实验名称：乙酰二茂铁的制备(给学生的参考方案)
乙酰二茂铁的制备有机化学实验
废弃物处理与环保要求
废弃物应分类收集，如废液、 废渣等应分别收集在指定的容 器中，并标注名称、成分等信
息。
废弃物处理应符合环保要求， 如采用化学方法处理废液时应 确保处理后的废液达到排放标
准。
实验室应定期进行废弃物清理 和处置工作，确保实验室环境 整洁、安全。
试剂应按照规定的用量 准确称量，避免浪费和 反应不完全。
03
乙酰丙酮和二茂铁应存 放在干燥、阴凉处，避 免受潮和高温。
04
无水乙醇和氢氧化钠应密 封保存，防止吸收空气中 的水分和二氧化碳。
03 实验步骤与操作
原料预处理
准备所需原料：乙酰 丙酮、二茂铁、催化 剂等。
按照一定比例将乙酰 丙酮和二茂铁混合， 搅拌均匀。
注意火源、电源等安全因素，禁止在 实验室吸烟、使用明火等行为。
危险源识别及应对措施
乙酰二茂铁为易燃、易爆化合物，应远离火源、热源， 存放在阴凉、通风处。
如发生泄漏、火灾等意外情况，应立即采取措施进行应 急处理，并及时报告实验室管理人员。
操作过程中应避免产生静电、火花等危险因素，如使用 金属工具时应轻拿轻放。
核磁共振数据
展示乙酰二茂铁的氢谱和碳谱图，标注各信号的化学位移和耦合 常数。
质谱数据
展示乙酰二茂铁的质谱图，标注分子离子峰和主要碎片峰的质荷 比。
结果分析与讨论
产物结构确认
根据红外光谱、核磁共振和质谱数据，综合分析确认乙酰二茂铁的 结构。
产物纯度评估
通过比较实验数据与理论值，评估乙酰二茂铁的纯度。
红外光谱（IR）
01
通过红外光谱仪测定乙酰二茂铁的红外吸收光谱，分析其官能
乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用
乙酰二茂铁的合成与分离实验-学生用引言乙酰二茂铁是一种有着良好应用前景的有机化合物，在材料学、医学等领域具有重要意义。
本实验将通过合成乙酰二茂铁并分离纯化的方法，锻炼学生的实验操作能力，加深学生对有机合成与分离原理的理解。
实验目的1.掌握三级醇的合成方法，并了解热力学和动力学条件下的反应规律;2.掌握aldol缩合反应、稠环化反应的反应原理与机理;3.掌握多次结晶分离、柱层析等纯化方法，熟悉元素分析与紫外光谱仪的操作。
实验原理反应原理苯酚与乙醛在稀氢氧化钠催化下进行aldol缩合反应，得到3-羟基-2-茂基-4-戊酮，然后经过分子内稠环化反应生成乙酰二茂铁。
实验步骤1.将50ml锥形瓶里加入2.5g苯酚，5ml水和5ml 20%氢氧化钠溶液，搅拌均匀。
2.加入5.1ml（5g，过多会影响反应产率）乙醛，搅拌均匀，加入磁力搅拌鼓。
3.加热磁力搅拌器中的反应混合物，沸腾水浴中加热4h，用少量硝普鲁斯试剂测定反应结束，颜色由鲜黄色变为内部有色（淡黄色），脱离水浴。
4.将反应混合物倒入小三角瓶里，加入少量水使其完全溶解，取橘色溶液一滴在硅胶制薄层板上，用移液管沿中心滴漏（1cm）形成悬液，瞬间将其气化，水样异硫氰酸钾淀粉试剂制成的空心圆展示紫蓝色的环。
若试剂所涂液波纹起伏，则须加少量乙酸调整反应液pH 值 (pH值=7-9 弱碱性）5.酸化反应液，磁力搅拌30min，因混浊液，滤去白色析出物，滤液橘黄色。
滤渣用少量冷水洗涤，将洗涤液与滤液混合。
6.加入6-7g无水硫酸钠，搅拌均匀，立即分液漏斗提取无水乙醚，重复两次。
得到三个乙醚萃取液，加入干燥剂，滤液灌注玻璃棒，旋转蒸发机浓缩，得到黄棕色产物，记录收率和保存样品。
7.将纯化后的乙酰二茂铁，用微波炉分别进行高温比表面积采样分析以及紫外吸收分析，并计算 C，H 和 Fe 的含量。
实验要点1.反应前，控制苯酚、乙醛的比例，反应中间需要摇动磁力搅拌器，毫不停息地加热4h，反应过程要耐心。
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告标题：乙酰二茂铁的制备实验报告摘要：本实验是通过乙酰化反应制备乙酰二茂铁。
实验步骤包括反应液的制备、反应条件的调整、反应过程的观察以及产物的收集和分离。
最终通过红外光谱对产物进行了鉴定，确认得到了目标产物。
引言：乙酰二茂铁是一种常用的有机金属配合物，在有机合成和催化反应方面有广泛的应用。
本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，并通过红外光谱鉴定产物结构。
实验部分材料与仪器二茂铁（0.10 g，1.0 mmol）、乙酰氯（0.16 mL，2.2 mmol）、氯化铁（0.17 g，1.0 mmol）、四氯化碳（20 mL）、多项离子混合底物（50 mL）、紫外分光光度计、红外光谱仪实验步骤1. 取一干燥密封玻璃瓶将二茂铁和氯化铁溶于四氯化碳中，摇晃至完全溶解。
2. 测量乙酰氯的体积，在通氮气的条件下，将乙酰氯加入离子混合底物中。
3. 将离子混合底物至于氧化还原反应室中，使用恒温水浴器将反应温度升高至70-80°C。
4. 将乙酰氯溶液滴加至反应物中，观察反应过程。
5. 反应结束，将产物用乙醇和乙酸乙酯混合物洗涤，并浓缩后用乙酸乙酯重结晶。
将所得的产物用乙醇洗涤后于减压下干燥，得到乙酰二茂铁。
结果与分析1. 实验中加入多项离子混合底物，可提高反应速率和产物的选择性。
2. 通过红外光谱对产物进行了鉴定，测得乙酰二茂铁的特征吸收峰在1700 cm^-1和1450 cm^-1附近，进一步证明得到了目标产物。
结论本实验采用乙酰化反应制备乙酰二茂铁，通过红外光谱鉴定得到目标产物。
实验结果表明，多项离子混合底物的引入可以提高反应速率和产物的选择性，为有机金属配合物的研究提供了一种新的合成方式。
乙酰二茂铁制备
乙酰二茂铁制备乙酰二茂铁是一种有机化合物，常用于电化学储能器、传感器等领域中。
本文将介绍乙酰二茂铁的制备方法。
一、实验仪器、试剂及材料1.仪器：电磁炉、三口瓶、玻璃棒、滴管、加热器、称量器、溶剂机。
2.试剂：茂铁、硫酸、丙酮、无水乙醇。
3.材料：实验室纸、石灰质水镇。
二、实验步骤1.将 3g 茂铁和 10mL 硫酸放入三口瓶中，加热至90℃ 。
搅拌后静置，待生成色浆。
2.将色浆倾入滴管中，缓缓滴入 15mL 丙酮，放在常温下反应，约 30min 后滤出过滤物并用无水乙醇洗涤。
3.利用溶剂的相兼性特点，在冰水浴中加热滤液至60℃ 后加入 20mL 乙醇，并连接加热器。
温度控制在 60-70℃，加热 20 min 随后慢慢冷却至室温，形成白色固体。
4.往 25mL 水镇中加入 1mL 浓硫酸，使其与水分层。
5.将实验室纸固定在漏斗上，并将合成的白色固体用无水乙醇溶解后沉淀于实验室纸上，让其过滤并干燥。
6.采用红外光谱分析法鉴定样品的化学成分。
三、实验结果分析1.合成乙酰二茂铁的重要步骤是丙酮的加入，丙酮具有与茂铁相容性好的特性，能够将其溶解。
2.加热至60℃ 时添加乙醇中的主要目的是提取液里的乙酸，获得 100% 的产率可以防止剩余物污染产物，并利用氢氧化物沉淀产物。
3.取样品进行红外光谱分析，其峰位可证实产品纯度和所含官能团。
四、实验结论通过以上操作，可以获得乙酰二茂铁，其化学结构式为 Fe(C5H5)(CO)2COC(CH3)3。
本实验的最大优势在于来源物料便宜，用丙酮这种有机溶剂作催化剂，制备过程简单，且反应产物性质稳定。
建议未来可以应用于实际生产中。
乙酰二茂铁的制备
3. 反应完毕后将混合物装有20g碎冰的烧杯中，并 用固体碳酸氢钠中和至中性(用PH试纸)；
4. 中和液冷却后抽滤得粗产品； 5. 用石油醚进行重结晶。抽滤得产品； 6. 测定产品熔点。用薄层层析测定其Rf值。
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五、注意事项
1.二茂铁对氧不稳定，注意反应温度不可太 高，否则生成较多的氧化焦状物；
2. 中和时因逸出大量二氧化碳，出现激烈 鼓泡，应小小心操作； 3. 如果反应混合物色泽较深用pH试纸检验 有困难时，可以加碳酸氢钠至气泡消失作为 中和完成的判断标准。
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下页退出乙酰二茂铁的制备有机化学实验返回下页退出上页二茂铁具有类似夹心面包的结构是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物比苯更容易发生亲电取代反应如付氏反应等
有机化学实验
乙酰二茂铁的制备
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二茂铁1951年由Kealeyt 和 Pauson发现，是有机化学 的一个重要事件，它的发现 与合成对传统的价键理论提 出了挑战，标志着有机金属 化合物的一个新的开始。
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一、实验目的
学习的芳香化合物Fridil-Crafts酰化
的原理及其操作方法。
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二、实验原理
酰化时由于催化剂和反应条件不同可得一乙酰二 茂铁和1，1′-二乙酰二茂铁。本实验以磷酸为 催化剂。 1：二酰化时第二个酰基进入哪个环，为什么？
二茂铁具有类似夹心面包的结构，是一种具有芳香 族性质的有机过渡金属化合物，比苯更容易发生亲 电取代反应，如付氏反应等。外观为橙色，有樟脑 样气味，熔点为172～174℃，沸点249℃。其分子 呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性。
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乙酰二茂铁的制备
乙酰二茂铁的制备实验报告
乙酰二茂铁的制备实验报告乙酰二茂铁的制备实验报告一、引言乙酰二茂铁是一种重要的有机金属化合物，具有广泛的应用价值。
本实验旨在通过合成方法制备乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行表征。
二、实验原理乙酰二茂铁的制备方法主要有两种：一种是通过茂金属化合物与乙酰化试剂反应，另一种是通过二茂铁与乙酰化试剂反应。
在本实验中，我们采用后一种方法进行制备。
二茂铁是一种具有双环结构的有机化合物，其分子结构中央是一个铁原子，两侧分别连接着茂基。
乙酰化试剂是一种含有乙酰基的化合物，可以与二茂铁反应生成乙酰二茂铁。
三、实验步骤1. 实验准备：准备所需的实验器材和试剂，包括二茂铁、乙酰化试剂、溶剂等。
2. 反应体系组装：将适量的二茂铁和乙酰化试剂加入反应瓶中，加入适量的溶剂，使反应体系达到理想的浓度。
3. 反应条件控制：控制反应温度和反应时间，保证反应的进行。
4. 反应结束处理：反应结束后，将反应产物进行分离和纯化，得到乙酰二茂铁。
四、实验结果与讨论经过实验操作，我们成功合成了乙酰二茂铁。
通过红外光谱分析，我们确定了乙酰二茂铁的结构和化学键的形成。
同时，通过核磁共振谱和质谱分析，我们进一步确认了乙酰二茂铁的分子结构和质量。
乙酰二茂铁具有良好的稳定性和可溶性，在有机合成和催化反应中有着广泛的应用。
其独特的结构和性质使其成为一种重要的有机金属化合物。
五、结论通过本实验，我们成功合成了乙酰二茂铁，并对其结构和性质进行了表征。
乙酰二茂铁具有广泛的应用价值，可以在有机合成和催化反应中发挥重要作用。
六、实验总结本实验通过乙酰化反应制备了乙酰二茂铁，成功地合成了目标产物。
实验过程中，我们掌握了有机金属化合物的制备方法，并学习了使用红外光谱、核磁共振谱和质谱等仪器对化合物进行结构分析的技术。
通过本次实验，我们不仅加深了对乙酰二茂铁的认识，还提高了实验操作和科学研究的能力。
希望今后能够进一步探索乙酰二茂铁的性质和应用，为科学研究做出更多的贡献。
乙酰二茂铁的制备
乙酰二茂铁的制备一、 实验目的1、学习相转移催化剂存在下，合成金属有机化合物的方法。
2、了解二茂铁及其衍生物的结构与性质。
3、学习乙酰二茂铁的合成。
二、 实验原理三、 仪器与试剂a) 仪器 有机中量制备仪 电热套b) 试剂DMSO 乙戊二烯 聚乙二醇 氢氧化钠 四水合氯化亚铁 18%盐酸 石油醚（60-90℃） 乙醚 无水氯化钙 10.8g （10ml ）乙酸酐 磷酸 碳酸氢钠四、 实验步骤1、二茂铁的合成a) 在7.5g 研成粉末的氢氧化钠和0.6ml 聚乙二醇（100ml 烧杯）加入10ml二甲基亚砜，搅拌5min ，转入100ml 的三颈烧瓶，在搅拌条件下，加入5ml 无水乙醚和2.75ml 新解聚的环戊二烯，反应混合物颜色变化？b) 称取3.25g （0.016mol ）四水合氯化亚铁于100ml 烧杯中，加入20ml 二甲基亚砜搅拌，使氯化亚铁全溶，形成橙黄色溶液，转入100ml 恒压漏斗中。
c) FeCl 2/DMSO 溶液在15min 内滴入反应瓶，继续剧烈搅拌1hr,得棕褐色的混合物。
d) 将上述混合物在搅拌条件下缓慢倾入50ml 18%盐酸和50g 冰的混合物中，此时有黄色沉淀产生。
抽滤，并用水充分洗涤，晾干后得橙黄色产物。
e) 粗产物在石油醚中重结晶（或升华）。
熔点：173-174℃F eC l 2D M SO ,N aOH 2＋聚乙二醇Fe (C H 3C O )2O FeC O C H 32、乙酰二茂铁的合成在100ml圆底烧瓶中，加入1g二茂铁和10ml乙酸酐，在摇荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。
加完后用装有氯化钙干燥管的塞子塞住瓶口，在沸水浴上加热15min，并时加摇荡。
然后将反应混合物倾入盛有40g碎冰的400ml的烧瓶中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止，约需20-25g碳酸氢钠。
将中和后的反应混合物置于冰浴冷却15min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用50ml冰水洗涮两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60-90℃）重结晶，产物约为0.3g，熔点84-85℃。
乙酰基二茂铁的制备
一乙酰基二茂铁的制备与纯化摘要以磷酸为催化剂，乙酸酐作酰化剂，以二茂铁为原料合成一乙酰基二茂铁，并利用柱层析法别离提纯一乙酰基二茂铁。
通过红外光谱对一乙酰基二茂铁进行表征,测定合成的一乙酰基二茂铁的熔点。
关键词二茂铁、一乙酰基二茂铁、酰化、合成引言二茂铁又称双环茂二烯基铁, 它是一种具有夹心结构的金属有机化合物, 在常温下呈橙色结晶状,二茂铁及其衍生物有很高的辛烷值及抗爆性, 在催化、电化学、功能材料、医药、添加剂等方面具有重要作用【1】, 对研究和开发具有节能、高效、环保型产品具有深远的经济意义和社会意义。
乙酰基二茂铁是合成二茂铁衍生物的重要中间体，其合成方法代表性的有: 在磷酸催化下用乙酐酰化二茂铁【2】【3】;有三氟化硼催化下在二氯甲烷中用乙酐酰化二茂铁〔乙酰化产率高，但原料不易得〕; 在活性氧化铝存在下,用三氟乙酸-醋酸对二茂铁进行酰化；在二氯甲烷中以三氯化铝为催化剂,乙酰氯为酰化剂对二茂铁进行酰化【4】，但产物中二乙酰基二茂铁所占比例较高,不易提纯。
本实验以磷酸为催化剂,乙酰酐为酰化剂,利用二茂铁的酰化反应原理合成一乙酰基二茂铁,原料易得且操作方便，得到的产品经表征纯度较高,比较满意。
实验部分1.实验原理二茂铁容易发生亲电取代反应，如Friedel-Crafts反应，但对氧化的敏感性限制了它在合成中的应用，二茂铁的反应通常在隔绝空气下进行。
本实验由二茂铁与乙酐发生酰基化反应制备一乙酰基二茂铁，反应原理如下：并通过柱层析法别离提纯一乙酰基二茂铁，主要是根据二茂铁、一乙酰基二茂铁以及1,1＇-二乙酰基二茂铁在硅胶上被吸附的牢靠程度的差异来实现的。
2．主要仪器及试剂仪器：提纯〔蒸发皿、滤纸、漏斗〕合成〔圆底烧瓶、干燥管、电热套、铁架台〕柱色谱别离〔外表皿、锥形瓶、圆底烧瓶、层析柱〕试剂：提纯〔二茂铁粗产品3g〕合成〔1.5g(0.0054mol)二茂铁、5.25g(5.0mL，0.10mol)乙酸酐、1ml85%磷酸、碳酸氢钠固体〕柱色谱别离〔石油醚、乙醚、石英砂、硅胶100~200目〕3．实验步骤3.1提纯二茂铁取粗制二茂铁(橙红色)3g置于干燥蒸发皿中间，蒸发皿上覆盖一张刺有小孔的滤纸，使小孔朝上，再在滤纸上罩一个大小合适的三角漏斗，漏斗颈部塞一小团蓬松的棉花〔如下图〕，用酒精灯隔着石棉网小心加热，实现空气浴，使二茂铁升华。
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts酰基化反应原理。
本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。
【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。
【引言】（一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。
本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。
本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。
（二）反应式【实验部分】（一）实验仪器1.层析柱图1 层析柱示意图2.毛细管法测熔点图2 提勒管（b形管），浓硫酸作热浴（二）试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。
安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。
沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。
稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。
由于第一次实验将水漏入，故重新合成。
于沸水中加热搅拌8--10min。
趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。
充分冷却后抽滤，用冷水充分洗涤沉淀至中性，抽干。
在红外灯下烘干。
【复旦大学化学系有机实验报告】乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离【摘要】通过本实验将了解半微量实验的操作方法，掌握柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术，通过乙酰二茂铁的制备理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
本实验还将对之前实验所得的部分产品运用毛细管法进行熔点测定。
【关键词】乙酰二茂铁、Friedel-Crafts 酰基化反应、柱色谱分离、毛细管法熔点测定。
【引言】 （一）实验原理二茂铁又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1’-二元取代物。
本实验通过柱层析分离提纯产品，主要是根据二茂铁、乙酰二茂铁和1,1’-二乙酰二茂铁对硅胶的吸附能力的差异而进行分离提纯。
常用的柱层析色谱和薄层层析色谱均属于吸附色谱，因此用薄层层析可以筛选出适宜的柱层析洗脱剂。
本次实验对熔点的测定主要根据原理：熔点是1atm 条件下，固体化合物从固态变为液态时的温度。
（二）反应式32343+3H 3【实验部分】 （一） 实验仪器1. 层析柱棉花硅胶产品图1 层析柱示意图2. 毛细管法测熔点图2 提勒管（b 形管），浓硫酸作热浴（二） 试剂及产物（三）实验步骤一. 乙酰二茂铁的制备称取150mg(0.81mmol)二茂铁，放入25ml茄形瓶中，加入1.0mL（1.08g，10mmol）醋酸酐。
安装装有无水氯化钙干燥管的空气冷凝管。
沸水浴加热并搅拌使二茂铁溶解。
稍冷，打开塞子迅速加入0.5mL 85% H3PO4，反应液变成红黑色。
由于第一次实验将水漏入，故重新合成。
于沸水中加热搅拌8--10min。
趁热用滴管将反应液滴入盛有约2g碎冰的烧杯中，搅拌下用Na2CO3饱和水溶液小心中和至无气泡产生，得到大量黄色固体和墨绿色溶液。
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
2. 掌握机械搅拌等操作。
3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。
二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1´-二元取代物。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。
制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1´-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。
柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。
柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
二茂铁、乙酰二茂铁制备
四、实验装置
接液封
N2
环戊二烯单体的制备装置图
二、实验原理
在芳环上引入酰基（RCO—）的反应称为酰基化 （acylationes）反应。本实验就是在磷酸的催化 下，二茂铁与醋酸酐反应，得到目标产物。
乙酸酐
COCH3
乙酸酐
Fe
Fe
磷酸
磷酸
COCH3
FeHΒιβλιοθήκη COHC三、仪器与药品• 仪器: 100 ℃~300 ℃温度计、30 cm分馏柱、100 mL圆底 烧瓶、接引管、直型冷凝管、50 mL量筒、单颈圆底烧瓶、 磁力加热搅拌器、氮气钢瓶、恒压滴液漏斗、分液漏斗、 蒸发皿、三角漏斗、50 mL锥形瓶、干燥管、滴管、抽滤 瓶、布氏漏斗各一个。
本实验实验在合成二茂铁时为为什什么么操作要求在操作要求在严严格的无水格的无水条条分析影分析影响响二茂铁产率的因素如何提高率的因素如何提高它它的合成的合成产产率
一、实验目的
• 1. 通过二茂铁、乙酰二茂铁的合成掌握无机制备中 无水无氧实验操作的基本技能;
• 2. 了解二茂铁的基本性质; • 3. 学习升华法、重结晶法纯化化合物的操作技能。
4.纯化产物：将干燥后的粗产物用石油醚（60-90 ℃）重结晶。 产品检验
六 注意事项
1. 通常“解聚”应在合成二茂铁的当天做，不 然，馏出液必须密封后放在液氮中保存。
2. 蒸发乙醚时要注意安全，避免明火。 3. 在升华法提纯二茂铁时，温度不可超过180
乙酰二茂铁的合成
BIAN配体的合成与纯化关键词：BIAN配体、柱层析摘要：本实验使用苊醌与对甲氧基苯胺和无水硫酸锌在醋酸溶剂中加热回流，可以脱水后生成BIAN—Zn配合物。
产物在碱性条件下水解，生成最终的BIAN配体。
该配体可以与金属Pd，Pt，Re等过渡金属配合省城多种金属配合物。
产物净重：175mg，产率：87%实验内容：向干燥的25ml梨形瓶中加入92mg苊醌，155mg对甲氧基苯胺，136mg无水ZnCl2以及10ml醋酸溶剂。
反应在155℃情况下加热回流1h，可发现溶液由黄棕色变为透明深红色在变为不透明的血红色。
1h后将其冷至室温，有大量红色固体析出。
抽滤，晶体用醋酸洗涤2两次，每次5ml以除去没有反应的原料，再用乙醚洗涤两次以洗去醋酸，可发现大量无机盐晶体溶解。
将配体转入50ml梨形瓶，加入10gK2CO3与10mlH2O，100℃油浴回流1h，自然冷却至室温。
抽滤，用1mol/L的HCl溶液5ml洗涤一次，可发现产生大量气泡，再用水洗涤2次，抽干。
称取20mg粗产品，转移至25ml茄形瓶中。
加入5ml丙酮溶解，并加入300-400目硅胶5.12g，旋转蒸发旋干溶剂。
得到淡黄色硅胶粉末。
用漏斗将以上粉末加入到柱层析硅胶上表面，同时轻拍柱壁，使其均匀铺展，之后在其上通过漏斗加入约5mm起缓冲作用的石英砂。
向柱内加满丙酮，用加压柱加压进行柱层析。
用锥形瓶在下口接受红色溶液并将其转移到50ml梨形瓶中。
旋转蒸发后得到吸附在瓶壁上产品。
将剩余粗产品用乙醇重结晶，得到片状深红色晶体。
抽滤，固体用石油醚洗（10mlx2），抽干。
柱层析产品：产物净重：0mg（疑似称取粗产物时误称为2mg,产物过少故忽略不计）重结晶产品：产物净重：175mg 产率：88%TLC分析：展开剂（石油醚：乙酸乙酯=1:1）光源：UV (254nm)（1）柱层析产物与重结晶产物对比Rf1: 1.4/3.5=0.40Rf2: 2.7/3.5=0.77由图可见，本次试验柱层析的结果是有一些非产物的杂质也有层析液带入产物，重结晶的产物纯度更高一些。
乙酰二茂铁的合成
乙酰二茂铁的合成
李**
摘要
本实验以化学性质相对稳定的二茂铁（学名：二聚环戊二烯铁）和乙酸酐为原 料，用 85%的磷酸为催化剂，在？温度下合成乙酰二茂铁。以柱层析分离提纯，得红棕色 针状或粉末，产率为？。测定其熔点，并用红外光谱，对其进行表征。 （摘要不是实验过 程，不用很细，但要主要的原料、实验手段、结果写出，特别是本论文的创新点，当然本实 验不存在这点）
O HO P OH OH
H3PO4 的结构:
,所以还有一个空轨道（P 原子上）
O
.......
CH3 O O
PO(OH)
3
O Fe
.......
PO(OH)
3
CH3
+
H 3C C O C O CH3
Fe
O
Hale Waihona Puke .......CH3PO(OH)
3
O CH3
Fe
Fe
也有可能如形成［AlCl4］ˉ， 反应中间，催化剂形成如右图： 反应应当特别控制反应的温度，使反应被控制在能缓和均匀进行的条件较好。如果催化剂 85%的磷酸滴速过快，那么反应加速，放出热量便增多，使体系温度上升，反应物中活化分 子增多，便可能形成二乙酰二茂铁，或者其他副产物，表现为颜色有紫色出现。因为羰基 （c=o）为生色基团，其越多，那么产物颜色越深。所以煮沸好的混合物中若有紫色出现， 便表明实验失败，须重做。 （那也不一定，只是产率低了些）傅氏酰基化反应都要求在无水
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离预习实验报告及思考题
乙酰二茂铁的制备及柱色谱分离一．实验目的1. 通过乙酰二茂铁的制备，理解Friedel-Crafts 酰基化反应原理。
2. 掌握机械搅拌等操作。
3. 掌握用柱色谱分离和提纯化合物的原理和技术。
二．实验原理1.乙酰二茂铁的制备二茂铁及其衍生物是一类很稳定的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
以乙酸酐为酰化剂，三氟化硼、氢氟酸或磷酸为催化剂，二茂铁可以发生Friedel-Crafts 酰基化反应，主要生成一元取代物及少量1,1′-二元取代物。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁的乙酰化可以形成乙酰二茂铁，根据反应条件，可以生成单乙酰二茂铁或者双乙酰二茂铁。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能够用混酸对其消化。
制备乙酰二茂铁的反应式如下：32343+3H 3二茂铁 乙酰二茂铁 1,1′-二乙酰基二茂铁在上述条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
2.柱色谱分离本实验用柱色谱分离提纯产品。
柱色谱分离提纯是根据二茂铁和乙酰二茂铁对硅胶吸附能力的差异而进行分离提纯。
柱层析是在层析柱中装入作为固定相的吸附剂，把试样流经固定相而被吸附，然后利用薄层层析中探索到的能分离组分的溶剂流经层析柱，试样中的各组在固定相和溶剂间重新分配，分配比大的组分先流出，分配比小的组分后流出，对于不易流出的组分可另选择合适的溶剂再进行洗脱，这样就可以达到各组分的分离提纯。
柱色谱（柱上层析）常用的有吸附色谱和分配色谱两类。
吸附色谱常用氧化铝和硅胶作固定相；而分配色谱中以硅胶、硅藻土和纤维素作为支持剂，以吸收较大量的液体作固定相，而支持剂本身不起分离作用。
?吸附柱色谱通常在玻璃管中填入表面积很大经过活化的多孔性或粉状固体吸附剂。
实验八：乙酰二茂铁的制备
实验八 乙酰二茂铁的制备（4学时）一、实验目的1、通过乙酰化二茂铁的制备，了解利用傅列德尔－克拉夫茨（ Friedel-Crafts ）酰基化反应制备芳酮的原理和方法。
2、进一步巩固重结晶提纯的操作。
二、实验原理二茂铁及其衍生物是一类很稳定而且具有芳香性的有机过渡金属络合物。
二茂铁是橙色的固体，又名双环戊二烯基铁，是由两个环戊二烯基负离子和一个二价铁离子键合而成，具有夹心型结构。
二茂铁及其衍生物可作为火箭燃料的添加剂、汽油的抗爆剂、硅树脂和橡胶的防老剂及紫外线吸收剂等。
二茂铁具有类似于苯的芳香性，其茂基环上能发生多种取代反应，特别是亲电取代反应（例如 Fridel-Crafts 反应）比苯更容易。
因而，二茂铁与乙酸酐反应可制得乙酰二茂铁，但根据反应条件的不同形成的产物可以是单乙酰基取代物或双乙酰基取代物。
由于二茂铁分子中存在亚铁离子，对氧化的敏感限制了它在合成中的应用，如不能用混酸对其硝化。
三、试剂1g （0.0054mol ）二茂铁，10.8g （10ml ， 0.1mol ）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，石油醚（60—900C ）四、步骤1、乙酰二茂铁的制备在100ml 圆底烧瓶中，加入1g 二茂铁和10ml 乙酸酐，在振荡下用滴管慢慢加入2ml 85%的磷酸。
投料毕，用装有无水氯化钙的干燥管塞住瓶口，沸水浴上加热15min ，并时加振荡。
将反应化合物倾入盛有40g 碎冰的400ml 烧杯中，并用10ml 冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠（约需20—25g ），到溶液呈中性为止(要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量)。
将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min ，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40ml 冰水洗两次，压干后在空气中干燥，用石油醚（60—900C ）重结晶，产物约0.3g ，熔点84—850C 。
2、乙酰二茂铁的薄层层析取少许干燥后的粗产物溶于苯，在硅胶G 板上点样，用30：1的苯—乙醇（体积比）作展开剂，层析板上从上到下出现黄色、橙色和红色三个点，分别代表二茂铁、乙酰二茂铁和1，1—二乙酰基二茂铁，测定Rf 值。
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实验名称:乙酰二茂铁的制备
一、实验目的
1. 熟悉Fridel-Crafts 反应合成乙酰二茂铁的反应机理；
2. 掌握以二茂铁为原料合成乙酰二茂铁的方法。
二、实验原理
二茂铁，又称二环戊二烯合铁、环戊二烯基铁，是一种具有芳香族性质的有机过渡金属化合物。
二茂铁是最重要的金属茂基配合物，也是最早被发现的夹心配合物，包含两个环戊二烯环与铁原子成键。
常温下为橙黄色粉末，有樟脑气味。
熔点172°C-174°C，沸点249°C，100°C以上能升华。
不溶于水，易溶于苯、乙醚、汽油、柴油等有机溶剂。
与酸、碱、紫外线不发生作用，化学性质稳定，400°C以内不分解。
其分子呈现极性，具有高度热稳定性、化学稳定性和耐辐射性。
二茂铁具有类似苯的一些芳香性，比苯更容易发生亲电取代反应。
本实验以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂合成乙酰二茂铁。
在磷酸作用下，乙酸酐首先生成酰基正离子，然后和富电的茂环发生亲电取代酰基化反应，机理如下:
一般认为，如用无水三氯化铝为催化剂，酰氯或酸酐为酰化剂，当酰化剂与二茂铁的摩尔比为2:1时，反应物以1,1’-二元取代物为主。
以乙酸酐为酰化剂、磷酸为催化剂时，主要生成一元取代物。
在此反应条件下，主要生成单乙酰二茂铁，双乙酰二茂铁很少，但同时有未反应的二茂铁。
三、主要试剂用量
1g（0.0054mol）二茂铁，10.8g（10mL，0.1mol）乙酸酐，磷酸，碳酸氢钠，无水乙醚。
四、实验步骤
在100mL圆底烧瓶中，加入1g（0.0054mol）二茂铁和10mL（0.1mol）乙酸酐，
在振荡下用滴管慢慢加入2mL85%的磷酸。
投料毕，
用装有无水氯化钙干燥管的球形冷凝管塞住瓶口，沸水浴加热15min并时加振荡。
然后将反应化合物倾入盛有40g碎冰的400ml烧杯中，并用10ml冷水涮洗烧瓶，将涮洗液并入烧杯。
在搅拌下，分批加入固体碳酸氢钠，到溶液呈中性为止（要避免溶液溢出和碳酸氢钠过量，但要足量，否则乙酰二茂铁析出不充分，pH7-8)。
约需20~25g碳酸氢钠。
将中和后的反应化合物置于冰浴中冷却15min，抽滤收集析出的橙黄色固体，每次用40mL冰水洗两次，压干后在空气中干燥得粗品。
五、实验关键及注意事项
1、烧瓶要干燥，反应时应用干燥管，避免空气中的水进入烧瓶内。
2、因为磷酸有氧化性，因此滴加磷酸时一定要在振摇下用滴管慢慢加入，否则易产生深棕色粘稠氧化聚合物。
3、用碳酸氢钠中和粗产物时应小心操作，防止因加入过快使产物逸出。
4、乙酰二茂铁在水中有一定的溶解度，用冰量不可太多，洗涤时最好用冰水，洗涤次数也切忌过多。
六、思考与讨论
1、二茂铁酰化时形成二酰基二茂铁时，第二个酰基为什么不能进入第一个酰基所在的环上？
2、二茂铁比苯更容易发生亲电取代，为什么不能用混酸进行硝化？。