有机物分子式、结构式的确定共47页

20%，又测得该化合物相对分子质量３０。求
该化合物的最简式和分子式。
C2H6
复习：有机物相对分子质量的确定
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度ρ ，求算
该气体的相对分子质量： M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该
气体的相对分子质量： MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量：
M ＝m总 n总
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含 氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度 为15。求该化合物的分子式。
C2H6
思考：联想刚才所求的这些分子式，想想看有 机物分子式中氢原子数有什么规律？
常见有机物H原子数一般为偶数
氢原子数不可能超过2n +2 个
二、有机化合物结构的研究
用核磁共振仪可以记 录处于不同化学环境 中氢原子的有关信号 ，并在谱图上出现,我 们称之为特征峰。因 此，由核磁共振氢谱 图上的特征峰可以推 知该有机物分子有几 种不同类型的氢原子 及它们的数目。
核磁共振仪
HH
H—C—O—C—H HH
HH H—C—C—O—H
HH
分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图
C_H__4O___；误服A会使人中毒失明甚至死亡， 其化学名称为__甲__醇__，写出此物质在空气 中燃烧的化学方程式 __2_C_H_3_O__H_+_3_O_2_→__2_C_O_2_+_4_H_2_O_。
（二）有机物分子式的确定
2.最简式法：最简式又称实验式，是指有机物
中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式 在数值上相差n倍
１、原子间－－－－主要通过共价键结合
２、基团和李比希“基团理论”（官能团）
－ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、 －ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。
例题：
O
该有机化合物中不含有 H C OH 的基团是 ( D )
问题探究：下列有机物中有几种H原子
以及个数之比？
CH3
CH3-CH-CH3
CH3-C-CH3
CH3 ２种；９：１
CH3 １种
CH3-CH2-OH ３种；３：２：１
CH3-CH2-CH-CH3 CH3
４种；３：２：１：６
2)红外光谱（IR） 原理:当用红外线照射有机物时，分子中 的化学健或官能团可发生振动吸收，不 同的化学键或官能团吸收频率不同，所 以，当用红外线照射有机物分子时，分 子中的化学键、官能团可发生震动吸收 ，不同的化学键、官能团吸收频率不同 ，在红外光谱图中将处于不同位置。因 此，我们就可以根据红外光谱图，推知 有机物含有哪些红化外学光键谱、仪官能团，以确 定有机物的结构。
1、燃烧法确定元素的组成
一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的 产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机 物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组 成元素肯定有C、H，可能有O。
判断该有机物中是否含氧元素，需要那些数据？
三个数据。分别是有机物的质量，燃烧后CO2 中碳元素的质量m(C)，H2O中氢元素质量m(H)。 若 m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧 元素。
A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基
3、现代化学测定有机物结构的方法简介
• 核磁共振(NMR) • 红外光谱(IR) • 质谱法等
核磁共振仪:
诺贝尔化学奖与物质结构分析(2019年)
引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋 白质等大分子的真面目。
美国 芬恩
日本 田中耕一
瑞士 维特里希
1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理
若n(有机物) ：n(C) ： n(H)：n(O) =1：x：y：z
则该有机物分子式即为：CxHyOz
取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在 氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2 和9 g H2O，则A中一定含有_C_、__H__元素，
氧元素有没有？___有________；其分子式是
根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质
量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分 子质量求n的值，即可确定分子式。
标况密度 （或相对密度）
相对分子质量
有机物中各元素原子 的质量分数或质量比
最简式
最简式 的式量
分子式
烃的最简式的求法为:
N(C)
碳的质量分数 12
a
N(H)
氢的质量分数
b
1
则该烃的最简式为CaHb,
有机物（ 不纯）
分离
提纯
？
有机物（纯净）
确定分子式
结构式 （有哪些官能团）
有机物的性质
本单元学习内容：
一、有机化合物组成的研究 二、有机化合物结构的研究
三、有机化学反应 的 研 究
一、有机化合物组成的研究
确定有机物组成的一般步骤：
确定组成元素 定性 分子式
定量
定性 定量
结构式
（一）有机物组成元素的确定
（一）有机物组成元素的判断
2、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素 思考:将有机样品与钠混合熔融，Ｎ、Ｃl、 Ｂr、Ｓ等元素将以什么形式存在？ 氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠
3、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色 4、元素分析仪
（二）有机物分子式的确定
1.直接法（物质的量法）
直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的 量，即可确定分子式。
燃烧法
在日常生活中，我们经常见到 有机物燃烧。有机物燃烧的产物能 给我们提供哪些有机物组成方面的 信息？
最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数
1831年李比希利用氧化铜在 高温条件下氧化有机物生成 二氧化碳和水，然后分别用 高氯酸镁和烧碱石棉吸收水 和二氧化碳，测定出碳和氢 的质量分数。
（4）CuO 的作用是什么？
m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元 素
课堂练习
3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4 克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪 些元素组成？这几种元素的物质的量 之比为多少？ C H O 1：4：1
已知：某烃分子通过李比希法中测得碳 氢个数比为1:2，其最简式为 CH2 ，
又测得该化合物对氢气的相对密度为14。 求该化合物的分子式 C2H4 。
最简整数比
分子式为(CaHb)n
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢
20%，又测得该化合物相对分子质量３０。求
该化合物的最简式和分子式。
C2H6
烃的最简式的求法为:
N(C)
碳的质量分数 12
a
N(H)
氢的质量分数
b
1
则该烃的最简式为CaHb,
最简整数比
分子式为(CaHbHale Waihona Puke Baidun
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢