江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习含解析
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案
高考化学《有机合成推断》真题练习含答案1．[2024·浙江1月]某研究小组按下列路线合成镇静药物氯硝西泮（部分反应条件已简化）。
已知：CROBrR—Br ＋HNRCON RN 请回答：（1）化合物E 的含氧官能团名称是 。
（2）化合物C 的结构简式是 。
（3）下列说法不正确的是 。
A ．化合物A →D 的转化过程中，采用了保护氨基的措施B ．化合物A 的碱性弱于DC ．化合物B 与NaOH 水溶液共热，可生成AD ．化合物G →氯硝西泮的反应类型是取代反应（4）写出F →G的化学方程式________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
（5）聚乳酸（）是一种可降解高聚物，可通过化合物开环聚合得到。
设计以乙炔为原料合成X的路线（用流程图表示，无机试剂任选）。
（6）写出同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式。
①是苯的二取代物；②1HNMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，无碳氧单键。
答案：（1）硝基、羰基（2）（3）BD（4）（5）（6）解析：A与乙酸发生取代反应生成B，则B的结构简式为；B发生硝化反应生成C，结合D的结构简式可知C为；E发生取代反应生成F，根据F和G的分子式以及氯硝西泮的结构简式，结合题给已知条件可知，F的结构简式为，G的结构简式为。
（3）A→B的过程中，氨基被转化为酰胺基，硝化反应后再水解出氨基，属于氨基的保护，A项正确；硝基为吸电子基团，使化合物中负电荷向硝基偏移，导致氨基中的N原子结合质子的能力减弱，所以碱性：A>D，B项错误；B的结构简式为，在氢氧化钠溶液、加热的条件下，酰胺基发生水解反应，可转化为化合物A，C项正确；G的结构简式为，G中氨基与酮羰基发生脱水缩合反应，生成了氯硝西泮，不属于取代反应，D项错误。
苏教版备战 高考化学复习选修 教案选修 《有机合成》及推断题教案
选修5《有机合成》及推断题【典型例题】[例1]从环己烷可制备1,4-环己二醇的二醋酸酯。
下面是有关的8步反应：（1）其中有3步属于取代反应、2步属于消去反应、3步属于加成反应。
反应①、 和_______属于取代反应.（2）化合物的结构简式是：B 、C . （3）反应④所用试剂和条件是 . 答案：（1）⑥、⑦ （2）、（3）[例2]已知烯烃中C=C 双键在某些强氧化剂作用下易发生断裂，因而在有机合成中有时需要对其保护。
保护的过程可简单表示如右图：又知卤代烃在碱性条件下易发生水解，但烯烃中双键在酸性条件下才能与水发生加成反应。
现用石油产品丙烯及必要的无机试剂合成丙烯酸，设计的合成流程如下：CH 3CH=CH 2 → → → → →丙烯酸请写出②、③、④三步反应的化学方程式。
分析：由CH 3CH=CH 2→CH 2=CH —COOH 可知合成的关键在于双键如何保护，—CH 3如何逐步转化成—COOH 。
结合题中信息可知本题的知识主线为不饱和烃→不饱和卤代烃A B CD E Cl 2（300℃）②③④ ①→不饱和醇→饱和卤代醇→饱和卤代醛→饱和卤代羧酸→不饱和卤代羧酸。
答案：②CH 2=CH —CH 2Cl+H 2OCH 2=CH —CH 2OH+HCl③CH 2=CH —CH 2OH+Br 2 ④ 【解题思路】1、正确判断所合成的有机物的类别及所带官能团，找出所关联的知识和信息及官能团所处的位子。
2、根据所给原料、信息及有关反应规律尽可能将合成的有机物解刨成若干片段并将各片段有机的拼接和衍变，并寻找官能团的引入、转换和保护方法。
【方法归纳】※合成有机物要以反应物、生成物的官能团为核心，在知识网中找到官能团与其它有机物的转化关系，从而尽快找到合成目标与反应物之间的中间产物作为解决问题的突破点，主要思维方法：A.顺向思维法：思维程序为反应物→中间产物→最终产物B.逆向思维法：思维程序为最终产物→中间产物→反应物 实际解题过程中往往正向思维和逆向思维都需要应用。
高考化学专题复习 有机合成与推断
(2)根据数据确定官能团的数目
⑤某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个 —OH；增加84，则含 有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。 ⑥由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。 ⑦当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质 量减小4，则含有2个—OH。 (3)根据性质确定官能团的位置 ①若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “__—__C__H_2_O__H__”；若能氧化 成酮，则醇分子中应含有结构 “_—__C__H_O__H__—__”。
需要注意的是—NH2 具有碱性，不能先引入—NH2 后，再用浓硫酸将羟基脱水成醚，
防止—NH2 要与浓硫酸反应。
答案
【归纳总结】 1．“三招”突破有机推断与合成
(1)确定官能团的变化 有机合成题目一般会给出产物、反应物或某些中间产物的结构等，在解题过程中应 抓住这些信息，对比物质转化中官能团的种类变化、位置变化等，掌握其反应实质。 (2)掌握两条经典合成路线 ①一元合成路线：RCH===CH2―→一卤代烃―→一元醇―→一元醛―→一元羧酸 ―→酯。 ②二元合成路线：RCH===CH2―→二卤代烃―→二元醇―→二元醛―→二元羧酸 ―→酯(链酯、环酯、聚酯)(R代表烃基或H)。
HO—CH2—OH，
与 HO—CH2—OH 发生分子间脱水生成
。
(5)
在碱性条件下发生水解反应生成
被氧化为
,
，然后 与 H2O 作 用 下 生 成
苏教版高三化学复习课件：合成高分子化合物 有机合成及推断
苏教版高三化学复习课件：合成高分子化合物有
机合成及推断
导读：本文苏教版高三化学复习课件：合成高分子化合物有机合成及推断，仅供参考，如果觉得很不错，欢迎点评和分享。
2015届高考化学（苏教版）一轮复习配套课件：选修5-3合成高分子化合物有机合成及推断［考纲展示］ 1.了解合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
2.了解加聚、缩聚等有机反应的特点。
3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技术领域中的应用。
4.了解合成高分子化合物在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
5.关注有机化合物的安全和科学使用，认识有机化合物在生产、生活中的作用和对环境、健康产生的影响。
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高考化学复习江苏高考化学考点预测试题：4.2有机物的合成与推断.docx
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(45分钟 50分)一、单项选择题(共4个小题，每小题2分，共8分。
每小题只有一个选项符合题意)1.(2012·上海高考)过量的下列溶液与水杨酸()反应能得到化学式为C7H5O3Na的是( )A.NaHCO3溶液B.Na2CO3溶液C.NaOH溶液D.NaCl溶液2.(2012·徐州模拟)咖啡酸是一种抗氧化剂的成分，咖啡酸的结构简式为，其中取代基—Y中不含支链，含有碳碳双键，咖啡酸有如下转化关系：下列有关说法不正确的是( )A.取代基—Y的结构简式—CH＝CHCOOHB.中间产物A的分子式为C9H6O4Na2C.上述由咖啡酸到B的转化也可以通过咖啡酸与足量金属钠反应实现D.1 mol咖啡酸与足量浓溴水发生反应时消耗4 mol Br23.叶蝉散是一种新型杀虫剂，防效迅速，且残效不长，对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用。
工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如下：下列有关说法不正确的是( )A.叶蝉散的相对分子质量为193B.邻异丙基苯酚分子中所有碳原子在同一个平面内C.叶蝉散能发生加成、水解反应D.由邻异丙基苯酚转化为叶蝉散属于加成反应4.(2012·江门二模)CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成：下列说法正确的是( )A.可用FeCl3溶液检测上述反应是否有CPAE生成B.通常条件下，咖啡酸和苯乙醇都能发生取代、加成、消去、氧化反应C.CPAE与NaOH溶液共热时，1 mol CAPE可以消耗3 mol NaOHD.1 mol CPAE与H2反应，最多可消耗8 mol H2二、不定项选择题(共3个小题，每小题4分，共12分。
每小题有一个或两个选项符合题意。
若正确答案只包括一个选项，多选时，该题得0分；若正确答案包括两个选项，只选一个且正确的得2分，选两个且都正确的得满分，但只要选错一个，该小题就得0分)5.M的名称是乙烯雌酚，它是一种激素类药物，结构简式如下。
高二化学苏教版选修有机化学基础复习之有机推断与合成(含详解)
高二苏教版《有机化学基础》复习之------有机合成及推断1. 1，6-己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。
下图为A 通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：（1）化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为。
（2）B到C的反应类型为。
（3）F的结构简式为。
（4）在上述中间物质中，核磁共振氢谱峰最多的是__________，最少的是________(填化合物代号)。
（5）由G合成尼龙的化学方程式为_______________________________________。
（6）由A通过两步反应制备1，3-环己二烯的合成路线为。
2．醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物，能阻碍血栓扩展，可以通过以下方法合成(部分反应条件省略)。
回答以下问题：已知：丙二酸酐：，为丙二酸脱水后的产物。
可水解生成丙二酸。
（1）E中所具有的含氧官能团名称是________。
（2）反应②的化学方程式为_______________________________________。
（3）E 与G 反应的类型是________。
（4）关于E 物质，下列说法正确的是________(填字母序号)。
a.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰b.可以用新制的氢氧化铜溶液鉴别D 和Ec.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和还原反应d.1 mol E 最多可以消耗4 mol H 2（5）写出G 的结构简式 。
（6）G 的某种同分异构体分子中只含有一个环，可与氯化铁溶液发生显色反应，与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，苯环上的一氯代物只有两种，其结构简式为______________________________。
3．非索非那定(E)可用于减轻季节性过敏鼻炎引起的症状。
其合成路线如下(其中—R 为)：（1）E 中的含氧官能团名称为________和________。
有机物的推断与合成专题复习
有机物的推断与合成专题复习设计立意和思路：通过对有机物基础知识的梳理，进一步理解有机物结构的特征和变化规律；通过对有机物分子结构或性质的推断和有机物合成方法的教学，使学生形成良好的思维品质，掌握相关问题的分析方法，进一步培养发散思维能力。
考查方式展望：有机推断和合成可以全面考查学生对有机物的结构、性质、合成方法、反应条件的选择等知识掌握的程度和应用水平，又能考查学生的自学能力、观察能力、综合分析能力、逻辑思维能力，同时可与所给信息紧密结合，要求迁移应用，因此成为高考的热点。
预测今后将继续成为有机部分化学试题的主要考点，并且很可能逐步向综合性、信息化、能力型方向发展。
有机物结构与性质梳理1．有机物分子结构剖析(烃的衍生物和烃的关系)①烃——碳氢化合物，分子式为CxHy，若烃的相对分子质量M，则通过M/12，初步确定碳原子数，在 y ≤2x+2的前提下，然后依次增加12个氢，减少一个碳原子，同时结合常见的烃和题意进行分析。
②醇、酚与烃的比较：多一个羟基，实质上就是在碳氢键之间插入氧原子-O-③醚与烃相比较：醚可看作在烃的碳碳之间插入氧原子-O-④醛与烃相比较：在碳氢之间插入羰基——碳氧双键⑤羧酸、酯与烃相比较：分别是在碳氢和碳碳之间插入一个-COO-⑥卤代烃其实是卤素原子取代了烃分子中的氢原子2．符合一定碳氢比的有机物：①C：H=1：1的有机物有：乙炔、苯、苯酚、苯乙烯、立方烷②C：H=1：2的有机物有烯烃、环烷烃、饱和一元醛、饱和一元酸、普通酯、葡萄糖等③C：H=1：4的有机物有CH4、CH3OH、CO(NH2)23．不饱和度的推算：一个双键或一个环，不饱和度均为1；一个叁键不饱和度为2；一个苯环，可看作是一个环加三个叁键，不饱和度为4；不饱和度为1，与相同碳原子数的有机物相比，少两个H，不饱和度为2，少四个H，依此类推。
4．官能团的结构及反应特点：①醇羟基：跟钠发生置换反应、可能脱水成烯、可能氧化成醛或酮、酯化反应②酚羟基：弱酸性、易被氧气氧化成粉红色物质、显色反应、与浓溴水发生取代反应③醛基：可被还原或加成（与H2反应生成醇）、可被氧化（银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色）④羧基：具有酸的通性、能发生酯化反应⑤碳碳双键和碳碳叁键：能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色、能发生加成和加聚反应⑥酯基：能发生水解反应5．有机反应现象归类①能发生银镜反应或裴林反应的：醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖②与钠反应产生H2的：醇、酚、羧酸③与NaOH等强碱反应的：酚、羧酸、酯、卤代烃④与NaHCO3溶液反应产生气体的有机物：羧酸⑤能氧化成醛或羧酸的醇必有—CH 2OH 结构，能氧化成酮的醇必有—CHOH 结构 ⑥能使溴水因反应而褪色的：烯烃、炔烃、苯酚、醛及含醛基的物质⑦能使酸性KMnO 4溶液褪色的：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醛及含醛基的物质如甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等⑧能发生显色反应的：苯酚与FeCl 3、蛋白质与浓硝酸 有机合成的常规方法1．引入官能团：①引入-X 的方法：烯、炔的加成，烷、苯及其同系物、醇的取代②引入-OH 的方法：烯加水，醛、酮加氢，醛的氧化、酯的水解、卤代烃的水解、糖分解为乙醇和CO 2③引入C=C 的方法：醇、卤代烃的消去，炔的不完全加成，*醇氧化引入C=O 2．消除官能团①消除双键方法：加成反应②消除羟基方法：消去、氧化、酯化 ③消除醛基方法：还原和氧化3．增长碳链：酯化，炔、烯加HCN ，聚合等4.缩短碳链：酯水解、裂化或裂解、烯催化氧化、脱羧 有机物推断的一般思路典型例题分析及常见方法1． 利用不饱和度确定有机物的结构式和分子式例1：维生素K 是有机物A 的衍生物，A 的结构简式如右图 A 的分子式是。
高考化学大一轮复习 有机合成与推断配套导学案(含解析)苏教版
学案49有机合成与推断[考纲要求] 1.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
2.了解烃的衍生物之间的相互联系。
知识点一有机合成的过程1．目的利用__________的原料，通过有机反应，生成具有______________________的有机化合物。
2．任务包括目标化合物分子__________的构建和__________的转化。
问题思考1．能否用流程图的形式表示有机合成过程？知识点二逆合成分析法1．原理将____________倒退一步寻找上一步反应的中间体，再由此中间体倒退找再上一步反应的中间体，依次倒推，最后确定最适宜的__________和最终的____________。
2．以草酸二乙酯的合成为例，采用逆合成分析法，确定每一步的中间体。
问题思考2．请用流程图的形式表示逆合成分析法示意图。
知识点三有机推断问题思考3．能与金属钠反应放出H2的有机化合物有哪些种类？一、有机合成中官能团的转化1．官能团的引入(1)引入卤素原子的方法有哪些？(2)引入羟基(—OH)的方法有哪些？(3)引入碳碳双键或三键的方法有哪些？(4)引入—CHO的方法有哪些？(5)引入—COOH的方法有哪些？2．通过哪些有机反应类型可消去不饱和键、羟基和醛基？3．有机合成中，卤代烃具有非常重要的作用，根据所掌握的知识，分析卤代烃在有机合成中的作用。
典例导悟1相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料，研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。
其中A是一氯代物，H是一种功能高分子，链节组成为C7H5NO。
已知：请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题：(1)H的结构简式是_____________________________________________________。
(2)反应②的类型是______________________________________________________。
(江苏专用版)2022版高考化学总复习专题八第1讲有机物的组成与结构练习(含解析)
〔江苏专用版〕2022版高考化学总复习专题八第1讲有机物的组成与结构练习〔含解析〕第1讲 有机物的组成与结构一、单项选择题1.以下有机化合物的分类不正确的选项是( )AB苯的同系物芳香族化合物 CD不饱和烃醇 答案 A 属于脂环烃,A 项错误。
2.具有解热镇痛及抗生素作用的药物“芬必得〞主要成分的结构简式为,它属于( )①芳香族化合物 ②脂肪族化合物 ③有机羧酸 ④有机高分子化合物 ⑤芳香烃A.③⑤B.②③C.①③D.①④答案 C 由芬必得的主要成分的结构简式可知,该有机物中含有苯环,是芳香族化合物;含有羧基,是有机羧酸;它的相对分子质量较小,因此不属于高分子化合物。
该物质中含有C、H、O三种元素,不可能属于烃。
故C 项正确。
3.中国药学家屠呦呦因发现青蒿素及其抗疟疗效,荣获诺贝尔生理学或医学奖。
青蒿素结构式如下图,以下有关青蒿素研究的说法不正确的选项是( )A.提取过程为防止破坏青蒿素结构应防止高温,故用低沸点溶剂乙醚进行萃取B.可使用红外光谱测出这个分子的相对分子质量,也可用质谱仪确定这个分子的环状结构C.青蒿素是脂溶性的,既可看作是醚类也可看作是酯类化合物,既有氧化性又有复原性D.元素分析仪可以确定青蒿素中是否含有C、H、O等元素答案 B 具有过氧键,青蒿素在高温下易分解,应在低温下进行别离,A项正确;质谱仪通过质荷比确定相对分子质量,紫外光谱能测定一个有机物是否含有共轭体系或芳香结构,可确定环状结构,B项错误;含有过氧键,具有氧化性,有机物一般都能燃烧,因此青蒿素也具有复原性,C项正确;元素分析仪可确定元素种类,D项正确。
4.以下化学用语正确的选项是( )A.乙酸根离子的结构式B.CO2分子的球棍模型C.醛基的电子式D.3,3-二甲基-1-丁烯的结构简式(CH3)3CCH CH2答案 D 乙酸根离子为CH3COO-,题中所给形式没有表达出离子,A项错误;CO2空间构型为直线形,B项错误;没有给出氧原子的最外层未成键电子,C项错误;按照烯烃命名原那么,其结构简式为,D项正确。
高考化学必考点之有机化学基础：专题八 有机合成与推断
有机合成与推断一、有机合成1、有机合成的概念：有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的意义：（1）制备天然有机物，弥补自然资源的不足；（2）对天然有机物进行局部的结构改造和修饰，使其性能更加完美；（3）合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物，以满足人类的特殊需要。
3、有机合成的任务：对目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化4、有机合成过程：5、有机合成的原则是：原料价廉，原理正确；路线简捷，便于操作，条件适宜；易于分离，产率高。
6、有机合成的解题思路：将原料与产物的结构进行对比，一比碳干的变化，二比官能团的差异。
（1）根据合成过程的反应类型，所带官能团性质及题干中所给的有关知识和信息，审题分析，理顺基本途径。
（2）根据所给原料，反应规律，官能团引入、转换等特点找出突破点。
（3）综合分析，寻找并设计最佳方案，即原料顺推逆推中间产物顺推逆推产品，有时则要综合运用顺推或逆推的方法导出最佳的合成路线。
二、有机合成中碳骨架的构建及官能团的引入和消除1、碳骨架的构建： （1）有机成环反应：①有机成环：一种是通过加成反应、聚合反应来实现的；另一种是通过至少含有两个相同或不同官能团的有机物脱去小分子物质来实现的。
如多元醇、羟基酸、氨基酸通过分子内或分子间脱去小分子水等而成环。
例如：、、。
②成环反应生成的五元环或六元环比较稳定。
（2）碳链的增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见的方式如下所示。
①与HCN 的加成反应：例如：②加聚或缩聚反应，如n CH 2===CH 2————→引发剂。
③酯化反应，如：CH 3CH 2OH ＋CH 3COOH 浓硫酸ΔCH 3COOCH 2CH 3＋H 2O 。
（3）碳链的减短：①脱羧反应：R —COONa ＋NaOH ——→CaOΔR —H ＋Na 2CO 3。
②氧化反应：——————→KMnO 4(H ＋)；R —CH ＝CH 2——————→KMnO 4(H ＋)RCOOH ＋CO 2↑。
江苏省高考化学复习 认识有机化合物讲义含解析苏教版
江苏高考化学复习第31讲认识有机化合物考纲要求1.了解测定有机化合物组成和结构的一般方法。
2.知道有机化合物中碳的成键特征，能识别手性碳原子。
3.认识常见有机化合物中的官能团，能用结构简式等方式正确表示简单有机化合物的结构。
能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。
4.了解有机化合物存在同分异构现象(不包括立体异构)，能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。
考点一有机物的组成、成键特点、分类及命名1.认识有机物(1)概念：含有碳元素的化合物称为有机化合物，简称有机物。
(但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似，属于无机物)。
绝大多数有机化合物都含有氢元素。
C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。
(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂；多数为非电解质，不导电；多数熔、沸点较低；多数易燃、易分解，反应复杂等。
2.碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。
(2)有机化合物中碳原子的结合方式①碳原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。
②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环，碳链可以带有支链，碳链和碳环也可以相互结合。
③碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。
3.有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2==CH—CH==CH2CH 3—CH 2—OH 或C 2H 5OHCH 2==CHCHO4.有机物的分类 (1)按碳的骨架分类①有机化合物⎩⎪⎨⎪⎧链状化合物(如CH 3CH 2CH 3)环状化合物⎩⎪⎨⎪⎧ 脂环化合物(如)芳香化合物(如)②烃错误!(2)按官能团分类①官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
②有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别 官能团 代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH 4 烯烃(碳碳双键)乙烯H 2C==CH 2 炔烃 —C≡C—(碳碳叁键)乙炔HC≡CH 芳香烃苯卤代烃 —X(卤素原子)溴乙烷C 2H 5Br 醇—OH(羟基) 乙醇C 2H 5OH酚苯酚醚(醚键)乙醚CH 3CH 2OCH 2CH 3醛(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸(羧基)乙酸CH3COOH酯(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH35.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(2)烷烃的系统命名法(3)烯烃和炔烃的命名(4)苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。
江苏高考化学有机推断及合成考点总结
高考化学复习有机物的推断与合成【考点战略】考点互联1. 各类有机物间的衍变关系2.重要的有机反应类型和涉及的主要有机物类别考点解说1. 掌握官能团之间的互换和变化正确解答有机推断题与有机合成题的关键是熟练掌握各类烃的衍生物的相互转化，其实质是官能团之间的互换和变化，一般来说有以下几种情况:（1）相互取代关系：如卤代烃与醇的关系：R-X+H2O====+HXR-OH，实际上是卤素原子与羟基的相互取代。
（2）氧化还原关系：如醇与醛、酸之间的相互转化关系，实际上是醇中的–CH2OH氧化====还原-CHO氧化——→–COOH（3）消去加成关系：CH3CH2OH与浓硫酸共热170℃发生消去反应生成CH2=CH2和水，而CH2=CH2在催化剂、加热、加压条件下与水发生加成反应生成CH3CH2OH，前者是消去羟基形成新的官能团不饱和键，后者则是打开不饱和键结合水中的H—和一OH形成具有官能团—OH的化合物（醇）的过程。
（4）结合重组关系：如醇与羧酸的酯化反应以及酯的水解：RCOOH + R’–OH酯化====水解RCOOR’+H2O实际上是醇中—OH与羧酸中—COOH相互作用，重新组合生成—COO—和H—OH的过程，而酯的水解实际上是酯中—COO—和H—OH相互作用，重新组合形成具有官能团—OH的醇和—COOH的羧酸的过程。
2.掌握有机合成的常规方法（1）官能团的引入①引入羟基（—OH）：烯烃与水加成、醛（酮）与氢气加成、卤代烃碱性条件下水解、酯的水解等。
②引入卤原子（一X）：烃与X2取代、不饱和烃与HX或X2加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C＝C、醇的氧化引入C＝O等。
（2）官能团的消除①通过加成消除不饱和键。
②通过消去或氧化或酯化等消除羟基（—OH）。
③通过加成或氧化等消除醛基（—CHO）。
④通过酯化消除羧基（—COOH）。
（3）官能团的衍变①通过消去（H2O）、加成（X2）、水解，将一元醇（RCH2CH2—OH）变为二元醇R-OH |CH－OH|CH2。
2020高考化学总复习课堂练习：有机合成及有机推断
有机合成及有机推断有机合成与有机推断题是高考命题选考题中的经典题型，该题型虽然命题形式较为稳定，但命题背景新颖，角度灵活，是高考试题中具有较高选拔性功能的题目之一。
通常考查的知识点包括有机物分子式的确定、结构简式的书写、官能团种类的辨认、反应类型的判断、有机化学反应方程式的书写、同分异构体数目的判断与书写，以及有机合成路线的设计等；大多以框图转化关系形式呈现，能够很好地考查学生综合分析问题和解决问题的能力，以及获取信息并整合信息和对知识的迁移应用能力。
该题型解题的关键是明确反应条件，分析反应前后物质的变化，特别是有机物碳骨架和官能团的变化，并理解运用题目所给信息，找准问题的切入点是解题的关键。
题型一有机合成1．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团①烃、酚的取代；引入卤素原子②不饱和烃与HX 、X 2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应①烯烃与水加成；引入羟基②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解①某些醇或卤代烃的消去；引入碳碳双键②炔烃不完全加成；③烷烃裂化①醇的催化氧化；引入碳氧双键②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水的加成①醛基氧化；引入羧基②烯烃、炔烃、苯的同系物的氧化(一般被酸性KM n O 4溶液氧化)③酯、肽、蛋白质的水解，羧酸盐的酸化引入方法(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；③通过还原或氧化反应等消除醛基；④通过消去或水解消除卤素原子；⑤通过水解反应消除酯基、肽键。
(3)官能团的保护①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止KM n O4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化；又如在用对氨基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先用盐酸把氨基转化为盐，等把—CH3氧化成—COOH之后，再用NaOH溶液重新转化为氨基。
高中化学微专题8有机推断题解题的突破苏教版选择性必修3
苯、醛、酮的加成
氧气、催化剂、加热
某些醇的氧化、醛的氧化
酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液
烯、炔、苯的同系物、醛、醇等的氧化
反应条件
思考方向
银氨溶液或新制的氢氧化铜
醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等的氧化
氢氧化钠溶液、加热
卤代烃水解、酯的水解等
氢氧化钠的醇溶液、加热
卤代烃的消去
浓硫酸、加热
[解析] A发生硝化反应生成B，B中的硝基变为氨基生成C，C与甲酸乙酯反应生成D，D中氨基、醛基先发生加成反应，再发生消去反应生成 ， 中羟基被氯原子取代生成 ， 发生取代反应生成 。
（5）请写出以 和甲酸乙酯为原料制备 的合成路线流程图(
)（无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。
（或 ）
[解析] ①分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构对称，能与 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，但不能与溴水发生取代反应，说明酚羟基的邻位、对位都有取代基。②在碱性条件下发生水解反应，说明含有酯基或酰胺基，酸化后产物之一苯环上含有2种含氧官能团。符合条件的C的同分异构体为 或 。
遇氯化铁溶液显紫色
含有酚羟基
生成银镜或砖红色沉淀
含有醛基或甲酸酯基
可能含有羟基或羧基
含有羧基
加入浓溴水产生白色沉淀
含有酚羟基
三、根据反应条件推断有机反应类型
反应条件
思考方向
氯气、光照
烷烃取代、苯的同系物侧链上的取代
液溴、催化剂
苯及其同系物发生苯环上的取代
浓溴水
碳碳双键和碳碳三键的加成、酚的取代、醛的氧化
（4）D到 的反应需经历 的过程， 的分子式为 。 的结构简式为_ _________________。
主题8 有机合成与推断-2023年高考化学二轮复习课件
H
CH3OOCCH2CH2COOCH3
酯化反应
开环加成
CH3OOCCH2CH2COOCH3 W分子结构中含有2个—COOH
(5)W是B的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有9
虑立体异构),其中核磁共振氢谱为3组峰的结构简式为
。
种(不考
【针对训练】
1.
是一种重要的化工原料,可用于合成可降解的高聚物C及抗肿瘤药物G。
(1)在NaOH的水溶液中发生水解反应,可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应; (2)在NaOH的乙醇溶液中加热,发生卤代烃的消去反应; (3)在浓H2SO4存在的条件下加热,可能发生醇的消去反应、酯化反应、硝化反应等; (4)与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应; (5)与H2在催化剂Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛、酮的加成反应或还原 反应;
4.羧酸的检验
①.能使石蕊试纸变红; ②.能与Na2CO3反应放出气体; ③.能与活泼金属反应放出氢气; ④.能使Cu(OH)2沉淀溶解; ⑤.能与醇发生酯化反应生成有水果香味的酯;
5.酯的检验
①.不溶于水; ②.能在酸或碱的催化下水解
6.苯酚
①.加FeCl3 溶液，溶液变为紫色 ②.加浓Br2水，产生白色沉淀
特例：
①.甲酸既有醛基，又有羧基; ②.甲酸某酯中既有醛基，又有酯基。
【必备知识】 有机知识点小结 有机推断中的相关技巧：
1、由反应条件确定官能团 ：
反应条件
可能的官能团
浓硫酸△ ①醇的消去(醇羟基) ②酯化反应 稀硫酸△ ①酯的水解(含有酯基)②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液△ ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液△ 卤代烃消去（－X） H2、催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 醇羟基 (－CH2OH、－CHOH) Cl2(Br2)/Fe 苯环上的卤代 Cl2(Br2)/光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代
有机合成推断题技巧及例题讲解
有机合成推断题技巧及例题讲解The following text is amended on 12 November 2020.有机推断解题技巧辅导教案教学内容本堂课教学重点：1、掌握羧酸的性质2、掌握酯化反应3、掌握有机合成的方法有机合成一、有机合成的过程1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
3、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
4、有机合成的关键—碳骨架的构建。
5、有机合成过程：【思考与交流】（学生思考、讨论，老师引导，得出答案）1.（1）醇的消去反应；（2）卤代烃的消去反应；（3）炔烃的加成反应。
的加成反应；（3）醇或2.（1）烷烃或苯的同系物与卤素单质的取代反应；（2）不饱和烃与HX或X2酚的取代反应。
3.（1）烯烃与水的加成反应；（2）醛（酮）与氢气的加成反应；（3）卤代烃的水解反应；（4）酯的水解反应。
拓展1：引入-CHO，某些醇氧化引入-COOH，醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解引入-COO-，酯化反应拓展2：有机化学反应类型有取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应以及加聚反应发生取代反应常见的有烃的卤代、芳香烃的硝化、卤代烃的水解、醇分子间脱水反应、醇与氢卤酸的反应、酚的卤代、酯化反应、酯的水解以及我们即将学到的蛋白质的水解都属于取代反应发生加成反应的有烯烃或炔烃的加成、苯环的加成、醛或酮的加成发生消去反应的有醇分子内脱水、卤代烃脱卤代氢发生氧化反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛等。
发生还原反应的常见有机物有烯烃、炔烃、苯的同系物、醛等。
发生加聚反应的常见有机物有烯烃、炔烃等。
下面介绍一种有机合成的常用方法——逆合成分析法。
【板书】二、逆合成分析法：阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
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江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练
习含解析
第3讲有机物的推断与合成
非选择题
1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:
(1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。
(2)已知。
请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)
(2)
解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。
(2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。
2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:
(1)C中含氧官能团名称为和。
(2)D生成E的反应类型为。
(3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。
(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。
能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。
(5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。
请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)醚键羧基
(2)取代反应
(3)
(4)、、
、、
、
(5)
解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。
(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。
(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结
构简式为。
(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯,
除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为
,移动甲基在两个苯环上的位置可得到多种同分异构体。
(5)已知信息为醛和醛加成后再发生消去反应。
分析要合成的物质可由
CH3CHO和通过已知信息反应而得,对比原料知,需要将
转化为,结合流程中的E至F知,可以通过LiAlH4还原羧基得到醇羟基,然后醇羟基通过铜作催化剂氧化可得醛基,但是由于酚羟基也易被氧化,故需要将酚羟基保护起来,原料中给出(CH3)2SO4,对比流程中B至C的过程知,B水解生成酚羟基后,再与(CH3)2SO4反应生成“—OCH3”,F至G中“—OCH3”可以与BBr3反应再次生成酚羟基。
3.(2018常州期末)有机物G是一种治疗关节炎止痛药,合成G的路线如下:
A B
C D
E F
G
(1)C和D中含氧官能团的名称分别为和。
(2)A→B的反应类型为。
(3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为。
(4)有机物J与G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同
分异构体的结构简式: 。
①能发生银镜反应;
②分子中有4种不同化学环境的氢;
③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。
(5)已知:(R、R'表示烃基)。
请以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
答案(1)羰基醛基
(2)加成反应
(3)CH3COOH
(4)或
(5)CH3CH2CH2OH
解析(1)根据C和D的结构简式可知C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。
(2)A→B的反应过程为:
,故反应类型为加成反应。
(3)B→C反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH,该反应为取代反
应,“”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物H为
CH3COOH。
(4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件:能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有
“”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J的同分异构体的结构简式为、。