芳香性判断依据
芳香性
有机化学基本理论主讲人：史达清3. 芳香性芳香性化合物的特点：（1）较高的碳/氢比例；（2）键长的平均化；（3）分子的共平面性；（4）共轭能；（5）特征光谱（在1H NMR 出现环电流，使环上质子化学位移移向低场）；（6）化学性质（结构具有特殊稳定性，易被取代，不易被加成和氧化）。
芳香性的判据休克尔（Hückel）规则：在由sp2杂化碳原子组成的平面单环体系中，含有4n+2 个π 电子的体系将具有与惰性气体相类似的闭壳层结构，从而显示出芳香性。
在具体判断时，不能仅从4n+2 个π电子数进行判断。
一般要同时满足以下三个条件才具有芳香性：（1）闭环共轭体系；（2）成环的所有的原子在同一个平面上(即共平面) ；（3）4n+2 个π 电子举例：（1）环丙烯衍生物（2）环丁二烯衍生物（3）环戊二烯衍生物（4）环庚三烯衍生物（5）环辛四烯衍生物（6）轮烯类化合物其实对于单环共轭多烯，只有当成键轨道或非键轨道完全填充满电子时，才具有闭壳层结构。
如下图所示：（7）稠环芳烃一般，4n+2 规则只适用于平面单环体系，不适用于稠环体系。
对于稠环体系只能用分子轨道法经计算后确定成键轨道、非键轨道和反键轨道数目来看能否形成封闭的π 电子壳层而确定。
对较为简单的多环体系，其中没有三个以上的环所共用的原子，如果π 电子数为4n+2 ，则可以判别该体系是芳香性的。
（8）杂芳环化合物杂芳香性化合物是环上有杂原子取代的具有4n+2 个π 电子并显示芳香特点的化合物，它可以分为两类，一类是利用体系中杂原子上未共享电子对的一些化合物。
例如呋喃、噻吩、吡咯、噻唑、咪唑等。
这些化合物中的氧、氮或硫原子上的未共享电子对和二烯部分的四个π 电子结合得到一个 6 π 电子的4n+2 离域体系。
它们的芳香性大小是：噻吩>吡咯>呋喃。
另外一类是环上杂原子上的未共享电子对并未参与芳香性稳定化作用，例如吡啶、嘧啶等。
此外，还有一些以氮为中心原子的周边共轭体系，例如环[3.2.2]嗪、环[4.4.3]嗪也都是稳定的芳香性化合物。
芳香性的判断
苯既具有平面的离域体系，电子数也符合4n+2规则； 萘、蒽、菲等也满足休克尔规则，因此都具有芳香性。
专题一
芳香性与休克尔规则
二、非苯型芳香烃
一些不含苯环的环烯，因符合休克尔规则，故也具有 芳香性，此类烃叫做非苯芳香烃。
（一）轮烯
[10]轮烯
[14]轮烯 [18]轮烯
专题一
芳香性与休克尔规则
二、非苯型芳香烃
专题一
芳香性与休克尔规则
三、休克尔规则的修正
1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可以 忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则 进行了完善和补充。
两个前提：
使尽量多的双键处在外周上； 处在外周内外的双键写成其共振的正负电荷形式；
专题一
芳香性与休克尔规则
三、休克尔规则的修正
（二）芳香离子
环丙烯 正离子
环戊二烯 负离子
环庚三烯 正离子
专题一
芳香性与休克尔规则
二、非苯型芳香烃
（三）稠合环系
薁（蓝烃），为青蓝色片状物，符合休克尔规则具有芳香性
薁能发生典型的亲电取Βιβλιοθήκη 反应，取代基主要进入1位专题一
芳香性与休克尔规则
判断下列是否芳香性？
16个电子
12个电子
8个电子
都具有芳香性！
专题一
芳香性与休克尔规则
芳香性与休克尔规则
萘、蒽、菲等含有苯环的化合物与苯具有类似的性质， 它们都具有芳香性。因而称之为芳香化合物。
环状化合物，稳定不易开环 高度不饱和，易发生亲电取代而不易发生加成反应
平面分子，具有共轭体系
专题一
芳香性与休克尔规则
一、休克尔规则
成环原子处于同一平面，形成一个闭合的环状π电子 离域体系，且π电子数为4n+2(n = 0,1,2…)时，化合物 具有芳香性。
芳香性判断技巧
芳香性判断技巧-标准化文件发布号：（9556-EUATWK-MWUB-WUNN-INNUL-DDQTY-KII一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
有机化学基础知识点整理芳香性和芳香化合物的性质
有机化学基础知识点整理芳香性和芳香化合物的性质芳香性和芳香化合物的性质有机化学是化学领域中的一个重要分支，研究有机物的结构、性质和合成方法等。
芳香性和芳香化合物是有机化学中的重要概念和研究内容之一。
本文将对芳香性和芳香化合物的基础知识点进行整理。
一、芳香性的概念芳香性是指含有芳香环结构的化合物所特有的性质或现象。
它是由芳香环中的π电子云形成的高度共轭体系所决定的。
具备芳香环结构的化合物表现出一系列独特的性质，包括稳定性高、反应活性低、呈现特殊的气味等。
二、芳香性的规则和条件1. 符合Hückel规则Hückel规则是判断一个化合物是否具备芳香性的一个重要准则。
根据Hückel规则，一个环状分子具备芳香性必须满足：- 分子是平面的；- 分子中含有 4n+2 个π电子，其中 n 是非负整数。
2. 产生高度共轭体系芳香性是由共轭体系中的π电子云形成的，因此产生芳香性的分子通常具有大范围的共轭结构。
对于苯环来说，由于其电子云在整个环上共轭，因此苯是最简单的芳香化合物。
3. 具备极性芳香化合物中的芳香环带有电负性较大的原子团，如氧、氮等，因此具备一定的极性。
然而，芳香化合物整体上常表现出较弱的极性，主要由于π电子在环上的扩散。
三、芳香化合物的性质1. 化学稳定性芳香化合物的共轭结构使其更加稳定。
对于具有芳香性的化合物，由于能量更低，其化学稳定性也相对较高。
这也是为什么芳香化合物常用作药物、染料和香料等方面的原料。
2. 同位素标记由于芳香化合物的稳定性，可以通过同位素标记来追踪其在化学反应中的转化过程。
同位素标记技术在有机化学的研究和应用中扮演着重要的角色，有助于揭示化学反应的机理和动力学。
3. 气味和香味芳香化合物常常具有独特的气味和香味，广泛应用于香水、香料和食品添加剂等方面。
因为芳香化合物形成的芳香环结构能够与嗅觉受体结合，产生特殊的感官效应。
4. 光谱特性芳香化合物在红外光谱、紫外光谱和核磁共振光谱等光谱中表现出特殊的峰值和吸收特性，这对于准确鉴定和表征芳香化合物具有重要意义。
有机化学基础知识点整理芳香性的定义与判断
有机化学基础知识点整理芳香性的定义与判断芳香性的定义与判断有机化学是研究碳元素化合物的化学性质和反应机理的学科。
在有机化学中，芳香性是一个重要的概念，指的是具有芳香性质的化合物。
芳香性的定义与判断是有机化学基础知识点中的一部分。
本文将从芳香性的定义、芳香性的判断以及具有芳香性的常见化合物等方面进行整理。
一、芳香性的定义芳香性是指具有芳香环结构的化合物所具有的一种特殊性质。
芳香环是由6个碳原子构成的六元环结构，其中的每个碳原子通过σ键相连，同时具有3个π电子。
芳香性是由芳香环上的π电子形成的共轭体系所决定的。
具有芳香性的化合物通常表现出稳定性高、反应性低的特点。
二、芳香性的判断判断一个化合物是否具有芳香性，需要考虑以下几个方面：1. 符合芳香环结构：化合物中存在由6个碳原子构成的六元环结构，其中的每个碳原子通过σ键相连，同时具有3个π电子。
这个结构通常被称为芳香环或芳香骨架。
2. 共轭体系存在：对于具有芳香性的化合物，芳香环上的π电子会形成一个共轭体系，即π电子在整个芳香环内进行共享。
这种共轭体系的存在是芳香性的重要特征。
3. Huckel规则的满足：Huckel规则是判断一个分子体系是否具有芳香性的经验规则。
根据Huckel规则，化合物中的π电子数必须满足4n+2的形式，其中n为任意正整数。
根据以上条件进行判断，如果化合物符合芳香性的定义，即具有芳香环结构、共轭体系存在以及满足Huckel规则，则可以判定该化合物具有芳香性质。
三、具有芳香性的常见化合物1. 苯：苯是最简单的芳香化合物，化学式为C6H6。
苯的芳香环结构由6个碳原子组成，每个碳原子上还连接有一个氢原子。
苯是一种无色液体，具有特殊的香味。
2. 甲苯：甲苯是另一种常见的芳香化合物，化学式为C7H8。
甲苯的芳香环结构由一个苯环和一个甲基基团组成。
甲苯是一种无色液体，具有特殊的香气。
3. 香兰素：香兰素是一种常见的天然芳香化合物，化学式为C8H6O3。
芳香性判定
（个人感悟详细版）芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.（成环的四个碳原子和一个杂原子都是sp2杂化，所以你看的图中 N还要再连接一个H. N总共5个电子，连接了三个达到八电子饱和故其还有一对电子对未画出，所以是两个双键4个再加N的一对孤电子对2个总共六个）吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.(貌似是一个原子提供一个π电子既然已经双键提供过一次就只算一次跟三键有点类似)两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子（跟刚才上面解释差不多相当于3个双键）有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子（上面三个题的组合即没有双键的N提供电子对有双键的按提供一个所以是两个双键加一个电子对的2个π电子共六个）这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.（遇到这种没双键的但是有正负电子的我一般是先数双键然后数几个折角即连接处然后是正的话减去减去正的个数是负的话加上负的个数理论依据是正电荷的话使其sp杂化而负电荷的话使其sp2杂化）这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.（理由同上）图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.（遇到这种先拆开难理解的双键然后再分成若干小原子团）因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,（貌似是无机的知识三键算一个双键）。
芳香性和构型的判断依据
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：
（1）它们是包括若干数目键的环状体系，具有（4n+2）个π电子（这里n是大于或等于零的整数），换句话说，不在环状体系中的双键不要算在里面；
2.费舍尔（Fischer）式中判断依据:
在费舍尔（Fischer）式中如何快速的判断R/S呢？当最小的基团处在横轴方向上时，其他基团从大到小按顺时针方向旋转，是S，按逆时针时，是R；当最小的基团处在竖轴的方向上时，其他基团从大到小按顺时针方向旋转，是R，按逆时针时，是S.（记忆方法，与立体状态下判断依据相比，竖同横不同。）
例如: ，所以是R构型。
2011年9月18日
例如： 中i双键不算在内，该化合物具有芳香性。
（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；
例如： 不具有芳香性，因为1,2号碳上的氢的排斥力使两个苯环不在同一个平面上
（3）环上的每一个原子必须是sp2杂化（某些情况也可以是sp杂化）；
例如： 不具有芳香性，1号碳是sp3杂化，变成 就具有芳香性了。
（4）环上的电子能够发生离域。
按照上面的几点判断，能够解决绝大多数考试题目了，但并不是所以的芳香性判断问题。
二．关于R/S构型的判断
1.立体状态下判断依据：将与手性碳相连的四个基团按顺序排列大小（关于大小次序一般的教材上有，自己查找），将最小的基团放在力离眼睛最远的地方，其他三个基团按由大到小的方向旋转，顺时针的为R，逆时针的为S.(可以这么记忆，顺时针就是箭头向右转，right的首字母是R，相对的，是S。)
芳香性
A (C4H8) + B (C2HOCl3)
AlCl3
H3 Cபைடு நூலகம்
SO3H
OH
CH3
Cl3CCHCH2C=CH2
Cl3CCHCH=CCH3
C
Cl CH3 CH3C(OC2H5)3 Cl2C=CHCHCCH2COOCH2CH3 Cl CH3 CH3CH2ONa C2H5OH Cl
D
COOCH2CH3
MeLi CH3OCH2CH2OCH3
[C10H6]2- 2Li+
+ C 2Li
- 78 C
o
7-1 A的结构简式： 7-2 B的结构简式：
7-3 B的结构简式：
7-4 B是否具有芳香性？为什么？
（以上各2分）
2009年全国高中学生化学竞赛（初赛）第10题 (15分) 高效低毒杀虫剂氯菊酯(I)可通过下列合成路线制备：
10-3 由化合物E生成化合物F经历了 每步反应的反应类别分别是 。
步反应，
10-4 在化合物E转化成化合物F的反应中，能否 用NaOH/C2H5OH代替C2H5ONa/C2H5OH
溶液?为什么？
10-5 (1) 化合物G和H反应生成化合物I、N(CH2CH3)3
和NaCl，由此可推断： H的结构简式 H分子中氧原子至少与 个原子共平面。
第32章 芳香性
（P.736-744）
休克尔规律 芳香性的判断标准
1. 芳香性和休克尔规律
休克尔规律（4n+2规律）（只计算π分子轨道的能级）
当π电子数= 4n+2（n≥ 0）时，所有π电子正好填满成键轨 道，环多烯烃的能量比相应的直链多烯烃低；环具有芳香性， 热力学稳定性好； 当π电子数= 4n（n≥ 1）时，p电子除了填满成键轨道外， 还有两个在非成键轨道上，环多烯烃的能量反而比相应的直 链多烯烃高;环具有反芳香性或非芳香性，热力学稳定性差； 简化分子轨道法：用顶角向下的内接正多边形表示，计算平 面环多烯烃的π分子轨道的能级
芳香性判断
芳香性:环状闭合共轭体系,π电子高度离域,具有离域能,体系能量低,较稳定.在化学性质上表现为易进行亲电取代反应,不易进行加成反应和氧化反应,这种物理,化学性质称为芳香性. 一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π电子数的计算也许你在做题目的时候对于π电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性. 两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,http://206.108.48.51/forumdisplay.php?fid=63。
芳香性判断依据
有机化学期中论文学校院系：西北大学化工学院班级：化学工程与工艺学号：2009115065姓名：崔尧论碳环化合物的芳香性的判断摘要本文介绍碳环化合物的芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性简单判断的方法及在有机化学中的应用。
一芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性的判断芳烃一般具有苯环结构，它们是环状闭合共轭体系，π电子高度离域，体系能量低，较稳定。
在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成和氧化反应，即具有不同程度的芳香性。
是不是具有芳香性的化合物一定具有苯环？1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论的角度，对环状多烯烃（亦称轮烯）的芳香性提出了如下规则，即Hückel 规则。
其要点是：化合物是轮烯，共平面，它的π电子数为4n+2（n为0，1，2，3…，n 整数），共面的原子均为sp2或sp杂化。
1954年伯朗特（Platt）提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则进行了完善和补充。
但仍有一些不足之处[1]。
本文根据教学实践，提出了简单判断碳环化合物的芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的方法及在有机化学中的应用[2]。
（1）芳香性一些稠环烃也可将之看成轮烯，画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后，再用Hückel －Platt规则判断。
（1）双键碳处在不与轮烯共用的内部，计算电子时，只计算轮烯上的电子，内部的不记。
下面的化合物A和D周边分别有双键6个和5个，如此时判断他们的芳香性就会造成错误。
而它们的B和E式分别有双键7个和6个，将内部的双键写成其共振的正负电荷形式C 和F后，将出现在轮烯内外的单键忽略后，用Hückel－Platt规则判断得A为芳香性物质，而D不是芳香性物质。
芳香性的判断
14e
A
B
C
12e
D
E
F
14e
G
H
①双键与轮烯直接相连，计算电子数时，将双键写成 其共振的电荷结构，负电荷按2个电子计，正电荷按0 计，内部不计。如下面物质均有芳香性：
14e
同芳香性
• 同芳香性是指共平面，π电子数为4n+2，共面的 原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或桥。如：
H
R
10e 14e
反同芳香性
• 反同芳香性是指共平面，π电子数为4n，共面的 原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共 平面的取代基或桥。如：
4e
8e
同芳结构的物质得到或失去电子成为4n体系是很 难的，因为要生成更不稳定的反同芳结构。
结束语
谢谢大家聆听！！！
15
• 其要点是:化合物是轮烯,共平面, • 它的π电子数为4n+2 (n为0,1,2,3…,n整数), • 共面的原子均为sp2或sp杂化。
1954年伯朗特(Platt)提出了周边修正法，认为可 以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对 Hückel规则进行了完善和补充。
Hückel理论的修正
• 周边修正法 • 一些稠环烃可将之看成轮烯。 • 画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮
hckel画经典结构式时应使尽量多的双键处在轮烯上处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式将出现在轮烯内外的单键忽略后再用hckelplatt规则判断芳香性
芳香性的判断
• 1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论 的角度,对环状多烯烃(亦称轮烯)的芳香性提出了如 下规则，即Hückel规则。
芳香性的判断
芳香性的判断
一、芳香性的一般特征：
1. 分子中C/H的比例高(含多个不饱和键)；
2. 键长平均化；
3. 分子共平面；
4. 不易加成、氧化，易发生亲电取代；
5. 符合Hǜckel规则（4n+2规律）：单环多烯π电子数等于4n+2时，构成π电子的封闭体系表现出一定的芳香性。
从休克尔规则我们可以得知,具有芳香性的通常是具有如下四个特点的分子：
（1）它们是包括若干数目键的环状体系；
（2）它们具有平面结构，或至少非常接近平面（平面扭转不大于0.1nm）；
（3）环上的每一个原子必须是sp 杂化（某些情况也可以是sp杂化）；
（4）环上的电子能够发生离域。
分子具有芳香性的标志是：
（1）这类化合物虽有不饱和键，但不易进行加成反应，而与苯相似，容易进行亲电取代；
（2）通过氢化热或燃烧热对离域能的热化学测量表明，这类具有芳香性的环状分子比相应的非环体
系具有低的氢化热低的燃烧热，而显示特殊的稳定性。
（3）用物理方法和核磁共振谱进行测定，这类化合物的质子与苯及其衍生物的质子一样，显示类似
的化学位。
芳香性判断原则:1.环状体系；2.π电子数（4n+2规则）；3.分子共平面。
判断下列化合物是否具有芳香性：
二、常见芳香性体系：杂环芳香体系：富烯衍生物：（富烯本身不稳定）。
芳香性判断技巧
芳香性判断技巧The final revision was on November 23, 2020一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
芳香性判断技巧完整版
芳香性判断技巧Company number：【0089WT-8898YT-W8CCB-BUUT-202108】一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn?)又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面上,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环丁二烯两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π 电子数分别位 2,2,6,6,符合4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上,且π 电子数分别为 10 和 14,符合 Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环上,可看成是单环共轭多烯,故可用 Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用 Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合 Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以上的思路,与双键相连的N上的孤对电子不算进去,而右边的N原子上的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键中间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图中左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,上面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键中两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
芳香性判断
（3）轮烯内部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，下列物质萘、蒽、菲均有芳香性：
（4）轮烯外部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，分别计算单键所连的轮烯的芳香性，下列物质均有芳香性：
三、 芳香性的判断：
1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把 n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环丁烯①苯,环辛四烯②和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯，[10]轮烯③，[12]轮烯④，[14]轮烯⑤和[18]轮烯⑥.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则⑦判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内,其次看 π 电子数⑧是否符合 4n+2.[18]轮烯环上碳原子基本上在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环上碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.
4. 化学活性
不饱和化合物的特征之一就是易发生加成反应，但芳香性化合物不易发生加成反应，而倾向于发生取代反应，尤其是亲电取代反应。
5. 共轭能
氢化热和燃烧热的测定表明芳香化合化合物稳定性和体系的共轭能（或称为离域能）密切相关。如，苯的氢化热是 -208.5kJ/mol， 环已烯的氢化热是 -119.7kJ/mol。假定环已三烯为苯的定域化模型，比较1mol苯和3mol环已烯的氢化热，计算得苯的共轭能约为150.7kJ/mol（3×119.7-208.5）。
(6)环辛四烯双负离子， 环辛四烯与金属钠作用形成环辛四烯双负离子，有10个π电子，符合Hückel规则,有芳香性。
芳香性判断技巧
一，芳香性判据——Hu ckel规则H u ckel规则：一个单环化合物只要具有平面离域体系，它的n电子数为4n+2（n=0,1,3, ••整数），就有芳香性（当n>7时,有例外）.对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性，那就是废话了•非苯芳烃:凡符合Huckel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物，非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等•二，一些非苯芳烃1.环多烯烃:（通式CnHn ）又称作轮烯（也有人把n》10的环多烯烃称为轮烯）.环丁烯,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称［4］轮烯,［6］轮烯,［8］轮烯和［18］轮烯.它们是否具有芳香性，可按Huckei规则判断,首先看环上的碳原子是否均处于一个平面内，其次看n 电子数是否符合4n+2.［18］轮烯环上碳原子基本上在一个平面内，n电子数为4n+2（n=4）,因此具有芳香性.又如［10］轮烯，n电子数符合4n+2（n=2）,但由于环内两个氢原子的空间位阻，使环上碳原子不能在一个平面内，故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性，但转变成离子后，则有可能显示芳香性•如环戊二烯无芳香性，但形成负离子后，不仅组成环的5个碳原子在同一个平面上，且有6个n电子（n=1）,故有芳香性.与此相似，环辛四烯的两价负离子也具有芳香性•因为形成负离子后，原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形，且有10个n电子（n二2）,故有芳香性环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性，例如，环丙烯正离子（I）,环丁二烯两价正离子（n）和两价负离子（川）,环庚三烯正离子（W ）.因为它们都具有平面结构，且n电子数分别位2,2,6,6,符合4n+2（n 分别位0,0,1,1）.具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蔥,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面上，且n电子数分别为10和14,符合Huckel规则，具有芳香性. 虽然萘,蔥,菲是稠环芳烃，但构成环的碳原子都处在最外层的环上，可看成是单环共轭多烯,故可用Huckel规则来判断其芳香性.与萘,蔥,等稠环芳烃相似，对于非苯系的稠环化合物，如果考虑其成环原子的外围n 电子,也可用Huckel规则判断其芳香性.例如,薁（蓝烃）是由一个五元环和一个七元环稠合而成的，其成环原子的外围n电子有10个,相当于［10］轮烯,符合Huckel规则（n=2）,也具有芳香性.三• n电子数的计算也许你在做题目的时候对于n电子数的计算弄糊涂了，比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去，有时候又不要呢•我以前就是这样的，现在基本知道判断芳香性了，只是有点经验，有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会，若有错误还请留言指正.下面用的例子中的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键上的4个电子,共有6电子，有芳香性.吡啶中N原子上连有双键,N上孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个n电子, 有芳香性.两个N都与双键相连，孤对电子也都不算，还是6个n电子有一个N与双键相连，有一个没有.按以上的思路，与双键相连的N上的孤对电子不算进去，而右边的N原子上的孤对电子要算进去，结果也是6个n电子这种结构的也具有芳香性, 看起来这个七元环没有达到共轭结构, 我的也是经验两双键中间隔了一个碳正离子，你就把这个碳正离子去掉再来计算n电子数，也是 6 个. 注意: 若隔的是碳负离子就不能这样了, 一定要是碳正离子才可以这样算.这个和上面那个有点相似, 但隔的是碳负离子, 一个碳负离子算2个电子, 图中有2个碳负离子,还有3个双键,有10个n电子.图中左边, 一双键连接两个环, 可以写出它的共振体, 当然尽量往有芳香性的写, 而且芳香性的环稳定，贡献大.这样下面的五元环有6 n电子，上面的三元环有2n 电子. 都有芳香性.因为三键中两n键互相垂直，孤只有一个能与其他双键共轭,。
芳香性的判断
芳香性的判断芳香性是指化合物分子结构中的一种特殊性质，它使分子带有一种特殊的气味。
芳香烃化合物是一类具有芳香性的有机化合物，它们的分子结构中至少含有一个或多个苯环或取代苯环，这使它们具有强烈的芳香性。
芳香性可以通过一系列实验方法进行判断与测试。
一般来说，芳香性的判断有以下几种方法：一、气味判断法比较直观的方法，即通过嗅觉感受样品产生的气味，若有强烈或特殊的气味，则可以认为该样品具有芳香性。
这种方法对于浓度较高、气味较强的样品比较适用，但也存在一定的主观因素。
因此，对于对气味较为敏感的人群，应该采用其他方法。
二、物理化学性质法芳香性与分子的物理化学性质有关，可以通过它们的熔点、沸点、密度等物理量的大小，来初步判断分子是否具有芳香性。
一般来说，芳香烃的熔点与沸点较高，密度较大，分子中含有许多π电子共轭结构，因此具有较强的解离极性，易被溶剂包络。
这种方法虽然具有一定的准确性，但对于含有多种不同基团的化合物，判断会更加困难。
三、光谱分析法光谱分析技术是一种非常有效的分析方法，其中红外光谱和紫外光谱常用于检测芳香性。
在红外光谱中，如果存在苯环的C-H伸缩振动谱线的位置，可以判断分子是否含有芳香性，同样的，在紫外光谱中，芳香烃的吸收带也比较容易区分。
四、化学反应法芳香性化合物与其他化合物之间会发生特定的化学反应，根据这些反应也可以判断芳香性。
例如，苯环经过氧化将会形成苯酚，氧化还原也会产生具有特殊芳香性的二苯乙烷等。
此方法对化学成分学习较好的人或化学专业的人较为适用。
综上所述，判断芳香性的方法有很多种，每一种方法都有其局限性和优势，因此，需要在实际应用过程中根据具体情况选择合适的方法。
杂环化合物芳香性的判断
杂环化合物芳香性的判断
芳香性是指有机物受热时会发生特殊的分子间相互作用，从而产生具有Yeah香味的一类特性。
芳香族环化合物拥有较强的芳香性，具有把化学反应物从原子级发展成分子结构的特性。
首先，在确定芳香性的过程中，需要将化合物的化学式表示出来，找出环化结构中各元素的官能团，并根据环的大小和结构特性来判断其是否具有芳香性。
此外，还可以根据分子的点群对环化合物的芳香性进行分析，如果环分子具有对称性，而且点群对称计算结果非常接近，则可以判断该环分子具有芳香性。
另外，环分子的键长也可以通过FT-IR等波谱分析仪来测定，如果分子的键长很短，则可以判断其具有芳香性。
最后，还可以利用一种叫做Hartrees-Fock（赫而斯－福克）的理论来表征芳香性。
该理论主要是根据环化分子的结构特征及其量子性质来对环分子进行描述，通过改变环分子的几何结构模型，可以分析其芳香性。
因此，通过以上几种分析方法，可以对环化合物的芳香性有更细致的判断和了解。
它们可以帮助我们芳香族环化合物更好地了解，并更加方便地研究它们的化学特性和分子属性。
芳香性判断技巧
一,芳香性判据——Hückel规则Hückel规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的π 电子数为4n+2(n=0,1,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).对能看懂这篇文章的人说:苯有有芳香性,那就是废话了.非苯芳烃:凡符合Hückel规则,不含苯环的具有芳香性的烃类化合物,非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等.二,一些非苯芳烃1.环多烯烃:(通式CnHn )又称作轮烯(也有人把n≥10 的环多烯烃称为轮烯).环xx,苯,环辛四烯和环十八碳九烯分别称[4]轮烯,[6]轮烯,[8]轮烯和[18]轮烯.它们是否具有芳香性,可按Hückel规则判断,首先看环xx的碳原子是否均处于一个平面内,其次看π 电子数是否符合 4n+2.[18]轮烯环xx碳原子基本xx在一个平面内,π 电子数为 4n+2(n=4),因此具有芳香性.又如[10]轮烯,π 电子数符合 4n+2(n=2),但由于环内两个氢原子的空间位阻,使环xx碳原子不能在一个平面内,故无芳香性.2,芳香离子:某些烃无芳香性,但转变成离子后,则有可能显示芳香性.如环戊二烯无芳香性,但形成负离子后,不仅组成环的 5 个碳原子在同一个平面xx,且有 6 个π 电子(n=1),故有芳香性.与此相似,环辛四烯的两价负离子也具有芳香性.因为形成负离子后,原来的碳环由盆形转变成了平面正八边形,且有 10 个π 电子(n=2),故有芳香性.环戊二烯负离子其它某些离子也具有芳香性,例如,环丙烯正离子(Ⅰ),环xx两价正离子(Ⅱ)和两价负离子(Ⅲ),环庚三烯正离子(Ⅳ).因为它们都具有平面结构,且π电子数分别位 2,2,6,6,符合 4n+2(n 分别位0,0,1,1).具有芳香性的离子也属于非苯芳烃.3,稠环体系:与苯相似,萘,蒽,菲等稠环芳烃,由于它们的成环碳原子都在同一个平面xx,且π 电子数分别为 10 和14,符合Hückel 规则,具有芳香性.虽然萘,蒽,菲是稠环芳烃,但构成环的碳原子都处在最外层的环xx,可看成是单环共轭多烯,故可用Hückel 规则来判断其芳香性.与萘,蒽,等稠环芳烃相似,对于非苯系的稠环化合物,如果考虑其成环原子的外围π 电子,也可用Hückel 规则判断其芳香性.例如,薁(蓝烃)是由一个五元环和一个七元环稠合而成的,其成环原子的外围π 电子有 10 个,相当于[10]轮烯,符合Hückel 规则(n=2),也具有芳香性.三.π 电子数的计算也许你在做题目的时候对于π 电子数的计算弄糊涂了,比如:觉得怎么同是N原子怎么有时候要把它的孤对电子算进去,有时候又不要呢.我以前就是这样的,现在基本知道判断芳香性了,只是有点经验,有些具体原理我还是不懂.下面是我的一些心得体会,若有错误还请留言指正.下面用的例子xx的杂原子是N,其他原子类推.吡咯的N的孤对电子要算进去,在家两双键xx的4个电子,共有6电子,有芳香性.吡啶xxN原子xx连有双键,Nxx孤对电子不能算进去,三双键共轭,共有6个π电子,有芳香性.两个N都与双键相连,孤对电子也都不算,还是6个π电子有一个N与双键相连,有一个没有.按以xx的思路,与双键相连的Nxx的孤对电子不算进去,而右边的N原子xx的孤对电子要算进去,结果也是6个π电子这种结构的也具有芳香性,看起来这个七元环没有达到共轭结构,我的也是经验,两双键xx间隔了一个碳正离子,你就把这个碳正离子去掉再来计算π电子数,也是6个.注意:若隔的是碳负离子就不能这样了,一定要是碳正离子才可以这样算.这个和xx面那个有点相似,但隔的是碳负离子,一个碳负离子算2个电子,图xx有2个碳负离子,还有3个双键,有10个π电子.图xx左边,一双键连接两个环,可以写出它的共振体,当然尽量往有芳香性的写,而且芳香性的环稳定,贡献大.这样下面的五元环有6π电子,xx面的三元环有2π电子.都有芳香性.因为三键xx两π键互相垂直,孤只有一个能与其他双键共轭,。
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有机化学期中论文
学校院系：西北大学化工学院
班级：化学工程与工艺
学号：2009115065
姓名：崔尧
论碳环化合物的芳香性的判断
摘要本文介绍碳环化合物的芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性简单判断的方法及在有机化学中的应用。
一芳香性，非芳香性，反芳香性，同芳香性及反同芳香性的判断
芳烃一般具有苯环结构，它们是环状闭合共轭体系，π电子高度离域，体系能量低，较稳定。
在化学性质上表现为易进行亲电取代反应，不易进行加成和氧化反应，即具有不同程度的芳香性。
是不是具有芳香性的化合物一定具有苯环？1931年德国化学家休克尔(Hückel)从分子轨道理论的角度，对环状多烯烃（亦称轮烯）的芳香性提出了如下规则，即Hückel 规则。
其要点是：化合物是轮烯，共平面，它的π电子数为4n+2（n为0，1，2，3…，n 整数），共面的原子均为sp2或sp杂化。
1954年伯朗特（Platt）提出了周边修正法，认为可以忽略中间的桥键而直接计算外围的电子数，对Hückel规则进行了完善和补充。
但仍有一些不足之处[1]。
本文根据教学实践，提出了简单判断碳环化合物的芳香性、非芳香性、反芳香性、同芳香性及反同芳香性的方法及在有机化学中的应用[2]。
（1）芳香性
一些稠环烃也可将之看成轮烯，画经典结构式时，应使尽量多的双键处在轮烯上，处在轮烯内外的双键写成其共振的正负电荷形式，将出现在轮烯内外的单键忽略后，再用Hückel －Platt规则判断。
（1）双键碳处在不与轮烯共用的内部，计算电子时，只计算轮烯上的电子，内部的不记。
下面的化合物A和D周边分别有双键6个和5个，如此时判断他们的芳香性就会造成错误。
而它们的B和E式分别有双键7个和6个，将内部的双键写成其共振的正负电荷形式C 和F后，将出现在轮烯内外的单键忽略后，用Hückel－Platt规则判断得A为芳香性物质，而D不是芳香性物质。
A B C
D E F
14e
12e （2）双键与轮烯直接相连，计算电子时，将双键写成其共振的电荷结构，负电荷按2
个电子计，正电荷按0计，内部不计。
如下面物质均有芳香性：
14e
10e
6e
6e
O
O
2e
6e
O
O
6e
10e
2e
6e
（3）轮烯内部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，下列物质萘、蒽、菲均有芳香性：
10e
8e
12e
14e
12e
14e
（4）轮烯外部通过单键相连，且单键碳与轮烯共用，单键忽略后，分别计算单键所连的轮烯的芳香性，下列物质均有芳香性：
（2）反芳香性
反芳香性是指化合物共平面，它的π电子数为4n（n为0，1，2，3…，n整数），共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯，它的稳定性小于开链烃。
如：环丁二烯。
环戊二烯正离子等。
4e4e
（3）非芳香性
非芳香性是指分子不共平面的多环烯烃，如：环辛四烯、10－轮烯、14－轮烯等。
10－轮烯、14－轮烯均是由于内H 的位阻使其不能共面。
H H
H H H H
（4）同芳香性
同芳香性是指共平面，它的π电子数为4n＋2（n为0，1，2，3…，n整数），共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共面的取代基或桥。
取代苯可看成有同芳结构。
如：
CH3
10e6e14e6e
（5）反同芳香性
反同芳香性是指共平面，它的π电子数为4n（n为0，1，2，3…，n整数），共面的原子均为sp2或sp杂化的轮烯上带有不与轮烯共面的取代基或桥。
如：
二在有机化学中的应用
（1）亲电取代反应
苯环上可进行四大取代反应，该类反应均为放热反应，但反应均要加热，以保证能量较高的反同芳中间体的生成，最后生成具有稳定结构的同芳化合物。
CH3
H
CH3
CH3Cl/AlCl3
COCH3
H
COCH3
CH COCl/AlCl
SO3
H
SO3H
Cl
H
Cl
Cl2/AlCl3
NO2
H
NO2
H SO/HNO
反同芳中间体同芳产物
（2）亲核取代反应
桥头卤代烃既不易发生SN2反应(空间位阻)，也不易发生SN1反应，下面结构的卤代烃因为生成的中间体为反同芳结构不稳定，而更不易反应。
而桥上的卤原子反应迅速，因为生成的中间体是具有芳香结构环丙稀正离子而稳定。
反同芳香性，不稳定
芳香性，稳定
同芳香性，稳定
同
同理，3－氯环丙烯，7－氯环庚烯由于能形成芳香性中间体而稳定，该卤代烃反应活性高；而5－氯环戊二烯由于生成反芳结构中间体，能量高，而不易进行SN1反应。
因此，它的反应活性低于开链的3－氯1，4－戊二烯[3]。
Cl
Cl
Cl
Cl
（3）取代苯的活性
苯是最稳定的芳香化合物，但当苯环上有取代基时，苯环的稳定性下降，如第一类定位基（苯酚）使苯环易被氧化成顺酐或醌，第二类定位基（硝基苯）使苯环易被还原成环己
烷。
这时可将取代苯看成是同芳结构物质。
因此，可以认为苯环上的取代基使苯由芳香结构物质（稳定性好）转成了同芳结构物质（稳定性较好），使其稳定性下降，活性加大。
一些需要将苯环破坏的物质的合成正是采用了该法，这也许可以看成同芳香性的一种应用。
OH
252
O O
O
O
O
NO 2
NH 2
K 2Cr 2O 7
（4） 偶极矩
一些化合物由于能形成稳定的芳香结构而产生较大的偶极矩。
如：
O O
（5） 酸碱性
若共轭碱是芳香结构，则其共轭酸性较大。
如环戊二烯的酸性比开链戊二烯大20倍[3]，而苯并环戊二烯和二苯并环戊二烯由于其共轭碱受芳香环的影响而减弱。
环丁烯酮由于其共轭碱是反芳结构是个弱酸。
R 3N
相互影响
相互影响
酸性顺序：
》》
碱性顺序：
》
》
O
H H O
反芳结构
苯环有较大的电子云密度，但碱性很弱，只有在强酸中才能形成具有反同芳香性的共轭酸。
H
H H H H
H H
+
三结论：
将苯看成6－轮烯，而将之取代物看成同芳结构，认为不论是一类定位基还是第二类定位基均活化了苯，降低了其稳定性。
并从另个角度解释了一些有机化学中
的问题。
参考文献
（1）袁履冰郝明大学化学，复杂多环化合物的芳香性简单判断方法，2004 19（4）49 （2）高鸿宾主编，有机化学（第四版），高等教育出版社，2005
（3 ）Isaacs N S ，物理有机化学，世界图书出版公司，1997251。