高考化学有机化合物(大题培优 易错 难题)附答案解析
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（1）A分子中官能团的名称是____________，D中官能团的名称是________反应①的反应类型是___________反应。
（2）反应②的化学方程式是___________________________。
反应④的化学方程式是___________________________。
（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是_____________________________。
A．加入环已烷形成水 乙醇 环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。
（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。
【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为： +CH3CH2OH + ，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
(5)根据 可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。
【答案】ABCD5
【解析】
【分析】
【详解】
（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；
(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸外还有 共5种；
(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；
(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；
B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；
【答案】 +CH3CH2OH + (球形)冷凝管bABC加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。
源自文库【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。
物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。
5．已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成F，其合成路线如下图所示。
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成 和水，反应的化学方程式为： 。
3．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C________________________________________。
a、催化剂、脱水剂；催化剂
b、催化剂、吸水剂；催化剂
c、都作催化剂
d、吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
高考化学有机化合物(大题培优 易错 难题)附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，写出反应的化学方程式：_______________；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________；
（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；
(5)有机物W( )常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液bCH3COOH和C2H518OHd HOCH2CH2OH C6H10O3羟基、酯基14
C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；
答案选d；
(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；
【解析】
【分析】
(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度= =1，所以为饱和一元酯，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH、C为CH3COOH，据此分析解答；
(2)酯水解生成羧酸和醇；
(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。
【答案】
【解析】
【分析】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。
【详解】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为： ，故答案为： ；
③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；
④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；
（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。
①实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。
②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。
相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸
苯甲酸乙酯
石油醚
水
乙醇
环己烷
共沸物 环己烷 水 乙醇
249
212.6
40~80
100
78.3
D．加速酯的生成，提高其产率
③在实验室利用B和D制备F的实验中，若用1mol B和1mol D充分反应，__________（能/不能）生成1mol F，原因是__________________。
80.75
62.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，
仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。
（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。
(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；
(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；
【详解】
①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；
②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；
4．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。
A．取代反应B．氧化反应
C．酯化反应D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为： ，故答案为： ；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为： ，故答案为： ；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为： ，故答案为： 。
2．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物 是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。
（2）反应②的化学方程式是___________________________。
反应④的化学方程式是___________________________。
（3）E是常见的高分子材料，合成E的化学方程式是_____________________________。
A．加入环已烷形成水 乙醇 环已烷三元共沸物分离出反应过程中生成的水
B．加过量的乙醇
C．使用分水器及时分离出生成的水
（3）如何利用实验现象判断反应已基本完成_____________________________________。
（4）固体NaHCO3的作用______________________________，加入固体NaHCO3后实验操作分液所用到的主要玻璃仪器为____________________。
（3）根据分水器中水位判断反应是否基本完成；
（4）NaHCO3能和酸反应，加入固体NaHCO3后使用分液漏斗进行分液。
【详解】
（1）根据题干信息知，苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，化学反应方程式为： +CH3CH2OH + ，根据装置图可知仪器a的名称为冷凝管，为使冷凝效果最好进水口为b；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，所以加过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水，加入过量的乙醇、使用分液器及时分离子出生成的水等能提高苯甲酸乙酯产率，故ABC正确；
(5)根据 可知，每个拐点（节点）为碳原子，每个碳原子形成4个共价键，不足化学键用氢原子补齐，则W的分子中含有6个碳原子，10个氢原子和3个氧原子，故该有机物的分子式为C6H10O3；分子中含有的官能团有羟基、酯基；由于W分子含有1个酯基，酯基水解生成羧基能够与氢氧化钠反应，故1molW可与1molNaOH完全反应，根据等效氢原子原则，同一碳原子上的H相同，两个甲基上的H相同，则分子中含有4中不同化学环境的氢原子。
【答案】ABCD5
【解析】
【分析】
【详解】
（1）该有机物中含有羟基、氨基和羧基，所以具有羧酸、氨基酸和酚的性质，能和羧酸或氨基酸发生取代反应，酚也能发生取代反应；能和氢氧化钠发生中和反应，能与醇发生酯化反应；酚羟基及氨基能发生氧化反应，故答案为ABCD；
(2)在酪氨酸的同分异构体中，①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应则含有酚羟基；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。同时满足条件，除酪氨酸外还有 共5种；
(2)酯在酸性条件下水解产物为羧酸和醇，结合酯化反应的原理：“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，18O来自于醇，即CH3COOH和C2H518OH；
(3)a．亚油酸结构中含有羧基，甘油是丙三醇的俗称，丙三醇中含有羟基，因此亚油酸能够与甘油在一定条件下发生酯化反应，故a正确；
B．亚油酸结构中含有羧基，能够与氢氧化钠发生酸碱中和反应，故b正确；
【答案】 +CH3CH2OH + (球形)冷凝管bABC加热回流至分水器中水位不再上升中和硫酸和未反应的苯甲酸分液漏斗
【解析】
【分析】
（1）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，根据装置图判断仪器的名称，冷凝水进出水方向为“下进上出”；
（2）苯甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水的反应为可逆反应，根据影响平衡移动的因素可确定提高苯甲酸乙酯产率的方法；
②写出A在碱性条件下水解的化学方程式：________________________________________。
③A中混有少量的B和C，除去C选用的试剂是________，分离方法是_______________。
④B和C的酯化反应和A的水解反应中都用到硫酸，其作用分别是________(填字母)。
（3）甲酸和乙醇反应生成苯甲酸乙酯和水，分水器中可收集到水，所以判断反应已基本完成的方法是：加热回流至分水器中水位不再上升；
（4）碳酸氢钠具有碱性，能和硫酸和苯甲酸反应生成盐，所以加入碳酸氢钠的目的是中和硫酸和未反应的苯甲酸，加人固体NaHCO3后分液，所以要用分液漏斗。
源自文库【点睛】
解答本题时要注意理清物质制备实验题解题思维模式：
明确实验目的——分析反应原理——理解仪器的作用——解决制备中的问题。
物质制备实验常考查的内容：(1)制备原理的科学性；(2)实验操作顺序，试剂加入顺序；(3)化学实验基本操作方法；(4)物质的分离和提纯方法；(5)仪器的用途；(6)化学实验现象的描述；(7)实验安全等。
5．已知：有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。现以A为主要原料合成F，其合成路线如下图所示。
(3)酪氨酸与足量的NaOH溶液反应生成 和水，反应的化学方程式为： 。
3．(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C。则：
①写出下列化合物的结构简式：
B______________________，C________________________________________。
a、催化剂、脱水剂；催化剂
b、催化剂、吸水剂；催化剂
c、都作催化剂
d、吸水剂；催化剂
(2)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是________。
(3)劣质植物油中的亚油酸[CH3(CH2)4—CH=CH—CH2—CH===CH—(CH2)7COOH]含量很低。下列关于亚油酸的说法不正确的是________(填字母)。
高考化学有机化合物(大题培优 易错 难题)附答案解析
一、有机化合物练习题（含详细答案解析）
1．（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，写出反应的化学方程式：_______________；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应的的化学方程式：_______________；
（3）1,2—二溴丙烷发生消去反应：_______________；
(5)有机物W( )常用于合成维生素类药物。该有机物的分子式为________，其分子中所含官能团的名称为______________，水溶液中l mol W可与______mol NaOH完全反应，分子中含有______种不同化学环境的氢原子。
【答案】CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH饱和Na2CO3溶液分液bCH3COOH和C2H518OHd HOCH2CH2OH C6H10O3羟基、酯基14
C．亚油酸结构中含有碳碳双键，能够被酸性高锰酸钾溶液氧化，因此它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故c正确；
D．1mol亚油酸中含有2mol碳碳双键，所以1mol亚油酸最多与2molBr2发生加成反应，故d错误；
答案选d；
(4)该物质结构简式中含有2个酯基都可发生水解，根据酯化反应的“酸脱羟基，醇脱氢”的规律可得，该物质在酸性条件下水解生成的物质的结构简式分别为HOCH2CH2COOH、HOCH2CH2OH、CH3COOH；
【解析】
【分析】
(1)A是一种酯，分子式为C4H8O2，A中不饱和度= =1，所以为饱和一元酯，A可以由醇B与酸C发生酯化反应得到，B氧化可得C，说明B、C中碳原子个数相等，则A为CH3COOCH2CH3、B为CH3CH2OH、C为CH3COOH，据此分析解答；
(2)酯水解生成羧酸和醇；
(3)亚油酸含碳碳双键、羧基，结合烯烃及羧酸的性质分析；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应：_______________。
【答案】
【解析】
【分析】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠；
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵、银、氨气和水。
【详解】
（1）在苯酚钠溶液中通入少量的CO2，生成苯酚和碳酸氢钠反应方程式为： ，故答案为： ；
③除去CH3COOCH2CH3中的CH3CH2OH，CH3COOH，可以加入饱和碳酸钠溶液，可以溶解CH3CH2OH，消耗CH3COOH，降低CH3COOCH2CH3的溶解度，CH3COOCH2CH3与饱和碳酸钠溶液分层，故可以采用分液的方法分离；
④CH3CH2OH与CH3COOH制取CH3COOCH2CH3时，浓硫酸做催化剂和吸水剂，CH3COOCH2CH3水解时浓硫酸作催化剂，故答案为b；
（4）某同学用如右图所示的实验装置制取少量F。实验结束后，试管甲中上层为透明的、不溶于水的油状液体。
①实验开始时，试管甲中的导管不伸入液面下的原因是______________。
②上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)________。
A．中和乙酸和乙醇
B．中和乙酸并吸收部分乙醇
C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出
粗产品纯化：加水30ml，分批加入固体NaHCO3，分液，然后水层用20ml石油醚分两次萃取。合并有机层，用无水硫酸镁干燥。回收石油醚，加热精馏，收集210~213℃馏分。
相关数据如下：
沸点(℃，1atm)
苯甲酸
苯甲酸乙酯
石油醚
水
乙醇
环己烷
共沸物 环己烷 水 乙醇
249
212.6
40~80
100
78.3
D．加速酯的生成，提高其产率
③在实验室利用B和D制备F的实验中，若用1mol B和1mol D充分反应，__________（能/不能）生成1mol F，原因是__________________。
80.75
62.6
根据以上信息和装置图回答下述实验室制备有关问题：
（1）写出制备苯甲酸乙酯反应的化学方程式_____________________________________，
仪器a的名称______________，冷凝水的进水口为______（填a或b）。
（2）在本实验中可以提高苯甲酸乙酯产率的方法有：_________________________________。
(4)根据酯类水解规律，在酸性条件下水解生成羧酸和醇分析；
(5)根据有机物的结构简式判断分子式，该有机物中含有羟基、酯基分析判断；
【详解】
①通过以上分析知，A、B、C的结构简式分别为CH3COOCH2CH3、CH3CH2OH、CH3COOH；
②A在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸钠，该反应的化学方程式为CH3COOCH2CH3＋NaOH→CH3COONa＋CH3CH2OH；
4．苯甲酸具有弱酸性，可以和乙醇发生酯化反应生成苯甲酸乙酯。苯甲酸乙酯(密度1.05g•cm-3)稍有水果气味，用于配制香水香精和人造精油，也大量用于食品以及用作有机合成中间体等。制备苯甲酸乙酯的过程如下：
I.制备粗产品：如图所示装置中，于50ml圆底烧瓶中加入8.0g苯甲酸(Mr=122)、20ml乙醇(Mr=46，密度0.79g•cm-3)、15ml环己烷、3ml浓硫酸，摇匀，加沸石。在分水器中加水，接通冷凝水，水浴回流约2h，反应基本完成。记录体积，继续蒸出多余环己烷和醇(从分水器中放出)。
A．取代反应B．氧化反应
C．酯化反应D．中和反应
(2)在酪氨酸的同分异构体中，同时满足如下三个条件的，除酪氨酸外还有________种。
①属于氨基酸且“碳骨架”与酪氨酸相同；②与氯化铁溶液能发生显色反应；③氨基(—NH2)不与苯环直接相连。
(3)已知氨基酸能与碱反应，写出酪氨酸与足量的NaOH溶液反应的化学方程式：___________________。
（2）丙酸与乙醇发生酯化反应生成丙酸乙酯，反应方程式为： ，故答案为： ；
（3）1，2—二溴丙烷发生消去反应生成丙炔，反应方程式为： ，故答案为： ；
（4）甲醛和新制的银氨溶液反应生成碳酸铵，银、氨气和水，反应方程式为： ，故答案为： 。
2．酪氨酸是一种生命活动不可缺少的氨基酸，它的结构简式如下：
(1)酪氨酸能发生的化学反应类型有________(填字母)。
a、一定条件下能与甘油发生酯化反应
b、能与NaOH溶液反应
c、能使酸性KMnO4溶液褪色
d、1 mol亚油酸最多能与4 mol Br2发生加成反应
(4)有机物 是一种酯。参照乙酸乙酯水解中化学键变化的特点分析判断，这种酯在酸性条件下水解生成3种新物质，结构简式分别为____________________、____________________________________________________、________。