高考有机大题汇编(附答案)

1．（17分）“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。

该反应可高效构筑五元环化合物：（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）合成五元环有机化合物J的路线如下：已知：（1）A属于炔烃，其结构简式是。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。

B的结构简式是（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是；试剂b是。

（5）M和N均为不饱和醇。

M的结构简式是（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：。

2．〔化学—选修5：有机化学基础〕(15分)席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。

合成G的一种路线如下：已知以下信息：①②一摩尔B经上述反应可生居二摩尔C，且C不能发生银镜反应。

③D属于单取代芳烃，其相对分子质量为106。

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的⑤回答下列问题：（1）由A生成B的化学方程式为，反应类型为（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为：（3）G的结构简式为（4）F的同分异构体中含有苯环的还有____种（不考虑立体异构）。

其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是_______。

（写出其中的一种的结构简式）。

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺。

反应条件1所选择的试剂为____________；反应条件2所选择的试剂为________；I的结构简式为_____________。

3．[化学选修——5：有机化学基础]（15分）立方烷（）具有高度的对称性．高致密性．高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。

下面是立方烷衍生物I的一种合成路线：回答下列问题：C的结构简式为，E的结构简式为。

③的反应类型为，⑤的反应类型为化合物A可由环戊烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为；反应2的化学方程式为；反应3可用的试剂为。

在I的合成路线中，互为同分异构体的化合物是（填化合物代号）。

I与碱石灰共热可转化为立方烷。

立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。

立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有种。

4．（18分）从薄荷油中得到一种烃A（C10H16），叫ɑ—非兰烃，与A相关反应如下：（1）H的分子式为。

（2）B所含官能团的名称为。

（3）含两个—COOCH3基团的C的同分异构体共有种（不考虑手性异构），其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。

（4）B→D，D→E的反应类型分别为、。

（5）G为含六元环的化合物，写出其结构简式：。

（6）F在一定条件下发生聚合反应可得到一种高级吸水性树脂，该树脂名称为。

（7）写出E→F的化学方程式：。

（8）A的结构简式为，A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种（不考虑立体异构）。

5．[化学-有机化学基础]（13分）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。

（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。

a．属于芳香族化合物b．遇FeCl3溶液显紫色c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色d．1molM完全水解生成2mol醇（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：已知：①烃A的名称为______。

步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。

②步骤II反应的化学方程式为______________。

③步骤III的反应类型是________.④肉桂酸的结构简式为__________________。

⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。

6．(18分)扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为：_________,写出A+B→C的化学反应方程式为__________________________.（2）中①、②、③3个—OH的酸性有强到弱的顺序是：_____________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E的分子中不同化学环境的氢原子有________种。

（4）D→F的反应类型是__________,1mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为：________mol .写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：______①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（5）已知：A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：7．（16分）化合物F（异戊巴比妥）是临床常用的镇静催眠药物，其合成路线如下（部分反应条件和试剂略）；请回答下列问题：（1）试剂I的化学名称是① ，化合物B的官能团名称是② ，第④步的化学反应类型是③ 。

（2）第①步反应的化学方程式是。

（3）第⑤步反应的化学方程式是。

（4）试剂Ⅱ的相对分子质量为60，其结构简式是。

（5）化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应，生成乙醇和化合物H。

H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂，该聚合物的结构简式是。

8．（本题共12分）局部麻醉药普鲁卡因E（结构简式为）的三条合成路线如下图所示（部分反应试剂和条件已省略）：完成下列填空：45．比A多一个碳原子，且一溴代物只有3种的A的同系物的名称是。

46．写出反应试剂和反应条件。

反应①；③47．设计反应②的目的是。

48．B的结构简式为；C的名称是。

49．写出一种满足下列条件的D的同分异构体的结构简式。

①芳香族化合物②能发生水解反应③有3种不同环境的氢原子1 mol该物质与NaOH溶液共热最多消耗 mol NaOH。

50．普鲁卡因的三条合成路线中，第一条合成路线与第二条、第三条相比不太理想，理由是。

9．（12分）[化学---有机化学基础]菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂，其合成路线如下：已知：（1）A的结构简式为_________________，A中所含官能团的名称是_________。

（2）由A生成B的反应类型是______________，E的某同分异构体只有一种相同化学环境的氢，该同分异构体的结构简式为_________________。

（3）写出D和E反应生成F的化学方程式________________________。

（4）结合题给信息，以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇，设计合成路线（其他试剂任选）。

合成路线流程图示例：10．（15分）有机锌试剂（R—ZnBr）与酰氯（）偶联可用于制备药物Ⅱ：（1）化合物Ⅰ的分子式为。

（2）关于化合物Ⅱ，下列说法正确的有（双选）。

A、可以发生水解反应B、可与新制的Cu（OH）2共热生成红色沉淀C、可与FeCl3溶液反应显紫色D、可与热的浓硝酸和浓硫酸混合液反应（3）化合物Ⅲ含有3个碳原子，且可发生加聚反应，按照途径1合成线路的表示方式，完成途经2中由Ⅲ到Ⅴ的合成路线：（标明反应试剂，忽略反应条件）。

（4）化合物Ⅴ的核磁共振氢谱中峰的组数为，以H替代化合物Ⅵ中的ZnBr，所得化合物的羧酸类同分异构体共有种（不考虑手性异构）。

（5）化合物Ⅵ和Ⅶ反应可直接得到Ⅱ，则化合物Ⅶ的结构简式为：。

11．(15分)四苯基乙烯（TFE）及其衍生物具有诱导发光特性，在光电材料等领域应用前景广泛。

以下是TFE的两条合成路线(部分试剂及反应条件省略)：（1）A的名称是______；试剂Y为_____。

（2）B→C的反应类型为_______；B中官能团的名称是______，D中官能团的名称是______.。

（3）E→F的化学方程式是_______________________。

（4）W是D的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘（）的一元取代物；②存在羟甲基（-CH2OH）。

写出W所有可能的结构简式：_____。

（5）下列叙述正确的是______。

a．B的酸性比苯酚强 b．D不能发生还原反应c．E含有3种不同化学环境的氢 d．TPE既属于芳香烃也属于烯烃12．[选修5—有机化学基础]Ⅰ（6分）下列有机物的命名错误．．的是Ⅱ（14分）芳香族化合物A可进行如下转化：回答下列问题：（1）B的化学名称为。

（2）由C合成涤纶的化学方程式为。

（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为。

（4）写出A所有可能的结构简式。

（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式。

①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢②可发生银镜反应和水解反应13．（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为：。

A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。

请回答下列问题：（1）A中碳原子的杂化轨道类型有_____；A的名称（系统命名）是____；第⑧步反应类型是___。

（2）第①步反应的化学方程式是________。

（3）C物质与CH2＝C(CH3)COOH按物质的量之比1:1反应，其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。

I的结构简式是_______________。

（4）第⑥步反应的化学方程式是________________。

（5）写出含有六元环，且一氯代物只有2种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式____。

14．(15 分)“心得安”是治疗心脏病的药物，下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略)：回答下列问题：（1）试剂a是，试剂b的结构简式为，b中官能团的名称是。

（2）③的反应类型是。

（3）心得安的分子式为。

（4）试剂b可由丙烷经三步反应合成：反应1的试剂与条件为，反应2的化学方程式为，反应3的反应类型是。

(其他合理答案也给分)（5）芳香化合物D是1－萘酚的同分异构体，其分子中有两个官能团，能发生银镜反应，D能被KMnO4酸性溶液氧化成E( C2H4O2) 和芳香化合物F (C8H6O4)，E和F与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO2气体，F芳环上的一硝化产物只有一种。

D的结构简式为；由F生成一硝化产物的化学方程式为，该产物的名称是。

参考答案1．（1）CH C—CH3（2）HCHO（3）碳碳双键、醛基（4） ;NaOH醇溶液（5）CH3-C C-CH2OH（6）【解析】试题分析：（1）根据有机物类别和分子式即可写出A的结构简式为CH≡C-CH3（2）B的相对分子质量为30， B中含有C、H、O三种元素，故应为甲醛，其结构简式为HCHO。

（3）根据题意，结合信息容易就判断出E中含有的官能团为碳碳双键和醛基。

（4）根据题意和F的分子式可知F的结构简式为；根据N和 H的反应类型推知H为，所以很容易推知F→H为官能团的转化，思路应该为先加成后消去。

故F→G的化学方程式为：；试剂b是氢氧化钠醇溶液。