最新不饱和烯烃练习题

一、用系统命名法命名下列化合物
CH
H C CH CH 3
C CH 3CH 3C
CH CH CH 2
CH 2C
3,5－二甲基－4－己烯－1－炔 1－戊烯－4－炔
CH CH 2CH 3C 2H 5
CH 3C C C (CH 3)2CH C(CH 3)3C C
4－乙基－4－庚烯－2－炔 2,2,,5－三甲基－3－己炔
CH CH CH CH 2CH C CH CH CH CH 3C C C 1,3－己二烯－5－炔 5－庚烯－1,3－二炔
(CH 3)2CH H C C 2H 5
C H C C
CH 2CH 22CH 3CH 2CH 3
CH C C
(E)－2－甲基－3
－辛烯－5－炔 3－乙基－1－辛烯－6－炔
二、填空题
1、下列化合物氢化热最小的是（ B ）。

A.
B.
C.
D.
2、按双键氢化热的增大次序排列下列物质（ DCBA ）：
A
B
C
D
CH 3CH 3
3、下列烯烃中稳定性最大的是--------------------------------------------( D )
CH 2=CH(CH 2)3CH 3
CH 22)2CH
3
CH 3
A. B.
CH 3CH=CHCH(CH 3)2
H 3C H 3C CH 3
CH 3C=C C.
D.
4、下列烯烃内能较低的是（ B ）
A
B
C
D
5、下列结构中，双键催化加氢时双键摩尔氢化热最小的是（ C ）
A
B
C
D
CH 2=CH 2
CH 2=CH-CH=CH 2
CH 2=C=CH 2
6、下列烯烃氢化热最小的为（ D ）：
A.CH 2=CH 2
B. CH 3CH=CH 2
C.CH 3CH=CHCH 3
D.(CH 3)2C=C(CH 3)2
7、下列自由基稳定性次序 C
A.（1）>(2)>(3)>(4)
B. (2)>(1)>(3)>(4)
C.(1)> (3) >(4) >(2) D （1）>(3) > (2) >(4) 8、烯烃和卤化氢加成反应的速度快慢次序为 4321
（1）HF (2) HCl (3) HBr (4) HI
A.（1）>(2)>(3)>(4) B (1)> (2)> (4) >(3)
C.(1)> (4) > (2) > (3)
D. (2) >（1）> (4) >(3) 9、比较下列物质与溴化氢反应的活性次序 A
（1）
CH 2
C
H C
CH 2
CH 3
(2).
CH 2
C H
H C CH 2
(3) CH 3
C
CHCH 3
CH 3
(4) C C-CH 3CH 3
A.（1）>(2) >(3) >(4)
B. (4) > (3) > (2) > (1)
C. (3) > (1) > (2) > (4)
D. (4) >（1） > (2) > (3) 10、按与H 2SO 4加成反应的速率由大到小次序排列（ CDAB ）
A.乙烯
B. 氯乙烯
C. 2-丁烯
D.异丁烯 11、下列烯烃中，与HBr 发生亲电加成反应，反应活性最大的是-( C ) CH 2CH 2
CH 3-CH CH 2
CH 2C(CH 3)2
A.B C.CH 2CHCl
D.
12、下列烯烃在酸性溶液中与水加成，反应速率最快的是（ C ）
A B C
D
CH 3-CH=CH-Cl CH 3CH=CH 2CH 3-C=CH 2
3
ClCH 2-CH=CH 2
13、下列结构中的氢原子发生游离基溴代反应时的相对反应活性次序是（ C ）
CH 3CH 3
CH 2-CH 3
①②③④ CH 2CHCH 2
(1)(2)
CH 3CHCH 3
(3)CH 3CH 2
(4)
A.①>②>③>④
B. ②>①>③>④
C.②>①>④>③
D. ②>③>①>④
14、由反应CH3
＋X2
3
X＋HX制备卤代烃，最好选择哪种
试剂。

C
Ａ.NBS Ｂ. Cl2Ｃ. Br2Ｄ. I2
15、下列基团的优先顺序是 B
（１）(CH3)3C（２）CH3O（３）（４）CH3
C CH
CH3
A. (２)>（１）>（３）>（４）
B. (２)>（３）> （１）>（４）
C. （３）>（１）>（４）> (２)
D. (２)>（３）>（４） >（１）
16、下列碳正离子中最稳定的是-------------------------------（A ）
CH2=CHCHCH=CH2CH2=CHCH2
⊕
⊕
A. B.
CH3CH2CH2CH
3
CHCH3
⊕⊕
C. D.
17、下列正碳离子最稳定的是（ A ）
A B C D
(CH3)3C(CF3)3C
18、下列正碳离子最稳定的为（ D ）
A B C D
CH3CH2CHCH3(CH
3
)2CHCH2PhCH2
19、下列碳正离子的稳定性次序为（ C ）：
①④
③
②
CH3CH2CH2CH3CHCH3CH3CH CH3
A. ④>①>②>③
B.①>②>③>④
C. ③>②>①>④
D.②>③>①>④
20、下列碳正离子最稳定的是（D ）
A B C D
CH2CH3CHCH3CH
3
CH2CH2
21、下列烷烃沸点最高的是（ A ）
A B
C D
CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)4CH(CH3)2
(CH3)2CHCH2CH(CH3)2CH3(CH2)5CH3
22、把下列烷烃按沸点升高次序排列（DBAC ）
A.3，3-二甲基戊烷
B. 2，3，3-三甲基戊烷
C. 正戊烷
D.2-甲基己烷
23、把下列碳正离子稳定性的大小排列成序（BAC ）
24 写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物（）
25、下列化合物中最稳定的是（ A ）。

A.
CH(CH 3)2
3
B. C CH 3
CH 3
CH 2
C.
CH(CH 3)2
CH 3
26、CH 3CH 2CHCH 3
Cl 消除反应产物中，百分含量最多的是（ C ）
A CH 3CH 2CH
CH 2 B H
C C
CH 3
3H C. H
C
C CH 3
H
CH 3
27、下列结构中的双键与Br 2加成速度快慢次序 D
（1）
CH 3CH CH 2 (2) H 2C CHOCH 3 (3) H 2C CHBr (4) H 2C CH 2
A.（1）>(2)>(3)>(4)
B. (1)> (2)> (4) >(3)
C.(1)> (4) > (2) > (3)
D. (2) >（1）> (4) >(3) 28、下列烯烃最易与HCl 反应的是（ D ）
A
B
C
D
C
CH 3
CH 3
CH 2
CH 2=CH 2
CH 2=CH-CHO
CH 2=CHOCH 3
29. 排列碳正离子稳定性顺序（ ACDB 桥头碳正离子的稳定性最差 ）
CH 3
C CHCH 2+
CH 3
CHCH 2CH 3
A.
B.
C. D.
30、下列溴代烷脱HBr 后得到多少产物,那些是主要的（ ）
（1） BrCH 2CH 2CH 2CH 3 (2) CH 3CHBrCH
2CH 3
(3) CH 3CH 2CHBrCH 2CH 3 三、完成反应历程：
1、试用生成碳离子的难易解释下列反应：
2
、
3
、
4、
CH 3CH 3
33
33
+
Br
解答：（1）溴鎓离子中间体。

Br -或Cl -从环鎓离子反面加成。

CH 3
CH 3
Br +X -
3
3
(Br - 或 Cl -
)
5、
+
解答：
H
+
6、解释下列两反应的加成位置为何不同？
CF 3CH CH 2CF 3CH 2CH 2Cl CH 3OCH CH 2
CH 3OCHClCH 3
HCl
HCl
①②
解答：碳正离子稳定性：
>
CF 3CH CH 2
H
CF 3CH CH 2+
H
①
—CF 3基团有强的吸电子诱导效应，使碳正离子不稳定。

CH 3OCH CH 2
CH 3OCHCH 2+
CH 3OCH CH 2
CH 3O CHCH 3>
()
②
氧原子未共用电子对的离域，使正电荷分散而体系稳定性增加。

四、完成下列反应式： 1．Cl 2
CH 2CH 2CH CH
C Cl
CH 2CH 2CH CH
C
2．
稀H 2SO 4
CH 3CH 2CH
C
HgSO 4
O
CH 3CH 3CH 2
4．Na
CH 2CH NH 3
O s O 4H 2O 2
CH 3C
C H
H
C C 2H 5CH 3C HO
C 2H 5(±
)OH
CH 3
H
H 5．CH CH 3Br 2
4CH 3
C
C CH
CH CH 3CH 3
C
C CH 6．
H 2
催化剂
Lindlar CH 3CH C
C
H
H C CH 3C CH 3
7．
2CH
C
O
CH 3
C 8．
Na
2CH 2CH
C
CH 2CH
C
CH 2CH 3
C
9．
H 2O
CH 24
＋CH CH 3CH C
HgSO 4
CH CH 3C O
CH 3
CH
10．
KMnO 4KOH
CH 3CH 2C
COOK ＋CO CH 3CH 211．CH 2CH 2CH F
＋C C Ag(NH 3)
CH 2C Cl
CH 2F C C
Ag
12．CH
CH 3CH 2C
CHO CH 2CH 3CH 2
13．
Na I
NH 3
CH 3CH
CH 3C
液H 2Pt /Pb
CNa CH 3C CCH 3CH 3C
H H
C CH 3C CH 3
14．CH 2CH 2CH HBr CH
＋
C
(1mol)
CH 2CH CH
CH 3C
15．CH C 6H 5＋CH CH=CH 2 CH C 6H 5CH CH CH 3
16．
CH 3CH C
C C O
CH 3CH 3CH 2
17．
O 3C H 2O
CH 3CH 2CH 3
C
COOH CH 3CH 2
CH 3COOH ＋
18.
19.
CH
3
1. O 3
2. Zn/H 2O
20.NBS
+
21.CH 3
22OH
2
6
22.
KMnO / OH
23、
CH 2
26
H O , OH
24、R-O-O-R
25.
C CH
24
26、CH 3C
CCH 3
H
C C
CH 3H CH 3
( )
2
27、
1. O 3
2. Zn , H
2O
28、
稀KMnO H O
29、CH 2
Br
30、
CH 2C CH 3＋CH=CH 2 CH 2C Br CH 3Br ＋CH CH 3(主)CH 2
C CH 3
CH CH 3(次)
31．
△
Cl
Na NH 2
CH 3Cl
C
CH C
CH 2
CHO
32、
CF 3CH CHCH 3 + HOCl
( )
33、 KMnO4OH ( )*
解答：（1）CF 3CHCHCH 3Cl
OH。

Cl +
进攻双键，生成CHCHCH 3CF 3中间体较稳定。

（2）
OH
OH。

反应为顺式加成。

34.
CH 3
+HOCl
CH 2=C-CH=CH 2
35、HCl
F 3C-CH=CH-Cl
AlCl 3
36
、
37
、
38、
39、
五、用化学方法鉴别下列化合物：
1．(A) 己烷(B) 1－己炔(C) 2－己炔
答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(C)。

2．(A) 1－戊炔(B) 1－戊烯(C) 正戊烷
答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，另者为(B)。

3．(A) 1－戊炔(B) 2－戊炔(C) 1,3－戊二烯
答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

4．(A) 甲苯(B) 苯乙烯(C) 苯乙炔
答：加入溴水不褪色的为(A)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

5．(A) 环己烯(B) 1,1－二甲基环丙烷(C) 1,3－环己二烯
答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

6．(A) 2－丁烯(B) 1－丁炔(C) 乙基环丙烷
答：加入KMnO4溶液不褪色的为(C)，余下两者加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(B)，另者为(A)。

7．(A) 1－庚炔(B) 2－庚炔(C) 1,3－庚二烯
答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(B)。

8．(A) 环己基乙炔(B) 环己基乙烯(C) 2－环己基丙烷
答：加入Ag(NH3)2+溶液有白色沉淀生成的为(A)，余下两者加入溴水，使褪色的为(B)，另者为(A)，
9．(A) 2－辛炔(B) 环丙烷(C) 1,3－环戊二烯
答：加入KMnO4溶液不褪色的为(B)，余下两者加入顺丁烯二酸酐有白色沉淀生成的为(C)，另者为(A)。

10．(A) 丙烯(B) 环丙烷(C) 丙炔
答：加入氯化亚铜氨溶液有砖红色沉淀生成的为(C)，另两者加入稀的KMnO4溶液，使之
褪色的为(A)，余者为(B)。

六、合成题：
1．以乙烯及其它有机试剂为原料合成：CH 3CH O
CH 3
CH
Na Br 2
CH 2NH 2
CH CH CH 2C 2H 5O NH 3
H
Br
Br KOH CH 2C
C CH
液NaNH 2
Na
H 2催化剂＋H Lindlar H C CH 3Br
CH 3CH 3CH CH C O CH 33CH CH C
C 12O 2
Ag
2．以苯及C 4以下有机物为原料合成：C 6H 5
H C C CH 3
NBS
CH
2CH
2CH 3CH 2Cl
＋CO CH 2CH 3
Br 2CH CH C 2H 5OH
Br Br
C
C CH 3
KOH
CH CH C 6H 56H 5CHCH 3CH C 6H 5C 2H 5OH KOH 6H 5C 2H 5
Na
NH 3
CH 3H
C C CH 3
C C
液C 6H 5
C 6H 5H
3．用甲烷做唯一碳来源合成：CH 3
CH 2CH O C
＋Cu 2Cl 24CH
241500℃
O
CH
CH 4CH 3CH
C 2=CH CH=CH C HgSO 4
O 2
3
＋CH 3
O
CH 2CH 3CH O CH 2=CH C 12
O 2
Ag C
4．以乙炔、丙烯为原料合成：Br
Br
CHO
CHO
Cu 2Cl 24CH
NH 3
CH
CH=CH 2CH
C 2=CH CH=CH 2
液Na
CH 2=CH Br Br
Br 2
CHO
CHO ， CHO CH 3
CH 2
=CH CH
2=CH Cu 2O 5．以1,3－丁二烯，丙烯，乙炔等为原料合成：
CH 2CH 2CH 2OH
＋CH 2Cl
CH 2
CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH 2Cl
H 2
CH
CH=CH 2
C
CH
2CH 2CH 2
2)3OH
CH=CH 2
CH 2，
Cl 2CH 3
CH 2Cl
CH 2=CH CH 2=CH
6．由乙炔和丙烯为原料合成正戊醛（CH 3(CH 2)3CHO ） +CH CH
Na NH 3
C 液NaNH 2CH
＋Br
CH 23CH 2CH 3；
CH=CH 2ROOR
CH 2CHO
CH 3CH 2(CH 2)33CH 2CH 2C
3
7．由乙烯和乙炔为原料合成内消旋体3,4－己二醇。

CH ＋CH
Na N H 3C
C 液N aN H 2 ；+CH 23CH 2Br CH 2
2Br CH 3CH 2C 2H 5
2H 5
3CH 2C
C CH 2CH 3
3
H
C C 液H Na
C 6H 53OH C 2H CO 3H C 2H 5
OH H H
H
C C H C 2H 5C 2H 5
8．由甲苯和C3以下有机物为原料合成：C 6H 5O(CH 2)3CH 3。

C 6H 5NBS Br ,CH 36H 5CH 2 ＋Cl CH C 2H 5CH 3CH 2C CH C
CH 23
C 2H 52H 5CH 2(CH 2)3C 2H 5Na O 3CH=CH 2Na Na C
6H 5＋Br O CH 2(CH 2)3C 6H 5O CH 2CH 3CH 3Na
(CH 2)3 9．由
CH 2
为原料合成：
CHO CH
2CH
2
＋Br CH 2CH
C
2
2
CH 2CHO
CH
C
CH 22
10．以不多于四个碳原子的烃为原料合成：
CH 3
C O
CH 2
Cl 2CH 3
CH
2Cl
CH 2=CH CH 2=CH ＋CH 2Cl
CH
2CH=CH 2CH 2=CH CH 2=CH CH
C
CH 2Cl CH=CH CH 2=CH
CH 2
CH 3
C O
CH
C
2CH 2
11
七、推测结构：
1．C 4H 9Br(A)与KOH 的醇溶液共热生成烯烃C 4H 8 (B),它与溴反应得到C 4H 8Br (C)，用KNH 2使(C)转变为气体C 4H 6(D)，将(D)通过Cu 2Cl 2氨溶液时生成沉淀。

给出化合物(A)～(D)结构。

(A) CH 3CH 2CH 2CH 2Br ；(B) CH 3CH 2CH=CH 2；(C) CH 3CH 2CHBrCH 2Br ；
(D) CH 3CH 2CH C
2．一个分子式为C 8H 12的碳氢化合物，能使KMnO 4水溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，与亚铜氨溶液反应生成红棕色沉淀，与硫酸汞的稀硫酸溶液反应得出一个羰基化合物，臭氧化反应后，用水处理得环己甲酸。

请写出该化合物得结构，并用反应式表示各步反应。

KMnO 4COOH CO 2CH C ＋
c-C 6H 11c-C 6H 11；Br 2
CCl 4C CH CH C c-C 6H 11c-C 6H 11Br 2Br 2
3、某化合物A ，分子式为C 10H 18，经催化加氢得化合物B,B 的分子式为C 10H 22。

化合物A 与过量KMnO 4溶液作用，得到三个化合物：
CH 3CCH 3
CH 3CCH 2CH 2COH
CH 3COH
O O O
O
试写出A 可能的结构式。

解答：A 可能的结构式为：
CH 3
CH 3
H C=C
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2
C=C
H
CH 3CH 3
(CH 3)2C=CHCH 2CH 2
C=C
H CH 3
CH 2CH 2C=C(CH 3)2
CH 3
CH 2CH 2C=C(CH 3)2H
CH 3
H
C=C。