87 1 S＝ 100%＝88.7% 100-2 Y = X苯胺 S 98% 88.7% 87%
87 100% 100 1
7
7、质量收率(Y质)
8、原料消耗定额
目的产物的质量占某一输入反 每生产1吨产品需要消耗的各 应物的质量百分数。 种原料的量（t或kg）。
例：
NH2 + H2SO4
2、按材质分类
金属设备：碳钢、合金钢、铸铁、铝、铜、不锈 钢、铂 非金属设备：陶瓷、玻璃、塑料、搪瓷、木材 非金属材料衬里设备：衬橡胶、塑料、耐火材料、 搪瓷等
3、按受压情况分类
常压设备 （P≤0.07MPa） 低压设备（代号L） （0.1MPa≤P<1.6Mpa） 中压设备（代号M） （1.6MPa≤P<10Mpa） 高压设备（代号H） （10MPa≤P<100Mpa） 超高压设备（代号U）（P≥100Mpa）
1）极性质子溶剂： ε大，极性强，有能电离的质子的溶剂。如水，醇等。
能与阴离子或强电负性元素形成氢键，发生强溶剂化作用
使阳离子成为裸阳离子，利于共价键断裂（异裂） 可促进离子型反应。
2）极性非质子溶剂： ε大，极性强，有电负性较强的元素的溶剂。如DMF等。 能与阳离子产生强溶剂化作用，使阴离子成为裸阴离子，可促进离子型反应。 二甲亚砜(DMSO) (CH3)2S=O 二甲基乙酰胺（DMAC） CH3CON(CH3)2 丙酮 (CH3)2C=O
精细有机合成原理与工艺思考题-化工02
精细有机合成原理与⼯艺思考题-化⼯02精细有机合成原理与⼯艺思考题第⼀章绪论1、衡量⼀个国家或地区化学⼯业发达程度和化⼯科技⽔平⾼低的重要标志是什么？2、什么叫精细化⼯产品（或精细化学品）？基本特点有哪些？3、精细化⼯的定义；精细化⼯的基本特点有哪些？4、化⼯产品⽣产过程的顺序是怎样的？5、化⼯⾏业类别有哪些？6、精细化⼯的产⽣和发展与什么有关？7、⽬前国外精细化⼯的发展趋势是什么？8、化学⼯业精细化率（精细化⼯率）是怎样定义的？它的标志性意义是什么？9、我国近期出台的《“⼗⼀五”化学⼯业科技发展纲要》将哪些精细化⼯领域列为“⼗⼀五”精细化⼯技术开发和产业化的重点?10、⾃2007年起我国将全⾯禁⽌哪5种⾼毒农药在农业上使⽤？11、我国建设的化⼯园区有哪些？12、中国精细化⼯发展⽐较先进的领域有哪些？举例说明。
13、中国精细化⼯⽣产中存在的问题主要有哪些？14、有机化⼯⽣产的起始原料和主要基础有机原料有哪些？15、精细化⼯专业技术⼈才应具备的素质有哪些？16、有机化⼯原料发展的三个阶段和两次转换各是什么？以农林副产品为原料⽣产的化⼯产品延续⾄今的主要有哪些？为什么能延续⾄今？17、煤化⼯的兴起与发展阶段主要包括哪⼏个⽅⾯？被称为“有机合成⼯业之母”的产品是什么？18、⽯油化⼯的兴起与发展经历了哪⼏个阶段？⽯油化⼯诞⽣的标志是什么？19、⼀个国家有机化⼯发展⽔平的标志是什么？20、⽯油烃裂解（⼄烯装置）可以得到哪些化⼯产品？21、单元反应的概念？最重要的单元反应有哪些？22、合成⽓的⽣产⽅法有哪些？何谓C1化学，C1化学的发展有何意义？合成⽓的定义是什么？23、⽣产糠醛的原料有哪些？糠醛的⽤途有哪些？24、⽯油芳烃⽣产的⽣产⼯艺主要有哪些？芳烃抽提中常⽤的溶剂有哪些？25、写出以下基本化⼯原料主要来⾃哪种资源？⑴甲烷；⑵⼀氧化碳；⑶⼄炔；⑷⼄烯；⑸ C18-C30直链烷烃；⑹苯；⑺萘；⑻ C12-C18直链脂肪酸。
精细化工工艺学作业题
精细化⼯⼯艺学作业题第⼀章绪论1.精细化学品和精细化率的定义，我国精细化学品的分类如何？专业⼯具书：把产量⼩、纯度⾼的化学品泛称为精细化学品；⽇本：把凡具有专门功能、研究开发、制造及应⽤技术密集度⾼，配⽅技术能左右产品性能，附加值⾼，收益⼤，⼩批量，多品种的商品称为精细化学品；美国：⼜称为专⽤化学品，指全⾯要求产品功能和性能的⼀类化学品我国：把凡能增进或赋予⼀种（类）产品以特定功能，或本⾝拥有特定功能的⼩批量、⾼纯度的化学品，称为精细化学品。
精细化率（精细化⼯在整个化学⼯业中所占的⽐重） =（精细化⼯产值/化⼯产品总值）×100% 精细化率的⾼低成为衡量⼀个国家或地区化学⼯业发达程度和化⼯科技⽔平⾼低的重要标志。
分类：1986年3⽉6⽇ 11⼤类农药、染料、涂料（油漆、油墨）、颜料、试剂和⾼纯物、信息⽤化学品（感光材料、磁性材料、）、⾷品和饲料添加剂、粘合剂、催化剂和各种助剂、化学药品（原料药）和⽇⽤化学品、功能⾼分⼦材料（功能膜、偏光材料）。
2.简述精细化⼯和精细化学品的特点，精细化学品量和质的两个基本特性。
⽣产特性:⼩批量、多品种、复配型居多,技术密集度⾼,综合⽣流程和多功能⽣产装置,⽣产⼯艺多样化经济特性:投资效率⾼,附加价值⾼,利润率⾼商业特性:市场排他性,市场从属性,配有应⽤技术和技术服务产品特性:物理功能、化学功能和⽣物活性。
量：⼩批量、多品种质：特定功能、专⽤性质 3.通⽤化学品、精细化学品和专⽤化学品的区别。
通⽤化学品（Commodity Chemicals ） (⾮差别性、量⼤)：指从价廉，易得的天然资源开始，经⼀次或数次化学加⼯⽽制成的最基本的化⼯原料精细化学品。
（⾮差别性、量少）：化学试剂、染料、颜料、⾷品添加剂、催化剂、医药和农药的原药等。
以化合物的形式销售,强调产品的规格和纯度。
初级产品深加⼯制成。
专⽤化学品。
（差别性、量少）：指全⾯要求产品功能和性能的⼀类化学品，可按商品使⽤性质分为准商品，多⽤途功能化合物和最终⽤途化学品。
精细有机合成化学与工艺学1-3章
未来30年，我国至少可发展20亿吨 生物能源，加上核能、水能、风能、 太阳能、地热能开发以及传统的化 石能源和发展各种节能技术
第二章 精细有机合成基础
1.芳香族亲电取代的定位规律 2.化学反应的计量学 3.化学反应器 4.精细有机合成中的溶剂效应 5.气—固相接触催化 6.相转移催化 7.均相配位催化 8.电解有机合成
（3）取代苯基具有吸电诱导效应
取代基有吸电诱导效应-I，而且
和苯环相连的原子没有未共有电 子对 例：—+NR3、—NO2、—CF3、— CN、—SO3H、—CHO、—COR等 它们使苯环钝化，而且是间位定 位基
2）已有取代基的定位效应
主要是：空间位阻作用 只有在已有取代基的电子效应相差不大时才能成立， 如果已有取代基的电子效应相差大时，则电子效应的差别 起主要作用。例如：卤原子所占空间增大时，邻/对比不 是减少，而是增大。 4种卤原子的电负性是F » Cl > Br > I 4种卤原子的吸电子效应是-IF>-ICl>-IBr>-II 吸电诱导效应-I对距离较近的邻位的影响比距离较远 的对位的影响大一些，因为-I钝化苯环，使一些取代基定 位到间位上 由以上原因得出：邻位异构产物的比例为氟苯<氯苯<溴苯 <碘苯
6）反应的可逆性
1 对于不可逆的亲电取代反应，电子效应 对定位起主导作用，即各异构产物的生成 比例主要取决于各异构物的δ 配合物中间 体的相对稳定性。 2 对于可逆反应（亲电取代反应），则是 空间效应对定位效应起主要作用，即各异 构产物的生成比例主要取决于各异构产物 之间的空间位阻和平衡关系。
精细有机合成化学与工艺学第2章精细有机合成基础PPT课件
Z H E
Z
Z
HE
HE
21.07.2020
18
有-I，+T，且|-I|>|+T|： 如-F,-Cl,-Br,-I等 （1）总效果使苯环电子云密度降低； （2）使取代基邻、对位电子云密度低于间位； （3）邻、对位定位基。
Cl
+0.0041 +4.46 +0.0202
NH2
-0.003 0 -0.02
A +
E 40%
A E 20%
①决定反应的难易——以苯的相对反应速率为标准， 分为活化基和钝化基
②决定反应的位置——以邻对位产率60%为标准， 分为邻对位基和间位基
21.07.2020
8
表2-1 邻、对位定位基和间位定位基
定位 效应
邻 、 对 位 定 位
强度 最强 -O-
取代基
强 NR2、NHR、NH2、OH、OR 中 OCOR、NHCOR
21.07.2020
17
有-I，+T，且|-I|<|+T|：
如-OH、-OCH3、-NH2、-
Z H
N(CH3)2、-NHCOCH3等
E
（1）诱导效应与共轭效应作用不
一致，共轭效应作用大于诱导 Z 效应，使苯环活化；
（2）使邻、对位取代产物更稳定；H E
（3）邻、对位定位基。
Z H E
Z
HE
Z H E
位
COOH，
吸电子共轭效应
钝
定
SO3H、CN、NO2、CF3**、CCl3** **只有吸电子诱导效应 化
位 最强 NH3+、NR3+
21.07.2020
精细有机合成化学与工艺学课件第1章绪论
关系
精细有机合成工艺学与工程学是相互关联的学科，工程学为 精细有机合成工艺学的实际应用提供了技术支持和实现手段 ，而精细有机合成工艺学的研究成果又可以为工程学提供理 论指导和技术支持。
应用
在实际生产中，精细有机合成工艺学的理论指导和技术支持 可以帮助工程师设计出更加高效、环保、经济的生产工艺流 程，提高产品的质量和产量，降低生产成本。
下章预告
• 探讨不同类型催化反应的原理、特点和实例。
下章预告
关键点
1
2
掌握催化反应的基本原理和在精细有机合成中的 应用。
3
学习不同类型的催化反应，了解其在实际生产中 的应用。
下章预告
01
学习建议
02
提前预习相关催化反应的合成中的应用。
03
THANKS
工艺学研究内容与方法
研究内容
精细有机合成工艺学的研究内容包括反应机理、催化剂设计、反应条件优化、分 离纯化技术、生产工艺流程设计等。
研究方法
精细有机合成工艺学的研究方法主要包括实验研究、计算机模拟和数学模型等， 通过这些方法可以深入了解反应机理、预测反应结果、优化生产工艺参数等。
工艺学与工程学的关系
应用领域
精细有机合成化学的应用领域非常广泛。例如，在制 药领域，通过精细有机合成可以制备各种药物，治疗 疾病；在农业领域，可以合成高效低毒的农药，提高 农作物产量；在材料领域，可以合成高性能的聚合物 、液晶材料等；在能源领域，可以合成燃料添加剂、 电池材料等。此外，精细有机合成化学还在环保、食 品、化妆品等领域得到广泛应用。
技术更新换代
随着科技的不断进步，精细有机合成化学与工艺学需要不 断更新技术和设备，以适应新的市场需求和技术发展趋势。
精细有机合成02第二章精细有机合成的理论与技术基础
δ+ δZ C R 3
δ- δ+ Z C R 3
箭头表示
电子云的
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偏移方向 4
诱导效应沿键链的传递是以静电诱导的方式进行的，只涉及电子
云分布状况改变和键的极性的改变，一般不引起整个电荷的转移、 价态的变化。
在SN1反应中，亲核试剂的性质对反应速度没有影响。SN2反应中亲 核试剂的亲核性对反应速度影响显著。 进入基团的碱性愈强,其亲核性能力也愈强。
I->CN->OH->Br –>AcO->H2O 离去基团的碱性愈弱，形成的负离子愈稳定，愈容易被进入基团 取代。按离去基团的碱性大小排列次序为：I->Br->Cl-
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➢空间效应 是由分子中各原子或基团的空间适配性，或反应
分子间的各原子或基团的空间适配性所引起的一种形体效应
空间效应的强弱取决于相关原子或基团的大小和形状。
空间位阻是最常见的一种空间效应。
空间位阻一般指体积庞大的取代基直接影响化合物反应活性部 位的显露，阻碍反应试剂对反应中心的有效进攻。
空间位阻也可以指进攻试剂的庞大体积影响其有效进入反应位 置。
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第二节 精细有机合成反应基础知识
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➢取代反应
取代反应指与碳原子相连的原子或基团被另一个原子或基团所替代 的反应。
➢脂肪族亲核取代反应（S此，C-X键的 电子对偏向卤原子
RX + N u -
RN u + X -
底物
亲核试剂 （进入基团）
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第一章 绪论
1.什么事精细化工？精细化工的特点？
2.什么事精细化学品？请列举五种主要的精细化学品。
3.精细化学品的原料来源主要有哪些？
4.精细有机合成的主要单元反应有哪些？
第二章 精细有机合成的理论基础
1、下列试剂哪一个不是亲电试剂？
A 、 NO 2+
B 、Cl 2
C 、Fe 2+
D 、Fe 3+
2、下面哪一个不是自由基生成（链引发）的方式？
A 、 加压
B 、加热
C 、氧化还原反应
D 、光照
3、苯环上具有吸电子基团时，芳环上的电子云密度降低，这类取代基如（ ）；从而使取代卤化反应比较困难，需要加入催化剂并且在较高温度下进行。
A 、 -NO 2
B 、-CH 3
C 、-CH 2CH 3
D 、-NH 2
4、汞盐存在下，蒽醌用发烟硫酸磺化主要生成（ ）。
A 、α-蒽醌磺酸
B 、β-蒽醌磺酸
C 、不反应
D 、汞盐加入不影响产物
5、极性试剂是指那些能够 一对电子以形成共价键的试剂。
极性试剂分为 试剂和 试剂。
6、自由基反应历程包括链引发、 和 三步，其中链引发的方式
有 、 、 。
7.合成题
(1)
(2) CH3 SO3H -Br CH3
CH3 CH3 COOH COOH -Br。