烯烃的化学性质PPT 演示文稿
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第03章烯烃ppt课件
(4) 其它命名原那么同烷烃, 如：
●烯基：烯烃上去掉一个氢原子后剩下的基团。
●几个重要的烯基： CH2 CH
CH3CH CH CH2 CH CH2
乙烯基 1－丙烯基 2－丙烯基（烯丙基）
H3C C
H3C CH Cl
CH2 C CH3
CH2 C10H3 C
CH2 Cl
1－甲基乙烯基（异丙烯基）
普通不用顺反命名法
—当多烯烃主链的编号有两种能够时，规定编号由 Z 型双键一端起始。 例如：
3. 顺、反异构体的命名与〔Z〕、〔E〕构型的命名区别：
●Z/E命名法为IUPAC系统命名(适用于一切构造) ●顺、反异构体的命名指的是一样原子或基团在双键平面同一侧时 为“顺〞，在异侧时为“反〞。 ● Z、E构型指的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一侧时 为"Z"，在异侧时为"E"。
α C3H C H C2H+
XX
O NB( r 简 称 N B S ) h ν α C2H C H C2H
O
Br
2 α氢原子的氧化 —烯烃的α氢原子易被氧化，在烯烃氧化的讨论中已提到丙烯在一定条 件下可被空气催化氧化为丙烯醛。但在不同条件下，丙烯还可被氧化为 丙烯酸。
3 氨氧化反响 —丙烯在氨存在下的氧化反响叫做氨化氧化反响，简称氨氧化反响。 由此可以得到丙烯腈。 —丙烯中的甲基氧化为氰基(-CN)
a
aa
a
CC
b
b
CC
b
d
a
aa
d
CC
a
b
bCCd
有 顺 反 异 构 的 类 型
无 顺 反 异 构 的 类 型
●烯烃具有双键，其异构景象较烷烃复杂，主要包括： —碳干异构； —双键位置不同引起的官能团位置异构〔position isomerism〕； —双键不能自在旋转产生的立体异构景象--顺反异构。如：
烯烃、炔烃的化学性质PPT课件
①乙炔与氢气发生1:2的加成产物 ②乙炔与氯化氢发生1:1的加成产物。
乙炔的化学性质
CH CH +2H2 CH CH +HCl
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
催化剂
CH3 CH3
乙烷
催化剂
CH2 CH
氯乙烯
Cl
乙炔的化学性质
思考： 乙烯能聚合成聚乙烯，乙炔呢？
3、加聚反应
导电塑料——聚乙炔
什么反应？生成了何物质？请写出化学反应 CH≡CH+2Br2→CHBr2-CHBr2 方程式
乙炔的化学性质
1, 2—二溴乙烯
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
1, 1, 2, 2—四溴乙烷
乙炔的化学性质
思考： 如果将溴水换成氢气、氯化氢气体 能反应吗？
请写出：
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
紫色褪去 2、与酸性高锰酸钾反应： KMnO4,H+ CH2 CH2 CO2+H2O 二、加成反应：溴水褪色 氢气 氢卤酸
三、加聚反应 nCH2=CH2
引发剂
[CH2—CH2]
n
触类旁 通
乙烯 结构
烯烃的化学性质
烯烃 结构
烯烃的化学性质
乙烯的化学性质
1. 燃烧反应 2. 使酸性高锰 酸钾溶液褪色 3.加成反应 4.加聚反应
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构上具有相似性：都有不牢 固的共价键，易断裂。 乙炔球棍模型 VS 乙烯球棍模型
探究一
讨论：请你根据乙烯的化学性质 和乙炔的结构推测乙炔的化学性
质？
烯 烃 、 炔 烃 的 化 学 性 质
结构
推测
性质
有机化学【烯烃】【优质PPT】
2021/10/10
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三、烯烃的命名
烯烃系统命名法命名原则如下： （A）选择含有双键在内的最长碳链作为主链， 支链作为取代基，根据主链所含碳原子数称为 “某烯”。 （B）将主链上的碳原子上从双键最靠边的一端 开始依次用阿拉伯数字1，2，3，…编号，双键 的位次用两个双键碳原子中编号小的碳原子的号 数表示，写在“某烯”之前，并用半字线相连。 （C）取代基的位次、数目、名称写在“某烯” 名称之前，其原则和书写格式与烷烃相同。
(E)-3-甲基-4-丙基-3-辛烯
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
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烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
在反应中，具有亲电性能的试剂叫做亲电 试剂。
由亲电试剂的作用而引起的加成反应叫做 亲电加成反应(electrophilic addition)。
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（1）与卤素加成
CH3CH＝CH2＋Br2 CCl4
Br CH3－CH－CH2
Br
烯烃一般与氯或溴发生加成反应。烯烃与溴
的作用，通常以四氯化碳为溶剂，在室温下即可
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（C）当基团含有双键或三键时，可以认为双 键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。
例：
－CH＝CH2 相当于
H (C) || －C|－C| －H (C) H
O||
O－(C) |
－C－OH 相当于 －C－OH
烯 烃ppt课件
碳碳单键和双键电子云分布的比较
C-C s键
电子云不易与外界接近
C-C 键
电子云暴露在外.易接近亲电试剂
a：s键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近 b：双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密 度更大;且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平 面的上方和下方,易受亲电试剂(s+)攻击,所以双键有 亲核性 (s-).
r－ B r + B C H H 2 C 2
第一步
C C
CH2Br CH2Br _
+ + B r－ B r
C Br： + Br C
Br
：：
C
C
Br + Br-
：：
溴鎓离子
第二步
C
Br- C
Br
C C Br
反式加成
加成反应首先是亲电子试剂(缺电子的溴正离子)的 进攻引起的，称为亲电加成反应。如果双键的电子云 密度越大，反应越容易进行，反之亦然。
5.顺反异构体命名
a.双键两个碳原子上连接的两相同的基团在同 侧为顺式，在异侧为反式。名称前附以顺或反， 用短线连接。
CH3 H C C CH2CH3 H H C C CH3
b.双键两个碳原子所连接的4个基团不相同时， 采用Z、E命名法。Z：“同一侧”，E：“相 a d 反”。 a c 基团优先次序： C C C C b a>b, c>d c b d
第一节 烯烃的结构
不饱和：即有机物分子中与碳原子数相等的开 链烷烃相比较，氢原子的数目少于开链烷烃的 氢原子数。
实验表明乙烯的结构为： ① 所有原子在同一平面，每个碳原子只和三个原子相连， 键角120°。 ② 键能：C = C 610 kJ/mol(C—C 345.6 kJ/mol)，双键的 键能≠两个单键键能之和：345.6 * 2 = 691.2 kJ/mol ③ 键长： C = C 0.133nm(C—C 0.153nm)，不是单键的1/2。 H
烯烃性质课件
CF3 使双键极化 CF3 使双键极化程度明显减弱 CF3 对双键的影响忽略不计 b. 从碳正离子稳定性角度解释
当丙烯与 HX 加成时，H+首先和不同的双键碳原子加成形成两种碳正离子，然 后碳正离子再和卤素结合，得到两种加成产物。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
烯丙基碳正离子 3°碳正离子 2°碳正离子 1° 碳正离子 甲基碳正离子
不同的诱导效应对烯烃中碳碳双键的影响表示如下：
常见取代基的吸电或给电能力的强弱顺序为： 吸电基－NO2＞－CN＞－COOH＞－F＞－Cl＞－Br＞－I＞－OR＞－H 供电基(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－＞ H－ 值得注意的是，诱导效应以静电诱导的形式沿着碳链朝一个方向由近到远依 次传递，并随着距离的增加，其效应迅速降低，一般经过三个碳原子后，诱导效 应的影响极小，可以忽略不计。
1
③过氧化物效应： 不对称烯烃与溴化氢反应，若在过氧化物存在下，则得到反马氏加成产物， 过氧化物的这种影响称为过氧化物效应。其他卤化氢没有这种反应。
（4）加硫酸
不对称烯烃与硫酸反应，也遵循马氏规则。
5．加水 6．加次卤酸
2、氧化反应 氧化反应：在有机化学中，通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 （1）高锰酸钾氧化 烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化，氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同。 ①用稀、冷高锰酸钾氧化
烯烃的性质----烯烃的化学性质及应用
1、加成反应 烯烃等不饱和烃与某些试剂作用时，不饱和键中的 π 键断裂，试剂中的两个原子 或基团加到不饱和碳原子上，生成饱和化合物，这种反应叫做加成反应。
（1）．催化加氢（催化氢化）
（2）．加卤素
（3）加卤化氢 ①与卤化氢的加成
当丙烯与 HX 加成时，H+首先和不同的双键碳原子加成形成两种碳正离子，然 后碳正离子再和卤素结合，得到两种加成产物。
不同碳正离子的稳定性以如下次序减小：
烯丙基碳正离子 3°碳正离子 2°碳正离子 1° 碳正离子 甲基碳正离子
不同的诱导效应对烯烃中碳碳双键的影响表示如下：
常见取代基的吸电或给电能力的强弱顺序为： 吸电基－NO2＞－CN＞－COOH＞－F＞－Cl＞－Br＞－I＞－OR＞－H 供电基(CH3)3C－＞(CH3)2CH－＞ CH3CH2－＞ CH3－＞ H－ 值得注意的是，诱导效应以静电诱导的形式沿着碳链朝一个方向由近到远依 次传递，并随着距离的增加，其效应迅速降低，一般经过三个碳原子后，诱导效 应的影响极小，可以忽略不计。
1
③过氧化物效应： 不对称烯烃与溴化氢反应，若在过氧化物存在下，则得到反马氏加成产物， 过氧化物的这种影响称为过氧化物效应。其他卤化氢没有这种反应。
（4）加硫酸
不对称烯烃与硫酸反应，也遵循马氏规则。
5．加水 6．加次卤酸
2、氧化反应 氧化反应：在有机化学中，通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 （1）高锰酸钾氧化 烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化，氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同。 ①用稀、冷高锰酸钾氧化
烯烃的性质----烯烃的化学性质及应用
1、加成反应 烯烃等不饱和烃与某些试剂作用时，不饱和键中的 π 键断裂，试剂中的两个原子 或基团加到不饱和碳原子上，生成饱和化合物，这种反应叫做加成反应。
（1）．催化加氢（催化氢化）
（2）．加卤素
（3）加卤化氢 ①与卤化氢的加成
第三章烯烃PPT课件
4-乙基环己烯
环戊烯
1-甲基环己烯
.
3-氯环庚烯
16
顺反异构体的命名
顺反命名法: 系统名称前加一“顺(或cis)”或“反(trans)”字。
顺-2-戊烯 cis-2-pentene
反-2-戊烯 trans-2-pentene
顺反命名法有局限性，即在两个双键碳上所连接的两个基团彼此 应有一个是相同的，彼此无相同基团时，则无法命名其顺反。
这是两种不同的命名法。顺、反异构体 的命名指的是相同原子或基团在双键平面同一 侧时为"顺"，在异侧时为"反"。Z、E构型指 的是原子序数大的原子或基团在双键平面同一 侧时为"Z"，在异侧时为"E"。
.
19
Cl
H
Br
Cl
反- 1,2-二氯-1-溴乙烯
Trans- 1-bromo-1,2-dichloroethene
几何异构体之间在物理性质和化学性质上都可以 有较大的差别，因而容易分离。
满足条件：每个双键碳上都. 连有不同原子或原子团 9
a
C
b
a
C
b
a
C
b
a
C
d
a
C
b
c
C
d
a
C
a
c
C
d
.
10
己烯雌酚
反式（有生理活性）
顺式 （无）
治疗卵巢功能不全或
垂体功能异常引起的
各种妇科疾病
.
11
三．烯烃的命名
（1）普通命名法
➢补充：苄基和烯丙基碳正离子的相对稳定性：
PhCH2 > 3°> 2°> 1°
有机化学【烯烃】全面.ppt
;.;
15
例:
反-3-甲基-6-乙基-4-辛烯
;.;
16
（2）Z，E-命名法：
采用Z，E-命名法时，根据次序规则比较出 两个双键碳原子上所连接的两个原子或基团的优 先次序。当两个双键碳原子上的“较优”原子或 基团都处于双键的同侧时，称为Z式（Z是德文 Zusammen的字首，同一侧之意）；如果两个双 键碳原子上的“较优”原子或基团处于双键两侧， 则称为E式（E是德文Entgegen的字首，相反之 意）。然后将Z或E加括号放在烯烃名称之前，同 时用半字线与烯烃名称相连。
;.;
11
CH2 ＝ CH2 CH3CH＝CH2
乙烯 ethylene 丙烯 propene
CH3CH2CH＝CH2 (CH3) 2C＝CH2
丁烯 butene 异丁烯 iso-butene
;.;
12
例：
H3C H
C＝C
CH2CH3 H
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯
H C＝C CH2CH3
H3C
当烯烃主链的碳原子数多于十个时，命名时 汉字数字与烯字之间应加一个“碳”字（烷烃不 加碳字），称为“某碳烯”，例如：
CH3(CH2)3CH＝CH(CH2)4CH3 5-十一碳烯
;.;
14
烯烃顺反异构体的命名
烯烃顺反异构体的命名可采用两种方法 ——顺反命名法和Z，E－命名法 （1）顺反命名法：
两个双键碳原子中的两个相同原子 或基团处于双键同一侧的，称为顺式 (cis-)，反之称为反式(trans-)。书写 时分别冠以顺、反，并用半字线与化合 物名称相连。
H
反-2-戊烯或（E）-2-戊烯
H3C C＝C CH2CH3
H
CH3
化学课件烯烃优秀ppt苏教版
94.对一个适度工作的人而言，快乐来自于工作，有如花朵结果前拥有彩色的花瓣。――[约翰·拉斯金] 95.没有比时间更容易浪费的,同时没有比时间更珍贵的了，因为没有时间我们几乎无法做任何事。――[威廉·班] 96.人生真正的欢欣，就是在于你自认正在为一个伟大目标运用自己；而不是源于独自发光.自私渺小的忧烦躯壳，只知抱怨世界无法带给你快乐。――[萧伯纳]
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
97.有三个人是我的朋友爱我的人.恨我的人.以及对我冷漠的人。 爱我的人教我温柔；恨我的人教我谨慎；对我冷漠的人教我自立。――[J·E·丁格] 98.过去的事已经一去不复返。聪明的人是考虑现在和未来，根本无暇去想过去的事。――[英国哲学家培根] 99.真正的发现之旅不只是为了寻找全新的景色，也为了拥有全新的眼光。――[马塞尔·普劳斯特] 100.这个世界总是充满美好的事物，然而能看到这些美好事物的人，事实上是少之又少。――[罗丹] 101.称赞不但对人的感情，而且对人的理智也发生巨大的作用，在这种令人愉快的影响之下，我觉得更加聪明了，各种想法，以异常的速度接连涌入我的脑际。――[托尔斯泰] 102.人生过程的景观一直在变化，向前跨进，就看到与初始不同的景观，再上前去，又是另一番新的气候――。[叔本华] 103.为何我们如此汲汲于名利，如果一个人和他的同伴保持不一样的速度，或许他耳中听到的是不同的旋律，让他随他所听到的旋律走，无论快慢或远近。――[梭罗] 104.我们最容易不吝惜的是时间，而我们应该最担心的也是时间；因为没有时间的话，我们在世界上什么也不能做。――[威廉·彭] 105.人类的悲剧，就是想延长自己的寿命。我们往往只憧憬地平线那端的神奇【违禁词，被屏蔽】，而忘了去欣赏今天窗外正在盛开的玫瑰花。――[戴尔·卡内基] 106.休息并非无所事事，夏日炎炎时躺在树底下的草地，听着潺潺的水声，看着飘过的白云，亦非浪费时间。――[约翰·罗伯克] 107.没有人会只因年龄而衰老，我们是因放弃我们的理想而衰老。年龄会使皮肤老化，而放弃热情却会使灵魂老化。――[撒母耳·厄尔曼] 108.快乐和智能的区别在于：自认最快乐的人实际上就是最快乐的，但自认为最明智的人一般而言却是最愚蠢的。――[卡雷贝·C·科尔顿] 109.每个人皆有连自己都不清楚的潜在能力。无论是谁，在千钧一发之际，往往能轻易解决从前认为极不可能解决的事。――[戴尔·卡内基] 110.每天安静地坐十五分钟·倾听你的气息，感觉它，感觉你自己，并且试着什么都不想。――[艾瑞克·佛洛姆] 111.你知道何谓沮丧---就是你用一辈子工夫，在公司或任何领域里往上攀爬，却在抵达最高处的同时，发现自己爬错了墙头。－－[坎伯] 112.「伟大」这个名词未必非出现在规模很大的事情不可；生活中微小之处，照样可以伟大。――[布鲁克斯] 113.人生的目的有二：先是获得你想要的；然后是享受你所获得的。只有最明智的人类做到第二点。――[罗根·皮沙尔·史密斯] 114.要经常听.时常想.时时学习，才是真正的生活方式。对任何事既不抱希望，也不肯学习的人，没有生存的资格。
烯烃(0002)ppt课件
第五章
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
烯烃
本章提纲
▪ 第一节 烯烃的结构特征 ▪ 第二节 烯烃的命名 ▪ 第三节 烯烃的物理性质 ▪ 第四节 烯烃的化学性质 ▪ 第五节 烯烃的制备
第一节 烯烃的结构特征
▪ 双键碳是sp2杂化。 ▪ π键是由p轨道侧面重叠形成 ▪ 由于室温下双键不能自由旋转，所以有Z,E
异构体
C=C 1.346Å
= =
==
O
O
制
CH3COH
30% H2O2， H+ CH3COOH
OO
=
备
C6H5COOCC6H5 + CH3ONa CHCl3,、-5o-0oC
O
O
=
=
C6H5COCH3 + C6H5COONa
H+
O C6H5COOH
实验室常用过氧化 物来制备过酸。
过氧化物易分解爆炸，使 用时要注意温度和浓度。
1-甲基环己烯的加溴反应
Br2 Br2
Br
+
-Br -Br
+
Br
Br
Br Br Br
2. 加成时，溴取两个直立键，遵循构象最小改变原 理
构象最小改变原理：当加成反应发生时，要使碳 架的构象改变最小 3. 双键旁有取代基时，要考虑碳正离子的稳定性。
(S)-3-甲基环己烯的加溴反应
*
H3C
*
Br2 H3C
CH3
C2H5
CH3COOH
CH3 C2H5
CC C2H5
H
30% H2O2
O
CH3COO CH3 C2H5
C2H5 H
OH
H2O， H+ or -OH
HO CH3 C2H5
2019有机化学PPT课件第三章 烯烃.ppt
4. 控制氧化
Ag CH2 CH2 + O2 200--300oC CH2 O 环氧乙烷 CH2 CH2 + 1/ 2 O2 PdCl2---CuCl2 100--125oC PdCl2---CuCl2 100--125oC CH3 CHO CH2
CH3 CH
CH2 +
1/ 2 O2
CH3
C O
CH3
CH2X + X
.
α - 卤代产物
按途径(1):生成的 稀丙基游离基极稳定， 一旦生成便最终生成 α-卤代丙烯
双键加成产物
按途径(2):生成的 2o游离基高温下不稳定， 分解而重新回到 丙烯。
游离基稳定性： 烯丙游离基 ＞ 3o
CH3 CH (CH3)3C CH2
.CH2
(CH3)3C
CH
CH2
_ D = 368 kJ / mol _ D = 380 kJ / mol
1.卤代
C δ- δ+ X X
2
C
C H X.
高温，游离基型进攻 α -取代反应
低温，离子型进攻
1
加成反应
高温下，
X2
(1)
2X . 可与丙烯按两种途径反应：
H CH2
X CH
.
CH2 (2) . X CH3 CH . X2 CH2X
HX +
.CH2
X2
CH
CH2
X
.+
X
CH2
CH
CH2
CH3
CHX
三、聚合反应（自身加成）
TiCl4-- Al(C2 H5)3 CH2 1--10atm, 60--75oC 单体 ( CH2
烯烃的化学性质PPT教学课件
层与层之间以 范德瓦耳斯力 相结合。
结论：石墨是混合型晶体
晶体类型 微粒 结 合 力 熔沸点 硬度 实 例
离子晶体 分子晶体 原子晶体
离子 离子键 较 高 分子 范德瓦耳 较 低
斯力 原子 共价键 很 高
NaCl 较大
CaO
较小
干冰 碘
金刚石 很大 二氧化硅
四.金属晶体
金属原子
自由电子
有的熔沸点很高(钨) ，有的熔沸点却很低(汞)
F2 < Cl2 < Br2< I2
HCl < HBr< HI
[例] （1999年， 上海）下列化学式既能表示物质的
组成，又能表示物质的分子式的是（ C）
（A）NH4NO3 离子晶体
（B） SiO2
原子晶体
（C） C6H5NO2 分子晶体
（D） Cu
金属晶体
离子晶体、原子晶体、金属晶体中，实际不存在 单个的分子，只有分子晶体的化学式才可以代表其 真实组成。
同、电子总数相同的分子，互称为等电子体。等电子
提的结构相似、物理性质相近。
XY2
X
X : Y = 1/8×4 : 1
Y
=1 : 2
练习 某物质的晶体中含A、B、C三种元素， 其排列方式如图，则该离子晶体的化学式是:
AB3C
A : B : C = 1/8×8 : 12×1/4 : 1 =1:3:1
练习：
天然气水合物是一种晶体,晶体中平均
每46个水分子构成8个笼，每个笼可以
C≡C与H2、X2、HX、H2O：
HCCH + H-OH
催化剂 △
CH=CH
H OH
不稳定 分子重组
烯烃ppt课件
例3: Br
Cl
C=C
(Z)-1,2-二氯-1-溴乙烯
Cl
H
注意: 顺式不一定是Z构型;反式不一定是E构型.
19
3.4 烯烃的来源和制法
3.4.1 烯烃的工业来源和制法
•石油裂解(乙烯):
C6H14 CH4 + CH2=CH2 + CH3-CH=CH2 + 其它
15% 40%
20%
25%
3.4.2 烯烃的实验室制法
26
3.6.2 亲电加成反应
3.6.2.1 烯烃与 H－X 的加成
C C +HX
例：CH2 CH2 + HCl
150 - 250 oC AlCl3 or FeCl3
CC HX
CH3CH2Cl
CH3CH2
CH2CH3
CC
+ HBr
H
H
KI H3PO4, 80 oC
30 oC CHCl3
I
CH3CH2CH2CHCH2CH3 Br 76 %
83%
36
HCl CH3 CH CH=CH2
CH3
H
Cl
+
CH3 C CH
CH3
Cl-
CH3 CH CH CH3
CH3
CH3 (40%)
-H- 迁移 Cl
CH3
+
C CH2 CH3
Cl-
CH3
C CH2 CH3
CH3
CH3 (60%)
37
3.6.2.2 烯烃与H2SO4的加成
与浓硫酸反应,生成烷基硫酸(或叫酸性硫酸酯) CH2=CH2 + HO-SO2-OH CH3-CH2-OSO3H
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③如以试管作为反应装置，在气体出口处放一 小团棉花，防止生成的泡沫堵塞导气管
CH3-CH3 （乙烷） CH3-CH2Cl（氯乙烷）
催化剂
催化剂
△，加压CH3-CH2-OH（乙醇）
CH2=CH2 + H-CN
△，加压 CH3-CH2-CN （丙烯腈）
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2
1,2加成
CH2＝CH－CH＝CH2 ＋Br2
1,4加成
CH2＝CH－CH － CH2 | | Br Br CH2 － CH=CH － CH2 | | Br Br
各自打开自已的双键，连结起来形成链节。
不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式：
苯乙烯与乙烯间的加聚反应：
④单烯烃和共轭二烯烃
单烯烃打开双键，共轭二烯烃二个双键同 时打开，形成一个新的双键后，再连接起耒形 成链节。 加聚反应特点： 高分子化合物链节与单体的化学组成相同； 链节主链上的碳原子为不饱和碳原子，
例、等物质的量的
与Br2起加成
反应，生成的产物是(
AB
)
例、 含有 C ＝ C － C ＝ C 键的化合物与含有 C ＝ C 双键的化合物很容易发生 1 ， 4 －环加成反应， 生成六环化合物，例如：
完成下列反应化学方程式 (写出适当的反应物或 生成物的结构简式)
(1)
(2)
CH3 CH3 ｜ | (3) CH ＝C—C＝CH CH2＝CH—CHO 2 2
例、某高分子化合物可以表示为，
则合成该高分子化合物的单体是(
D
)
例、工程塑料ABS树脂(结构简式如下)，合成时 用了三种单体，ABS树脂的结构简式：
这三种单体的结构简式分别 CH2＝CH—CN CH2＝CH—CH＝CH2
是：
.
炔烃的化学性质
碳碳三键由一个单键和两个键能小于单键 的弱键组成。反应时弱键容易断裂。易发生加 成、氧化、加聚等反应，能和溴水、酸性高锰 酸钾溶液反应。 C≡C与H2、X2、HX、H2O：
O 催化剂 不稳定 CH=CH HCCH + H-OH △ 分子重组 CH3-C-H
=
H
OH
二、乙炔的制法
实验室制法：
（2）反应装置： （1）原理
CaC2 + 2H2OC2H2 ↑+ Ca(OH)2
①反应激烈，用块状电石、饱和食盐水作反应 物，以便均匀、稳定产生乙炔； ②用分液漏斗控制水的用量和加水的速率
乙烯的化学性质 1、氧化反应 (1) 燃烧： (2)使酸性KMnO4溶液褪色 (3)催化氧化： 2CH2=CH2+O2 2、加成反应：
催化剂 加热、加压
2CH3CHO 乙醛
3、加聚反应：
常见的加成反应：
烯烃 CH2=CH2 + H-H CH2=CH2 + H-Cl CH2=CH2 + H-OH
催化剂 △ 催化剂
5、高聚物单体的判断 ①聚乙烯型：
链节为两个碳原子的，则其单体看作乙烯型。
②聚1,3－丁二烯型： 链节为四个碳原子，且 2,3 碳原子间有C＝C， 则与对应“1,3－丁二烯”找单体。
③混合型： (ⅰ)当链节有四个碳原子，且C、C间无C＝C 时，应视为含有2个乙烯型单体。
(ⅱ)当链节更长时： 首先看有无 C ＝ C ，若有，则与 C ＝ C 相边的左 右各一个C原子，共同看作“1,3－丁二烯”型， 其余C原子每两个看作一个“乙烯型”结构。
△ C+2H2SO4(浓）＝ CO2↑＋2SO2↑＋2H2O
如何除去制得的乙烯中可能混有的杂质？
通过NaOH溶液洗气
收集：
用排水法 不能用排空气法收集
2.工业制法：分离石油化工产品：裂解气 说明：乙烯的产量是衡量一个国家石油化工 发展水平的标记。
乙烯常用作果实催熟剂 乙烯是一种无色稍有气味的难溶于水的气体;
烯烃的化学性质
碳碳双键由一个单键和一个键能小于单键 的弱键组成，反应时弱键易断裂。易发生加成、 氧化（燃烧）、加聚等反应，能和溴水、酸性 高锰酸钾溶液反应。
一、乙烯的制法
1.实验室制法：
（1）反应原理 CH2 – CH2
H
浓H2SO4 170℃
CH2=CH2↑ + H2O
（难溶于水）OH来自配料比：乙醇加聚反应
1 加聚反应 不饱和单体间通过加成反应相互结合生成 高分子化合物的反应
①单烯烃(包括它们的物生衍)式
如：制聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯腈、 有机玻璃( 聚甲基丙烯酸甲酯 )等
② 共轭二烯烃(包括它们的物生衍)
单体的二个双键同时打开，形成含有一个新的双健的链节
③两种不同单体(包括它们的物生衍)
:浓硫酸＝1: 3（体积比）
浓硫酸作用：催化剂和脱水剂 （2）反应装置：
碎瓷片的作用： 防止混合液在受热沸腾时剧烈跳动（暴沸）
温度要迅速升到170℃,140℃时会生成乙醚:
浓H2SO4 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O 140 ℃
制气过程中，反应混合液逐渐变黑，且产 生的气体有刺激性气味，为什么？