环烃-脂环烃

两个椅式构象的互相转变
4、取代环己烷构象稳定性
（1）、一取代
H H CH 3 H
室温
H H H CH 3
7%
93% 内能比a型少 75.3KJ/mol
结论：e取代的椅式构象稳定
（2）、多元取代 aHale Waihona Puke Baidu取代基在e键上的椅式构象稳定
b、若e键数目同，则大取代基在e上稳定
CH3 H H CH3
H
H CH3 CH3
H
CH3
3-甲基-2-环丁基戊烷
CH3
H
反-1，2-二甲基环己烷
(2)、螺环烃的命名
规则： a、母体：按螺环所含碳原子总数称“螺[m.n]某烃”。 b、编号：从与螺原子相邻的小环碳原子开始编号，通 过螺原子编到大环。若环上有取代基，应使取代基编号 尽可能小。 c、命名：在螺字后的方括号中，用阿拉伯数字标出两 个碳环除螺原子外的碳原子数目，由小到大次序列出， 各数字之间用符号“．”分开。例如：
1、卤代 在光照或加热的条件下，环烷烃能与卤素发生按自由 基历程进行的取代反应。
高温
Cl
Cl2
2、加成 环烷烃，特别是小环的环丙烷或环丁烷，虽然没有不 饱和键，但性质与烯烃类似，容易发生开环从而发生 加成反应，这是小环的特殊反应。
（1）催化加氢。
反应活性：环丙烷>环丁烷>环戊烷>环己烷
（2）与卤素加成。环丙烷、环丁烷与烯烃类似，能与 卤素发生亲电加成
2、命名 （1）单环脂环烃： a、母体一般叫做“环某烷（烯、炔）
b、编号原则同前面链烃。
c、环上取代基复杂时，可将环作为取代基来处理。 d、注意顺反异构的情况。
1,1-二甲基-2-异丁基环丙烷
1，4-环己二烯
H
H
2，3-二甲基-4-（3-甲基环戊基）-2-戊烯
CH3
CH3
顺-1，2-二甲基环己烷
对于二环烯烃：命名时使双键的编号最小，并要使 取代基的编号尽可能小，其余同二环烷烃。
2-
二、环烷烃的物理性质 三、环烷烃的化学性质 环烷烃的化学性质和组成环的碳原子数目有关， 一般小环化合物的稳定性小，环容易破裂，其性质 与烯烃相似，易发生加成反应而成开链结构的饱和 化合物。五碳环以上，环稳定性较好，不易破裂， 其性质与烷烃相似，易发生取代反应。
第三章
环烃
cylcoalkane
第一节 脂环烃
结构上具有环状碳架，性质上与链烃相似的烃类，叫 做脂肪族环烃，简称脂环烃. 一、分类与命名 1、分类 （1）按环上是否有不饱和键可分为：
①饱和脂环烃，也叫环烷烃。其通式是：CnH2n， 和烯烃互为同分异构体。 ②不饱和脂环烃，又分为环烯烃和环炔烃。
（2）按分子中碳环的数目可分为： ①单环脂环烃。按环的大小又可分为：小环：含 三到四个碳原子；普通环：含五到七个碳原子； 中环：含八到十二个碳原子；大环：含十二个碳 原子以上。 ②二环脂环烃。 ③多环脂环烃。 （3）按分子内两个碳环共用的碳原子数目分为： ①螺环烃。两个碳环共用一个碳原子； ②稠环烃。两个碳环共用两个碳原子； ③桥环烃。两个碳环共用两个或两个以上碳原子。
四、环烷烃的结构与稳定性
（一）、环丙烷的结构与稳定性 1. Baeyer张力学说（1885年）
碳原子键角应为109 28’, 任何与此正常键角的偏差， 都会引起分子的张力，这种张力具有力图恢复正常键角的 趋势。我们把这种张力叫角张力。 sp3
。
（二）、环己烷的构象
1、椅式和船式
椅式（最稳定构象）
H H H H H H H H H H H H
直立键
平伏键
a键 e键
环己烷的直立键和平伏键
特点：环已烷的6个a键中，3个向上3个向下交替 排列，6个e键中，3个向上斜伸，3个向下斜伸交 替排列。
3、转环作用
对称轴
H
H H H H
H
H
a键 e键
H
对称轴
H H
H
H H
H H
H
H
H H
H H
e键
H
a键
H H
船式（最不稳定构象）
CHEMICAL WHIMSEY
CHAIR
German: “sessel”
BOAT
“boot”
基团之间距离远
基团之间距离近
优势构象，最稳定
最不稳定构象
如何书写出环己烷的椅式构象呢？？？？？
How to draw cyclohexane
由三组平 行线组成
2、a键与e键
对称轴
不用此方法鉴别烯烃与小环环烷烃。
（3）与HX。到开链化合物。若环上有取代基，加成符 合马氏规则。(三元环立刻反应，四元环需加热反应)
3、氧化反应 （1）一些低级的脂环烃在室温下，不与高锰酸钾 水溶液或臭氧作用，用高锰酸钾溶液可区别烯烃 和环丙烷及其衍生物。可用此试剂除去环丙烷中 微量的烯烃。 如：鉴别丙烷、环丙烷、丙烯 （2）环烷烃在强氧化剂或催化剂影响下方可被氧化
H CH3 H CH3
H C（CH3）3 H CH3
H CH3 H C（CH3）3
http://www.56.com/u59/v_NDU1NTA5NjA.html
不饱和化合物，要使不饱和键的编号尽可能小。例如：
（3）桥环烃的命名 a、母体：按参与成环的总碳原子（不含支链）称某 烃，桥环个数冠于词头，称“二环[m.n.l]某烃”。 b、编号：自第一个桥头碳原子（即两个环连接处的 碳原子，二环有两个桥头碳原子。除桥头碳原子外， 环上其他的碳原子称为桥碳原子）开始沿最长的桥编 号到另一个桥头碳原子，再沿次长桥回到第一个桥头 碳原子，最短的桥最后编号。若环上有取代基时，应 从靠近取代基的桥头开始编号，使取代基有较小的位 次。 c、命名：在方括号中注明桥碳原子数（桥头碳原子 不计在内），按由大到小次序列出，数字之间用符号 “．”分开。二环桥烃可以看作是两个桥头碳原子之 间用三道桥联结起来的，因此方括号内有三个数字。