江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练习含解析

江苏专用版高考化学总复习专题八第3讲有机物的推断与合成练

习含解析

第3讲有机物的推断与合成

非选择题

1.(2018苏州期初调研)黄酮类化合物具有抗肿瘤活性,6-羟基黄酮衍生物的合成路线如下:

(1)反应④中加入的试剂X的分子式为C7H5OCl,X的结构简式为。

(2)已知。请写出以和CH3COOH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。

答案(1)

(2)

解析(1)D与E对比,E中多出“”,结合X的分子式C7H5OCl,可写出X的结构简式为。

(2)对比要合成的有机物与原料对甲基苯酚知,要在对甲基苯酚的酚羟基邻位上多一个乙基,可以模仿流程中A至B,先产生“—COCH3”,再将羰基去除,结合信息,可用“邻苯二酚硼烷、(S)—CBS”将羰基转化为羟基,然后再将羟基消去生成碳碳双键,最后用H2将碳碳双键加成,即可得目标产物。

2.(2018盐城三模)托特罗定(G)是毒蕈碱受体拮抗剂,其一种合成路线流程图如下:

(1)C中含氧官能团名称为和。

(2)D生成E的反应类型为。

(3)化合物X 的分子式为C9H8O2,写出X的结构简式: 。

(4)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: 。

能发生水解反应,两种水解产物均能与FeCl3溶液发生显色反应且分子中均只有4种不同化学环境的氢。

(5)已知:R1—CHO(R1、R2代表烃基或H)。

请写出以、CH3CHO和(CH3)2SO4为原料制备

的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)醚键羧基

(2)取代反应

(3)

(4)、、

、、

、

(5)

解析(1)“—O—”为醚键,“—COOH”为羧基。(2)对比D和E的结构简式知,D转化为E的同时生成HCl,属于取代反应。(3)B中含有酯基,则X中含有羧基,从B中去掉A的结构,结合X的分子式知,X的结

构简式为。(4)能水解且产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则结构中含有酚酯,

除了“”外,还多余一个苯环,4个饱和碳原子,一个氧原子,另一产物也能发生显色反应,则结构中含有酚羟基,4个饱和碳原子可以作为四个对称的甲基位于苯环上,则结构简式为

,移动甲基在两个苯环上的位置可得到多种同分异构体。(5)已知信息为醛和醛加成后再发生消去反应。分析要合成的物质可由

CH3CHO和通过已知信息反应而得,对比原料知,需要将

转化为,结合流程中的E至F知,可以通过LiAlH4还原羧基得到醇羟基,然后醇羟基通过铜作催化剂氧化可得醛基,但是由于酚羟基也易被氧化,故需要将酚羟基保护起来,原料中给出(CH3)2SO4,对比流程中B至C的过程知,B水解生成酚羟基后,再与(CH3)2SO4反应生成“—OCH3”,F至G中“—OCH3”可以与BBr3反应再次生成酚羟基。

3.(2018常州期末)有机物G是一种治疗关节炎止痛药,合成G的路线如下:

A B

C D

E F

G

(1)C和D中含氧官能团的名称分别为和。

(2)A→B的反应类型为。

(3)B与(CH3CO)2O反应生成C和另一有机物H,则H的结构简式为。

(4)有机物J与G互为同系物,比G少一个碳原子,J有多种同分异构体,写出一种满足下列条件的J的同

分异构体的结构简式: 。

①能发生银镜反应;

②分子中有4种不同化学环境的氢;

③能发生水解反应,且水解产物之一能与氯化铁溶液发生显色反应。

(5)已知:(R、R'表示烃基)。请以1-丙醇、苯、乙酸酐[(CH3CO)2O]为原料来合成G的另一种方法,写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)羰基醛基

(2)加成反应

(3)CH3COOH

(4)或

(5)CH3CH2CH2OH

解析(1)根据C和D的结构简式可知C中的含氧官能团是羰基,D中的含氧官能团是醛基。

(2)A→B的反应过程为:

,故反应类型为加成反应。

(3)B→C反应的化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH,该反应为取代反

应,“”取代了B中苯环上异丙基对位上的H原子,故产物除了C外,另一有机物H为

CH3COOH。

(4)G的分子式为C12H16O2,J与G互为同系物,且J比G少1个C原子,故分子式为C11H14O2,根据条件:能发生水解反应,且水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应,并且能发生银镜反应,故有

“”结构;分子中有4种不同化学环境的氢,结构高度对称,符合条件的J的同分异构体的结构简式为、。